ALKANA DAN SIKLOALKANA

DISUSUN OLEH :
KELOMPOK 1

Nama : 1. Gading Ananda P.P. (0617404215

2. Nyayu Fia Attindu (06174042155
3. Rizky Ayu Nabila (061740421554)
4. Sonia Wimarsella (06174042155
Kelas : 3 KI.A
Dosen Pembimbing :

TEKNOLOGI KIMIA INDUSTRI

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
TAHUN AJARAN 2018/2019
 BAB I
PENDAHULUAN

I. Latar Belakang
Ilmu kimia mengenai susunan, sifat dan pengubahan zat – secara
tradisional dibagi dalam beberapa golongan untuk dipelajari. Kimia organic, kimia
anorganik, kimia-fisika, dan biokimia mewakili golongan-besar yang
pembagiannya hanya dibuat-buat saja, padahal sebenarnya berupa disiplin ilmu
yang menyatu. Memang jika kita sadari betapa banyaknya pengetahuan yang
termasuk dalam ilmu kimia, dapatlah dimengerti mengapa pembagiannya seperti
tersebut di atas terjadi.
Bahan organic hanya mewakili satu jenis senyawa kimia, yaitu yang
mengandung satu atom karbon atau lebih. Hidrokarbon adalah senyawa organik
yang mengandung atom karbon (C) dan hidrogen (H).
Meskipun penggolongan seperti itu agak terbatas, fakta menunjukkan
bahwa senyawa yang mengandung atom karbonlah yang sebenarnya menjadikan
begitu banyak zat yang terdapat di bumi ini. Fakta yang agak mengejutkan ini
adalah akibat dari kemampuan atom karbon membentuk ikatan dengan atom
karbon lain. Jika sifat khas ini dibarengi dengan kemampuan sebuah atom karbon
membentuk empat ikatan dalam ruang tiga dimensi, maka berbagai susunan atom
dapat terjadi. Lebih dari du juta jenis senyawa organic telah ditentukan cirinya dan
tiap tahun puluhan ribu zat baru ditambahkan ke dalam daftar ini, baik sebagai
penemuan di alam raya atau sebagai pembuatan dalam laboratorium.
Karbon bukanlah unsur satu-satunya dalam senyawa organic. Atom
hydrogen hampir selalu terdapat juga. Selain itu, senyawa organic sering
mengandung oksigen, nitrogen, fosfor, sulfur, atau halogen. Dengan satu cara atau
cara lainnya hampir tiap unsure dalam susunan berkala dapat ditemukan dalam
molekul ‘organik’. Hal ini menggambarkan batas yang agak dibuat-buat antara
berbagai disiplin kimia.
Sejarah tentang kimia organik diawali sejak pertengahan abad 17. pada
waktu itu, tidak dapat dijelaskan perbedaan antara senyawa yang diperoleh dari
organisme hidup (hewan dan tumbuhan) dengan senyawa yang diperoleh dari
bahan-bahan mineral. Senyawa yang diperoleh dari tumbuhan dan hewan
sangat sulit diisolasi. Ketika dapat dimurnikan, senyawa-senyawa yang
diperoleh tersebut sangat mudah terdekomposisi dari pada senyawa yang
diperoleh dari bahanbahan mineral. Seorang ahli kimia dari Swedia, Torbern
Bergman, pada tahun 1770 mengekspresikan penjelasan di atas sebagai
perbedaan antara senyawa organik dan anorganik. Selanjutnya, senyawa
organik diartikan sebagai senyawa kimia yang diperoleh dari makhluk hidup.
Banyak ahli kimia pada masa itu hanya menjelaskan perbedaan
senyawa organik dan senyawa anorganik dalam hal bahwa senyawa organik
harus mempunyai energi vital (vital force) sebagai hasil dari keaslian mereka
dalam tubuh makhluk hidup. Salah satu akibat dari energi vital ini adalah para
ahli kimia percaya bahwa senyawa organik tidak dapat dibuat maupun
dimanipulasi di laboratorium sebagaimana yang dapat dilakukan terhadap
senyawa anorganik.
Teori vitalitas ini kemudian mengalami perubahan ketika Michael
Chevreul (1816) menemukan sabun sebagai hasil reaksi antara basa dengan
lemak hewani. Lemak hewani dapat dipisahkan dalam beberapa senyawa
organik murni yang disebut dengan asam lemak. Untuk pertama kalinya satu
senyawa organik (lemak) diubah menjadi senyawa lain (asam lemak dan
gliserin) tanpa intervensi dari energi vital.

Beberapa tahun kemudian, teori vitalitas semakin melemah ketika

Friedrich Wohler (1828) mampu mengubah garam anorganik, ammonium
sianat, menjadi senyawa organik yaitu urea yang sebelumnya telah ditemukan
dalam urin manusia.

