LAPORAN SEMENTARA

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PEMBUATAN PROPILENA

Tanggal Praktikum :26 April 2022

Disusun Oleh :
Diah Afuquyyum Nurwadah W
22010321130018
Kelompok 1

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS KEDOKTERAN
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
I. Tujuan
Pembentukan gugus fungsional alkena dengan reaksi eliminasi.
II. Dasar Teori
II.1Alkena
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh rangkap
dua. Rangkap dua yang terbentuk adalah antara dua atom karbon
(Wardiyah, 2016).
II.2Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi memperkenalkan ikatan π menjadi senyawa
organik, sehingga mereka dapat digunakan untuk mensintesis alkena
dan alkuna - hidrokarbon yang mengandung satu dan dua ikatan π,
masing-masing. Seperti substitusi nukleofilik, reaksi eliminasi dapat
terjadi dengan dua jalur yang berbeda, tergantung pada kondisi. Pada
reaksi eliminasi, halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang
bersebelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan π) terbentuk di
antara karbonkarbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses
eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan
senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap. Seringkali
reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada
pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana
yang dominan, bergantung pada kekuatan nukleofil, struktur substrat,
dan seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga
mempunyai dua mekanisme,yaitu mekanisme E2 dan E1(Wardiyah,
2016).
a. Reaksi E1
Reaksi E1 menghasilkan hilangnya gugus pergi untuk
membentuk zat antara karbokation, karena suatu karbokation
adalah zat-antara yang tidak stabil dan berenergi tinggi akan
segera bereaksi dengan nukleufil  diikuti dengan hilangnya
proton untuk membentuk ikatan C=C (Riswiyanto, 2009).
b. Reaksi E2
Reaksi E2 terjadi melalui penghilangan proton dan
hilangnya gugus pergi secara bersama-sama untuk
 membentuk ikatan C=C. reaksi E2 berjalan tidak lewat
suatu karbokation sebagai zat antara, melainkan berupa
reaksi serempak yakni terjadi pada satu tahap
(Riswiyanto, 2009).
II.3Propilena
Polipropilena merupakan salah satu jenis polimer komoditi,
digunakan diantaranya sebagai material dalam bagian-bagian mobil
dan perkakas, tali, anyaman, karpet, dan film. Popilpropilena
(isotaktik) stereoregular dibuat dengan metode polimerisasi dengan
katalis koordinasi kompleks (Murni & Adrian 2010).
II.4Destilasi
Distilasi merupakan proses pemisahan campuran
menggunakan titik didih dan relative volatility-nya. Zat dengan
relative volatility yang tinggi akan naik keatas dan akan
dikondensasikan untuk mendapatkan distilat, sedangkan yang gagal
menguap akan diambil sebagai residu. Distilasi biasanya
menggunakan dua tahapan, yakni menguapkan dan mengembunkan
tanpa adanya refluks dan tahapan kedua yakni mengembalikan
sebagian uap yang dikondensasi untuk menjaga suhu tray atas dan
menaikkan konsentrasi distilat (Muhammad et al. 2011).
II.5Analisis Bahan
II.5.a Isopropil alkohol
Sifat Fisik Sifat Kimia
Berbentuk cair Mudah terbakar
Tidak berwarna Menyebabkan iritasi mata dan
iritasi saluran pernapasan
Berbau seperti alkohol
Titik lebur -89ºC
(LabChem, 2020)
II.5.b Asam Sulfat Pekat
Sifat Fisik Sifat Kimia
Berbentuk cair Dapat korosif terhadap logam
Tidak berwarna Menyebabkan kulit terbakar
 yang parah
Tidak berbau Menyebabkan kerusakan
mata
pH 0.3
Titik lebur -20ºC
(SmartLab, 2017)
II.5.c KMnO4
Sifat Fisik Sifat Kimia
Berbentuk padat Dapat mengintensifkan api,
pengoksidasi
Berwarna ungu Menyebabkan kulit terbakar
parah
Tidak berbau Menyebabkan kerusakan
mata
pH kira-kira 7 - 9 pada 20 g/l Sangat toksisk pada
20 °C kehidupan perairan dengan
efek kangka panjang
Titik lebur >240ºC

