ALKENA DAN

ALKUNA:
Struktur dan Sifat
ALKENA DAN ALKUNA DALAM
KEHIDUPAN SEHARI-HARI
◼ Tomat mengandung likopena, suatu alkena

likopena
ALKENA DAN ALKUNA DALAM
KEHIDUPAN SEHARI-HARI
◼ Wortel mengandung B-karotena, suatu alkena yang merupakan
pigmen kuning jingga. B-karotena merupakan prekursor untuk
menghasilkan vitamin A (retinol), dan retinol dapat menghasilkan 1-cis
retinal (suatu senyawa penting dalam proses penglihatan)

-karotena

11

11
CH2OH
cis
12
trans

vitamin A
(retinol)
11-cis-retinal
 ALKENA DAN ALKUNA DALAM
KEHIDUPAN SEHARI-HARI

◼ Etena selain
sebagai salah satu
bahan baku industri
penting, juga
merupakan hormon
tumbuhan yang
menyebabkan
benih
berkecambah,
bunga bersemi,
atau buah menjadi
masak, daun
menjadi coklat.
ALKENA DAN ALKUNA DALAM
KEHIDUPAN SEHARI-HARI

◼ Jeruk lemon, sumber limonena, suatu alkena

(diena)
ALKENA DAN ALKUNA DALAM
KEHIDUPAN SEHARI-HARI
◼ Etuna (asetilena) digunakan pada
pengelasan logam atau untuk memotong
logam
ALKENA DAN ALKUNA DALAM
KEHIDUPAN SEHARI-HARI
H
CH3 C C C C C C C O
C
H
HO

Ichtheothereol,
racun panah
amazonian
 ALKENA DAN ALKUNA DALAM
KEHIDUPAN SEHARI-HARI
Beberapa obat sintetik:
OH
C CH

HO
17-etunilestradiol
(“The Pill”)
CH3
H C C C CH2CH3
OH

3-metil-1-pentun-3-ol
(obat penenang, pereda nyeri)
Alkena – Hidrokarbon dengan
Ikatan Rangkap Karbon-Karbon
◼ Juga disebut olefin, tetapi alkena lebih umum.
◼ Termasuk dalam kelompok ini beberapa bahan alami.
◼ Pemberi rasa, pengharum, vitamin
Struktur Etena (Etilena) : hibridisasi sp2
◼ Etena (C2H2) mengandung satu ikatan rangkap karbon-karbon, dan
termasuk kelompok senyawa organik alkena.
▪ Contoh lainnya adalah propena.

◼ Geometri di sekeliling karbon adalah trigonal planar

▪ Semua atom yang terikat langsung pada karbon berada dalam
satu bidang.
▪ Ikatan-ikatan mengarah pada sudut-sudut suatu segitiga.
▪ Sudut ikatan mendekati 120o
◼ Overlap orbital-orbital sp2 dalam etena menghasilkan jaringan
ikatan s
▪ Satu orbital sp2 dari setiap karbon membentuk ikatan s
karbon-karbon; orbital-orbital sp2 yang tersisa membentuk
ikatan dengan hidrogen.
◼ Orbital p yang tersisa pada setiap karbon overlap untuk
membentuk ikatan p di antara dua karbon.
◼ Ikatan p yang dihasilkan dari overlap orbital p terletak di atas dan
bawah bidang ikatan s.
◼ Keterbatasan rotasi pada ikatan rangkap
◼ Terdapat sejumlah besar energi penghalang rotasi (sekitar 264
kJ/mol) di sekitar ikatan rangkap.
▪ Hal ini terkait dengan kekuatan suatu ikatan p
▪ Energi penghalang rotasi pada ikatan tunggal karbon-karbon adalah 13-
26 kJ/mol
◼ Penghalang rotasi dihasilkan karena orbital p harus tertata
dengan baik sedemikian sehingga overlap dan pembentukan
ikatan p dapat berlangsung maksimal.
◼ Rotasi orbital p sebesar 90o memutuskan ikatan p .
◼ Keterbatasan rotasi di sekitar ikatan rangkap karbon-
karbon menghasilkan dua kemungkinan struktur
◼ Isomer cis - dua gugus serupa berada pada sisi sama
ikatan rangkap.
◼ Isomer trans isomer – gugus serupa berada pada sisi
bersebrangan
◼ Setiap karbon harus mempunyai dua gugus berbeda.
 Isomeri cis-trans tidak mungkin bila salah satu karbon
ikatan rangkap mengikat dua gugus sama.