Atom terpenting yang dipelajari dalam kimia organik adalah atom karbon.
Meskipun demikian, atom lainnya juga dipelajari seperti hidrogen, nitrogen,
oksigen, fosfor, sulfur, dan atom lainnya. Atom karbon merupakan termasuk
dalam golongan 4A, karbon memiliki empat elektron valensi yang dapat
digunakan untuk membentuk empat ikatan kovalen. Di dalam tabel periodik,
atom karbon menduduki posisi tengah dalam kolom periodenya. Atom di
sebelah kiri karbon memiliki kecenderungan memberikan elektron sedangkan
di sebelah kanannya memiliki kecenderungan menarik elektron. Atom karbon
dapat berikatan satu dengan lainnya membentuk rantai panjang atau cincin.
Karbon, sebagai elemen tunggal mampu membentuk bermacam senyawa, dari
yang sederhana seperti metana, hingga senyawa yang sangat komplek misalnya
DNA yang terdiri dari sepuluh hingga jutaan atom karbon. Jadi, senyawa
karbon tidak hanya diperoleh dari organisme hidup saja. Kimiawan modern
saat ini sudah mampu menyintesis senyawa karbon di dalam laboratorium.
Contohnya: obat, pewarna, polimer, pengawet makanan, pestisida, dan
lain-lain. Saat ini, kimia organik didefinisikan sebagai senyawa yang
mengandung atom karbon.
Terdapat perbedaan antara senyawa organik dan senyawa anorganik.
Perbedaan antara senyawa organik dan senyawa anorganik dapat diuraikan dalam
tabel sebagai berikut:

Senyawa organik Senyawa anorganik

atom karbon sebagai atom selain karbon
atom pusat sebagai atom pusat
ikatan kovalen non-
umumnya ikatan ion
polar
kurang reaktif (kecuali
reaktif
pembakaran)
mudah terbakar/ tidak mudah
terurai (gosong) terbakar/terurai
larut dalam pelarut larut dalam pelarut
non-polar dan organik polar dan anorganik
titik cair dan didih titik cair dan didih
rendah tinggi
Contoh: C2H5OH, Contoh: CO2, H2O,
C6H12O6, CH4, C2H6, CaCO3, KOH, NaCl,
C2H2, C6H6, CCl4 LiMnO4

 Keistimewaan atom karbon sebagai penyusun utama senyawa organik:

1) Terletak pada golongan IVA sehingga memiliki elektron valensi 4 yang dapat
membentuk 4 ikatan kovalen.
 2) Terletak pada periode 2 sehingga memiliki jari-jari atom yang relatif kecil,
sehingga memiliki ikatan kovalen yang kuat.
 Berdasarkan homolog (keluarga), hidrokarbon terbagi menjadi alkana, alkena
dan alkuna.
 Berdasarkan ikatan atom karbon, hidrokarbon terbagi menjadi:
1) Hidrokarbon jenuh, atom karbonnya seluruhnya adalah ikatan tunggal.
H H H
| | |
H–C–C–C
–H
| | |
H H H
Contoh: homolog alkana dan sikloalkana.
2) Hidrokarbon tak jenuh, atom karbonnya memiliki setidaknya satu ikatan
rangkap.

H H
| |
H–C–C=C–C
–H
| | | |
H H H H
Contoh: homolog alkena, alkuna dan alkadiena.
 Berdasarkan bentuk rantai karbon, hidrokarbon terbagi menjadi:
1) Hidrokarbon alifatik, bentuk rantai karbon memanjang atau terbuka.
H H H
| | |
H–C–C–C
–H
| | |
H H H
Contoh: homolog alkana, alkena dan alkuna.
2) Hidrokarbon alisiklik, bentuk rantai karbon cincin melingkar.
H H
| |
H–C–C–
H
| |
H–C–C–
H
| |
H H
Contoh: homolog sikloalkana.
3) Hidrokarbon aromatik, bentuk rantai karbon cincin konjugat.
4) Contoh: benzena (C6H6).
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

I. Alkana
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh atau hidrokarbon alifatik jenuh
(Rohmadi, 2012). Hidrokarbon adalah senyawa organik yang molekulnya tersusun
dari unsur karbon dan hidrogen. Dan alifatik artinya ujung rantai tidak saling bertemu
sedangkan jenuh artinya semua ikatan karbon-karbon adalah ikatan tunggal dan hanya
memiliki ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana yang paling sederhana adalah
metana yang memiliki satu atom C dengan rumus kimia CH4 (Rohmadi, 2012).
Alkana disebut sebagai senyawa alifatik (Yunani = aleiphas yang berarti lemak)
dikarenakan lemak-lemak hewani mengandung karbon rantai panjang yang mirip
dengan alkana. Alkana rantai pendek (metana dan etana) terdapat dalam atmosfer
planet seperti jupiter, saturnus, uranus, dan neptunus. Di atmosfer bumi, gas metan
hanya sebesar 1 ppm, sedangkan di dalam perut bumi sumber alkana adalah gas alam
dan minyak.
Molekul alkana yang paling sederhana adalah metana, CH4 dengan Ikatan antar
atom C merupakan ikatan kovalen tunggal.

