BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Propilena adalah suatu senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dikenal

juga sebagai propena. Propilena termasuk kedalam kelompok alkena atau

berada didalam kelompok olefin. Rumus molekul dari propilena C3H6.

Propilena mempunyai bobot molekul 42,08 gram/mol pada temperatur kamar

berbentuk gas tetapi dapat dicairkan dengan penambahan tekanan dan

penurunan temperatur sehingga dalam penampungan dan penyimpanan di

dalam tangki berwujud cair.

Propilena merupakan senyawa alkena yang biasa disebut propena, dan

secara struktur terdiri dari tiga atom C dan enam atom H yang ditandai

dengan satu ikatan rangkap dua. Propilena bersifat sebagai zat yang radikal.

Karakteristik atau sifat khusus dari propilena yaitu senyawaan ini sangat

reaktif, kereaktifan ini terletak pada ikatan rangkap dua, pada ikatan rangkap

dua ini dapat terjadi proses penggabungan beberapa molekul sejenis dari

propilena menjadi molekul yang lebih besar. Salah satu cara pembuatan

senyawa alkena seperti propilena adalah melalui reaksi eliminasi alkohol.

Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua subtituen

dilepaskan dari sebuah molekul. Dalam reaksi eliminasi, alkohol kehilangan

satu molekul H2O sehingga reaksi ini biasa dinamakan reaksi dehidrasi.
 Propilena ini dijadikan sebagai bahan dasar pembuatan bahan kimia

seperti polipropilena (bahan dasar pembuatan produk-produk plastik),

akliromitril (bahan serat sintetis dan gas racun bagi serangga). Untuk

mendapatkan propilena dengan kemurnian yang tinggi dapat diperoleh

dengan cara pemurnian (destilasi), yang kemudian ditambahkan KMnO 4

untuk mengidentifikasi adanya propilena yang telah didestilasi. Berdasarkan

hal tersebut, maka dilakukan sutu percobaan pembuatan propilena dengan

cara reaksi eliminasi alkohol (dehidrasi alkohol).

1.2 Tujuan Praktikum

Tujuan praktikum ini adalah membuat gugus fungsional alkena dengan

cara reaksi eliminasi.

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip percobaan praktikum ini adalah melakukan pemanasan

suatu alkohol dalam suasana asam sehingga alkohol mengalami eliminasi

molekul H2O (dehidrasi alkohol).

 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Propilena

Propilena adalah suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki nama lain

propena, memiliki rumus kimia CH3-CH=CH2. Sifat-sifat propilen antara lain

adalah: berwujud gas, tidak berwarna, anaesthetic (membius), mudah terbakar,

mudah meledak, titik didih –44,7C, dan titik beku –185,2C. Propilen termasuk

dalam salah satu produk industri olefin hulu yang digunakan sebagai bahan baku

induk untuk pembuatan bahan antara (intermediate product) misalnya untuk

pembuatan polipropilen (serat plastik), polipropilen oksida (bahan baku

polyurethanes atau lebih dikenal sebagai busa padat dan fleksibel), acrolein

(bahan baku resin plastik dan nilon 6/6), dan berbagai bahan baku industri lainnya

(Hartanti, 2016).

2.2 Alkena

Sebuah alkena ialah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap,

alkena juga disebut dengan olefin dari kata olefiant gas yang memebentuk

minyak. Ikatan rangkap pada karbom-karbon dijumpai bersama dengan sebuah

gugus fungsional yang biasa terdapat dalam alam. Lebih sering lagi, ikatan

rangkap dua ini terdapat pada gugus fungsional lain, alkena tanpa fungsional lain

sama sekali langka, dan sering dijumpai pada tumbuhan dan minyak bumi. Dua

contoh yang menarik senyawa yang terdapat dalam alam mengandung ikatan

rangkap karbon, kedua senyawa ini merupakan contoh dari feramon serangga,
senyawa ini dikeluarkan oleh suatu serangga untuk meneruskan informasi kepada

serangga lainnya dari jenis yang sama ( Fessenden, 2017).

