Deskripsi :

 Tata nama

 Rumus struktur

 Sifat fisis dan kimiawi

 Ciri-ciri khas setiap materi / topik

Pustaka :
1. Mc.Murry J, 2008, Organic Chemistry

2. Fessendens & Fessendens, 2005, Organic

Chemistry
3. Morrison & Boyd

4. Solomon, dan lain-lain.

Minggu: Topik Bahasan:
1. Pendahuluan, Pengertian Kimia Organik, Konsep Asam-Basa,
Konsep Elektrofil, Nukleofil, Dasar Reaksi Organik, Isomeri.
2. ALKANA: Tata Nama, Sifat fisis, Rotasi Bebas, Konformasi,
Substitusi Radikal Bebas.
3. PENGANTAR STEREOKIMIA: Isomeri Geometrik, Isomeri
Optik, Kiral, Konfigurasi molekul.
4. HIDROKARBON ALISIKLIS: sikloalkana, teori tegangan
cincin Baeyer, Jenis Ikatan, Reaksi Kimia, ALKIL HALIDA:
Reaksi SN 1 dan SN 2.
5. Lanjutan ALKIL HALIDA: Reaksi E 1 dan E 2, ALKENA
6. ALKENA: Sifat Fisis, Pembuatan/Sintesis, Reaksi Adisi
Elektrofilik, Orientasi Markovnikov dan Anti Markovnikov.
Lanjutan ALKENA: Reaksi polimerisasi, ALKADIENA: Reaksi
Adisi 1,4, Reaksi Diels-Alder, ALKUNA: Keasaman, Reaksi
Adisi.
UJIAN TENGAH SEMESTER
8. HIDROKARBON AROMATIS: BENZENA: Tata nama, Sifat
fisis, Macam2 Reaksi Substitusi Elektrofilik.
9. Lanjutan BENZENA: Efek Aktivasi dan deaktivasi, Pengarah
orto (o), meta (m), para (p) dan Kemungkinan Reaksi Nukleofilik.
10. ALKOHOL:Sifat Fisis, Sintesis, Reaksi2, Analisis Alkohol.
11. ETER, Epoksida, Eter Mahkota, Tiol, Sulfida : Sifat Fisis,
Sintesis dan Reaksi kimia.
FENOL: Sifat Fisis, Sintesis, Reaksi2 SE pada inti Fenol, Sintesis
Kolbe, Sintesis Reimer-Tiemann.
12. ALDEHID dan KETON; Tata nama, Sifat Fisis, Sintesis, Reaksi2
Aldehid – Keton: Oksidasi, Reduksi, Reaksi Adisi Nukleofilik.
13. Lanjutan ALDEHID-KETON: Reaksi Karbanion, alfa-Halogenasi,
Kondensasi Aldol, silang, Kondensasi Claisen, Kondensasi
Knoevenagel, Kondensasi Benzoin, Reaksi Cannizzarro,silang,
Reaksi Adisi 1,4-elektrofilik, Reaksi Adisi 1,4-nukleofilik.
MINGGU TENANG/HARI TENANG
UAS
Organik Senyawa
organik

Anorganik Mineral
 I x tahun 1777  t.t. & hewan

 Asal : “Organism” (jasad hidup).

 Cabang Ilmu Kimia yg mempelajari senyawa -

senyawa organik = Ilmu Kimia Organik
(Organic Chemistry).
 Berlaku teori “vital force” (gaya gaib).

 Senyawa hanya dapat dibuat oleh jasad-jasad

hidup dengan pertolongan suatu gaya hidup
yang dikenal dengan
“ Vis Vitalis”.
Michel Chevreul (Perancis) berhasil mengubah
lemak hewan menjadi sabun dan gliserin, dan
mengubah sabun menjadi asam lemak, tanpa
bantuan makhluk hidup.
 Membuat senyawa organik dari zat-zat
anorganik.

 NH4 OCN H2N – CO – NH2

Amm. sianat urea
 Semua senyawa organik mengandung C
(karbon).
Keistimewaan Atom Karbon:
1. Karbon termasuk unsur gol. 4 A

