Anda di halaman 1dari 52

LEMBAR PENGESAHAN

Laporan lengkap praktikum Kimia Organik I dengan judul percobaan


“Identifikasi Gugus-Gugus Fungsi Senyawa Organik” yang disusun oleh:
Nama : Rismawati
NIM : 1513140004
Kelas : Kimia Sains
Kelompok : VI
telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten/Koordinator Asisten dan dinyatakan
diterima.

Makassar, Mei 2016


Koordinator Asisten Asisten

Asriadi Yusyuliana

Dosen Penanggung Jawab

Hardin. S,Si. S,pd. M,pd


NIP. 19870807 2015041004
A. JUDUL PERCOBAAN
Identifikasi Gugus-gugus Fungsi Senyawa Organik
B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal-hal
berikut:
1. Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tak jenuh.
2. Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.
3. Membedakan aldehid dan keton.
C. LANDASAN TEORI
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya mengandung
karbon dan hidrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan
hidrokarbon tak jenuh.Alkena digolongkan sebagai senyawa-senyawa
hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan senyawa aromatik termasuk
senyawa tak jenuh (Tim Dosen, 2016: 19).Semua senyawa organik merupakan
turunan dari golongan senyawa yang dikenal sebagai hidrokarbon sebab senyawa
tersebut terbuat hanya dari hidrogen dan karbon.Berdasarkan strukturnya,
hidrokarbon dibagi menjadi dua golongan utama, yaitu alifatik dan aromatik.
Hidrokarbon alifatik tidak mengandung gugus-gugus benzena, atau cincin
benzena sedangkan hidrokarbon aromatik mengandung satu atau lebih cincin
benzena (Chang, 2004: 332). Jadi dapat disimpulkan bahwa senyawa hidrokarbon
dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dan berdasarkan strukturnya
hidrokarbon dibagi menjadi dua golongan utama, yaitu alifatik dan aromatik.
Sebagian besar senyawa organik adalah perubahan dari gugus fungsi menjadi
gugus fungsi yang lain akibat serangan reagen. Senyawa organik yang diserang
oleh reagen disebut substrak atau reaktan. Senyawa alifatik sama dengan alfabeti
rantai terbuka. Hidrokarbon siklik mempunyai rumus C nH2n(sama dengan olefin)
tidak mempunyai ikatan rangkap tapi mempunyai satu cincin. Cincin dibentuk
oleh gabungan dari gugus metilena(-CH2-)dan dikenal dengan nama polimetilena
(Riswiyanto, 2009: 89). Senyawa-senyawa halogen organik merupakan senyawa–
senyawa yang penting dalam reaksi organik, karena senyawa ini merupakan bahan
dasar untuk membuat senyawa-senyawa yang lebih penting atau lebih berguna
(Rasyid, 2009: 109). Jadi dapat disimpulkan bahwa -senyawa halogen organik
merupakan senyawa–senyawa yang penting dalam reaksi organik.
Hidrokarbon jenuh baik alkana maupun sikloalkana sebenarnya tidak
memiliki gugus fungsional yang spesifik (Langi, 2013: 8). Alkana digolongkan
sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan dan senyawa
aromatik termasuk senyawa tak jenuh.Alkana tidak mudah bahkan tidak bereaksi
sama sekali dengan brom pada suhu kamar dan dalam keadan gelap, tetapi bila
ada cahaya dapat terjadi reaksi substitusi dengan cepat.