2.3 Isopropil Alkohol

Isopropil alkohol memilki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan

metanol dan etanol dan lebih rendah dibandingkan dengan alkoholalkohollainnya

yang bersifat polar-protic. Isopropil alkohol merupakan senyawa organik yang

terdiri atas unsur karbon, hidrogen dan juga oksigen. Gugus OH dalam isopropil

membantu melarutkan molekul polar dan ion-ion dan gugus alkilnya -CH2- tidak

dapat mengikat bahan nonpolar. Isopropil alkohol merupakan senyawa alkohol

dengan jenis sekunder, kare kemampuan gugus COH-nya yang dapat mengikat 2

karbon (Thoha, 2009).

2.4 Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi,terjadi ketika

reaktan tunggal menghasilkan dua produk pecahan. Contohnya adalah reaksi alkil

halida dengan basa menghasilkan asam dan alkena.

(Prasojo, 2014).
2.5 Destilasi Sederhana

Destilasi sederhana atau destilasi biasa adalah teknik pemisahan kimia

untuk memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih

yang jauh. Suatu campuran dapat dipisahkan dengan destilasi biasa ini untuk

memperoleh senyawa murni. Senyawa yang terdapat dalam campuran akan

menguap saat mencapai titik didih masing-masing (Walangare, 2013).

 BAB III

METODE PRAKTIKUM

3.1 Waktu dan Tempat

Praktikum kimia organk 1 tentang “Pembuatan Propilena“ dilaksanakan pada

hari jumat, 15 Desember 2017 pukul 13.30 WITA – selesai dan bertempat di

Laboraorium Jurusan Pendidikan Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,

Universitas Haluoleo, Kendari.

3.2 Alat dan Bahan

Alat yang digunakan dalam praktikum kali ini yaitu labu destilasi 1 buah,

termometer 1 buah, tabug reaksi 1 buah, gelas piala 50 ml 1 buah, erlenmeyer 250 ml 1

buah, pipet tetes 1 buah dan botol semprot 1 buah. Sedangkan bahan yang digunakan

dalam praktikum kali ini yaitu isopropyl alkohol, aquades, H2SO4 pekat dan kalium

permanganat.

3.3 Prosedur Kerja

Menyiapkan labu destilat kemudian memasukan aquades sebanyak 25 mL dan di

tetesi secara perlahan larutan H2SO4 pekat sebanyak 25 mL, ditutup dan didiamkan

beberapa saat hingga suhu 20 - 25° C, kemudian ditambahkan dengan isopropyl alkohol

25 mL. Merangkai alat destilasi sederahana kemudian campuran didestilasi hingga suhu

80° C, destilat yang keluar ditampung dalam erlenmeyer. Ambil beberapa ml destilat

tersebut dengan memasukannya dalam tabung reaksi dan tambahkan 1-2 mL larutan

KmnO4 kemudian amati perubahan warnanya.

 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Data Hasil Praktikum

Tabel 4.1 data pengamatan pembuatan propilena

No Perlakuan
1 Pencampuran H2O + H2SO4
2 Pencampuran antara aquades +
H2SO4 Pekat + isopropil alcohol
3 Mendestilasi campuran
4 Pencampuran destilat dengan
larutan KMnO4
5 Pencampuran destilat dengan
H2SO4
Pengamatan
Larutan berwarna bening dan
panas, serta mengeluarkan gas.
Larutan berwarna bening
kemerahan
Destilat yang keluar
berbentukcairan berwarna bening
Larutan berwarna coklat dan
terdapat endapan
Larutan berwarna bening serta
terdapat endapan.

4.2 Reaksi-Reaksi

4.2.1 Penguraian Katalis Asam

4.2.2 Proses Pembentukan Propilena

4.2.3 Reaksi Identifikasi Propilena

4.3 Pembahasan

Alkena adalah salah satu senyawa hidrokarbon tak jenuh yang

ditandai dengan adanya ikatan rangkap dua dalam senyawanya. Menurut

Fresenden bahawa Senyawa alkena ialah hidrokarbon yang mengandung satu

ikatan rangkap, alkena juga disebut dengan olefin dari kata olefiant gas yang

memebentuk minyak. Ikatan rangkap pada karbom-karbon dijumpai bersama

dengan sebuah gugus fungsional yang biasa terdapat dalam alam. Senyawa

alkena dapat dibuat dengan adanya reaksi eliminasi alkohol seperti pada
pembuatan propilena. Propilena dapat dibuat dengan cara reaksi eliminasi

isopropil alkohol.