Alkana memiliki rumus umum yaitu CnH2n+2 , semua molekul alkana

berbentuk tetrahedral dengan sudut ikatan mendekati 109,5 ̊
Jumlah Rumus
Rumus Struktur Nama
Atom C Molekul
H
ǀ
1 H- C–H CH4 Metana
ǀ
H
H H
ǀ ǀ
2 H- C- C- H C 2 H6 Etana
ǀ ǀ
H H
 H H H
ǀ ǀ ǀ
3 H- C- C- C-H C 3 H8 Propana
ǀ ǀ ǀ
H H H
H H H H
ǀ ǀ ǀǀ
4 H- C- C- C-C-H C4H10 Butana
ǀ ǀ ǀ ǀ
H H H H
H H H HH
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
C5H12 Pentana
5 H- C- C- C-C-C- H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
H H H HH
H H H HH H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
6 H- C- C- C- C- C- C- H C6H14 Heksana
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
H H H H H H
H H H HH H H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
CH
7 H- C- C- C- C- C- C- C- H 7 16 Heptana
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
H H H H H H H
H H H HH H H H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
8 H- C- C- C- C- C- C- C- C- H C8H18 Oktana
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
H H H H H H H H
H H H HH H H H H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
9 H- C- C- C- C- C- C- C- C- C- H C9H20 Nonana
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
H H H H H H H H H
H H H HH H H H H H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
10 H- C- C- C- C- C- C- C- C- C- C-H C10H22 Dekana
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
H H H H H H H H H H

Dari rumus di atas perbedaan mulai dari C = 2 sampai C = 10 hanya dalam kelipatan
– CH2 – saja. Deretan senyawa ini disebut deret homolog.

1) Sifat-sifat alkana
1. Sifat Fisis Alkana
 Pada suhu kamar meta (CH4) sampai butana (C4H10) berwujud gas,
  Pentana (C5H12) sampai heptadekana (C17H36) berwujud cair, dan lebih dari C17
berwujud padat.
 Semakin bertambahnya jumlah atom karbon titik didih dan titik lelehnya
semakin tinggi.
 Adanya rantai cabang pada senyawa alkana menurunkan titik didihnya.
 Alkana lebih ringan dari air.
 Alkana tidak larut dalam air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar contohnya
CCL
 Alkana adalah senyawa nonpolar, dengan gaya antar molekulnya adalah gaya van
der Waals sehingga titik lebur dan titik didih alkana lebih rendah dari seny awa
polar dengan berat molekul sama.

2. Sifat Kimia Alkana

 Alkana dan tidak reaktif, cukup stabil apabila dibandingkan dengan
senyawa organik lainnya. Oleh karena kurang reaktif, alkana kadang
disebut paraffin (berasal daribahasa Latin: parum affins, yang artinya
"afinitas kecil sekali").
 Alkana dapat dibakar sempurna menghasilkan CO2 dan H2O
Contoh:

 Oksidasi
Alkana dapat teroksidasi membentuk karbondioksida dan air disertai
pembebasan energi. Contoh :

 Halogenasi
Alkana dapat bereaksi dengan halogen dibawah pengaruh panas membentuk
alkil halide dengan hasil samping hydrogen klorida. Contoh:
  Nitrasi
Alkana dapat bereaksi dengan asam nitrat pada suhu 150-4750C
membentuk nitroalkana dengan hasil samping uap air. Contoh:

 Sulfonasi
Alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam
alkana sulfonat dan air. Contoh :

 Isomerisasi
Beberapa alkana dapat mengalami reaksi isomerisasi. Contoh :

2) Gugus Alkil
Jika satu atom hidrogen dibebaskan dari sutau alkana maka diperoleh
struktur yang disebut alkil. Perlu dicatat bahwa gugus alkitl tidak stabil jika
berdiri sendiri, alkil merupakan bagian dari molekul yang besar. Alkil adalah
gugus alkana yang kehilangan sebuah atom H. Misalnya metana CH jika
kehilangan satu atom H akan menjadi – CH3. Gugus alkil diberi nama dengan
mengganti ana dari alkana menjadi il.