ca h a ya
R CH2 + Br2 R CH 2 + HBr

H Br

Reaksi-reakasi ini dapat dengan mudah dikenal dengan hilangnya warna brom dan
terbentuknya hidrogenbromida (Tim Dosen, 2016: 19).Alkana mempunyai rumus
umum CnH2n+2.Ciri penting dari molekul hidrokarbon jenuh karena mengandung
jumlah maksimum atom hidrogen yang dapat berikatan dengan sejumlah atom
karbon yang ada (Chang, 2004: 332). Jadi dapat disimpulkan bahwa Alkana
mempunyai rumus umum CnH2n+2 dan termasuk kedalam hodrokarbon jenuh
sedangkan Alkena memilki rumus umum CnH2n+2 dan merupakan senyawa
hidrokarbon tak jenuh.
Gugusan atom tertentu pada beberapa molekul organik lebih reaktif dan
memiliki sifat-sifat kimia yang khas.Gugus fungsional adalah bagian reaktif dari
molekul organik yang melangsungkan reaksi dan hasilnya dapat diramalkan.
Misalnya, ikatan –C=C dalam senyawa alkena bereaksi dengan Br2 dan HBr
pada reaksi adisi. Oleh karena itu, ikatan C=C tergolong gugus fungsional.
Banyak gugus fungsional yang mengandung atom selain atom karbon dan
memiliki pasangan-pasangan elektron bebas pada atom tersebut.Pasangan elektron
bebas ini memberikan sumbangan terhadap kerektifan gugus-gugus fungsional
(Sunarya, 2013: 466-467).Senyawa organik dibangun terutama oleh karbon dan
hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen,
fosfor, halogen dan belerang.Sebutan kimia organik ini berasal dari kesalah
pahaman bahwa semua senyawa-senyawa organik pasti berasal dari organisme-
organisme hidup, namun telah dibuktikan bahwa ada beberapa perkecualian (Tim
Penyusun, 2011: 370). Jadi dapat disimpulkan bahwa Gugus fungsional adalah
bagian reaktif dari molekul organik.
Hidrokarbon alifatik yang mengandung tidak ikatan rangkap disebut
hidrokarbon jenuh (alkana) dan yang mengandung ikatan rangkap disebut
hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna). Hidrokarbon siklik yang jenuh disebut
sikloheksana (Syukri, 1999: 687). Hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan
tunggal karbon-karbon, hidrokarbon tak jenuh mengandung ikatan karbon-karbon
ganda dua atau ganda tiga, sedangkan hidrokarbon aromatic adalah kelompok
senyawa siklik tak jenuh namun sifatnya berbeda dengan alkena. Sifat dari
kelompok senyawa ini secara umum dicirikan oleh benzene (Tim Dosen, 2013: 1).
Hidrokarbon gugus alkana yang memiliki rantai jenuh dapat dihasilkan dari
dekarboksilasi dan pemisahan rantai karbon-karbon dari asam lemak yang lebih
tinggi. Golongan alkena dapat berasal dari dekarboksilasi dan pemisahan rantai-
rantai karbon asam lemak (Pratama, 2013: 63). Jadi dapat disimpulkan bahwa
berdasarkan jumlah ikatannya hidrokarbon dibagi menjadi yaitu hidrokarbon
jenuh dan tidak jenuh dimana hidrokarbon jenuh adalah hidrokarbon yang tidak
mengandung ikatan rangkap sedangkan hidrokarbon tak jenuh mengandung ikatan
rangkap.
Alkohol dan fenol merupakan senyawa kimia yang memiliki gugus fungsi
hidroksil dan kedua senyawa ini memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antar
molekul-molekulnya dan senyawa lain yang sejenis dengan air. Itulah sebabnya,
kedua senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama sekali
senyawa-senyawa homolog yang yang rendah dari golongan tersebut.Fenol lebih
asam dari pada alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium bila direaksikan
dengan larutan NaOH (Tim Dosen, 2016: 20-21).Semua alkohol mengandung
gugus fungsi hidroksil, OH.Alkohol merupakam asam yang sangat lemah,
alkohol tidak bereaksi dengan basa kuat, seperti NaOH.Logam alkali bereaksi
dengan alkohol menghasilkan hidrogen (Chang, 2004: 351). Jadi dapat
disimpulkan bahwa alkohol dan fenol adalah senyawa yang memiliki gugus fungsi
hidroksil dan dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya.
Alkohol dapat digolongkan ke dalam alkohol primer, sekunder, dan tersier
bergantung pada posisi gugus hidroksil

Kecepatan reaksi alkohol terhadap suatu reagen adalah berbeda-beda, demikian


juga hasil yang diperoleh bergantung pada alkolnya (Tim Dosen, 2016:
21).Alkohol primer (1o) adalah suatu alkohol dengan gugus fungsi hidroksil
(OH) terikat pada atom karbon primer. Atom karbon primer adalah atom karbon
yang mengikat satu atom karbon lain. Alkohol sekunder (2o) adalah alkohol
dengan gugus hidroksil (OH) terikat pada atom karbon sekunder. Atom karbon
sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain, sedangkan
alkohol tersier (3o) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (OH) terikat pada
atom karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga
atom karbon lain (Sunarya, 2013: 468). Jadi dapat disimpulkan bahwa alkohol
terbagi atas tiga golongan yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol
tersier yang masing-masing mengikat atom karbon C dengan gugus hidroksil
(OH), dimana kecepatan reaksi alkohol terhadap reagen berbeda-beda.
Chang (2004 : 350-354), menjelaskan mengenai beberapa gugus fungsi
yaitu :
a) Alkohol, mengandung gugus fungsi hidroksil –OH, Etil, Alkohol atau Etanol.
Sejauh ini yang paling dikenal.
CH3-OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH
Metanol Etanol Propanol
b) Eter, mengandung ikatan R-O-R, dimana R daan R’ adalah gugus
Hidrokarbon ( aromatik atau alifatik ). Eter dihasilkan oleh reaksi antara dua
alkohol.
CH3OH + HOCH3 H2SO4 CH3OCH3 + H2O
Reaksi ini adalah suatu contoh reaksi kondensasi, yang ditandai dengan
penggabungan dua molekul dan pelepasan molekul kecil, biasanya air.
c) Aldehid dan keton, CH3OH + 1/2O2 CH2 = O + H2O
Formaldehid

