Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab
B. TUJUAN PERCOBAAN
C. KAJIAN TEORI
Gugus fungsi adalah atom atau kumpulan atom yang merupakan ciri khas
dalam struktur suatu golongan tersebut. Sebagai contoh, untuk golongan alkil
halida gugus fungsinya adalah atom halogen, dan untuk golongan alkohol
mempunyai gugs fungsi –OH. Walaupun demikian reaksi-reaksi yang merupakan
ciri khas untuk golongan alkil halida dan golongan alkohol masing-masing terjadi
pada atom halogen dan pada gugus -OH. Sejumlah besar senyawa organik, banyak
di antaranya memiliki lebih dari satu jenis gugus fungsi. Sifat-sifat senyawa yang
gugus fungsinya lebih dari satu merupakan cerminan masing-masing gugus
fungsinya. Dan di samping itu gugus fungsi yang satu mempengaruhi gugus
fungsi yang lain dalam reaksi-reaksinya (Wahjudin, Srini, dan Parlan, 2003: 1).
Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia
molekul induk. Molekul yang berbeda mengandung gugus (atau gugus-gugus)
fungsi yang sama mengalami reaksi yang serupa. Semua senyawa organik
merupakan turunan golongan senyawa yang dikenal sebagai hidrokarbon sebab
senyawa tersebut terbuat hanya dari hidrogen dan karbon (Chang, 2005: 332).
Hidrokarbon adalah senyawa organik paling sederhana, terdiri dari unsur
karbon dan hidrogen saja. Berdasarkan bentuk rantai karbonnya, hidrokarbon
dapat dibagi ke dalam senyawa alifatik, alisiklik, dan aromatik. Hidrokarbon yang
semua ikatan karbon-karbonnya merupakan ikatan kovalen tunggal disebut
hidrokarbon jenuh. Jika terdapat satu saja ikatan karbon-karbon rangkap dua atau
tiga, digolongkan sebagai hidrokarbon tak jenuh Suatu golongan senyawa dengan
rumus umum yang sama dan sifat-sifatnya bermiripan disebut satu homolog.
Alkana merupakan hidrokarbon jenuh. Rumus umum alkana adalah CnH2n+2.
Alkena merupakan hidrokarbon tal jenuh dengan satu ikatan rangkap dua. Rumus
umum alkena CnH2n. Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh dengan satu ikatan
rangkap tiga. Rumus umum alkuna CnH2n-2. Sumber utama alkana adalah gas alam
dan minyak bumi. Alkena dibuat dari alkana melalui proses perengkahan. Alkana,
alkena, dan alkuna mempunyai tata nama tertentu (Dadari dan Dian, 2012: 71).
Ciri terpenting dari molekul hidrokarbon alkana adalah hanya terdapat ikatan
kovalen tunggal. Alkana dikenal sebagai hidrokarbon jenuh karena mengandung
jumlah maksimum atom hidrogen yang dapat berikatan dengan sejumlah atom
karbon yang ada. Alkena digolongkan dalam hidrokarbon tak jenuh, senyawa
dengan ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga karbon. Hidrokarbon tak
jenuh umunya mengalami reaksi adisi dimana satu molekul ditambahkan pada
molekul yang lain untuk membentuk produk tunggal (Chang, 2005: 332 dan 343).
Hidrokarbon gugus alkana memiliki rantai jenuh dapat dihasilkan dari
dekarboksilasi dan pemisahan rantai karbon-karbon dari asam lemak yang paling
tinggi. Golongan alkena dapat berasal dari dekarboksilasi dan pemisahan rantai
karbon asam lemak (Pratama, Iis dan Muhammad, 2013: 63).
Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang cukup
relatif. Istilah tidak jenuh dalam hal ini menunjukkan bahwa kandungan atom
hidrogen di dalamnya kurang dari jumlah yang seharusnya bila dikaitkan dengan
jumlah atom karbonnya. Alkena mempunyai gugus fungsi berupa ikatan rangkap
karbon-karbon (C = C). Gugus fungsi inilah yang memberikan ciri khas pada
reaksi golongan alkena. Pada dasarnya reaksi yang terjadi pada alkena dibedakan
menjadi dua jenis, yaitu: (1) reaksi yang terjadi pada ikatan rangkap dan (2)
reaksi-reaksi yang terjadi pada posisi di luar ikatan rangkap (Rasyid, 2009: 61).