Percobaan yang dilakukan kali ini yaitu membuat propilena (C3H6) dari

isopropil alkohol (C3H8O).Isopropil alkohol adalah nama populer dari

senyawa kimia, dimana senyawanya tidak berwarna, mudah terbakar, dan bau

menyengat. Senyawa ini merupakan alkohol sekunder yang paling sederhana,

dimana atom karbon yang mengikat gugus alkohol juga mengikat dua atom

karbon lain. Untuk membuat propilena dari isopropil alkohol maka dapat

menggunakan metode reaksi eliminasi alkohol yang dilakukan pada suasana

asam dengan H2SO4 sebagai katalis. H2SO4 pada percobaan ini digunakan

sebagai katalis sehingga alkohol akan mengalami eliminasi molekul H2O

sehingga reaksi ini sering disebut juga reaksi dehidrasi.

Perlakuan pertama yang dilakukan yaitu mengadakan proton H+ yang

berasal dari H2SO4 dengan cara mengencerkan H2SO4pekat dengan air

sehingga terbentuk ion H+, hal ini dilakukan agar proton H+ nantinya akan

mengikat gugus OH- pada isopropil alcohol sehingga terjadi reaksi

eliminasi.Pencampuran asam sulfat pekat dengan air perlu diperhatikan yaitu

pada saat menetesi asam sulfat agar ditetesi sedikit demi sedikit. Hal ini

dimaksudkan agar dalam mekanisme reaksi tidak menimbulkan reaksi

eksoterm (reaksi yang disertai pelepasan kalor), dalam pencampuran asam

sulfat pekat dengan aquadest maka asam sulfat akan mengeluarkan adanya

gas H2. Selanjutnya H2SO4 encer tersebut dimasukan dalam labu destilasi

yang telah berisi dan selanjutnya dengan isopropyl alkohol yang akan diubah
menjadi propilena, tetapi sebelumnya campuran tersebut haruslah didinginkan

terlebih dahulu hingga suhu 20-25 oC, (suhu kamar) yang dimaksudkan agar

reaksi yang nantinya akan bekerja pada system dalam kondisi normal (pada

suhu kamar) dalam menghindari kesalahan data yang akan diperoleh. Maksud

dari H2SO4 encer duluan dimasukkan sebelum isopropil alkohol yaitu untuk

memberikan suasana asam pada isopropil alkohol yang dimana dari dasar

percobaan yaitu memanaskan alkohol dalam suasana asam.

Setelah pemanasan terjadi pada suhu kurang lebih 80 º C, hal ini

dilakukan agar destilat yang nantinya akan diperoleh adalah berupa propilena

murni, dan yang tersisa dalam labu destilasi hanyalah air. Suhu ini dijadikan

standar pemanasan mengingat bahwa titik didih alkohol itu sendiri berkisar

antara 78-80 ºC. Pada saat pemanasan campuran berubah warna dari bening

menjadi warna merah, hal ini disebabkan oleh labu destilasi yang digunakan

sebelum melakukan praktikum terdapat endapan senyawa tertentu sehingga

memberikan suatu perubahan warna. Pada perlakuan ini alkohol akan

mengalami protonasi dengan reaksi sebagai berikut.

Propilena pada keadaan normal berwujud gas, namun pada percobaan

ini justru hasil rendemen yang didapatkan dalam keadaan berwujud cair, hal

ini dikarenakan propilena yang dikeluarkan dalam destilasi ini sebelumnya

mengalami kondensasi (berubah wujudnya dari gas ke cair) dalam proses

destilasinya yang terjadi dalam suatu ruang pada alat destilasi yang disebut

dengan kondensor. Sehingga hasil rendemen yang diperoleh berwujud cair.

H2SO4 encer yang ditambahkan dengan isopropyl alkohol didestilasi pada

suhu 80˚C. Hal ini dilakukan karena titik didih alkohol berada pada suhu

80˚C, sehingga bila dipanaskan lebih dari suhu 80˚C maka hasil destilat yang

didapatkan bukan lagi alkohol murni, melainkan sudah ada zat lain yang

tercampur dengan hasil destilasi.