Gugus dalam senyawa ini adalah gugus karbonil, . Pada aldehid


sedikitnya satu atom hidrogen terikat pada karbon dalam gugus karbonil. Pada
keton, atom hidrogen pada gugus karboni terikat pada gua gugus hidrokarbon.
d) Asam Karboksilat, mengandung gugus karboksil –COOH.
CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O dan
CH3CHO + 1/2O2 CH3COOH
e) Ester, mempunyai rumus umum R’COOR. Dimana R’ dapat berupa H. Suatu
gugus alkil, atau suatu gugus hidrokarbon aromatik dan R adalah gugus alkil
atau gugus hidrokarbon aromatik.
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
Etil asetat asam asetat etanol
f) Aminda adalah basa organik. Amina mempunyai rumus umum R 3N, dengan R
adalah gugus-gugus alkil atau gugus hidrokarbon aromatik, seperti amida.
Amina adalah basa bronsted yang bereaksi dengan air sebagai berikut :
RNH2 + H2O RNH3 + OH
Gugus fungsional, organisme hidup terdiri atas senyawa organik karbon
yang secara kovalen berikatan : karbon, hidrogen dan nitrogen. Kemampuan atom
karbon untuk membentuk ikatan tunggal dan ganda dengan sesamanya, yang
memungkinkan pembentukan struktur dengan mengikat berbagai gugus fungsi.
Gugus fungsional adalah konfigurasi spesifik atom-atom yang umumnya
berikatan dengan kerangka karbon molekul organik dan umumnya terlibat dalam
reaksi kimiawi persenyawaan dengan gugus fungsional yang sama akan
mempunyai sifat fisika yang sama. Gugus fungsional terdiri dari enam macam,
yakni : gugus hidroksil, gugus karboni, gugus karboksil, gugus amino, gugus
sulfidril, dan gugus fosfat (Sursana, 2014). Jadi dapat disimpukan bahwa gugus
fungsi mempunyai kemampuan atom karbon nya membentuk ikatan tunggal dan
ganda dengan sesamanya.
Spektrum inframerah menunjukkan bahwa isolat memberikan serapan
melebar pada daerah bilangan gelombang 3128,54 cm-1 diduga adalah vibrasi
ulur gugus OH yang berasal dari asam karbosilat karena gugus fungsi O-H
karboksilat yang berikatan hidrogen akan memberikan serapan melebar pada
daerah bilangan gelombang 3300-2300 cm-1 . Dugaan bahwa serapan yang
dihasilkan isolat adalah serapan dari gugus fungsi karboksilat diperkuat dengan
adanya serapan pada daerah 1699,00 cm-1 karena vibrasi dari C=O, dan serapan
pada daerah 948,95 cm-1 karena vibrasi O-H (Putra, 206: 100). Dalam
menentukan sifat-sifat dari kerangka karbon dalam molekul organik dengan
spektroskopi inframerah perlu diperhatikan bahwa gugus aromatik sangat mudah
dideteksi dari serapan C–C str dan C–H def, gugus alkena sangat mudah dideteksi
dari serapan C=C str kecuali jika aromatik juga ada. Alkana dapat dideteksi dari
serapan-serapan C–H str dan C–H def. Sedangkan alkuna sangat mudah didetaksi
dari serapan C≡C str dan C–H str (Anam, 2007: 84). Jadi dapat disimpulkan
bahwa spektrum inframerah berasalm dari asam karbosilat karena gugus fungsi O-
H karboksilat yang berikatan hidrogen dan untuk menentukan sifat-sifat dari
kerangka karbonnya perlu diperhatikan gugus aromatiknya.
D. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
a. Gelas Ukur 10 mL 2 buah
b. Pipet Tetes 10 buah
c. Tabung reaksi 10 buah
d. Rak tabung reaksi 1 buah
e. Lap kasar 1 buah
f. Lap halus 1 buah
g. Buret 1 buah
h. Korek gas 1 buah
i. Gelas kimia 1 buah
j. Kaki tiga 1 buah
k. Kasa asbes 1 buah
2. Bahan
a. Larutan kalium permanganat (KMnO4) 5%
b. Larutan sikloheksana (C6H12)
c. Larutan sikloheksanol
d. Larutan n-butil alkohol
e. Larutan tert-butil alkohol
f. Larutan etilen glikol
g. Larutan fenol
h. Larutan etanol
i. aquades (H2O)
j. Larutan besi (III) klorida (FeCl3)
k. Larutan 2-propanol
l. Larutan Fehling A dan B
m. Larutan Formaldehid
n. Tissue
o. Lebel
E. PROSEDUR KERJA

