Definisi Senyawa Alkaloid :

-Senyawa dari bahan alam yang mengandung unsur N

(nitrogen) , dan biasanya dalam bentuk heterosiklik

-Merupakan metabolit sekunder

-Bersifat basa & umumnya berasa pahit

-Biasanya mempunyai khasiat farmakologis

- Larut eter,CHCl3 , bentuk garam larut air

Bereaksi denga Hg,Au, Pt dan pereaksi Dragendorff’s

Biasanya dalam bentuk kristal, bentuk cair: koiina, nikotina,

 1. Racun untuk menolak gangguan serangga dan
hewan herbivora

2. Sebagai hasil akhir dari metabolisme atau metabolit

sekunder dengan fungsi untuk detoksifikasi senyawa
toksik

3. Regulasi faktor pertumbuhan

4. Sebagai cadangan unsur N (Nitrogen)

1. Nama marga (genus) tanaman asal :
Symphitum officinale - alkaloid simpitina

2. Nama petunjuk spesies :

Erythroxylon coca - alkaloid kokaina

Atropa belladona - alkaloid beladonina

3. Nama simplisia digunakan : ergotamina - ergot

4. Khasiat Farmakologis : Morfina, emetina

5. Nama penemunya : peletierina

 1. TRUE ALKALOID (ALKALOID
SEJATI) : & derivat asam amino
- stuktur N- heterosiklik
- Contoh : morfina, codeina , papaverina

2. PSEUDO ALKALOID :
Struktur N-heterosiklik , bukan derivat asam amino
Contoh : Diterpena alkaloid , steroid alkaloid

3. PROTO ALKALOID :
struktur - N asiklik , derivat asam amino
contoh : efedrina, meskalina , kolkisina
 1. ALKALOID IKATAN PRIMER (RNH2) ;
Contoh : meskalina

2. ALKALOID IKATAN SEKUNDER (R2NH) ;

Contoh : Efedrina

3. ALKALOID IKATAN TERTIER (R3N) :

Contoh : Atropina, hiosiamina, skopolamina

4. ALKALOID IKATAN KUARTENER (R4N+X- )

Contoh : tubokurarina , berberina

1. PIPERIDINA - PIRIDINA 9. PURINA
2. KINOLIN 10 LUPINAN
3. TROPAN 11. AMINA ALIFATIK /
ASIKLIK
4. ISOKUINOLIN. 12. STEROID
5. PIROLIDIN
6. PIROLIZIDIN
7. INDOL
8. IMIDAZOL
 N N N
N

Piridin Piperidin
Kuinolin Isokuinolin

H
H2C C CH2

N C H3 CH2
NH N

H2C C CH2 Indol

Pirolidin
H Tropan

H
N
N N
N
N N
Imidazol
Purina
Steroid

N
Pirolizidin
Nikotina tabacum ( Solanacea)
- Simplisia : daun
- Kandungan kimia : nikotina
 Punica granatum (Punicaceae)
- Simplisia : kulit batang, kulit buah
- kandungan kimia : peleterina, isopeletrina, pseudopeleterina
- kegunaan : antidiare, astrigensia, antijamur
 CO OCH3

N+

H CH3

Arekolina

3. Areca catechu (Palmae)

- Simplisia : biji
- kandungan : arekolina, arekolidina
- Kegunaan : antelmentik
O OH

N+

CH3

Lobelina

Lobelia inflata (Lobeliacae)

Simplisia : herba
Kandungan :lobelina
Kegunaan : Menghentikan kecanduan pada rokok
H2C H
C CH2

N C H3 CH O CO CH
Tanaman penghasil :
H2C C CH2 CH2OH Atropa belladona
H
Atropin

H2C H
C CH2
Hiosyamus niger
N C H3 CH O CO CH
Datura stramonii
H2C C CH2 CH2OH
(Familia Solanaceae)
H Hiosiamin
hiosiamina
H
Simplisia : daun , akar
C C CH2

O N C H3 CH O
Kandungan : Atropina
Hiosiamina
CO CH

C C
H
CH2 CH2OH
Skopolamina
Skopolamin
Beladonina

Khasiat : midriatikum , spasmolitikum ,

parasimpatolitikum
Tanaman asal Indonesia :
•Datura metel (Kecubung wulung)
•Datura fastuosa (kecubung bunga putih)
•Brugmansia candida (kecubung gunung)
•Brugmansia suaveolous

Sediaan farmasi : Ekstrak

Tinctura
Tanaman : Erythroxylon coca var. coca ( Bolivia)
Erythroxylon coca var. novogranatense ( Columbia)
Erythroxylon coca var. spruceanum ( Peru)
 H
H2C C CH COOCH3

N C H3 CH C

H2C C CH2 O
H

Kokaina

Simplisia : daun Kandungan : kokaina

Khasiat : Anastetik lokal, midriatikum , antispasmodikum,

stimulan SSP

Pengolahan cocain secara konvesional : ?