Tabel 1. Gugus alkil

Alkana Alkil

Rumus Molekul Nama Rumus Molekul Nama

CH4 Metana CH3 - Metil

C 2 H6 Etana C2 H 5 - Etil
C 4 H8 Protana C3 H 7 - Propil
C5 H10 Butana C4 H9 - Butil
C5 H12 Pentana C5 H 11 - Am il
C6 H14 Heksana C6 H 13 - Heksil
C7 H16 Heptana C7 H15 - Neptil
C8 H18 Oktana C8 H 17 - Oktil
C9 H20 Nonana C9 H19 - Nonil
 C
C10 H22 Dekana 10 H21 - Dekil

Gugus alkil dapat diperoleh dengan membebaskan hidrogen dari

karbon terminal (ujung rantai) atau dari atom karbon internal (di tengah rantai).
Ada empat macam atom karbon berdasarkan jumlahsubstituen karbon lain.
Atom karbon yang mengikat satu karbon lain disebut karbon primer. Atom
karbon yang mengikat dua atom karbon lain disebut karbon sekunder. Untuk
karbon yang mengikat tiga karbon lain disebut karbon tersier, sedangkan jika
mengikat empat karbon lain disebut karbon kuarterner.
Jika atom hidrogen pada karbon-karbon tersebut dihilangkan maka
ada tiga kemungkinan gugus alkil yang terbentuk, yaitu alkil primer, sekunder,
dan tersier. Alkil kuarterner tidak mungkin terbentuk, karena karbon kuarterner
sudah tidak mengikat hidrogen lagi.

3) Tatanama
A. Tatanama IUPAC
Penamaan alkana mengikuti sistem IUPAC, yaitu sistem tata nama yang
didasarkan pada gagasan bahwa struktur sebuah senyawa organik dapat
digunakan untuk menurunkan namanya dan sebaliknya, bahwa suatu struktur
yang unik dapat digambar untuk tiap nama. Dasar sistem IUPAC yaitu alkana
rantai lurus.
a. Alkana rantai lurus (tidak bercabang)
Alkana rantai lurus diberi nama sesuai dengan jumlah atom
karbonnya sebagaimana tercantum dalam tabel di atas. Terkadang
ditambahkan normal (n) di depan nama alkana.
Contoh:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n–butana/butana

CH3 – CH2 – CH3 n–propana/propana

b. Alkana siklis (rantai tertutup)

 Alkana rantai siklis (tertutup) diberi nama menurut banyaknya

atom karbon dalam cincin, dengan penambahan awalan siklo-.

c. Pemberian nama untuk alkana yang memiliki struktur bercabang

mengikuti aturan berikut:
1) Rantai C ter panjang sebagai nama alkananya
2) Atom C yang tidak termasuk rantai terpanjang merupakan cabang alkil
3) Penomoran rantai C terpanjang dimulai dari ujung yang terdekat dengan
cabang alkil. Perhatikan gambar berikut.

4) Untuk pemberian nama alkil yang terletak pada cabang dan nama rantai
terpanjang.

Urutan memberi nama :

Nomor C yang memiliki cabang,nama alkil terletak pada cabang, dan
nama alkana sesuai dengan jumlah rantai C terpanjang. Jadi, nama
senyawa tersebut adalah 2-metil pentane
 Pemberian nama untuk alkana yang mempunyai cabang alkil lebih
dari satu mengikuti aturan berikut:
1) Jika jumlah cabangnya sama, disebutkan dengan awalan di-untuk 2
cabang, tri- untuk 3 cabang, atau tetra- untuk 4 cabang
2) Jika cabangnya berbeda, disebutkan nama cabang sesuai urutan
abjad
Contoh :

Jadi, nama senyawa tersebut adalah 5-etil-2,3-dimetilheptana.

5) Gugus alkil yang bercabang atau terikat pada atom karbon

primer, sekunder, tersier, dan kuarterner deberi nama khusus
Contoh :

B. Trivial (Nama Umum)

Dalam sistem tatanama umum, nama alkana ditentukan oleh jumlah
atom karbon tanpa memperhatikan susunan atom-atom karbon tsb.
 4) Isomer Alkana
Isomer berasal dari bahasa Yunani; isos + meros yang berarti terbuat dari
bagian yang sama. Senyawa seperti butana dan isobutana hanya berbeda pada
urutan atom yang terikat satu sama lainnya. Isomer adalah molekul-molekul
dengan rumus kimia sama tetapi rumus struktur berbeda.
a) BUTANA ( C4H10 )
Butana memiliki 2 isomer dengan 1 struktur normal butana ( n-butana )

H3C C C CH3
H2 H2
n butana

CH3
H
H3C C CH3 H3C C CH3
H
CH3

2 metil propana

b) PENTANA ( C5H12 )
Pentana memiliki 3 isomer dengan 1 struktur normal pentana ( n-pentana)