1. Senyawa jenuh dan tidak jenuh

a. Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat


1) Sebanyak 2 buah tabung reaksi diisi dengan 1 ml larutan KMnO4 O,5%
2) kemudaian ditambahkan 1 ml sikloheksanon pada tabung 1 dan 1 ml benzene,
kemudian dikocok dan diamati.
b. Alkohol primer, sekunder, dan tersier
1) uji kelarutan
a) Sebanyak 4 buah tabung reaksi dimasukkan masing-masing 0,5 ml etilen
glikol, sikloheksanol, tert-butil-alkohol, dan etanol.
b) Kemudian diisi 2 ml aqaudest ke dalam masing-masing tabung reaksi
c) kemudian dikocok dan diamati.
2) reaksi dengan alkali
a) sebanyak 3 buah tabung reaksi masing-masing diisi dengan 5 ml siklohesanol,
fenol, dan 2-naftol
b) kemudian ditambahkan 5 ml larutan NaOH 5% ke dalam tiap-tiap tabung
reaksi
c) kemudian dikocok dan diamati
3) Reaksinya dengan natrium
a) sebanyak 3 buah tabung reaksi masing-masing diisi dengan 2 ml etanol, 2-
propanol, dan 1-propanol.
b) Kemudian ditambahkan ke tiap-tiap tabung reaksi sepotong kecil logam
natrium dan dicatatat hasilnya
c) Lalu ditambahkan ke tiap-tiap tabung reaksi dengan indikator pp sebanyak 2
tetes
d) kemudian dikocok dan diamati.
4) uji lucas
a) sebanyak 4 buah tabung reaksi dimasukkan dengan reagen lucas sebanyak 2
ml.
b) Kemudian ditambahkan 5 tetes ke dalam tiap-tiap tabung reaksi masing-
masing dengan 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, dan tert-butil-alkohol
c) kemudian dikocok dan diamati.
5) reaksi dengan FeCl3
a) sebanyak 3 buah tabung reaksi nasing-masing diisi dengan 2  tetes fenol,
Resorsinol, dan 2-propanol.
b) Kemudian ditambahkan 5 ml aquadest pada tiap-tiap tabung
c) Lalu ditambahkan 2 tetes FeCl3 pada tiap-tiap tabung reaksi
d) kemudian dikocok dan diamati.
e) Aldehid dan Keton
6) uji cermin kaca tollens
a) Reagen tollens dibuat.
b) Kemudian diancarkan AgNO3 dengan aquadest secukupnya
c) lalu ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%.
d) Kemudian tetes demi tetes larutan NH4OH 2% sampai endapan yang terbentuk
larut dengan sempurna.
e) Dimasukkan reagen tollens yang telah dibuat ke dalam 3 buah tabung reaksi
yang berbeda.
f) Ditambahkan masing-masing 2 tetes aseton, sikloheksanon, dan formaldehid
kemudian dikocok
g) lalu dipanaskan dan diamati perubahannya.
7) uji benedict
a) sebanyak 5 ml benedict diisi ke dalam 3 buah tabung yang berbeda.
b) Kemudian ditambahkan 3 tetes formaldehid, aseton, dan sikloheksanon
c) kemudian dikocok dan diamati.
F. HASIL PENGAMATAN
1. Senyawa jenuh dan tak jenuh
a. Reaksi dengan larutan permanganat
Tabung Aktivitas Hasil Pengamatan

1. 1 mL KMnO4 (ungu) + 5 tetes larutan n- Ungu Kehitaman


heksan (Bening)
2. 1 mL KMnO4 (ungu) + 5 tetes larutan n- Coklat, mengendap
Sikloheksena (Bening)
3. 1 mL Benzena (bening) + 2 mL KMnO4 Ungu pekat

(ungu)

2. Alkohol primer, sekunder dan tersier


a. Uji kelarutan
Tabung Aktivitas Hasil Pengamatan

1. 0,5 mL C2H2OH + 2 mL H2O Terdapat gelembung

2. 0,5 mL n-butil alkohol + 2 mL H2O Terbentuk dua lapisan


atas: bening. Bawah:
bening. Terdapat
gelembung.
3. 0,5 mL tert-butil alkohol + 2 mL H2O Tidak berwarna
4. 0,5 mL sikloheksanol Terdapat dua lapisan.
Bawah: bening. Atas
bening.bergelembung.
5. 0,5 mL etilen glikol + 2 mL H2O
Tidak berwarna
6. 0,5 mL Fenol + 2 mL H2O
Terbentuk 2 lapisan.
Atas: jingga. Bawah:
1.
bening. Erdapat
banyak gelembung

b. Reaksi Fenol dengan besi III klorida.


Tabung Aktivitas Hasil Pengamatan

1. 5 mL H2O + 2 tetes fenol + 2 tetes FeCl3 Ungu bening


5 mL H2O + 2 propanal + 2 tetes FeCl3
2. Kuning bening
5 mL H2O + Resorsinol +FeCl3
3. Coklat bening

c. Uji fehling A dan B


Tabung Aktivitas Hasil Pengamatan

3. Aldehid dan keton


Uji Fehling A dan B
- 5 mL fehling A dan B + 5 tetes - Larutan berwarna

formaldehid 15 menit biru muda dan

- 5 mL fehling A dan B + 5 tetes terdapat endapan

aseton 15 menit
- tidak bereaksi,
larutan tetap
5 mL fehling A dan B + 5 tetes berwarna biru tua
sikloheksanon5 mL 15 menit
- tidak bereaksi,
larutan tetap
berwarna biru tua