Destilat yang dihasilkan dari proses destilasi tersebut berupa

propilena. Propilena yang dihasilkan dari destilat tersebut dapat diidentifikasi

langsung dengan menggunakan larutan kalium permanganat(KMnO 4)melalui

perubahan warna yang dihasilkan dari identifikasi tersebut, identifikasi ini

didapatkan endapan merah bata dalam larutan, yang menunjukan dalam

destilat tersebut mengandung propilena. Propilena dibuat dengan mengikuti

aturan pengikatan gugus hidroksil dari akhol oleh katalis asam (H+) yang

terjadi sebagai akibat terbentuknya protonisasi dari alkohol sehingga air

dilepaskan dalam pembentukan senyawa ini dan disertai pelepasan satu

proton dari alcohol untuk membentuk senyawa tak jenuh (ikatan rangkap)

pada kondisi normal sehingga propilena akan terbentuk dalam proses ini.

Reaksi eliminasi merupakan reaksi yang umum digunakan untuk

menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi dengan penghilangan hidrogen halida

dari alkil halida dikenal dengan nama reaksi dehidrohalogenasi. Metode lain

yang termasuk dalam reaksi ini, yaitu penghilangan molekul air dari alkohol

untuk menghasilkan alkena, yang disebut dengan dehidrasi. Alkohol dapat

mengalami reaksi eliminasi yang akan menghasiljkan alkena.

 Pada reaksi dehidrasi alkohol, untuk dapat menghasilkan alkena,

maka diperlukan suatu katalis dari asam kuat, seperti asam sulfat pekat atau

H2SO4 pekat. Katalis asam kuat ini merupakan sumber protonasi terhadap

atom oksigen pada alkohol. Katalis asam ini atau H2SO4 pekat ini berfungsi

untuk memprotonasi gugus OH sehingga menjadi gugus lepas yang lebih

baik, yaitu H2O. Dengan lepasnya gugus H2O, dihasilkan karbokation yang

kemudian melepaslan proton-b untuk menghasilkan alkena. Pada proses

protonasi, H+ keluar pada proses pemanasan. Pada proses pemanasan ini,

terbentuk kalor, dimana kalor sendiri merupakan salah satu bentuk dari

energi. Sehingga dalam proses ni disebut juga dengan reaksi eksoterem

karena terjadi pelepasan kalor atau energi. Apabila alkohol ditambahkan

asam kuat, khususnya asam halida (HX), sehingga akan selalu terjadi hasil

samping.

Berdasarkan percobaan yang dilakukan, hal ini terlihat jelas

pembentukannya dan dipastikan bahwa propilena dapat dibentuk dari proses

dehidrasi isopropil alkohol. Kemudian ditambahkan2 mL H2SO4 pekat

sebagai katalis untuk mempercepat terjadinya reaksi pada propilena yang

menghasilkan warna larutan menjadi cokelat muda.

 BAB V
PENUTUP

5.1 Kesimpulan

Propilena adalah suatu senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang

dikenal juga sebagai propena, propilena termasuk kedalam kelompok alkena

atau berada di dalam kelompok olefin. Rumus molekul dari propilena C 3H6.

Setelah melakukan percobaan terhadap pembuatan propilena maka dapat

disimpulkan bahwa propilena dapat dibentuk dari proses eliminasi isopropil

alkohol menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis. Identifikasi

propilena dilakukan dengan pemberian larutan KMnO4 yang kemudian

membentuk larutan coklat dan endapan coklat.

5.2 Saran

Saran saya pada praktikum kali ini yaitu, kepada asisten lebih

memperhatikan praktikan saat melakukan percobaan dan membimbing dari

tahap ke tahap apalagi pada percobaan ini terdapat bahan yang cukup

berbahaya.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden.1992.Kimia Organik I.Erlangga:Jakarta

Hartati I, Yulianto. 2006. Kajian Dehidrogenasi Propana Menjadi Propilen

Menggunakan Modified Porous Membrane Reactor(MPMR). Momentum.
2 (2).

Prasojo, Stefanus L. 2014. Kimia Organik 1. Yogakarta: UGM.

Thoha M.Y, Anton F. S. Daniel R. S. Hutahayan. 2009. Pengaruh Pelarut

Isopropil Alkohol 75% Dan Etanol 75% Terhadap Ekstraksi Saponin Dari
Biji Teh Dengan Variabel Waktu Dan Temperatur. Jurnal Teknik
Kimia. 16 (3).

Walangare, Lumenta A.S.M, Wuwung J.O, Sugiarso B.A. 2013. Rancang Bangun
Alat Konversi Air Laut Menjadi Air Minum Dengan Proses Destilasi
Sederhana Menggunakan Pemanas Elektrik. Jurnal Teknik Elektro dan
Komputer. 2 (1)