2. Karbon memp 4 elektron yg dpt membtk 4 ik

kovalen
3. Karbon dpt berikatan dg sesama atom karbon
membtk rantai panjang atau cincin
4. Bersama atom lain, atau sesama atom karbon,
dpt menjadi ber-macam2 senyawa.
Disamping senyawa C berasal makhluk hidup, juga
sudah dapat disintesis invitro (di luar sel), bahkan
sekarang jauh lebih banyak daripada diisolasi dari
alam tumbuhan atau hewan.
1. Karena dapat disintesis dengan mudah
dalam  besar & biaya lebih murah.
Contoh: vit-vit, as.amino, zat
warna, antibiotik.
2. Menciptakan zat-zat baru yg mungkin
mempunyai sifat-sifat lebih berguna
dibandingkan hasil alami.
bagian ilmu kimia yang mempelajari senyawa-
senyawa karbon dan turunan-turunannya
kecuali oksida-oksida C (CO, CO2) &
karbonat yang termasuk kimia anorganik
 Biokimia, misalnya metabolisme: karbohidrat,
lipid, protein; enzim, hormon, DNA, RNA.
 Patologi klinik, misal penentuan kadar glukosa
darah.
 Farmakologi, farmasi  tentang SAR obat-
obatan.
 Ilmu gizi, misal gunanya karbohidrat, lipid,
protein.
 dll.
 Bidang Kesehatan (farmasi, kedokteran, gigi):
- Obat-obatan:
1. alam: alkaloid, morfin, kina, dll, antibiotik
penisilin dan streptomisin, kloramfenikol.
2. sintetik: obat-obat sulfa dll, analgesik,
antipiretik, hipnotik, sedatif, antiseptik.
- Sabun-sabun : tepol, shampoo, kosmetik,
dsb.
 Bidang mikrobiologi, pertanian.
• Bidang sandang:
- alam: katun, sutra, wol.
- sintetik: rayon, nylon, dacron (teryleen), plastik, dsb.
• Bidang pangan:
- kbh, lipid, protein, vit, dsb.
• Bidang sumber tenaga:
- batu bara, gas alam, m.bumi, kayu.
• Lain-lain:
- insektisida.
- kertas, tinta, zat warna, parfum, dsb.

Senyawa organik PENTING untuk kelangsungan

hidup manusia.
 Suatu bidang yang sangat penting untuk
mendukung perkembangan teknologi.
Semua organisme hidup tersusun dari
bahan organik
Mempelajari ttg kehidupan dan makhluk
hidup
Mempelajari perkembangan obat dan ilmu
biologi
 Senyawa Organik

Asiklis siklis
(alifatis) (mono,bi,tri,poli)
jenuh:alkana karbosiklis :
tdk jenuh :alkena, • alisiklis :sikloheksana, siklopentana

alkuna • aromatis:benzen, naftalen, antrakinon

heterosiklis :
• aromatis : piridin, indol, kuinolin
• non aromatis : THF, dioksan
 Hidrokarbon

alifatis aromatis
monosiklis
Siklis asiklis bisiklis
(sikloalkana) (alkana, alkena, trisiklis
alkuna) tetrasiklis
polisiklis

rantai lurus/bercabang

jenuh/tidak jenuh
Reaksi Organik
•Substrat : atom C  sebagai pusat reaksi.
•Pereaksi : E+, Nu-, radikal.
•Dasar reaksi: pemutusan ikatan kemudian
pembentukan ikatan baru.
•Ikatannya : ikatan kovalen.
Substrat + pereaksi produk
CH3Cl +OH- CH3OH + Cl-
Apa itu ?
 Energi ikatan
 Jari-jari kovalen

 Sudut ikatan

 Panjang ikatan

 Kelektronegatifan
Untuk dapat menjelaskan struktur kimia suatu senyawa.

Kebanyakan
Ikatan kovalen  suatu ikatan yang dihasilkan dari
pemakaian bersama pasangan elektron oleh 2
atom yang saling berikatan.

Jika pasangan elektron berasal dari salah satu atom

yang berikatan  Ikatan kovalen koordinat.
Contoh : SOF2
F─S→O
l
F
 2 atom harus berdekatan  sehingga masing-
masing orbital dapat saling tumpang tindih
membentuk orbital ikatan diisi elektron dari
kedua orbital.

Masing-masing elektron pada atom : spin

berlawanan.

energi <

Jumlah energi per mol yang dilepaskan dari

pembentukan suatu ikatan = energi disosiasi ikatan .
 Ikatan  (sigma)
 Ikatan  (pi)

Ikatan 
•Adalah ikatan yang terbentuk antara 2 atom.
•Merupakan hasil tumpang tindih secara langsung
(muka lawan muka)  ikatan sangat kuat &
menentukan bentuk molekul.
Contoh :
molekul H2
H 2 at. H yg H H H
terpisah
H H
Orbital at 1S
orbital 1S orbital molekul

Energi : 104 kkal/mol  0,78A

panjang ikatan

Jari–jari ikatan dipengaruhi:

Jenis ikatan ( , , )
Ikatan 
 Terbentuk sesudah ikatan 
 Merupakan hasil tumpang tindih orbital p secara
menyamping (kedua sumbu orbital //)
 Contoh : etilen CH2 = CH2