H3C C C C CH3
H2 H2 H2

n pentana

CH3 CH3
H H
H3C C C CH3 H3C C C CH3 H3C C C CH3 H3C C C CH3
H H2 H H2 H H2
CH3 2 CH3

2 metil butana
 CH3
H3C C CH3
CH3

2,2 dimetil propana

c) HEKSANA ( C6H14 )
Heksana memiliki 5 isomer dengan 1 struktur normal heksana ( n-heksana )

H3C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2

n heksana

CH3 CH3
H H
H3C C C C CH3 H3C C C C CH3 H3C C C C CH3 H3C C C C CH3
H H2 H2 H H H2 H2 H H2 H2
CH3 2 2 CH3

2 metil pentana

CH3 CH3
H3C C C CH3 H3C C C CH3
H H2
CH3 2 CH3

2,2 dimetil butana

CH3 CH3
H H
H3C C C CH3 H3C C C CH3
H H
CH3 CH3

2,3 dimetil butana

CH3
H3C C C C CH3
H2 H H2

3 metil pentana
 d) HEPTANA ( C7H16 )
Heptana memiliki 9 isomer dengan 1 struktur normal heptana ( n-heptana )

H3C C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2 H2

n heptana

CH3 CH3
H H
H3C C C C C CH3 H3C C C C C CH3 H3C C C C C CH3 H3C C C C C CH3
H H2 H2 H2 H H H H2 H2 H2 H H2 H2 H2
CH3 2 2 2 CH3

2 metil heksana

CH3 CH3
H3C C C C CH3 H3C C C C CH3
H H H2 H2
CH3 2 2 CH3

2,2 dimetil pentana

CH3
H
H3C C C CH3
CH3 CH3

2,2,3 trimetil butana

H H H H
H3C C C C CH3 H3C C C C CH3
H H2
CH3CH3 2 CH3CH3

2,3 dimetil pentana

H H
H3C C C C CH3
H
CH3 2 CH3

2,4 dimetil pentana

 CH3 CH3
H3C C C C C CH3 H3C C C C C CH3
H2 H H2 H2 H2 H2 H H2

3 metil heksana

CH3
H3C C C C CH3
H2 H
CH3 2

3,3 dimetil pentana

CH3
CH2
H3C C C C CH3
H2 H H2

3 etil propana

e) OKTANA ( C8H18 )
Oktana memiliki 18 isomer dengan 1 struktur normal oktana ( n-oktana )

H3C C C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H2

n oktana

H H
H3C C C C C C CH3 H3C C C C C C CH3
H H H H H2 H2 H2 H2
CH3 2 2 2 2 CH3

2 metil heptana

CH3 CH3
H3C C C C C CH3 H3C C C C C CH3
H H H H2 H2 H2
CH3 2 2 2 CH3

2,2 dimetil heksana

 H H H H
H3C C C C C CH3 H3C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2
CH3 CH CH3 CH3
3

2,3 dimetil heksana

H H H H
H3C C C C C CH3 H3C C C C C CH3
H H2 H2 H2
CH3 2 CH3 CH3 CH3

2,4 dimetil heksana

H H
H3C C C C C CH3
H H2
CH3 2 CH3

2,5 dimetil heksana

CH3 CH3
H H
H3C C C C CH3 H3C C C C CH3
H2 H2
CH3 CH CH3 CH3
3

2,2,3 trimetil pentana

CH3 CH3
H3C C C CH3
CH3 CH
3

2,2,3,3 tetrametil butana

CH3 CH3
H H
H3C C C C CH3 H3C C C C CH3
H H2
CH3 2 CH3 CH3 CH3

2,2,4 trimetil pentana

 CH3
H
H3C C C C CH3
H
CH3CH3 2

2,3,3 trimetil pentana

H H H
H3C C C C CH3
CH3 CH3 CH3

2,3,4 trimetil pentana

CH3
H
H3C C C C CH3
H H2
CH2
CH3
3 etil 2 metil pentana

CH3 CH3
H3C C C C C C CH3 H3C C C C C C CH3
H2 H H2 H2 H2 H2 H2 H2 H H2

3 metil heptana

CH3
H3C C C C C CH3
H2 H2 H
CH3 2

3,3 dimetil heksana

H H
H3C C C C C CH3
H2 H2
CH3 CH
3

3,4 dimetil heksana

 CH3
CH2
H3C C C C C CH3
H2 H2 H H2

3 etil heksana

CH3
H3C C C C CH3
H2 H2
CH2
CH3
3 etil 3 metil pentana

CH3
H3C C C C C C CH3
H2 H2 H H2 H2

4 metil heptana

5) Kegunaan Alkana
a. Senyawa golongan alkana digunakan sebagai bahan bakar.
b. Propana dan butana digunakan sebagai LPG, selain itu juga digunakan dalam
penyemprot aerosol.
c. Pentana dan oktana digunakan sebagai bahan bakar mesin pembakaran dalam.
d. Isooktana dan heptana digunakan dalam pengukuran angka oktana benzin.
e. Nonana hingga heksadekana digunakan sebagai minyak bakar, minyak diesel,
bensin, dan avtur.
f. Alkana dengan atom karbon antara 16-35 digunakan sebagai minyak oli, dan
lilin paraffin.
g. Alkana dengan atom karbon lebih dari 35 digunakan sebagai bitumen (aspal).