G. PEMBAHASAN
1. Senyawa Jenuh Dan Tak Jenuh
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang hanya karbon dan
hidrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh.
Alkana digolongka sebagai hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan
senyawa aromatik termaksud senyawa tak jenuh.
Percobaan kali ini digunakan larutan alkana (n-heptana), sikloheksena, dan
benzena untuk menguji ketidakjenuhan suatu senyawa. Larutan penguji yang
digunakan adalah KMnO4. KMnO4 digunakan sebagai larutan penguji karena
merupakan agen pengiksidasi yang mampu mengoksidasi ikatan rangkap karbon-
karbon, dan berlangsung melalui perubahan warna larutan. Dari hasil pengamatan
tabung satu yang berisi larutan n-heptana tidak berwarna yang ditambahkan
dengan larutan KMnO4 berwarna ungu tidak mengalami perubahan warna yaitu
tetap berwana ungu kehitaman. Hasil yang diperoleh ini sesuai dengan teori yang
menyatakan bahwa alkana tidak bereaksi dengan kebanyakan asam, basa,
pengoksidasi atau pereduksi, dan alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh
yang tidak memiliki ikatan rangkap.
Tabung II berisi larutan sikloheksana tidak berwarna yang dicampur
dengan larutan KMnO4 berwarna ungu menghasilkan larutan berwarna bening dan
endapan berwarna coklat kehitaman. Hasil ini menunjukkan bahwa sikloheksena
dapat bereaksi dengan KMnO4 dan telah sesuai dengan teori yang ada. Dalam
teori dinyatakan bahwa alkena lebih mudah dioksidasi dengan larutan kalium
permanganat mengasilkan senyawa glikol yaitu senyawa dengan dua gugus
hidroksil yang berdampingan yang ditandai dengan perubahan warna ungu dari
permanganat menjadi endapan coklat mangan dioksida. Dari pernyataan ini dapat
ditarik kesimpulan bahwa sikloheksena merupakan golongan alkena yang
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh.
Tabung III berisi larutan benzena yang dicampur denga larutan KMnO 4
tidak mengalami perubahan warna yaitu tetap berwarna ungu. Hasil ini
menunjukkan benzena tidak bereaksi dengan KMnO4 dan hal ini telah sesuai
dengan teori karena meskipun benzena termaksud senyawa tak jenuh, namun tidak
mengalami reaksi-reaksi seperti alkena. Benzena tidak mudah mengalami oksidasi
dan lebih mudah substitusi daripada adisi sehingga diperlukan perlakuan khusus
seperti pemanasan agar dapat mengalami reaksi adisi yang karakteristiknya
memiliki reaksi substitusi sehingga cincin benzena yang memilki gugus alkil
dapat dioksidasi dengan tempratur yang lebih tinggi dan dengan katalis lain.
Adapun reaksinya

C7H16 + KMnO4
1.

4 H2O
+ KMnO4 3 + 2 MnO4 + 2 KOH
2.
(coklat) (Coklat)

3. + KMnO4

2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier


a. Uji kelarutan
Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol
dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran
gugus alkil bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini
disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan
ikatan hidrogen anatara gugus hidroksi dengan air. Jika gugus non polar terikat
pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini
menjadikan alasan mengapa gugus non polar disebut gugus hidrofob. Selain
dipengaruhi oleh gugus hidroksil, kelarutan alkohol dalam air juga dipengaruhi
oleh jumlah atom C-nya. Pada umumnya alkohol yang mampunyai jumlah atom C
1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam
air, dan jumlah atom C > 6 akan tidak larut dalam air.
Pada percobaan ini kita menggunakan etanol, n-butil alkohol, tert-butil
alkohol, siklohesanol, siklohesanol, etilen glikol dan fenol untuk menguji dan
membuktikan kelarutan suatu alkohol dalam air berdasarkan teori yang ada.
Tabung satu berisi 1 ml etanol dan ditambahkan dengan larutan air menghasilkan
larutan tidak berwarna dalam waktu yang cepat. Hasil yang diperoleh ini
menunjukkan bahwa etanol larut dalam air dan telah sesuai dengan teori karena
etanol mengandung 2 atom C dimana dari teori dinyatakan bahwa alkohol yang
mempunyai atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air. Tabung dua berisi larutan
n-butil alkohol yang ditambahkan dengan H2O juga menghasilkan larutan tak
berwarna yang menandakan larutan n-butil alkohol larut dalam air. Hal ini telah
sesuai dengan teori, namun jika dilihat dari kecapatannya maka etanol lebih cepat
disbanding dengan n-butil alkohol karena larutan n-butil alkohol mengandung
atom C 4 yang membutuhkan waktu yang lebih lama untuk dapat bereaksi dengan
air. Tabung III berisi larutan tert-butil alkohol yang ditambahkan dengan H 2O
menghasilkan larutan bening. Hasil dari tabung ini menandakan bahwa tert-butil
alkohol larut dalam air dan telah sesuai dengan teori. Tabung empat berisi larutan
sikloheksanol ditambah dengan H2O menghsailkan larutan tak berwarna yang
menandakan bahwa larutan ini larut dalam air, dan ini telah sesuai dengan teori,
namun kecepatannya bahwa larutan ini larut dalam air, dan ini telah sesuai
dengan teori, namun kecepatannya sangat lama dibanding pada 3 tabung
sebelumnya karena sikloheksanol memiliki rantai karbon yang lebih panjang.
Tabung lima berisi larutan etilen glikol dan H2O yang menghasilkan larutan
yang menandakan larutan ini tidak larut dalam air dan hasil ini telah sesuai dengan
teori yang menyatakan bahwa semakin banyak gugus OH yang terikat pada rantai
karbonyang menyatakan bahwa semakin banyak gugus OH yang terikat pada
rantai karbon maka semakin sulit untuk bereaksi dengan air. Tabung enam berisi
larutan fenol yang ditambahkan dengan H2O yang menghasilkan larutan bening
(tidak berwarna) yang menandakan larutan ini larut dalam air. Hasil ini telah
sesuai yang menghasilkan larutan bening (tidak berwarna) yang menandakan
larutan ini larut dalam air. Hasil ini telah sesuai dengan teori dengan teori yang
ada namun kelarutan dalam air yang ada namun kelarutan dalam air sangat lambat
dibanding dengan alkohol karena fenol terikat oleh cincin aromatik. Adapun
reaksinya : O
a. CH3 CH2OH + H2O + 2 H2
CH3 C OH
Etanol
O

