Semarang Pharmaceutical Collage

ALKALOID
M. Ryan Radix. R

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

 Pendahuluan
• Lebih dari 18.000 alkaloid telah ditemukan
• Alkaloid ditemukan pada Tumbuhan, hewan,
dan mikroba.

Sekitar 300 plant family,telah diketahui mengandung

Alkaloid (e.g Hyoscyamin pada Solanaceae) dan
bagian tumbuhan (quinine pada kulit kina)
Pada hewan Alkaloid dilaporkan terdapat pada
(Serangga, Amfibi, Reptil, Burung dan mamalia)
Terumbu karang, Dogfish shark, Asteroids
Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
 Sejarah Alkaloid
• Ribuan senyawa alkaloid telah berhasil diisolasi
dan diidentifikasi dari tumbuhan sejak abad ke
19.
• Senyawa pertama yang ditemukan adalah morfin
(1805) oleh serturner, kemudian diikuti dengan
emetin oleh pelletierin (1817)
• Penemuan terus berlanjut dengan ditemukan
alkaloid lain, seperti striknin (1817), kuinin
(1827), Piperin (1827), Kafein (1829), Nikotin
(1829),
Make Pharmacisthiosiamin
Great Again (1833), atropin (1833),
www.stifar.ac.id

papaverin (1848)
Sifat Fisika Kimia

Umumnya mempunyai rasa yang pahit.

Alkaloid adalah senyawa metabolit sekunder yang mengandung unsur

Nitrogen (N), Biasanya pada cincin heterosiklik dan bersifat basa.

Senyawa Alkaloid kebanyakan berwarna putih, tetapi ada yang berupa cairan
(nikotin), ada yang berwarna kuning (berberin dan serpentin), Kolkisin dan
risinin merupakan alkaloid yang bersifat tidak basa.

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

 Alkaloid dalam tumbuhan umumnya berbentuk garam, yaitu berikatan dengan
asam-asam organik yang terdapat dalam tumbuhan (Asam suksinat, maleat,
mekonat, kinat)

Dalam bentuk basa, alkaloid lebih larut dalam pelarut non polar seperti eter,
benzen, toluen, kloroform.

Sifat kelarutan alkaloid tersebut digunakan sebagai dasar ekstraksi alkaloid dari
suatu simplisia

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Karakteristik Alkaloid

Struktur dasar terdiri dari atom Nitrogen

Senyawa yang berasal dari alam bersifat alkali/basa

 adanya gugus amina (NH2)

Kebanyakan alkaloid hanya memiliki 1 atom nitrogen,

tapi terkadang sampai 5

Atom nitrogen terdiri dari amin primer

Make Pharmacist Great Again
www.stifar.ac.id
(RNH2), Sekunder (R2NH) dan tersier(R3 N)
Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
• Alkaloid mengandung gugus C, H, O
• Dapat terdiri dari monomer, dimer
(bisalkaloids), trimer atau tetramer.

Monomer adalah molekul sederhana dan kecil yang

menjadi penyusun molekul dan senyawa yang lebih
besar dan kompleks

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Klasifikasi

Alkaloid

True Alkaloid Proto Alkaloid Pseudo Alkaloid

Tidak
Heterosiklik Heterosiklik
Heterosiklik
dengan Cincin N dengan Cincin N
dengan Cincin N

Turunan Asam Bukan turunan

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
Amino Asam Amino
Alkaloid Sejati
Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya

Bersifat racun

Alkaloid ini dibentuk dari asam amino, mempunyai unsur N heterosiklik,

memiliki aktivitas biologis (Kokain, kuinin, morfin),

rasa pahit, berbentuk padatan warna putih, (kecuali nikotin cairan berwarna coklat)

Dalam tumbuhan kelompok ini dapat ditemunkan dalam bentuk bebas, garam atau oksida-
N.

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
Protoakaloid
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada
salah satu atom karbon pada rantai samping.

Alkaloid yang memiliki unsur N bukan dalam sistem

heterosiklik, beraal bukan dari asam amino heterosiklik,
seperti asam amino L-tirosin dan L Triptopan.

Struktur sederhana, biasanya merupakan alkaloid minor,

sebagai contoh efedrin, meskalin, hordenin

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Pseudoalkaloid

Senyawa yang memiliki unsur N dalam kerangka karbon yang bukan

berasal dari asam amino.

Kelompok ini dapat berasal dari prekusor yang bukan asam

amino (asam stearat, geraniol, asam ferulat, adenin/guanin)

Senyawa yang termasu kelompok pseudoalkaloid adalah turunan

xantin (kofein, teobromin, teofilin), solasodin, capcaisin.

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
Tata nama Alkaloid

• Kebanyakan alkaloid berakhiran “–ine” atau in

• Nama tanaman yang telah diisolasi (e.g atropine
dari Atropa belladona), (Quinine, hydroquinine,
quinidine  Kulit kina)
• Berdasarkan sumber tanaman (suku) penghasil,
contoh alkaloid Solanaceae (Hiosiamin,hiosin,
kuskohigrin, solasodin, solanidin, anabisin, piperin)
ect.