 H

H
CH2
C
CH2
Tanaman : Cinchona succirubra
CH2

C Cinchona calisaya
HO H
H3CO Cinchona ledgeriana
N
Simplisia : kulit batang (cortex)
Kinina
H
C Kandungan Kimia :
CH2
Kinina , Kinidina , sinkonina
HO CH2

CH2

C
H H sinkonidina
H3CO

Khasiat :
N
•Antimalaria kinina
•Antiaritmia kinidina
Kinidina
Tanaman : Camptotheca acuminata
(Nysaceae)

Asal tanaman : Cina

Kandungan kimia : kampoteksina

N Khasiat :
N
Antikanker
O

HO
O
Kampoteksina
Tanaman
Camptotheca acuminata
 ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Tanaman penghasil :
Hydratis canadensis Linne
(familia Ranunculaceae)
Simplisia : Rhizoma atau radix

Hydratis canadensis Linne

Kandungan utama: alkaloida hidrastina, berberina dan kanadina

Kegunannya : untuk astrigensia pada inflamasi dari membran mukosa.

Pada umumnya kristal alkaloida berwarna putih, namun berberina

berwarna kuning.
ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Tanaman Sanguinaria canadensis Linne

(familia Papaveraceae),

Simplisia ini sering disebut dengan bloodroot

(akar darah ) karena mengandung lateks berwarna
orange kemerahan.

Kandungan utamanya adalah sanguiranina (1%).

Kegunaannya adalah untuk ekspektoran dan

emetikum.
ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Curare atau Racun Panah dari Amerika Selatan

Strychnos castelnaeni, Strychnos toxifera
Strychnos crevauxii (familia Loganiaceae)
Chondodendrone tomentosum (familia
Menispermaceae).

Kandungan utama tubocurarina, sediaan farmasinya

bentuk garam klorida atau bromida.

Kegunaannya adalah sebagai muscle relaxant.

 ALKALOID ISOKUINOLIN

Tanaman :
Papaver somniferum
(Papaveraceae)

Daerah asal :
Myanmar - Laos - Thailand

Simplisia : Getah dari buah

(disebut OPIUM)
Cara memperoleh :
Buah ditoreh dengan pisau, biarkan semalam atau
sehari . Getah dikumpulkan.
Cara memperoleh
OPIUM
Serbuk Opium
PABRIK PENGOLAHAN OPIUM DI INDIA
Kandungan :
Morfina (9-21%)
Kodeina (0,8 -2,5%)
Papaverina (0,5 - 2,5%)
Noskapina (4-8%)
Tebaina (0,5-2%)

HO
HO CH3O

N CH3 N
N CH3
O CH3O
O
OCH3

HO OCH3
CH3O
Morfina Codeina
Papaverina

Khasiat : Khasiat :
Khasiat :
Sedativum
Antitusive
analgesik Spasmolitikum
Reaksi semisintesa heroina dari morfina

HO H3C C O
O
N
N CH3 H3C C CH3
O O
O
+
H3C C
O

HO H3C C O

O
Morfina Heroina

(Aktivitas 3 X morfina)

Sediaan farmasi :
Morfina, Codeina, Papaverina, Thebaina,
Noskapina, Opium , Pulvis Doveri

Identifikasi Opium :
ditambah FeCl3 (menjadi merah) , karena
kandungan asam mekonat dalam opium
 ALKALOID ISOKUINOLIN

Tanaman : Chepaelis ipecacuanha

(RUBIACEAE)

CH3O Simplisia : Akar

N
CH3O
Kandungan : Emetin
H
N

Emetina Khasiat :
CH3O Emetikum,
CH3O
Ekspektoran
Antiamuba

Sediaan farmasi : Ekstrak Ipecha

 Tanaman : Physostigma venenosum
( familia Leguminosae)

Simplisia : biji
Kandungan pisostigmina <0,15%.

Kegunaannya adalah untuk obat opthalmic

( obat mata).
Cantharanthi Herba
Tanaman : Catharanthus roseus atau (Vinca rosea)
Familia Apocynaceae .

Simplisia : Daun
Kandungan : vinblastina dan viskristina
Kegunaannya : Antikanker antara lain leukemia.
A. Tanaman : Strychnos nux vomica
Fam. Loganiacae

Simplisia : biji
N
Kandungan : striknina N
CH2
CH2
O O

Striknina

Khasiat : Tonikum , antidotum , stimulant

Tanaman : Claviceps purpurea ( Jamur)
(Fam.Hypocreaceae)

Simplisia : sklerosium atau ergot

miselium menembus putik dari gandum ,
kemudian membentuk jaringan padat
berwarna ungu dan menjadi keras.