CH3 CH2b.CH2 CH2OH + H2O C+H 3 C H 2 C H 2 C OH+ 2 H2


n-butil alkohol
c. CH3 CH O
C H 3 C O H + H2O CH3 + 2 H2
C
CH3
CH3
tert-butil alkohol
d. OH

+ H2O

e. CH2 CH2 + H2O


OH OH

etilen glikol
b). Reaksi Fenol Dengan Besi (III) Klorida
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu
karbon tak jenuh (enol) memberikan warna merah jambu, ungu, atau hijau
bergantung pada struktur berikan warna merah jambu, ungu, atau hijau
bergantung pada struktur fenol atau enol dengan besi (III) klorida. inifenol atau
enol dengan besi (III) klorida. Ini disebabkan oleh terbentuknya senyawa
kompleks dengan besi, sedangkan alkohol tidak bisa bereaksi.
Percobaan ini menggunakan FeCl3 sebagai larutan penguji bertujuan untuk
menguji keberadaan gugus hidroksil yang terikat pada suatu karbon tak jenuh. Uji
positif pada reaksi ini ditandai dengan perubahan warna larutan. Tabung I yang
berisi H2O yang ditambahkan dengan fenol dan FeCl 3 berwarna kuning muda
menghasilkan larutan berwarna ungu bening. Hasil ini sesuai dengan teori yang
ada yaitu bahwa jika suatu fenol direaksikan dengan FeCl3 memberikan perubahan
warna yang bergantung pada struktur fenol. Reaksi ini terjadi pada larutan fenol
karena fenol mengandung gugus hidroksil yang terikat pada suatu karbon tak
jenuh yaitu pada cincin benzenanya sehingga membentuk senyawa kompleks.
Tabung II berisi H2O yang ditambahkan dengan 2-propanol dan FeCl3
berwarna kuning tidak mengalami perubahan warna yaitu tetap berwarna kuning.
Hal ini telah sesuai dengan teori yang ada karena 2-propanol merupakan alkohol
dan kita ketahui bahwa gugus pada alkohol terikat pada karbon jenuh, bukan pada
karbon tak jenuh. Tabung III berisi larutan H2O yang ditambahkan dengan
resorsinol yang berwarna coklat dan FeCl3 berwarna kuning juga tidak mengalami
perubahan warna yaitu tetap berwarna coklat sesuai dengan warna resorsinol.
Hasil ini telah sesuai dengan teori yang ada karena resorsinol juga merupakan
alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada karbon jenuh. Adapun reaksinya
yaitu:
OH
a. + FeCl3 O
+ 3HCl
3 Fe
O O

Fenol
b. C H 3 CH C H 3
+ FeCl3
OH
2-propanol
OH
c.
6 + 2 FeCl3
OH

Resorsinol
3. Aldehid Dan Keton
a.. Uji Fehling
Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dengan cara uji fehling yang
dimana dengan terbentuknya endapan merah bata pada larutan jika dipanaskan.
Pada percobaan ini tabung reaksi yang berisi fehling ditambahkan formaldehid
menghasilkan larutan berwarna biru muda dan terdapat endapan, yang dimana
endapan tersebut berwarna merah bata pada dinding tabung saat dipanaskan. Hal
ini sesuai dengan teori karena formaldehid merupakan aldehid yang dioksidasi
menjadi Cu yang mampu mengubah C-H menjadi C-O.adapun rekasinya yaitu:
R-CHO + 2CuO → R-COOH + Cu2O
Tabung reaksi yang berisi fehling kemudian ditambahkan dengan sikloheksanon
menghasilkan larutan yang tetap berwarna biru, hal ini menandakan bahwa
sikloheksanon tidak bereaksi karena merupakan keton yang tidak memiliki atom
hidrogen yang terikat pada atom karbonil sehingga tidak dapat bereaksi.
Reaksinya yaitu :
O

+ 2 Cu2+ -
+ 5 OH

Begitupun dengan tabung reaksi yang berisi fehling kemudian ditambahkan


dengan resorsinol, dimana tidak menghasilkan perubahan warna atau larutan tetap
berwarna biru tua.
H. KESIMPULAN
Dari percobaan yang dilakukan dapat disimpulakan bahwa :
1. Senyawa organik jenuh adalah senyawa yang tidak dapat dioksidasi oleh
KMnO4 karena tidak memiliki ikatan rangkap dan tidak mengalami reaksi
adisi, sedangka senyawa organik tak jenuh adalah senyawa organik yang dapat
dioksidasi oleh KMnO4 karena memiliki ikatan rangkap dan mengalami reaksi
adisi.
2. Suatu alkohol dapat dibedakan dari reaksi-reaksi yang terjadi yaitu :
a. Uji kelarutan, semakin panjang ikatan karbon suatua alkohol dan semakin
banyak gugus OH yang terikat maka akan sulit larut dalam air.
b. Fenol dan alkohol dapat dibedakan dengan uji besi (III) klorida. Fenol bereaksi
dengan besi (III) klorida karena memiliki gugus hidroksil yang terikat pada suatu
karbon tak jenuh sedangkan alkohol tidak bereaksi karena gugus hidroksilnya
terikat pada karbon jenuh.
3. Aldehid dapat dioksidasi dengan reagen benedict atau fehling yang ditandai
dengan terbentuknya endapan merah bata,s edangkan keton tidak dapat karena
tidak ada ikatan C-H yang dimiliki oleh keton untuk dioksidasi manjadi
endapan merah bata
I. SARAN
Disarankan pada praktikan selanjutnya untuk lebih teliti lagi dalam
malakukan pengamatan agar hasil yang diperoleh benar-benar sesuai dengan teori
yang ada.
DAFTAR PUSTAKA

Anam Choirul, Sirojudin, K Sofjan Firdausi. 2007. Analisis Gugus Fungsi Pada
Sampel Uji, Bensin dan Spritus Menggunakan Metode Spektroskopi
Ftir. Berkas Fisika. Vol. 10.No. 1.