II.5.d Brom
Sifat Fisik Sifat Kimia
Berbentuk cair Menyebabkan luka bakar
kulit yang parah
Berwarna coklat Menyebabkan kerusakan
mata
Berbau mencekik Fatal bila terhirup
Titik lebur sekitar -7.2ºC Sangat toksik bagi kehidupan
perairan
Titik didih 58.8ºC
(SmartLab, 2021)

II.5.e Akuades
 Sifat Fisik Sifat Kimia
Berbentuk cair pH netral
Tidak berwarna
Tidak berbau
Titik lebur 0ºC
Titik didih 100ºC
(SmartLab, 2021)
II.5.f Karbon Tetraklorida
Sifat Fisik Sifat Kimia
Berbentuk cair Fatal jika terkena kulit atau
bila terhirup
Tidak memiliki warna Toksik pada kehidupan
perairan dengan efek jangka
panjang
Titik lebur sekitar -43ºC
Titik didih sekitar 147ºC
(SmartLab, 2021)
III. Alat dan Bahan
a. Alat
1. Set destilasi 250 ml 5. Gelas Piala 100 ml
2. Termometer 6. Erlenmeyer 250 ml
3. Tabung reaksi 7. Corong pisah
4. Gelas Ukur 50 ml
b. Bahan
1. Isopropil alkohol 4. Brom
2. Asam Sulfat Pekat 5. Karbon tetraklorida
30 ml 6. Akuades
3. KMnO4 dalam
suasana asam 0.5%