H H
C C

H H
 Molekul Energi disosiasi ik panjang ikatan
H3C CH3 83 kkal/mol 1,54 A
H2CCH2 145 kkal/mol 1,34 A
HCCH 198 kkal/mol 1,20 A

ikatan :  yang dibentuk oleh 2 buah ikatan dalam

1 molekul. Minimal ada 3 atom membentuk 2
ikatan.
1. Konsep Bronsted & Lowry
Asam :
Zat yang dapat memberikan ion hidrogen
yang bermuatan positif atau proton (H+)
Contoh : HCl, HNO3

Basa :
Zat yang dapat menerima H+
Contoh : OH-, NH2
 HO + H –Cl HO – H + Cl
Basa Asam
(H+ akseptor) (H+ donor)

Asam kuat : (HCl, HNO3, H2SO4)

H
H–O–H + H – Cl H – O+ – H + Cl
basa yg > kuat asam yg > kuat
dp Cl- dp H3O+
 O
Asam Lemah (H2CO3, CH3 C OH
)
O H O
-
H – O – H + H – OCOH H – O +– H + OC–OH
as.karbonat (as >H2CO3) ion karbonat (bs > H2O)

O O H
-
H – O – H + CH3C – O – H CH3C – O + H – O +– H

as.asetat ion asetat

Basa Kuat (OH-)
O O
CH3 C – O H+ OH CH3C O- + HO H

Basa Lemah (NH3, Amina)

+ -
NH3 + H –O– H NH4 + OH
bs lemah as lemah as >H2O bs >NH3
 O O
+ -
NH3 + CH3C – O – H NH4 + CH3C – O

+ -
CH3NH2 + H – OH CH3 NH3 + O H

+
CH3NH2 + H – Cl CH3 NH3 + Cl -
Konsep ini berguna untuk perbandingan keasamaan
& kebasaan.
 Asam konjugat :
Ion/molekul yang dihasilkan setelah
penambahan H+ dari basanya.
Contoh : As konjugat dari NH3 adalah NH4+
 Basa Konjugat :
Ion/molekul yang dihasilkan setelah kehilangan
H+ dari asamnya.
Contoh : Ion Cl adalah basa konjugat dari HCl.
 O O
OH O-
bs.konjugat as.konjugat as.konjugat bs.konjugat
O
O
dari NH4 +
dariCH3C O-
dari NH3 dari CH3C
OH

Jika asam itu kuat basa konjugatnya

lemah & sebaliknya
HCl + H2O H3O + Cl
As kuat Bs sangat lemah
Konsep ini dikembangkan, dengan alasan
beberapa reaksi asam-basa tidak mencakup
perpindahan proton.
 Asam Lewis : zat yang dapat menerima sepasang
elektron
Contoh : H+, garam logam anhidrat (ZnCl2,FeCl3,
AlBr3

FeBr3 + Br - Br FeBr4 + Br
Asam lewis
(Akseptor elektron)
 Basa Lewis : zat yang dapat memberikan
sepasang elektron
Contoh : NH3, OH

NH3 + H Cl NH4 + Cl
basa Lewis
(donor elektron)
Sebagian besar reaksi organik merupakan
reaksi ionik yang selalu melibatkan  & Nu

C2H5OH C2H5O + H
Asam lemah Nu- kuat

HNO3pk + H2SO4 pk NO2 +HSO4- + .......

 kuat
Asam-asam Lewis (FeCl3,BF3, Br+, NO+2, H+) 
Basa-basa Lewis ( OH-, CH3O-, Cl-, H-, H2O, NH3) Nu-
Apa yang disebut  ? Nu- ?
Makin basa  kenukleofilan makin kuat.
Ada lagi yg namanya:
Penarik elektron  induksi negatif (I-)
Pendorong elektron  induksi positif (I+)
(menolak elektron)
Efek induksi :
Polarisasi permanen pada ikatan tunggal antar
berbagai atom yang berbeda
keelektronegatifannya.
Adalah ukuran kemampuan atom menarik elektron dalam
ikatan kovalen.
Bila atom makin elektronegatif, makin besar
kecenderungan utk menarik elektron ikatan kovalen.
Akibatnya muatan di sekitar atom menjadi sedikit lebih
negatif (δ-). Sebaliknya atom lain yg terlibat dalam
ikatan kovalen menjadi sedikit lebih positif (δ+).
Secara keseluruhan membtk ik kovalen polar
(pemakaian elektron yg tidak setara dlm ik kovalen)
 Reaksi Organik
(pemecahan & pembentukan ikatan)
* Reaksi ionik (antara  & Nu- )
* Reaksi radikal bebas
1. Heterolitik  Reaksi ionik.
A : B  A: + B
H H ..
H: C : Br H : C + : Br
 :
..
H H

2. Homolitik  Reaksi radikal bebas.

A:B A. + .B H
H .. .. ..
H: C : Br : H : C  +  Br :
.. .. ..
H H
1. Bertahap  senyawa intermediat (antara)
CH3  Br lambat CH3 + Br
CH3+ + OH- cepat CH3 OH

antara
2. Beruntun  senyawa transisi (peralihan)
CH3  Br [HO...CH3...Br]CH3OH + Br-
OH- lebih kuat
.
transisi

Menurut teori As-Bs Lewis     ?