Isomeri cis-trans = isomeri geometri, kedua isomer

mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda
Kestabilan Alkena
◼ Cis alkena kurang stabil dibandingkan trans alkena
◼ Isomer yang kurang stabil mempunyai energi lebih tinggi.
◼ Alkena tetrasubstitusi > trisubstitusi > disubstitusi > monosusbtitusi
◼ hyperconjugation meningkatkan kestabilan
Perbandingan Kestabilan Alkena
◼ Dinilai dari energi yang dibebaskan jika C=C diubah menjadi C-C
◼ Alkena yang lebih stabil melepaskan energi lebih rendah.
◼ trans-Butena membebaskan energi 5 kJ lebih rendah dari cis-
butena
 Tatanama Alkena
alkena: rantai induk mengandung C=C
C=C mendapat nomor paling rendah
posisi C=C ditunjukkan oleh dua angka yang
lebih rendah

CH3 CH2 CH CH2 1-butena

4-metil-1-butena

3-bromosikloheksena
Br
Tatanama Alkena

◼ Struktur cincin diberi awalan “siklo”

 • sebagai gugus samping:
Contoh

H2C CH etenil (vinil) vinil klorida

H2C CH CH2 2-propenil (allil) Cl

H2C Alil alkohol

C 1-metiletenil (isopropenil)
H3C OH

metilena isopropenil bromida

CH2

CH2 Br

1-vinilsikloheksena metilsiklopentana
Tatanama
Pertanyaan. Beri nama IUPAC senyawa-senyawa berikut.

OH

OH
Tatanama
Pertanyaan. Beri nama IUPAC senyawa-senyawa berikut.

2,3,4,5-tetrametil-1,4-heksadiena

5-heksen-3-ol
OH

OH
2,4-sikloheksadien-1-ol
Beberapa Alkena dengan
Nama Populer
REAKTIVITAS ALKENA

Lobe ikatan p
menampilkan daerah
dengan kerapatan
elektron tinggi.

Jadi, ikatan p akan

berinteraksi dengan spesies
E+ yang kekurangan elektron,
yang disebut elektrofil, E+
 REAKSI ADISI

C C + A B A C C B

H X
H C C X Alkil Halida

H OSO3H
H C C OSO3H Alkil hidrogen Sulfat

C C
H OH
Alkohol
H+ H C C OH

X X X C C X Dihaloalkana
Hidrogenasi – “Reduksi”
Pt or Pd - catalyst
C H solvent, pressure
C H
C H C H

Pt - catalyst
solvent, pressure
C H H C H
2X
C H H C H

Example
Pt
ethanol, 1 atm

cyclohexene cyclohexane
 Oksidasi Alkena

KMnO4, -OH, H2O H2C CH2

H2C CH2 + MnO2
OH OH
1,2-Ethanediol

Oksidasi = Reduksi =
Kehilangan elektron Memperoleh elektron
Kehilangan hidrogen Memperoleh hidrogen
Memperoleh oksigen Kehilangan oksigen
 H H H H
n
C C C C
Polymer adalah molekul besar H H H H n
yang mempunyai banyak (100- ethylene Polyethylene
1000000) unit pengulang identik
atau monomer.
H CH3 H CH3
n
C C C C
Reaksi polimerisasi adalah reaksi H H H H n
pengulangan yang menggabungkan propylene
Polypropylene
beberapa monomer untuk membentuk
polimer. H Cl
n
H Cl
C C C C
Polimer adisi adalah suatu H H H H n
polimer dengan penambahan vinyl chloride Poly(vinylchloride), PVC
monomer menghasilkan polimer
tanpa disertai produk lain. F F
F F n
C C C C
F F F F n
Tetrafluoroethene Teflon

