ALKALOID

Disusun Oleh:
1. Yuni Nur Hasanah (171810301014)
2. Riska Aprilia (171810301019)
3. Roisatul Fitri (171810301022)
4. Silvitri Retnaningtyas (171810301023)
5. R. Aj. Irma Khoirotul Adha (171810301026)
 Pengertian Alkaloid

Alkaloid merupakan suatu golongan senyawa organik

yang diartikan sebagai senyawa nitrogen heterosiklik bersifat
basa, sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N
(Nitrogen). Alkaloid diketahui berasal dari tanaman dan aktif
secara biologis. Alkaloid tersebar merata dalam beberapa
jaringan tumbuhan terutama bagian jaringan tumbuhan yang
sedang tumbuh, yaitu diantaranya terletak pada daun, biji,
lateks dan pada kulit katu.
 Penamaan Alkaloid

• Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa

nama berakhiran “ina”.
• Alkaloid seperti bahan alam yang lain, diberi nama yang dikenal
“trivial” (yaitu non-sistematik). Mereka mungkin diturunkan dari
nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna).
• Dari nama species (contoh : kokain dari Erythroxyloncoca).
• Yang lazim untuk obat-obatan/aktifitas fisiologis (contoh : emetin,
emetat).
• Dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya
(contoh : pelletierina).
 Fungsi Alkaloid

1. Alkaloid berfungsi dapat mempertahankan kesetimbangan ion

dalam tumbuhan.
2. Alkaloid berfungsi dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit
atau pemangsa tumbuhan, contohnya melalui rasa getir/beracun
dan toksisitas.
3. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan
asam urat dalam hewan
4. Alkaloid berfungsi sebagai sumber nitrogen jika kekurangan nitrogen.
5. Alkaloid bertindak sebagai pengatur pertumbuhan dalam sistem
metabolisme tertentu.
6. Alkaloid juga digunakan sebagai sumber energi jika kekurangan
dalam asimilasi karbon dioksida.
Sifat Fisik & Kimia Alkaloid
 Sifat Fisik

01 Berbentuk padatan kristalin atau amorf

02 Tidak larut dengan titik lebur tertentu

03 Tidak berwarna dan ada yang berwarna

04 Larut dalam air dan larut dalam pelarut organik

 Sifat Kimia

01 Bersifat basa

02 Mudah mengalami dekomposisi

 Klasifikasi Alkaloid

True Alkaloids (alkaloid yang sesungguhnya) Proto Alkaloids (alkaloid sederhana)

Alkaloid ini diturunkan dari asam Alkaloid yang diturunkan dari asam
amino yang memiliki N pada amino yang memiliki nitrogen tidak
heterosikliknya. Contohnya adalah harus dalam heterosiklik.
atropine. 1 2

3 4

Pseudo Alkaloids (alkaloid semu) False Alkaloids (alkaloid palsu)

Alkaloid yang tidak diturunkan dari asam Alkaloid ini bukan termasuk alkaloid, tetapi
amino tetapi memiliki N dalam heterosiklik. memberikan reaksi positif pada reagen
Pseudo alkaloid ini memiliki sifat kebasaan alkanoid
yang rendah. Contohnya adalah caffeine.
Biosintesis Alkaloid
 Biosintesis Alkaloid

Ornitin Lisin

Tirosin
Alkaloid

Triptofan

Histidin
 Biosintesis Alkaloid
1. Reaksi Kondensasi Mannich
Berasal dari dua unit ß-ariletilamina yang saling berkondensasi
ßariletilamina berasal dari asam-asam amino yang dapat mengalami
dekarboksilasi menghasilkan amina
Asam-asam aminom ini, dapat menyingkirkan gugus-gugus amini
(deaminasi oksidatif) diikuti oleh dekarboksilasi menghasilkan aldehid
Kedua hasil transformasi ini yaitu amina dan aldehid kemudian
melakukan kondensasi Mannich

Proses reaksi kondensasi Mannich : suatu aldehid berkondensasi

dengan suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbon nitrogen dalam
bentuk imina atau garam iminium, diikuti oleh serangan suatu atom
karbon nukleofilik, dapat berupa suatu enol atau fenol.
Biosintesis Alkaloid
 Biosintesis Alkaloid

REAKSI SEKUNDER PEMBENTUKAN ALKALOID

• Reaksi sekunder inilah yang menyebabkan terbentuknya berbagai

jenis struktur alkaloida.
• Reaksi sekunder ini yang terpenting diantaranya :
✓ Reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari
gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme
radikal bebas.
✓ Reaksi metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus
metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil
ataupun oksidasi dari gugus amina.
 Biosintesis Alkaloid

2. Sintesis basa Schiff

Basa Schiff dapat diperoleh dengan mereaksikan amina dengan keton
atau aldehida. Reaksi-reaksi adalah metode umum memproduksi C = N
obligasi.
 Biosintesis Alkaloid Turunan Ornitrin

