Akademi Farmasi Surabaya

SEJARAH
• Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg sekarang
dikenal sebagai narcotine th 1803

• Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine dari opium

th 1806 & 1816

• Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine (1817),

brucine, piperine, caffeine (1819), quinine, colchicine (1820) &
coniine (1826)

• Coniine alkaloid pertama yg ditentukan strukturnya

(Schiff, 1870) & disintesis (Ladenburg, 1889)

Akademi Farmasi Surabaya

2015/2016
SEJARAH

• “Minor” alkaloid diisolasi oleh khemis pd awal ¼ abad yg lalu

• Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi 800 alkaloid
• Pd th 90’an meningkat hingga 10.000
• Pd pertengahan akhir abad XX → pencarian obat antikanker
alkaloid → puncaknya : penggunaan vincristine, vinblastine &
paclitaxel dlm dunia medis

Akademi Farmasi Surabaya

2015/2016
DEFINISI
 Gol. Senyawa organik yang paling banyak ditemukan di alam
dan hampir sebagian besar berasal dari tanaman.

 Senyawa dari bahan alam yang mengandung unsur N

(nitrogen), dan biasanya dalam bentuk heterosiklik

 Bersifat basa & umumnya berasa pahit

 Merupakan metabolit sekunder

 Biasanya dalam bentuk kristal dan cair: koiina, nikotina

 Larut eter,CHCl3 (bentuk basa), larut air (bentuk

garam)

 Biasanya mempunyai khasiat farmakologis

IDENTIFIKASI ALKALOID
Untuk identifikasi senyawa-senyawa alkaloid
menggunakan pereaksi :
Asam Pikrat
Mayer K2 (HgI4)
Dragendorff K Bi I4
Asam Fosfo wolframat
Kalium Yodida, Platina Klorida
Asam Fosfomolibdat

Prinsipnya adalah pengendapan alkaloid

dengan logam-logam berat
Akademi Farmasi Surabaya
2015/2016
FUNGSI BAGI TANAMAN
1. Racun untuk menolak gangguan serangga dan
hewan herbivora

2. Sebagai hasil akhir dari metabolisme atau metabolit

sekunder dengan fungsi untuk detoksifikasi
senyawa toksik

3. Regulasi faktor pertumbuhan

4. Sebagai cadangan unsur N (Nitrogen)

Akademi Farmasi Surabaya

2015/2016
TATA NAMA
1. Nama marga (genus) tanaman asal :
Atropa belladona - alkaloid atropina
2. Nama petunjuk spesies :
Erythroxylon coca - alkaloid kokaina
Atropa belladona - alkaloid beladonina
3. Nama simplisia digunakan :
Claviceps purpurea - ergotamina
4. Khasiat Farmakologis :
Canabis sativa - Morfina,
Cephaelis ipecacuanha - emetina
5. Nama penemunya :
Punica granatum – pelletierina
penemunya : apoteker ahli kimia alkaloid
Perancis yaitu Pelletier
KHASIAT FARMAKOLOGIS

1. Sebagai analgetik dan narkotika. c/ : opium dan morfin

2. Alkaloid jantung untuk mengubah kerja jantung, tetapi

sangat beracun jika dipakai dalam pengobatan. c/: alkaloid
dari Erytropleum guineense. Alkaloid yang sering dipakai ad/
kinidin, yg jarang dipakai ad/ spartein.

3. Alkaloid mempengaruhi peredaran darah dan pernafasan.

c/ Veratrum, Rauwolfia (terutama sbg penurun tekanan
darah); Lobelia (obat asma stimulan pada pernafasan).

Akademi Farmasi Surabaya

2015/2016
KHASIAT FARMAKOLOGIS

4. Sebagai kemoterapeutika dan antiparasit. c/ : Alkaloid

Kina sbg antimalaria; alkaloid dari Areca dan Granatum
sbg anticacing; Ipecacuancha emetin dan Cephalin sbg
anti amoebiasis.
5. Sebagai stimulan uterus. c/: Secale alkaloid dan
benzilisokinolin
6. Sebagai anastetika lokal. c/ : Cocain
7. Midriatika. c/ : Belladona dan alkaloid Coca

Akademi Farmasi Surabaya

2015/2016
KLASIFIKASI

Akademi Farmasi Surabaya

2015/2016
1. TRUE ALKALOID (ALKALOID SEJATI) :
- stuktur N- heterosiklik & derivat asam amino
- Contoh : morfina, codeina , papaverina

2. PSEUDO ALKALOID :
- Struktur N-heterosiklik , bukan derivat asam amino
- Contoh : Diterpena alkaloid , steroid alkaloid, solasodin

3. PROTO ALKALOID :
- struktur - N asiklik , derivat asam amino
- contoh : efedrina, meskalina , kolkisina
1. ALKALOID IKATAN PRIMER (RNH2) :
Contoh : meskalina

2. ALKALOID IKATAN SEKUNDER (R2NH) :

Contoh : Efedrina

3. ALKALOID IKATAN TERTIER (R3N) :

Contoh : Atropina, hiosiamina, skopolamina

4. ALKALOID IKATAN KUARTENER (R4N+X- )

Contoh : tubokurarina , berberina
1. PIPERIDINA – PIRIDINA (nikotina, arekolina, lobelina)
2. KUINOLIN (kinina, kuinidina, kinkonina, kinkonidina)
3. TROPAN (atropina, hiosiamina, hiosina)
4. ISOKUINOLIN (hidrastina, tubokurarina, emetina, opium)
5. PIROLIDIN
6. PIROLIZIDIN
7. INDOL (ergonovina, reserpenina, striknina)
8. IMIDAZOL
9. PURINA (kafein, teofilin)
10. LUPINA
11. AMINA ALIFATIK/ASIKLIK
12. STEROID (protoveratrina)
 N N N
N