IV. Cara Kerja

V. Mekanisme Reaksi

VI. Data Pengamatan

No. Aktivitas Hasil Pengamatan

30 ml aquades + 30 ml H2SO4 Larutan berwarna bening, panas dan

1. pekat terdapat gelembung di pinggir gelas
piala

2. 30 ml aquades + 30 ml H2SO4 Larutan berwarna bening

pekat + 30 ml isopropil alkohol

3. Destilat gas propilena + 5 ml Larutan berubah warna dari ungu

KMnO4 suasana asam 0,5% menjadi coklat dan terdapat endapan

VII. Pembahasan
Dilakukan praktikum ‘Pembuatan Propilena’ pada tanggal 26 April
2022, Selasa, di Lab fitokimia, gedung H, Fakultas Kedokteran Undip.
Tujuan dari praktikum ini adalah agar mahasiswa tahu pembentukan
gugus fungsional alkena dengan reaksi eliminasi. Alat yang dibutuhkan
adalah set distilasi 250 ml, termometer, tabung reaksi, gelas ukur 50 ml,
gelas piala 100 ml, erlenmeyer 250 ml dan corong pisah. Bahan yang
digunakan adalah isopropyl alkohol, asam sulfat pekat, KMnO4, brom,
karbon tetraklorida dan akuades.
Menurut Nahar (2009), alkena ini dari alkohol berupa isopropyl
alkohol dengan reaksi eliminasi, alkana dengan subtrat primer bereaksi
eliminasi lambat karena cenderung ke reaksi subtitusi. Namun isopropyl
alkohol merupakan alkana dengan subtrat sekunder dan dipanasi bersama
asam kuat sehingga menjalani eliminasi 1(E1).
Pertama, sebanyak 30 ml akuades dimasukkan ke dalam gelas piala
100 ml. Kemudian ditambahkan H2SO4 pekat secara perlahan sebanyak
30 ml. Menurut Ibrahim dkk. (2013), H2SO4 yang ditambah ke dalam
aquades akan melepaskan ion-ion H+ yang dapat mengikat gugus –OH
pada isopropil alkohol sehingga akan terbentuk molekul H2O yang akan
menjadi gugus pergi yang baik. Larutan asam sulfat ini bersifat panas
karena terjadi reaksi eksotermis oleh karena itu penambahan
H2SO4 pekat ke dalam aquades dilakukan secara perlahan dan tetes demi
tetes agar tidak terjadi ledakan. Menurut Fessenden & Fessenden (1982),
asam sulfat pekar seringkali digunakan sebagai katalis dehidrasi, tetapi
asam kuat apa saja bisa digunakan sebagai katalis.
Campuran dimasukkan ke dalam labu destilasi dan ditambahkan
isopropyl alkohol sebanyak 30 ml kemudian dilakukan destilasi pada
suhu 80C. Dilakukan pada suhu 80C adalah agar tidak terjadi penguapan
pada air dan hanya alkohol yang akan menguap. Destilat yang keluar
melalui kondensor dan ditampung dalam erlenmeyer yang sebelumnya
sudah berisi KMnO4 atau air brom. Menurut Ibrahim dkk. (2013),
propilena pada keadaan normal berwujud gas, namun pada percobaan ini
rendemen yang didapatkan berwujud cair Keberadaan larutan 
KMnO4  dalam suasana asam ini untuk mengidentifikasi adanya
propilena. Menurut Day dan Underwood (1990), KMnO4 bisa digunakan
sebagai pendeteksi adanya propilena. Keberadaan propilena terlihat jika
 ketika endapan bewarna coklat pada destilat yang diperoleh dari  
KMnO4 terurai dalam propilena dan membentuk endapan MnO2.  Dari
percobaan ini dihasilkan endapan berwarna coklat, hal ini menunjukkan
bahwa terbentuk propilena.
Selanjutnya adalah untuk menghitung hasil rendemen. Dilakukan
dengan pertama menghitung massa teoritis propilena dan didapat hasil
23,7 gram. Massa propilena hasil praktikum yaitu sebesar 13,5 gram.
Hasil rendemen dihitung dengan membagi hasil massa praktikum dengan
massa teoritis propilena kemudian dikalikan dengan 100%. Hasil persen
rendemen adalah 56,96%. Menurut Vogel (1996), apabila hasil nilai
suatu rendemen melebihi atau di atas 50% maka hasil tersebut disebut
fair.
VIII. Jawaban Tugas
1. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi!

Tahap 1 merupakan tahap terjadinya protonasi an lepasnya H2O.

Isopropil alkohol akan mengalami pelepasan H2O+ karena merupaan
gugus pergi yang baik. Kemudian diikuti dengan terbentuknya
karbokation.

Tahap 2 adalah lepasnya H+. Terjadi reaksi elimimnasi yang diawali

dengan terjadinya keadaan transisi. Ion karbokation yang mempunyai
muatan + pada atom C akan menjadi tidak stabil sehingga akan
terjadi penyeimbangan dengan membentuk ikatan rangkap.
2. Apa perbedaan pembuatan alkena dan eter dengan bahan dasar yang
sama-sama alkohol? Jelaskan!
Pembuatan eter akan lebih efektif jika menggunakan alkohol primer
sementara apabila menggunakan alkohol sekunder atau tersier akan
lebih efektif untuk membentuk alkena. Pembuatan alkena merupakan
 reaksi eliminasi atau dehidrasi alkohol untuk mengubah alkohol
menjadi alkena karena adanya pelepasan H2O.
3. Propilen yang terjadi berupa gas. Kenapa? Bagaimana saudara dapat
menghitung jumlah hasil?
Pada tekanan atmosfer propilena memiliki bentuk gas. Propilena
yang awalnya berbentuk gas diubah menjadi bentuk cairan
menggunakan metode destilasi kemudian baru dihitung hasil
rendemennya.
4. Sebutkan dan tulis reaksi dari berbagai cara identifikasi gugus
alkena!
Ada 3 cara mengidentifikasi gugus alkena.
a. Uji Baeyer. Dilakukan dengan cara mereaksikana gugus alkena
dengan KMnO4. Akan menghasilkan endapan berwarna coklat
apabila ada gugus alkena.
b. Uji bromin. Dilakukan dengan menggunakan bromide dan
mereaksikannya dengan alkena. Hasil positif ditandai dengan
larutan bromin yang kehilangan warnanya daro coklat menjadi
pudar.
c. Uji pemijaran atau uji nyala. Merupakan uji kering yang
dilakukan dengan membakar sampel pada spatula
menggunanakan nyala Bunsen. Adanya alkena ditandai dengan
nyala api yang berubahn menjadi kuning.
5. Dengan reaksi jenis mana saudara dapat mengetahui letak ikatan
rangkap?
Ikatan rangkap dapat diketahui dengan larutan KMnO4 dengan
indikasi positif berupa berubahnya warna larutan dari ungu
membentuk endapan coklat. Terjadinya proses reaksi oksidasi alkena
yang menghasilkan senyawa aldehid dan asam karboksilat.