• L-ornitin merupakan asam amino non-protein yang dibentuk dari L-arginin

pada hewan dengan dikatalisis oleh enzim arginase dalam siklus urea
sedangkan pada tumbuhan asam amino ini dibentuk dari L-asam glutamat.
• Ornitin mengandung δ- dan α -amino dan menjadi sumber building block
C.N pada struktur alkaloid, terutama pada pada pirolidin dan tropan.
 Biosintesis Alkaloid

Kokain adalah contoh

alkaloid tropan yang
umumnya ditemukan
pada tanaman famili
Solanacea.
 Biosintesis Alkaloid Turunan Lisin

• Lisin sebagian besar terlibat dalam biosintesis jenis piperidin, piridin dan
quinolizidin alkaloid.
• Lisin adalah homolog dari L-Ornithine kecuali satu metilena tambahan
yang menyediakan cincin piperidin enam anggota (C5N) dalam alkaloid.

• Beberapa contoh yang terkenal dari kelas ini meliputi anaferine, sedamine,
pelletriene, nikotin, swainsonine dll.
 Biosintesis Alkaloid

Nikotin adalah contoh alkaloid

piridin. Nikotin biasa ditemukan
pada tembakau (Nicotiana
tabacum; Solanaceae) bersama
anabasin alkaloid lainnya. Nikotin
terdiri dari cincin piridin yang
mengandung cincin pirolidin pada
posisi ke-3.
Turunan Tyrosin
Tyrosin adalah salah satu asam amino aromatik yang dibtuhkan tubuh
dan merupakan salah satu perkusor pembentukan alkaloid. Salah satu
contoh turunan dari tyrosin adalah Morfin
 Triptofan

Triptofan merupakan asam amino aromatik yang memiliki sistem cincin

indol sehingga berfungsi sebagai perkusor turunan alkaloid. Contoh
simple indole yaitu pada pembentukan psilocybe.
 Triptofan

L-Tryptofan sebagai perkusor psilocybe mengalami dekarboksilasi

membentuk tryptamine dan mengalami dua kali metilasi oleh SAM dan
terjadi oksidasi dengan mengahsilkan gugus hidroksil membentuk
psicolin. Psicolin mengalami forsforilasi hidroksil dimana terjadi
pengubahan atom H oleh fosfor (P).
 Histidin

Histidin merupakan asam amino yang mengandung cincin imidazole dan

sebaga perkusor alkaloid yang mengandung sistem cincin. Turunan dari
histidin salah satunya yaitu histamin.

Histamin terbentuk dari dekarboksilasi histidin dimana terjadi pelepasan

karbon dioksida (CO2) dengan bantuan enzim histidine decarboxylase.
Uji Identifikasi Alkaloid
 1. Uji Mayer

Adanya senyawa alkaloid ditandai dengan terbentuknya endapan

putih dengan penambahan reagen mayer. Endapan putih merupakan
kompleks kalium-alkaloid.
Pada pembuatan pereaksi mayer, larutan merkuri (II) klorida
ditambahkan kalium iodida yang ditambahkan berlebih maka akan
terbentuk kalium tetraiodomerkurat (II).
Uji alkaloid dengan pereaksi mayer diperkirakan nitrogen pada
alkaloid akan bereaksi dengan ion logam K+ dari kalium
tetraiodomerkurat (II) membentuk kompleks kalium-alkaloid yang
mengendap.
Reaksi Uji Mayer
 2. Uji Dragendorff

Hasil positif alkaloid pada uji dragendoff adalah terdapat endapan

coklat muda sampai kuning. Endapan tersebut merupakan kalium-alkaloid.
Pada pembuatan pereaksi Dragendorff, bismut nitrat dilarutkan dalam HCl
agar tidak terjadi reaksi hidrolisis karena garam-garam bismut mudah
terhidrolisis membentuk ion bismutil (BiO+). Agar ion Bi3+ tetap berada
dalam larutan, maka larutan itu ditambah asam sehingga kesetimbangan
akan bergeser ke arah kiri. Selanjutnya ion Bi3+ dari bismut nitrat
bereaksi dengan kalium iodida membentuk endapan hitam Bismut(III)
iodida yang kemudian melarut dalam kalium iodida berlebih
membentuk kalium tetraiodobismutat. Pada uji alkaloid dengan pereaksi
Dragendorff, nitrogen digunakan untuk membentuk ikatan kovalen
koordinat dengan K+ yang merupakan ion logam.
Reaksi Uji Dragendorff
 3. Uji Wagner

Hasil positif alkaloid pada uji Wagner ditandai dengan

terbentuknya endapan coklat muda sampai kuning. Diperkirakan
endapan tersebut adalah kalium-alkaloid. Pada pembuatan pereaksi
Wagner, iodin bereaksi dengan ion I- dari kalium iodida menghasilkan
ion I3- yang berwarna coklat. Pada uji Wagner, ion logam K+ akan
membentuk ikatan kovalen koordinat dengan nitrogen pada alkaloid
membentuk kompleks kalium-alkaloid yang mengendap.
Reaksi Uji Wagner
Thank you