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga.

Langi, Pricilia Veronica. 2013. Isolasi dan Identifikasi Senyawa X Ekstrak Etanol
Biji Kenari (Canarium Indicum L) yang Diperoleh dari Pasar di Manado.
Calyptras (Jurnal Ilmiah Mahasiswa Universitas Surabaya). Vol.2, No.1

Putra Eka Pramana Wayan I, Sri Rahayu Santi, dan Ni Luh Rustinih. 2016. Isolasi
dan Identifikasi Senyawa Sitotoksik Daun Nagasari (Calophyllum
nagasariu, Burm. F.) Terhadap Larva Artemia Salina Leach.Jurnal
Kimia. Bali.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar: UNM

Riswiyanto, 2009. Kimia Organik 1. Jakarta: Erlangga

Sunarya, Yayan. 2013. Kimia Dasar 2. Bandung: Yrama Widya.

Syukri,S. 1999. Kimia Dasar 3. Bandung: ITB

Tim Dosen Kimia Organik. 2016. Penuntun Pratikum Kimia Organik I. Makassar.
UNM.

Tim Penyusun, 2011. Modul Kimia. Yogyakarta: Universitas Negeri Yogyakarta.


JAWABAN PERTANYAAN

Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak jenuh


1. Endapan apa yang berwarna coklat pada reaksi sikloheksena dengan larutan
KMnO4 ?
Jawaban : endapan yang berwarna coklat adalah endapan MnO 4. Reaksinya
yaitu OH
H2O
+ 2KMnO4 + 2MnO4 + 2KOH
OH
Endapan coklat
Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier
2. Kesimpulan apa yang dapat diambil mengenai kelarutan alkohol. Alkohol
dalam air berdasarkan hasil percobaannya ? mana yang lebih sukar larut
dalam air, 1-propanol atau 1-heptanol ?
Jawab : Kesimpul yang dapat diambil yaitu bahwa kelarutan alkohol dalam
air ditentukan oleh panjang atau tidaknya ikatan karbon dan
banyaknya ikatan gugus OH. Semakin panjang ikatan karbon maka
semakin sukar larut dalam air. Yang lebih sukar larut adalah 1-
heptanal karena rantainya lebih panjang dibanding dengan 1-
propanol
3. Tuliskan persamaan reaksi yang memperlihatkan kelarutan fenol dalam
larutan 10%NaOH. Dari hasil pengamatan mana yang lebih asam,
sikloheksanol atau fenol ?
Jawab : O N a+
+ NaOH + H2O

Fenol natrium fenoksida


Yang lebih asam adalah fenol yang jika dibandingkan dengan
sikloheksanol yang merupakan alkohol dimana sifat alkohol
cendrung basa.
4. Bagaimana membedakan secara kimia antara iso-propil alkohol da benzena
dan antara sikloheksanol dan fenol ?
Jawab : -Iso-propil alkohol dan benzena dapat dibedakan melalui reaksinya
dengan oksidator KMnO4. Iso-propil alkohol merupakan alkohol
sekunder yang teroksidasi pada suhu kamar sedangkan benzena
tidak dapat dioksidasi.
- Cara membedakan sikloheksanol dan fenol dapat dilakukan
dengan reaksi besi (III) klorida yang dapat menyebabkan fenol
lebih cepat bereaksi dibandingkan dengan sikliheksanol
karena fenol memiliki gugus hidroksil yang terikat pada
karbon tak jenuh
5. Bagaimana pengaruh dari reagen lucas terhadap masing-masing senyawa
berikut : isobutil alkohol, 1-metilsiklopentanol, dan 2-metilsiklopentanol?
Jawab : Dari ketiga senyawa diatas yang membutuhkan waktu lama untuk
bereaksi dengan reagen lucas adalah isobutil alkohol, 2-
metilsiklopentanol, dan 1-metilsiklopentanol. Hal ini dilihat dari
struktur atom alkohol.
6. Diantara alkohol yang tercantum pada soal 5, manakah yang tidak teroksidasi
dengan reagen bordwell-wellman ?
Jawab : yang tidak teroksidasi dengan reagen bordwell-wellman adalah 1-
metilsiklopentanol
Aldehid dan Keton
7. Tuliskan persamaan reaksi untuk reaksi-reaksi berikut :
a. Pereaksi tollens dengan formaldehid
b. Pereaksi fehling dengan heptaldehid
c. Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon
d. Pembuatan sikloheksanon oksim
e. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon
Jawab :
a. O O
H-C-H +2Ag(NH3)OH H-C-NH4 +2Ag +NH3+H2O
formaldehid
b. heptaldehid
O O
CH3(CH2)5 - C– H+ 2CU2+ + 5OH CH3(CH2)5 - C– OH + 2Cu2O + 3H2O
O
c. H CN
C N H
H C 6H 5 N N C 6H 5
H 2N

O NHOH NOH
OH
d.