6) Dampak
Metana dapat meledak jika bercampur udara menghasilkan gas rumah kaca.
Alkana cair mudah terbakar jika bercampur udara. Pentana, heksana, heptana,
dan oktana merupakan neurotoksin dan berbahaya terhadap lingkungan.
 7) Pembuatan Alkana
1. Hidrogenasi (Reduksi) Alkena
Reduksi alkena dengan gas hidrogen dan katalis logam nikel atau palladium
akan menghasilkan alkana. Contoh :

2. Reduksi Alkil Halida

Suatu alkil halida dapat tereduksi oleh logam seng dan suatu asam
menghasilkan suatu alkana dan ion ZnCl+. Contoh :

3. Reaksi Wurtz
Penambahan cabang pada alkana dapat dilakukan dengan mereaksikannya
dengan logam natrium dan alkil halida. Produk samping yang dihasilkan
adalah garam natrium halida. Contoh :

4. Penggandengan (coupling) alkil halida dengan senyawa organologam

Pembuatan alkana juga dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu alkil halida
dengan logam magnesium dalam eter, kemudian dihidrolisis. Contoh :

II. SIKLOALKANA
Selain alkana dengan rantai terbuka, di alam juga ada alkana dengan rantai
tertutup yang dinamakan dengan sikloalkana. Sikloalkana merupakan rantai karbon
yang saling terikat dan membentuk cincin dengan ikatan jenuh dan dapat dikatakan
sebagai modifikasi dari alkana. Alkana memiliki rantai terbuka (alifatik) dan
sikloalkana rantai tertutup (siklik).
 Cincin-cincin sikloalkana terbentuk karena –CH2- yang saling mengikat
sehingga tidak ada gugus lain pada sikloalkana normal. Stuktur alkana paling
sederhana adalah propana yang tersusun dari tiga atom karbon. Cincin-cincin
sikloalkana juga mengubah rumus umum dari alkana (CnH2n+2) menjadi sikloalkana
(CnH2n).
Rumus umum CnH2n hanya berlaku untuk sikloalkana normal tanpa ada
substituen. Rumus ini didapatkan berdasarkan aturan deret dimana untuk satu atom C
dapat berikatan dengan 2 atom H, demikian juga untuk n jumlah C dapat berikatan
dengan 2n jumlah H.
Senyawa-senyawa alosiklik dengan cincin berbeda terdapat berlebihan di alam.
Contohnya, prostaglandin, hormon yang mengatur secara luas bermacam fungsi
fisiologis manusia termasuk agregasi platelet darah, dilatasi bronkus, dan
penghambatan sekresi gastrin, memiliki cincin karbon lima anggota (siklopenatana).

A. Macam-Macam Struktur Sikloalkana.

Sikloalkana merupakan alkana dengan rantai siklik yang biasanya digambar
membentuk poligon. struktur poligon merupakan struktur sikloalkana yang hanya
berupa garis-garis melingkar.

Contohnya:

Siklopropana siklobutana siklopentana sikloheksana

Struktur sikloalkana yang digambar diatas adalah khayalan, karena sebenarnya

sikloakana mengalami konformasi untuk mencapai kestabilan kecuali siklopropana.
Sebagai contoh molekul sikloheksana mengalami konformasi yang mengakibatkan
keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon ke lima
membentuk ikatan bengkok sehingga membentuk kursi/perahu dengan semua sudut C-
C-C mempunyai sudut 109,5o.

Contohnya:
 (konformasi kursi molekul sikloheksana)

B. Tata Nama Sikloalkana.

1. Tatanama sikloalkana
Ada beberapa hal penting yang perlu diperhatikan sebelum memberi nama
sikloalkana:
 Untuk alkana yang tidak bercabang namanya cukup hanya dengan
menyebutkan jumlah atom C dan menambahkan awalan siklo serta
mengakhiri dengan ana.
Contohnya:

Siklobutana siklopentana
 Untuk alkana yang bercabang dengan satu substituen maka perlu diketahui
yang mana rantai induk. Rantai induk dapat diketahui dengan cara
menghitung jumlah atom C pada rantai siklik dan rantai cabang. Apabila
rantai siklik lebih banyak atau sama jumlah atom C dengan jumlah atom C
substituen maka namanya dengan menyebutkan alkil-substituent
sikloalkana. Apabila rantai alifatik lebih panjang maka cara menyebutkan
namanya menjadi sikloalkil-substutuent alkana.