Piridin Piperidin
Kuinolin Isokuinolin

H
H2C C CH2

N C H3 CH2
NH N

H2C C CH2 Indol

Pirolidin
H Tropan

H
N
N N
N
N N
Imidazol
Purina
Steroid

N
Pirolizidin
Akademi Farmasi Surabaya
2015/2016
Nicotiana tabacum ( Solanaceae)
- Simplisia : daun
- Kandungan kimia : nikotina
- Kegunaan: permen karet, rokok

Akademi Farmasi Surabaya

2015/2016
Punica granatum (Punicaceae)
- Simplisia : kulit batang, kulit buah
- kandungan kimia : peleterina, isopeletrina,
pseudopeleterina
- kegunaan : antidiare, astrigensia, antijamur
 CO OCH3

N+

H CH3

Arekolina

Areca catechu (Palmae)

- Simplisia : biji
- kandungan : arekolina, arekolidina (piridina)
- Kegunaan : antelmentik
 O OH

N+

CH3

Lobelina

Lobelia inflata (Lobeliacae)

- Simplisia : herba
- Kandungan : lobelina
- Kegunaan : Menghentikan kecanduan pada
rokok
H2C H
C CH2

N C H3 CH O CO CH Tanaman penghasil :
H2C C
H
CH2 CH2OH - Atropa belladona
Atropin

H2C H
C CH2
- Hiosyamus niger
N C H3 CH O CO
-Datura stramonium
CH
(Familia Solanaceae)
H2C C CH2 CH2OH
H Hiosiamin
C H
C CH2 Simplisia : daun , akar
O N C H3 CH O CO CH
Kandungan : Atropina
C C CH2 CH2OH Hiosiamina
H
Skopolamin Skopolamina
Beladonina

Khasiat : midriatikum , spasmolitikum , parasimpatolitikum

Tanaman asal Indonesia :
•Datura metel (Kecubung wulung)
•Datura fastuosa (kecubung bunga putih)
•Brugmansia candida (kecubung gunung)
•Brugmansia suaveolous

Sediaan farmasi : Ekstrak

Tinctura
Tanaman : Erythroxylon coca var. coca ( Bolivia)
 H
H2C C CH COOCH3

N C H3 CH C

H2C C CH2 O
H

Kokaina

Simplisia : daun Kandungan : kokaina

Khasiat : Anastetik lokal, midriatikum , antispasmodikum,

stimulan SSP , analgesik

Pengolahan cocain secara konvesional : ?

 H
C
CH2

Tanaman : Cinchona succirubra

CH2
H CH2

C
HO H Cinchona calisaya
H3CO
Cinchona ledgeriana
N
H
Kinina
HO CH2
C
CH2
Simplisia : kulit batang (cortex)
CH2

H3CO
H H Kandungan Kimia :
Kinina , Kinidina , sinkonina, sinkonidina
N

Khasiat :
Kinidina

•Antimalaria kinina
•Antiaritmia kinidina
Tanaman : Camptotheca acuminata
(Nysaceae)

Asal tanaman : Cina

Kandungan kimia : kampoteksina

N Khasiat :
N
Antikanker
O

HO
O
Kampoteksina
Tanaman
Camptotheca acuminata
 ALKALOID ISOKUINOLIN

Tanaman :
Papaver somniferum
(Papaveraceae)

Daerah asal :
Myanmar - Laos - Thailand

Simplisia : Getah dari buah mentah

(disebut OPIUM)
Cara memperoleh :

.
Cara memperoleh
OPIUM
Serbuk Opium
PABRIK PENGOLAHAN OPIUM DI INDIA
Kandungan :
Morfina (4-21%)
Kodeina (0,8 -2,5%)
Papaverina (0,5 - 2,5%)
Noskapina (4-8%)
Tebaina (0,5-2%)

HO
HO CH3O

N CH3 N
N CH3
O CH3O
O
OCH3

HO OCH3
CH3O
Morfina Codeina
Papaverina

Khasiat : Khasiat :
Khasiat :
Antitusive
Spasmolitikum
Reaksi semisintesa heroina dari morfina

HO H3C C O
O
N
N CH3 H3C C CH3
O O
O
+
H3C C
O

HO H3C C O

O
Morfina Heroina

(Aktivitas 3 X morfina)

Sediaan farmasi :
Morfina, Codeina, Papaverina, Thebaina,
Noskapina, Opium , Pulvis Doveri

Identifikasi Opium :
ditambah FeCl3 (menjadi merah) , karena
kandungan asam mekonat dalam opium
ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Tanaman Sanguinaria canadensis Linne

(familia Papaveraceae),

Simplisia ini sering disebut dengan bloodroot

(akar darah ) karena mengandung lateks berwarna orange
kemerahan.

Kandungan utamanya adalah sanguiranina (1%).

Kegunaannya adalah untuk ekspektoran dan emetikum.

 ALKALOID ISOKUINOLIN

Tanaman : Chepaelis ipecacuanha

(RUBIACEAE)

CH3O Simplisia : Akar

N

Kandungan : Emetin
CH3O

Khasiat :
N

Emetina

CH3O
-Emetikum,
CH3O
-Ekspektoran
-Antiamuba
Sediaan farmasi : Ekstrak Ipecha