Reaksi identifikasi terhadap alkena menggunakan reagen bromin dan kalium
permanganat dalam basa. Reaksi alkena dengan bromin misalnya etena dengan
bromin akan terjadi perubahan warna ungu dari bromin menjadi larutan yang tak
berwarna. Ini menunjukkan telah terjadi reaksi adisi dari etena.
CH2 CH2 + Br2 CH2 CH2
Cokelat
Br Br
Tidak berwarna
Ungu
OH OH
Tidak berwarna
(Parlan dan Wahjudi, 2003: 143-144)
Alkana lamban reaksinya dengan oksidator, seperti permanganat dalam
suasana netral atau alkali, sedangkan alkena mudah sekali teroksidasi pada suhu
kamar. Perubahan warna yang terjadi dapat digunakan untuk menguji ada
tidaknya ikatan rangkap, asal saja molekul tidak mengandung gugs lain yang juga
mudah teroksidasi (Tim Dosen, 2016: 20).
Alkena lebih mudah dioksidasi daripada alkana karena sifat ikatan yang
lebih mudah diputuskan daripada ikatan . Hasil oksidasi alkena dengan kalium
permanganat adalah senyawa glikol yaitu senyawa dengan dua gugus hidroksil
yang berdampingan
Kalium OH OH
alkena permanganat
(ungu) glikol mangan dioksida
(cokelat
kehitaman)
R C R
(Rasyid, 2009: 143)
Pereaksi Tollens, yakni larutan ion perak beramoniak, direduksi oleh aldehid
menjadi perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asamnya. Keton tidak
dioksidasi oleh reagen ini. Oksidasi dapat dilakukan dengan menggunakan ion
tembaga (II) di dalam larutan alkali. Agar supaya tembaga tidak mengendap
sebagai hidroksida, ia diubah menjadi ion kompleks dengan tartat (reagen fehling)
atau sitrat (reagen Benedict), tetapi untuk memudahkan persamaan reaksi ditulis
dengan ion tembaga (II). Aldehid akan mereduksi tembaga, biasanya larutan yang
berwarna biru berubah menjadi hijau dan lambat laun terjadi endapan tembaga (I)
oksida (Cu2O) yang berwarna merah bata (Tim Dosen, 2016: 23-24).
Asam karboksilat adalah senyawa yang memiliki dua gugus fungsi yaitu
gugus fungsi hidroksil –OH dan gugus karbonil – C = O. Namun kedua gugus ini
tidak berdiri sendiri artinya tidak berperan sebagai gugus fungsi alkohol dan
gugus fungsi senyawa keton. Tetapi kedua gugus itu memiliki satu sifat sebagai
asam karboksilat, oleh karena itu asam karboksilat memiliki gugus karboksil.
Gugus karboksil itu adalah:
C OH
(Parlan dan Wahjudi, 2003: 155)
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan air.
Ester adalah senyawa yang dianggap diturunkan dari senyawa asam karboksilat
dengan menggantikan hidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu
hidrokarbon. Ester mengalami hidrolisis dan menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol (Tim Dosen, 2016: 22).
Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol
menggunakan katalisator asam (HCL atau H2SO4). Biasanya reduksi dikerjakan
dengan disertai pemanasan. Pembuatan ester dengan cara demikian disebut
esterifikasi Fischer (Rasyid, 2009: 181).
Menurut Prasetyo, Anggra, dan Widayat (2012: 27), reaksi esterifikasi adalah
reaksi antara asam karboksilat dengan senyawa alkohol yang membentuk ester.
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R’
dan R dapat berupa alkil maupun aril. Mekanisme reaksi esterifikasi dapat
dijelaskan melalui beberapa tahap reaksi berikut:
1. Pembentukan senyawa proton pada asam karboksilat. Pada proses ini terjadi
perpindahan proton dari katalis asam atom oksigen pada gugus karbonil.
2. Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dimana atom karbon karbonil
kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik
sehingga terbentuk ion oksonium. Pada proses ini terjadi pelepasan proton atau
deprotonasi dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan senyawa
kompleks teraktivasi.
3. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti pelepasan molekul
air menghasilkan ester
1. Alat
a. Tabung reaksi 10 buah
b. Rak tabung reaksi 1 buah
c. Pipet tetes 6 buah
d. Pembakar spritus 1 buah
e. Kaki tiga 1 buah
f. Kasa asbes 1 buah
g. Gelas kimia 500 ml 1 buah
h. Gelas ukur 25 ml 3 buah
i. Botol semprot 1 buah
j. Stopwatch 1 buah
k. Lap halus 1 buah
l. Lap kasar 1 buah
2. Bahan
a. Larutan kalium permanganat 1% (KMnO4)
b. Larutan sikloheksana (C6H12)
c. Larutan benzene (C6H6)
d. Larutan etanol 95% (C2H5OH)
e. Larutan fenol pekat (C6H5OH)
f. Larutan Natrium hidroksida 2 M (NaOH)
g. Larutan asam klorida pekat (HCl)
h. Larutan Besi(III)clorida (FeCl3)
i. Larutan reagent benedict (fehling A dan B)
j. Larutan formaldehid (CH2O) / asetaldehida (C2H4O)
k. Larutan asam asetat 0,1 M (CH3COOH)
E. PROSEDUR KERJA
F. HASIL PENGAMATAN
1. Hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh
Tabung Keadaan awal Perubahan yag terjadi Reaksi yang terjadi
ke-
1 (C6H12) bening Coklat
C6H12 + KMnO4
+ kalium
permenganat
(KmnO4) ungu
2 (C6H6) bening Ungu
C6H6 + KMnO4
+ kalium
permenganat
(KmnO4) ungu
Mula- C2H5OH
C2H5OH + NaOH
mula (Bening) (bening)
Perubahan HO O Na
O Na HO
4. Asam Karboksilat
Reaksi
keadaan Perubahan Reaksi yang terjadi
dengan
Terdapat
CH3COOH + CH3CH2OH
Etanol bening gelembung gas dan
CH3COOC2H5 + H2O (etil assetat)
Bening
Bening dan
CH3COOC2H5 + NaOH
NaOH bening bergelembung dan
CH3COONa + CH3CH2OH
terasa panas.
G. PEMBAHASAN
Gugus fungsi adalah atom atau kumpulan atom yang merupakan ciri khas
dalam struktur suatu golongan tersebut. Sifat-sifat senyawa yang gugus fungsinya
lebih dari satu merupakan cerminan masing-masing gugus fungsinya. Dan di
samping itu gugus fungsi yang satu mempengaruhi gugus fungsi yang lain dalam
reaksi-reaksinya (Wahjudin, Srini, dan Parlan, 2003: 1).
1. Hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh
Hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh dibedakan atas reaksinya. Pada percobaan
ini, senyawa jenuh dan tidak jenuh dilakukan dengan mereaksikan senyawa
hdrokarbon dengan larutan permanganat. Pada percobaan ini digunakan larutan
sikloheksena dan benzena sebagai larutan tidak jenuh. Kedua larutan ditambahkan
dengan kalium permanganate. Larutan permanganate ini berfungsi sebagai zat
oksidator yang mengalami reduksi. Setelah larutan sikloheksena dan benzena
ditambahkan KMnO4 terjadi perubahan warna pada sikloheksena dari warna ungu
menjadi warna cokelat, dan benzena tidak terjadi perubahana warna. Hasil yang
diperoleh ini telah memberi gambaran bahwa sikloheksena ( alkena ) mudah
teroksidasi pada suhu kamar, karena mengandung ikatan rangkap ( tidak jenuh )
sehingga terjadi reaksi adisi. Sedangkan benzena yang direaksiakan dengan
KMnO4 menghasilkan larutan yang tetap ungu. Hal ini menandakan tidak terjadi
reaksi antara benzena dan KMnO4 karena warna ungu tersebut merupakan warna
dari KMnO4 itu sendiri. Hal ini sesuai dengan teori bahwa benzena yang
merupakan senyawa tak jenuh tidak mengalami oksidasi.