CH3

( metilsiklopentana)

CH2CH2CH2CH3
(1-siklopropilbutana)

 Untuk sikloalkana yang memiliki lebih dari satu alkil, maka penamaannya

harus mengutamakan urutan terkecil pada penomoran alkil

 3
H3C 2 CH2CH3
4
1
5
CH3
6 7

(2-etil-1,4-dimetilsikloheptana)(benar)

2
H3C 1 CH2CH3
3

7
4 CH3

6 5

( 3-etil-1,4-dimetilsikloheptana)(salah)

 Apabila ada dua alkil yang memiliki kemungkinan untuk mendapatkan

nomor yang sama maka penomoran berdasarkan urutan alfabet nama-nama

alkil tersebut

CH3

2
3 CH2CH3
1

4 5 (1-etil-2-metilsiklopentana)(benar)

CH3

1
5 CH2CH3
2

4 3 (2-etil-1-metilsiklopentana)(salah)
 Apabila ada unsur halogan yang masuk menggantikan alkil maka
perlakukan sebagaimana alkil tersebut
C. Isomer Sikloalkana
Sikloalkana memiliki rumus umum sama dengan alkena. Sehingga sikloalkana
berisomer struktur dengan alkena.
Contohnya:
H2
C

H3C C CH2
H2 C CH2 H
Siklopropana (C3H6) Propena(C3H6)

Alkana dan sikloalkana memiliki banyak kemiripan diantaranya adalah sama-

sama nonpolar, dan sukar bereaksi. Selain memiliki kesamaan, sikloalkana juga
memiliki perbedaan yang mendasar diantaranya sikloalkana lebih kaku
dibandingkan alkana karena berbentuk siklik sehingga sukar untuk berotasi.
Siklopropana hanya memiliki isomer cis-trans yang melibatkan letak penataan
atom-atom dalam molekul tersebut.
Isomer cis dan trans terbentuk karena sikloalkana sukar untuk berotasi
sehingga atom-atom yang terdapat padanya tidak akan bertukar-tukar. Isomer cis
dan trans letak subtituennya sama sehingga penomorannya juga sama dan hanya
menambahkan awalan cis atau trans berdasarkan bentuk geometri dari substituen
pada molekul tersebut.
Isomer cis merupakan isomer dari alkana yang substituennya searah.
Contohnya:
Br Br

H H H

( Cis-1,2-dibromosiklopropana)
 Isomer trans adalah isomer dari alkana yang substituennya bersebrangan.

Contohnya:

Br H

H H Br

(Trans-1,2-dibromosiklopropana)

Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar.

Misalnya siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran pada
ikatan karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin.

Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi
atas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki kemungkinan
isomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomer
dari 1,2-dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama,
kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomer
merupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk
lainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.
 Tidak seperti isomer konstitusional seperti pada butana dan isobutana dimana
terdapat perbedaan urutan penempatan atomatomnya. Kedua isomer 1,2-
dimetilsiklopropana memiliki tempat ikatan yang sama, tetapi berbeda pada posisi
atom-atomnya. Semuawa senyawa yang memiliki posisi ikatan atom yang sama
tetapi berbeda pada orientasi tiga dimensinya disebut stereoisomer.

1,2-dimetilsiklopropana merupakan salah satu contoh stereoisomer yang

disebut isomer cis-trans. Awalan cis- berarti terletak pada sisi yang sama,
sedangkan trans- untuk menyatakan posisi yang berlawanan.

D. Sifat Sifat Sikloalkana

1. Sifat Fisika
Sifat fisika sikloalkana hampir sama dengan sifat fisika dari alkana. Tetapi
untuk jumlah atom C yang sama, sikloalkana memiliki titik didih lebih tinggi
dibandingkan alkana karena gaya londonnya lebih kuat dibandingkan alkana.
Berikut tabel sifat fisika dari beberapa alkana:
alkana Titik didih (oC) Densitas (g/mL)
siklopropana -32,7
siklobutana 12,0
siklopentana 49 0,7547
 sikloheksana 80,7 0,7786
sikloheptana 118,5 0,8098

2. Sifat Kimia Sikloalkana

Sifat kimia dari sikloalkana hampir sama dengan alkana yaitu sulit bereaksi.
Kereaktifan sikloalkana menyimpang pada siklopropana. Hal ini dikarenakan
siklopropana hanya mampu membentuk sudut ikat 60o. sedangkan normalnya
ikatan C dengan H seharusnya membentuk sudut ikat 109,5o. Selain itu
siklopropana dapat terjadi reaksi pembakaran dan tidak larut dalam air (bersifat
nonpolar).