Nu--  ?
1. R. Substitusi (selalu ada hasil samping)
R–X + Y R–Y+X

2. R. Adisi (tidak terdapat hasil samping)

C C + A B C C

A B
3. R. Eliminasi (kebalikan reaksi adisi) memutus
ikatan tunggal, terbentuk ikatan rangkap

C C C C + A B

A B hasil samping
4. R.penataan ulang (Rearrangement)
Tidak ada perubahan  molekul, hanya
pergantian susunan

R C C C R C C C
NuΘ : anion, H2O, CH3OH, CH3NH2 
tertarik kepusat  ..
.. -
H:O .. : H : N
.. : H Br
H
E+ : H+, ZnCl2, NO2, AlCl3, BF3, Br  
tertarik ke pusat 
Reaksi eliminasi:
Reaksi yang molekulnya kehilangan atom-atom
atau ion-ion dari dalam strukturnya sehingga
terbentuk ikatan rangkap
Radikal bebas :
atom/gugus atom yang memiliki satu atau
lebih elektron tak berpasangan.
 Tidak bermuatan
 Sangat reaktif, karena adanya elek.yang tidak
berps
 Biasanya dijumpai sebagai zat antara yang
tidak dapat diisolasi, usia pendek & berenergi
tinggi
 Rumus Lewis untuk radikal bebas :
.. .. H
..
:Cl.
.. :Br.
.. H:C.
..
H
 Rumus biasa : Cl  Br  H3C 
 H
.. .. H
..  .. -
H: C
.. : ..
Br : H :C
.. + :Br:
..
H H

..H H
.. ..
H:C.. + :O ..H- H: C.. : O.. .. H
H H
substrat pereaksi
 :O:
.
:O:
R H R

* Substitusi Elektrofilik (SE)

Reaktan : elektrofil ()

NO+ + H NO2 + H+
2

Cl F
Al : Cl B F Asam Lewis
Cl F
 * Substitusi radikal bebas :
R – H + .Cl:  R – Cl + H

Adisi
1. Adisi nuklefilik
2. Adisi elektrofilik prinsip = substitusi
3. Adisi Radikal bebas
Contoh :

C C + H+
adisi elektrofilik
Nu +
Eliminasi
1. Eliminasi 1
2. Eliminasi 2 bertahap /beruntun

Penataan ulang
1. Melalui jalur nukleofilik
2. Melalui jalur elektrofilik
3. Melalui jalur radikal bebas
 O O- OH
H+
HCN + R C H R C H R C H

CN CN
b. Adisi Elektrofilik:
Gugus yang menyerang pertama kali: pereaksi 
Br Br
  Br -
H2C = CH2 + Br H2C–CH2 H2C – CH2
Br
c. Adisi Radikal bebas:
Gugus yang menyerang = radikal bebas

Br Br H
 H
H2C = CH2 + Br H2C–CH2 H2C – CH2
 Cl

C C C C + H2O + Cl Θ

H
HO:
Reaksi oksidasi:
terjadi pe+an atom O atau pe-an atom H
Reaksi reduksi:
terjadi pe+an atom H atau pe-an atom O
1.Rumus Empirik  perbandingan numerik atom dalam
molekul
2. Rumus molekul : CH4
3. Rumus struktur : H
(Kekule) H N H
H C H
H
H H H
H H
C C
C C
H H H H
X
4. Rumus struktur termampat/terkondensasi
CH2 CH3 etana
CH3CH = CH2 propena
5. Rumus poligon (segi banyak) / siklo

siklo propana siklo heksana siklo heksena

6. Rumus tiga dimensi
 pada stereo kimia.
 ISOMERI
Isomerisme / keisomeran

Fenomena/gejala terdapatnya isomer yaitu senyawa

yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi struktur
berbeda.

Senyawa yang dalam peristiwa ini disebut senyawa

isomer.
Macam-macam isomeri:

1. Isomeri kerangka/rantai (beda bentuk rantainya; beda

titik didih dan massa jenisnya)
Contoh : pada alkana (mulai butana)
C4H10 ada 2 struktur (n-butana & isobutana)
C5H12 ada 3 struktur
2. Isomeri posisi/kedudukan/tempat (rumus molekul &
gugus fungsi sama, kedudukan gugus fungsi
berbeda)
1–butanol & 2-butanol
3. Isomeri gugus fungsi
(beda gugus fungsi, jadi beda sifat fisis &
kimia)
C2H5OH dan CH3 O  CH3

4. Isomeri ruang (di bab stereokimia)

* Isomeri geometri/cis–trans
* Isomeri optik