+NH2 H2O

sikloheksanon
e. 2-propanon
+ 4I + 3HI

8. Tuliskan semua peringkat di dalam reaksi kondensasi aseton dengan


benzaldehid yang dikatalis oleh basa
Jawab : semua peringkat di dalam reaksi kondensasi aseton dengan
benzaldehid dikatalis oleh basa reaksinya yaitu:
O
O
O
C OH- CH C CH
OH + CH3 C CH3 -2H2O CH CH
d ib en z ila se to n

9. Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi tollens ? bagaimana


membedakan secara sederhana antara :
a. 3-pentanol dengan pentanol
b. Benzaldehid dengan asetofenon
Jawab : Penggunaan yang praktis yaitu kita dapat dengan mudah
membedakan antara aldehid dan keton dengan pereagen tollens yang
menghasilkan cermin perak jika direaksikan dengan aldehid. Cara
membedakan :
a. 3-pentanol dengan pentanol yaitu dari sturktur alkohol yang
berbeda. 3-pentanol memiliki struktur sekunder sedangkan
pentanol primer, sehingga jika dioksidasi 3-pentanol menjadi
keton dan pentanol menjadi aldehid.
b. Benzaldehid dan asetofenon dibedakan dengan reagen tollens.
Yang merupakan aldehid akan membentuk cermin perak saat
direaksikan dengan reagen tollens, sedangkan senyawa keton
yaitu asetofenon tidak karena tidak ada atom hidrogen yang
terikat.
10. Apakah peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim ?
Jawab : Peranan natrium asetat adalah untuk memberikan suasana asam
dalam larutan
DOKUMENTASI

Reaksi hidrokarbon dengan KMnO4uji kelarutan

Uji reaksi dengan FeCl3 uji fehling A dan B


JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I

JudulPercobaan : Identifikasi Gugus-Gugus Fungsi Senyawa


Organik
Nama Praktikan : Rismawati
NIM : 1513140004
Hari/tanggal percobaan : Rabu / 1 Juni 2016
Kelas/ Kelompok : Kimia sains / VI
RekanKerja : 1.Muh.Rizal.B
2. Nurwahida
3. Nur Riska
4. Yulianti
Asisten : Yusyuliana
A. Tujuan Percobaan
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan mahir mengenai hal-hal berikut:
1. Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tak jenuh
2. Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier
3. Membedakan aldehid dengan keton

B. Alat dan Bahan


1) Alat
a. Tabung Reaksi Besar (10 buah)
b. Tabung Reaksi Ø 2 cm (10 buah)
c. Tabung Reaksi Ø 1 cm (10 buah)
d. Gelas Ukur 10 ml (2 buah)
e. Termometer (1 buah)
f. Erlenmeyer 50 mL (2 buah)
g. Gelas Kimia (2 buah)
h. Pembakar Spiritus/Bunsen (2 buah)
i. Kaki Tiga dan Kasa (2 buah)
j. Batang Pengaduk (1 buah)
k. Corong Biasa (1 buah)
l. Botol Semprot (1 buah)
m. Korek Gas (1 buah)
2) Bahan
a. Sikloheksena (C6H10)
b. Larutan KMnO4 (Kalium permanganat) 5%
c. Etanol (CH3CH2OH)
d. Reagen Lucas
e. Sikloheksanol (C6H11OH)
f. Fenol (C6H5OH)
g. 2-Naftol
h. Aseton (CH3)2CO
i. Formaldehid ( )

j. Benzaldehid ( )
k. Sikloheksanon (C6H11O)
l. Larutan Natrium Hidroksida (NaOH) 10%
m. 1-Propanol (CH3CH2CH2OH)
n. 2-Propanol (CH3CH(OH)CH3)
o. n-Butil Alkohol (CH3CH2CH2CH2OH)
p. tert-Butil Alkohol (CH3)3COH
q. Etilen Glikol ( )
r. Asam Asetat Glasial (CH3COOH)
s. Larutan FeCl3 (Besi (III) Klorida)
t. Pipa Kapiler
u. Reagen Benedict/Fehling
v. Larutan Perak Nitrat ( AgNO3)
w. Larutan NH3OH (Amonia Hidroksida) 2%
x. Larutan Heptaldehid/Heptanal (C7H14O)
y. FenilHidrazin

C. Prosedur Kerja
1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh
Reaksi Hidrokarbon dengan brom

Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat

2.Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol tersier


a) Uji Kelarutan
b) Reaksinya dengan Alkali

c) Reaksi dengan natrium


d) Uji Lucas

c) Reaksi Fenol dengan besi(III) klorida


2. Aldehid dan Keton
a) Uji Cermin Kaca Tollens
Pembuatan Reagen
b) Uji Fehling dan Benedict

c) Pengujian dengan Fenilhidrazin

d) Pembuatan Oksim
Makassar, 30 Mei 2016
Asisten Praktikan

Yusyuliana Rismawati

Anda mungkin juga menyukai