Kandungan : ergotoksina, ergotamina dan

ergometrin

Khasiat : uterotonik , migrain

 ROC CH3
N (C2H5)2N CH3
N

R = -N(C2H5)2

N
H N
H
ASAM LISERGAT
LISERGIC ACID DIETIL AMIDA
CH2OH
I (LSD)
R=- NH-CH
I
CH2OH

Reaksi Semisintesa
CH2OH
I
CH - HN CH3
I N
CH2OH

ERGONOVINE
(ERGOTAMIN)
N
H
Tanaman : Rauwolfia serpentina
(Fam.Apocynaceae)
Simplisia : akar
Kandungan : Reserpina
Resinamina

N
CH3O N

O OCH3

O OCH3
CH3COOC
CH3O
OCH3

Reserpina

Khasiat : Antihipertensi
 B. Tanaman : Corinanthe yohimbe

Simplisia : Cortex

Kandungan : yohimbina

Khasiat : Afrodisiaka
Tanaman : Pilocarpus jaborandi
P. microphyllus
P. pennatifolius ( RUTACEAE)
Simplia : Daun

Kandungan :
CH2
CH2 Khasiat :
NCH3
Ophathalmik
O N
O (Antiglaukoma)
PILOKARPINA
Tanaman : Solanum mammosum
S. laciatum
S. aviculare
S. grandifllorum (SOLANACEAE)

Simplisia : buah H

N
H
O
H

H H
Kandungan : Solasodin
H
solasodine

Kegunaan : Bahan baku pil KB

Solanum mammosum
 Tanaman :
Aconitum napellus
( RANUNCULACEAE)

Simplisia : akar

Kandungan : akonitina , akonina

Khasiat : analgesik-antipiretik
diuretik
 Tanaman : Ephedra sinica
Ephedra vulgaris
(GNETACEAE)

Simplisia : Herba

Kandungan :
OH

Ephedra vulgaris NH CH3

EFEDRINA
Khasiat : bronchodilator
Tanaman : Colchicum autumale ( Liliacae)

Simplisia :
biji
Kandungan : Kolkisin

Khasiat : suppresant untuk gout

 Tanaman : Catha edulis (familia Chelastraceae).
O

CH3
Simplisia : daun

NH2
Kandungan : kationina

Kationina
Kegunaan : memiliki aktivitas
farmakologis yang hampir sama dengan ampfetamina.
Tanaman : Lopophora williamsi (familia Cactaceae)

Simplisia : bunga

Kandungan : meskalina

Kegunaan : halusionogen ,
sama seperti psilosibina dari Psilocybe mexicana
atau LSD sehingga hanya digunakan untuk penelitian.

H3CO

NH2

H3CO

OCH3

Struktur meskalina
Simplisia dan tanaman penghasil:

Tanaman : Cola vera , Cola acuminata

Simplisia : biji – bagian kotiledone
Kandungan : kafeina (3,5%),
teobromina (1%).
Kegunaan sebagai CNS stimulant.
 Tanaman : Coffea arabica , Coffea
robusta dan Coffea lebiria

Simplisia : Biji

Kandungan : 1-2% kafeina , 3-5% tanin , 15% glukosa

dan dextrina , 13% minyak lemak.

Kegunaan : CNS stimulant dan diuretik.

Sediaan kopi : (1) kopi dengan kafeina
(2) kopi yang dekafeinasi
( kopi tanpa kafeina).
Tanaman : Paulina cupana
( familia Sapindaceae)
Simplisia : getah dari biji (Guarana)

Kandungan : Kafeina 2,5-5%

Kegunaan : sebagai minuman seperti teh atau

kopi bagi masyarakat Brazil ------ coklat brazil
 Tanaman : Camelia sinensis atau Thea sinensis
familia Theaceae
Simplisia : Daun
Kandungan kimia: kafeina 4% , teofilina, teobromina ,
tanin atau polifenol.
Kegunaan teofilina adalah sebagai muscle relaxant untuk
kasus asma, sedangkan kafeina sebagai CNS stimulant
dan diuretik.
Sediaan teh :
(1) teh hijau yang dibuat tanpa proses fermentasi ,
diproduksi di Cina dan Jepang
(2) teh hitam yang dibuat dengan proses fermentasi lebih
dahulu, diproduksi di Sri Lanka, India dan Indonesia.
Ilex paraguariensis (familia Aquifoliaceae) .

Simplisia : daun ( sering disebut Mate atau

Paraguay tea)

Kandungan : kafeina 2,5% .

Dalam dosis tinggi dapat menyebabkan laksatif

dan purgative, diaforetik dan diuretik.

Kegunaan: sebagai minuman seperti teh.

Tanaman : Theobroma cacao familia Sterculiaceae.
Simplisia : Biji
Kandungan : teobromina
Kegunaan : muscle relaxant.
1. Echium platagineum (Fam.Boraginaceae)
Kandungan : Echimidina

2. Sympytum officinale (Fam.Boraginaceae)

Kandungan : Symphytina

3. Gynura segetum (Fam. Asteraceae)

Gynura procumben (sambung nyawa)
Gynura pseudochina (daun dewa)
Kandungan : Senecionina
 1. Antitumor ?
2. Karsinogenik
3. Toksik pada jaringan hewan dan manusia

Mekanisme efek toksik CH2OH

[O]
N Mitokondria
N
Pirolizidin 1-dihroksimetil-1:2 dehidro
pirolizidin

EFEK TOKSIK