E. Pembuatan Sikloalkana
a. Dari senyawa haloalkana dua atom halogen (Reaksi Freund)
Senyawa dihalogen yang dimaksud adalah dua senyawa halogen yang terikat pada
kedua ujung rantai alkana alifatik. Senyawa haloalkana tersebut direaksikan
dengan logam Na atau Zn sehingga atom halogen pada ujung-ujung rantai alkana
akan membentuk garam dan alkana alifatik akan tertutup membentuk alkana siklik.
Reaksi ini hanya berlaku untuk alkana dengan 3 sampai 6 atom karbon. Reaksi ini
disebut juga dengan reaksi Freund.

H2
C

H2 Ether
XCH2 C CH2X + 2Na H2C CH2 + 2NaX

Reaksi haloalkana dengan logam Na

b. Senyawa aromatik
Senyawa benzena dapat dengan mudah dibuat menjadi siklohexana, hal ini
dikarenakan senyawa aromatik berbentuk siklik.

Ni, 200OC
+ 3H2

benzena siklohexana

Pembuatan sikloheksana dari benzena

 OH OH

Ni, 200OC Serbuk Zn

+ 3H2

fenol siklohexanol siklohexana

Pembuatan sikloheksana dari fenol

F. Kegunaan Sikloalkana
Sikloalkana merupakan salah satu fraksi dari minyak mentah. Sikloalkana
biasanya terdapat dalam bahan bakar karena dapat bereaksi dengan oksigen dan
menghasilkan energi.
Siklopropana bersifat anestetik ketika dihirup. Dalam praktik anestasi modern,
siklopropana telah diganti dengan senyawa lain kareana bersifat reaktif dan mudah
meledak.
Siklobutana adalah gas tak berwarna dan secara komersial terdapat dalam
bentuk elpiji. Siklobutana sendiri tidak memiliki nilai komersial atau biologi, tetapi
lebih digunakan sebagai bahan turunan kompleks pada biologi dan bioteknologi.
Sikloheksana digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga
merupakan bahan mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya
juga merupakan bahan produksi nilon
 BAB III
KESIMPULAN

1. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh atau hidrokarbon alifatik jenuh.

Hidrokarbon adalah senyawa organik yang molekulnya tersusun dari unsur karbon
dan hidrogen. Dan alifatik artinya ujung rantai tidak saling bertemu sedangkan jenuh
artinya semua ikatan karbon-karbon adalah ikatan tunggal.
2. Alkana memilik rumus senyawa CnH2n+2.
3. Sikloalkana merupakan senyawa karbon yang berikatan siklik dan bersifat jenuh.
Senyawa ini biasanya didapatkan dalam salah satu fraksi minyak mentah dari sumur-
sumur minyak tertentu.
4. Sikloalkana memiliki cincin-cincin yang dapat mengubah rumus umum dari alkana
(CnH2n+2) menjadi sikloalkana (CnH2n).
5. Sikloalkana memiliki kemiripan dengan alkana baik sifat fisika maupun kimianya.
Tetapi titik didih sikloalkana lebih tinggi dari alkana karena luas permukaan
sentuhannya lebih besar sehingga ikatan londonnya makin besar.
6. Sikloalkana hanya memiliki isomer cis dan trans. Isomer ini merupakan isomer yang
ditentukan oleh posisi dari atom-atom pada suatu molekul sikloalkana karena alkana
bersifat kaku. Kekakuan ikatannya disebabkan oleh bentuk sikloalkana yang siklik
sehingga tidak memungkinkan terjadinya perputaran pada atom-atomnya.
7. Sikloalkana tidak hanya terdapat dialam secara alami, tetapi bisa disintesis
dilaboratorium melalui berbagai mekanisme reaksi mekanisme reaksi kimia.
Sikloalkana dapat dibuat dari alkana rantai terbuka ataupun dari senyawa aromatic.
8. Penggunaan sikloalkana banyak terdapat dalam molekul-molekul organik, terutama
pada tumbuhan. Namun, sikloalkana bisa dijadikan bahan bakar sebagaimana alkana.
 DAFTAR PUSTAKA

 Jurnal Kimia Organik Jilid 1 oleh SL. Prasojo S.Farm., Apt. (diakses pada

tanggal 23 September 2018)

 Justiana Sandri. 2009. Chemistry for Senior High School. Jakarta: Penerbit

Yudhistira

 Keenan. 1984. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta: Penerbit Airlangga

 Pine et al. 1988. Kimia Organik terbitan keempat. Bandung: Penerbit ITB

 Prabawa, H. Jayaprana S. Ir.1996. Ilmu Kimia untuk SMA Jilid 3. Jakarta:

Penerbit Airlangga.

 (http://file.upi.edu/Direktori/DUALMODES/KONSEP_DASAR_KIMIA_UNTU

K_SD/BBM_9.1.pdf) (diakses pada tanggal 23 September 2018)