ALKALOID

Mengandung atom N (lazim: heterosiklik),

bersifat basa.
Sifat alkaloid:
 Biasanya berbentuk kristal, tak berwarna,
tak mudah menguap, tak larut dalam air.
 Bersifat basa, berasa pahit, beracun, efek
fisiologis, optis aktif.
 Membentuk endapan dg lar asam fosfowol-
framat, asam fosfomolibdat, asam pikrat, dll.
Ciri Struktur Alkaloid
 Kerangka polisiklik dan jenis substituen tidak bervariasi.
 Atom nitrogen ditemukan sebagai gugus amina (-NR2)
atau amida (-CONR2), tidak sebagai gugus nitro (NO2)
atau diazo (-N=N-).
 Subst oksigen sebagai gugus fenol (-OH), metoksi (-
OCH3), atau metilendioksi (-OCH2O-) pada posisi p atau
p & m dari cincin aromatik.
 Sering ditemukan substituen N-CH3
 Telah berhasil diisolasi sekitar 5.500, senyawa metabolit
sekunder terbesar.
 Berasa pahit.
 KLASIFIKASI
 Berdasarkan jenis cincin heterosiklik N.
 Berdasarkan jenis tumbuhan sumbernya.
 Berdasarkan asal-usul biogenetik.
Kerangka Dasar N-Heterosiklik

HN NH O NH
N NH
H piperidina piperazina morfolina
pirolidina

N N N

N N S N N
tiazola piridina pirimidina
H H
pirola imidazola
N N

N N N
N purina
N indola H
H
kuinolina isoluinolina
 KLASIFIKASI JENIS CINCIN
HETEROSIKLIK

CH=CH2
OH H
H N
C HO C
C NHCH3
H CH3O N CH3
CH3 Kuinin Nikotin (alk.perpaduan
(alk. kuinolin) piridin dan pirolidin)
Efidrin (alk.fenil etilemin) dari pohon Cinchona dari tembakau
N
dari Ephedra vulgaris antimalaria
menaikkan tekanan darah stimulan, menaikkan
tekanan darah.

CO2CH3 O
CH O
O
NCH3 CHOC N
CH
C
O (CH=CH)2
Kokain (alk. pirolidin)
dari daun koka, anestetik kuat, Piperin (alk. piperidin)
stimulan, penyebab demam. dari biji lada putih, pedas.
 Masalah
Tentukan pereaksi yang cocok untuk mengubah morfin menjadi heroin dan
kodein.
CH3
N

HO O OH

morfin dari getah candu

CH3
CH3 N
N

CH3O O OH
CH3CO2 O O2CCH3

Heroin
KLASIFIKASI BERDASARKAN SUMBER
Suku Sumber Alkaloid Jenis kimia
tumb. khusus khusus
DIKOTIL
Apocynaceae Vinca rosea Ajmalisina benzilisokuinolina

Compositae Senecio Senesionina pirolizidina

jacobaea
Leguminosae Cytisus Sitisina kuinolizidina
laburnum
Menispermaceae Archangelisia Berberina protoberberia
flava
Papaveraceae Papaver Morfina, kodeina, morfina
somniferum tebaina
Rubiaceae Cinchona Kuinina Kuinolina
officinalis
 Lanjutan
Suku tumb. Sumber Alkaloid Jenis kimia
khusus khusus
Rutaceae Skimmia Skimianina Kuinolina
japonica
Solanaceae Solanum Solanina, khakonina Steroid
tuberosum
Nicotiana Nikotina Piridina
tabacum
MONOKOTIL
Amaryllidaceae Narcissus Galantamina, tazetina -
pseudonarsissu
s
Liliaceae Colchicum Kolkisina Tropolon
autumnale
 KLASIFIKASI BIOGENETIK
Alkaloid Alisiklik
COOH O O
CH C CH3
NH2 NH2 N NCH3 O CH

CH3 CH2OH
Ornitin
Higrin Hiosiamin
COOH
O
CH NH O
NH2 NH
2
N
Lisin Pseudopeletierin
H
Isopeletierin
Alkaloid (Aromatik) Fenilalanin
COOH CH3O
CH
NH2 N N
HO H3C CH3 CH3O H3C CH3
Fenilalanin Hordenin OCH3
Meskalin

CH3O
O
N +
CH3O CH3 N
O
OCH3
OCH3
Laudanosin Berberin
OCH3
OCH3
Alkaloid (Aromatik) Indol
HO

NH2 NH2
N N
H H
Triptofan Serotonin

HOOC CH3
N
HO
N
CH3O Kuinin*)

N
NH
*) Kuinin memiliki cincin kuinolin (bukan indol)
Asam lisergat proses biogenetik bertalian dengan indol.
 Biosintesis Alkaloid
- CO 2 [O]
H
C
H2N H2N CO 2H H2N H2N NH2 O
Ornitin

CO 2H O - CO 2 O
+ CH2 C CH3
+
O
CH3 COOH CH3
CH3
Higrin

[O] +
NCH3 O NCH3 O NCH3 O

Higrin garam imonium

O
C C6H5
NCH3 O CH
CH2OH
Hiosiamin
 CO2H HO HO

NH2 NH2 NH
HO HO
Tirosin O H OH

OH
OH
Norlaudinosin
CH3O OH

CH3O N
HO CH3 CH3O
+
N [O] OH
HO CH2 Retikulin N
CH3O CH3
OH
OCH3 OCH3
fenol coupling
OCH3
CH3O OCH3
CH3O Laudanosin

N
HO O
OH NCH3

Berin Morfin
HO
OCH3