GUGUS

PELINDUNG
 Tujuan sintesis adalah memperoleh sampel murni dari
produk yang diinginkan dengan prosedur yang mudah
dan efisien
• Jalur sintesis berdasarkan selektivitas
 Kemoselektivitas : which functional group will react
 Regioselektivitas : where it will react
 Stereoseletivitas : how it will react ( stereokimia dari hasil)

Contoh
Regioselektiv
itas
Kemoselektivitas adalah memilih untuk dapat mereaksikan salah
satu gugus fungsional dari dua gugus yang berada pada satu
molekul
 Gugus pelindung
When a chemical reaction is to be carried out selectively at one
reactive site in a
multifunctional compound, other reactive sites must be
temporarily blocked.

Syarat gugus pelindung yang baik :

 mudah dipasang dengan rendemen yang tinggi
 Stabil/tahan terhadap kondidi reaksi
 Mudah dilepas dengan rendemen yang tinggi
Gugus pelindung untuk
grup -NH
• Amina primer dan sekunder mudah teroksidasi, mengalami metallatasi
dengan penambahan organolitium dan reagen Grignard
• grup amina memiliki pasangan electron bebas sehingga dapat diprotonasi
atau bereaksi dengan suatu elektrofil, maka untuk mengurangi kereaktifan
pasangan electron bebasnya amina dapat dirubah menjadi amida melalui
asilasi.
• beberapa gugus pelindung untuk grup –NH

 Amida

Gugus pelindung untuk grup OH dari
alkohol

• Alkil eter
 Gugus pelindung untuk gugus
karboksil

• Gugus pelindung untuk asam karboksilat digunakan untuk melindungi

hydrogen asam COOH dengan basa dan nukleofil untuk mencegah adisi
nukleofil pada carbon karbonil
Tert-butyl ester
 Gugus pelindung untuk
ikatan karbon rangkap 3
 Gugus pelindung dari grup
karbonil

• Gugus pelindung asetal digunakan sebagai gugus pelindung senyawa

karbonil
• TiCl4 biasa digunakan sebagai katalis
• Contoh penggunaan gugus pelindung pada sintesis haloperidol