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

• Berdasarkan struktur inti Piridin (Nikotin,
Anabisin), Tropan (Hiosiamin, kokain, atropin),
Purin (Kafein, teofilin, teobromoin), Ect.

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Fungsi (Bagi Tumbuhan)

Mempertahankan diri dari serangan mikroorganisme,

virus ataupun serangga,

Sebagai pengatur tumbuh,

fungsi alkaloid sebagai cadangan makanan atau energi

bagi tumbuhan masih menjadi perdebatan para peneliti.

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Farmakologi

•Emetine  muntah
•analgesic (e.g. codeine),
•central nervous stimulant (e.g. brucine),
•central nervous depressant (e.g.
morphine),
•Antispasmodik (papaverin)
•Antigout (kolkisin)
Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
•antihypotensive (e.g. Reserpine,
veratrrin),
•antihypertensive (e.g. ephedrine),
•antimalaria (e.g. quinine),
•anticholinergic (e.g.atropine),

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

•oxytocic and vasoconstrictor (e.g.
ergometrine),
•antitumour (e.g. vinblastine)
•antimalarial (e.g. quinine)
•Other alkaloid (e.g. caffeine, nicotine,
psilocybin, cocaine)

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Persebaran

• Alkaloid tersebar luas pada tumbuhan dikotil,

beberapa diantaranya terdapat pada suku (family)
apocynaceae, papaveraceae, fabaceae, berberidaceae,
loganiceae, ranunculaceae, rubiaceae, rutaceae,
solanaceae, chenapodiceae. Sedangkan suku
lamiaceae dan rosaceae hanya mengandung sedikit
alkaloid.
• Hanya sedikit tumbuhan monokotil yang
mengandung alkaloid seperti liliaceae,
amaryllidaceae.
Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
• Alkaloid tersebar hampir disemua bagian
tumbuhandengan kadar yang berbeda-beda
seperti pada batang, kulit batang, daun, akar,
buah, biji dan sedikit dalam vakuola.
• Bagiam tanaman yang mengandung alkaloid
dalam jumlah banyak ttidak selalu merupakan
tempat terbentuknya alkaloid, karena transport
aktif alkaloid dari satu bagian ke bagian lain.

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

• Alkaloid pada atropa belladonna disintesis
dalam akar yang kemudian ditransportasikan
dan disimpan didalam daun.
• Alkaloid morfin dan kelompoknya yag terdapat
dalam opium pada lateks (getah) buah papaver
somniferum, disintesis di akar kemudian dan
ditransport di getah buah.

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

• Senyawa alkaloid yang terdapat pada jamur
(mushroom) genus psilocybe, conocybe, panaeolus
dan stroparia sengan kandungan serotonin,
psilosin, dan psilosibin. Senyawa tersebut aktif
sebagai SSP dan menimbulkan efek halusinasi

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

•Ergotamin pada C purpurea pada gandum,
digunakan dalam sintesis LSD, digunakan
untuk pengobatan skizoprenia.
•Bakteri pseudomonas spp. Menghasilkan
alkaloid tabtoksin dan piosianin.

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Toksisitas
Hasil penelitian dari 350 tanaman turunan
alkaloid pyrrolizidine, kira-kira setengahnya
menyebabkan hepatotoksik dan karsinogenik.

Furoquinolines  Photottoxic, Photomutagnic

Aconitine  Cardiotoxic
Lycorine  Enterotoxic
Nicotine  Teratogenic
Strychnine  Neurotoxic
Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
Identifikasi Alkaloid
2 gram serbuk simplisia +10 ml amonia
Gerus Homogen
+ 20 ml CHCl3
Gerus Homogen dan saring
Filtrat

Filtrat A Filtrat B
Teteskan di kertas saring, ekstraksi Filtrat:HCl (1:10)
Semprot Rg. Dragendrof
2 ml larutan + Meyer
(coklat orange/merah orange) dan dragendrof
+ Alkaloid
(endapan putih”meyer”, coklat orange “dragendrof”)
Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
+ Alkaloid
 Penetapan kadar alkaloid total
• Penetapan kadar alkaloid total dilakukan
dengan metode kompleks Bromocresol green
(BCG) secara spektrofotometri Visible.
• dari metode ini adalah penetapan kadar alkaloid
berdasarkan pembentukan kompleks antara
alkaloid dengan reagen BCG yang akan
membentuk senyawa berwarna kuning.

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Larutan standar reserpin dengan konsentrasi 25 μg/mL diambil 4,0
; 5,0 ; 6,0 ; 7,0 ; 8,0 ; 9,0 ; 10,0 mL

masukkan dalam corong pisah ditambah dengan 5,0 mL dapar

fosfat pH 2,2 dan 5,0 mL larutan BCG,

diekstraksi dengan 5,0 mL kloroform (2 kali) dan diambil fase

kloroform.

Hasil ekstraksi dikumpulkan dalam labu takar 10,0 mL, kemudian

tambahkan dengan kloroform sampai tanda

diperiksa absorbansinya pada panjang gelombang maksimum dan

OT

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Salamah, et al (2017)
Contoh Senyawa Alkaloid

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id
Terimakasih
Semoga Bermanfaat

Make Pharmacist Great Again www.stifar.ac.id