DAFTAR PUSTAKA
Day, R. A., dan Underwood, A. L. 1990. Analisa Kimia Kuantitatif Edisi
ke-4. Jakarta : Erlangga.
Fessenden, R.J. and J.S., Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga
Jilid satu. Jakarta : Erlangga.
Ibrahim, Sanusi dan Marham, S. 2013. Teknik Laboratorium Kimia
Organik. Yogyakarta: Graha Ilmu
Muhammad. D.R.A, Darmaji. P, dan Pranoto. Y, 2011, Pengaruh Suhu
Distilasi dan Tingkat Kondensor terhadap Sifat Sensoris Distilat
Asap Cair, Jurnal Teknologi Hasil Pertanian, Vol IV, No 2, Hal
104-112.
Murni, S.W. Hidayat, T., Ardian, D. 2010. Polimerasi Propilena
Menggunakan Katalisator TiCl4 dan Kokatalis Tri Etil
Aluminium. Kejuangan. 1(1): 12 – 18.
Nahar,  Satyajit D.Sarker Lutfun. 2009. Kimia Untuk Mahasiswa
Farmasi. Yogyakarta: Pustaka Pelajar
Riswiyanto, 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
MSDS [Internet] Diakses pada 25 April 2022.
http://www.labchem.com/tools/msds/msds/LC15750.pdf
MSDS [Internet] Diakses pada 25 April 2022.
http://smartlab.co.id/assets/pdf/MSDS_SULPHURIC_ACID_95-
98.pdf
MSDS [Internet] Diakses pada 25 April 2022.
http://smartlab.co.id/assets/pdf/MSDS_LITMUS_(POTASSIUM
_PERMANGANATE)_(INDO).pdf
MSDS [Internet] Diakses pada 25 April 2022.
http://smartlab.co.id/assets/pdf/MSDS_BROMINE_(INDO).pdf
MSDS [Internet] Diakses pada 25 April 2022.
http://smartlab.co.id/assets/pdf/MSDS_AQUADEST_(INDO).pd
f
MSDS [Internet] Diakses pada 25 April 2022.
http://smartlab.co.id/assets/pdf/MSDS_1,1,2,2-
TETRACHLOROETHANE_(INDO).pdf
Vogel, Arthur I. 1996. A Textbook of Practical Organic Chemistry.
London : English Language Book Society.
Wardiyah. 2016. Kimia Organik Komprehensif. Jakarta: Departemen
Kesehatan RI.

LAMPIRAN
Perhitungan rendemen
 Massa isopropyl alkohol
¿ masa/ Mr
¿ 0.79 gram×30 m l
¿ 23.7 gra m
 Mol isopropyl alkohol
massa
¿
Mr
23.7 gram
¿
60.10 ml
¿ 0.4 mo l
 Berat propilena secara teoritis = 23.7 gram
 Berat propilena secara percobaan
¿ massa jenis propilena× vol . destilat
¿ 0. 9 gram 15 ml
¿ 13.5 gra m
 Rendemen percobaan
Berat propilena hasil praktikum
¿ × 100 %
berat teoritis propilena
12.5
¿ ×100 %
23.7
¿ 56.96 %