H H
H H
C C n
H C C
H n

Styrene
Polystyrene
Pembuatan dan Penggunaan
Alkena Skala Industri
◼ Etilena dan propilena adalah zat organik
yang paling banyak diproduksi.
ALKUNA
◼ Struktur etuna (aetilena): hibridisasi sp
◼ Etuna (asetilena) adalah anggota kelompok
alkuna yang semuanya mempunyai ikatan
rangkap tiga.
▪ Propuna adalah contoh lain alkuna

◼ Penataan atom di sekitar karbon adalah linier

dengan sudut ikatan 180o
ALKUNA
◼ Karbon etuna berhibridisasi sp
▪ Satu orbital s dan p dicampur membentuk dua orbital sp
▪ Dua orbital p yang tersisa tak berhibridisasi.
◼ Dua orbital sp berorientasi 180o satu sama lain
di sekitar inti karbon.
▪ Dua orbital p tegak lurus terhadap sumbu yang
melalui pusat orbital sp.
◼ Dalam etuna orbital sp pada kedua karbon overlap
membentuk sebuah ikatan s.
▪ Orbital sp tersisa overlap dengan orbital 1s hidrogen.
▪ Orbital-orbital p pada setiap karbon overlap membentuk dua
ikatan p.
◼ Ikatan rangkap 3 terdiri dari satu ikatan s dan dua ikatan p.
◼ Kerapatan elektron pada etuna di sekitar ikatan
karbon-karbon simetri sirkular.
▪ Bila rotasi di sekitar ikatan karbon-karbon terjadi,
maka tidak akan terbentuk senyawa berbeda.
◼ Panjang Ikatan
◼ Panjang ikatan karbon-karbon akan makin pendek dengan
semakin banyak ikatan di antara karbon.
▪ Dengan makin rapatnya elektron di antara karbon,
terdapat lebih banyak perekat untuk menjaga kedua inti
karbon.
◼ Panjang ikatan karbon-hidrogen juga makin pendek dengan
makin banyak karakter s ikatan.
▪ Orbital sp etuna mempunyai 50% karakter s dan panjang
ikatan C-H lebih pendek.
▪ Orbital sp3 etana hanya mempunyai 25% karakter s dan
panjang ikatan C-H lebih panjang.
Tatanama
IUPAC: alkuna
popular: alkil asetilena
alkuna: rantai induk harus mengandung C≡C
posisi C ≡ C ditunjukkan oleh angka yang
lebih rendah
H C C H

CH3 C C CH3 - Suatu alkuna internal

CH3CH2 C CH - Suatu alkuna terminal

Prioritas: OH > CC > C=C

 alkenunol
Pertanyaan. Beri nama senyawa berikut.

CH3
H C C C CH2CH3
OH

OH
Prioritas: OH > CC > C=C

 alkenunol

Jawaban. Beri nama senyawa berikut

CH3
H C C C CH2CH3 3-metil-1-pentun-3-ol

OH

OH
5-etil-5-penten-1-un-3-ol
Hubungan Struktur dan Sifat
Struktur

H–CC–H + 2H2 → CH3CH3 DH = -74.5 kcal/mol

CH3CH2–CC–H DH = -69.9 kcal/mol

CH3–CC–CH3 DH = -65.1 kcal/mol

 lebih tersubstitusi = lebih stabil

Hubungan Struktur dan Sifat
Keasaman alkuna terminal
Ingat: Keasaman meningkat (elektronegativitas)
CH4 NH3 H2O HF
pKa ~60 ~36 ~16 ~3

tetapi:
CH3 CH3 H + CH3 C H sp3
Peningkatan karakter s,
pKa ~ 62 H Elektron berada makin
dekat;
Karbon makin
H2C CH2 H + H2C C sp2 elektronegatif
pKa ~ 45 H

HC CH H + HC C sp
pKa ~ 26 acetylide ion