2. Alkohol dan Fenol
a. Reaksi dengan NaOH
Fenol dan etanol merupakan turunan dari alkohol fenol bersifat asam dari
etanol. Pada percobaan ini fenol dan etanol direaksikan dengan NaOH. NaOH
merupakan basa kuat dan termasuk larutan alkali sehingga NaOH dijadikan
sebagai pereaksinya. Dalam tabung pertama etanol dengan NaOH tidak terjadi
perubahan. Karena etanol merupakan asa lemah sedangkan NaOH adalah basa
kuat. Sedangkan pada penambahan fenol pekat terjadi perubahan warna dari
bening beruba menjadi keruh. apabila direaksikan dengan HCl pekat maka garam
fenol akan berubah menjadi fenol atau bening.
b. Reaksi dengan FeCl3
. Pada penambahan FeCl3 pada etanol bertujuan untuk mengidetifikasi gugus
fungsi senyawa alkohol dan fenol. Pada percobaan etanol direaksi dengan
FeCl30,2M. Larutan tidak berubah warna. Dan pada penambahan fenol 5% dan
FeCl3 0,2M dan terjadi perubahan berwarna hijau kehitaman.
3. Aldehid dan keton
Pada percobaan aldehid dan keton, sampel yang digunakan adalah
formaldehid dan aseton yang masing-masing direaksikan dengan fehling A dan
fehling B. Sehingga diperoleh perubahan yang terjadi larutan tetap biru untuk
kedua sampel. Menurut teori yang seharusnya bereaksi adalah formaldehida.
Sedangakan untuk aseton yan tidak terjadi perubahan, telah sesuai dengan teori.
Hal ini menandakan keton tidak tidak dapat mereduksi tembaga dalam kompleks
Cu(II) dalam larutan fehling, karena pada keton gugus karbonil diapit oleh dua
alkil yang saling menguatkan sehinga sukar untuk bereaksi. Paa percobaan fehling
A dan fehling B yang ditambahkan dengan formaldehid mengalami perubahan
warna dari larutan berwarna biru menjadi larutan dengan warna hijau prusi. Hal
ini tidak sesuai dengan teori karena seharusnya larutan akan berubah menjadi
larutan yang memiliki endapan merah bata. Hal ini disebabkan karena pada
percobaan ini terjadi reaksi yang lamban sehingga tidak sampai ke warna yang
merupakan hasil positif. Dalam teori dikatakan bahwa aldehid akan mereduksi
tembaga, biasanya larutan yang berwarna biru menjadi hijau dan lambat laun
terjadi endapan tembaga (I) oksida yang berwarna merah bata (Tim Dosen, 2016:
24). Itulah sebabnya larutan tidak terdapat endapan merah bata karena reaksi yang
terjadi lamban dan tidak sempurna.
4. Asam karboksilat
Percobaan ini larutan asetat dengan etanol direaksikkan dan telah terjadi
perubahan yaitu terdapat gelembung dan larutan tetap bening. Hal ini terjadi pada
pencampuran karena terjadi esternifikasi menghasilkan ester dan air. Asam
karbosilat mempunyai sifat larut dalam alkohol sehingga membentuk garam dan
reaksi yang terjadi
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O
Ester yang dihasilkan dalam reaksi asam asetat dengan etanol bereaksi dengan
NaOH membentuk asam karboksilat dan alkohol.
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH
I. KESIMPULAN
J. SARAN
Dadari, Dian Wulan dan Dian Novita. 2012. Analisis Tes Hasil Belajar Siswa
Melalui Media Pembelajaran Blog pada Materi Alkana, Alkena, dan Alkuna.
Unesa Journal of Chemical Education. Vol. 1. No. 1.
Parlan dan Wahjudi. 2003. Kimia Organik 1. Malang: Universitas Negeri Malang.
Prasetyo, Ari Eko, Anggra Widhi dan Widayat. 2012. Potensi Gliserol dalam
Pembuatan Turunan Gliserol Melalui Proses Esterifikasi. Jurnal Ilmu
Lingkungan. Vol. 10. No. 1.
Pratama, Intan Rusky, Iis Rostini, dan Muhammad Yusuf Awaluddin. 2013.
Komposisi Kandungan Senyawa Flavor Ikan Mas (Cyprinus carpio) Segar
dan Hasil pengukusannya. Jurnal Akuatika. Vol. IV. No. I
Wahjudi, Srini Murtinah Iskandar, dan Parlan. 2003. Common Textbook Kimia
Organik II. Malang: JICA.
JAWABAN PERTANYAAN
H
Etanal
H3C
O
CH3-CH2-CH2-CH2- H
pentanal
Gugus fungsi keton (C=O) H3C
Contoh;
O
Contoh:
O
Asam propanoat
H3C OH
CH3 O