LAPORAN SEMENTARA PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PEMBUATAN PROPILENA

Disusun Oleh :

Nama : Damara Tamisha Zarika

NIM/Kelompok : 22010322130024 / 4
Hari, Tanggal : Selasa, 11 April 2023

PROGRAM STUDI FARMASI DEPARTEMEN KEDOKTERAN

FAKULTAS KEDOKTERAN
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
2023
I. TUJUAN
Mahasiswa mampu mengaplikasikan pembentukan gugus fungsional alkena
dengan reaksi eliminasi.

II. DASAR TEORI

2.1 Alkena
Alkena merupakan suatu hidrokarbon yang mengandung satu ikatan
rangkap. Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata olefiant gas (yang
membentuk minyak), suatu nama lama untuk etilena (CH2=CH2). Golongan
senyawa ini mempunyai sifat-sifat fisika yang hampir sama dengan alkana,
tetapi sifat-sifat kimianya sangat berbeda. Alkena mempunyai 2 atom H lebih
sedikit daripada alkana dan merupakan senyawa tidak jenuh. Rumus umum
alkena yaitu CnH2n.1
Contoh alkena untuk n=2 adalah C2H4 dengan struktur sebagai berikut:

Gambar 2.1 Struktur Etilena1

2.2 Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan
tunggal menghasilkan leaving group. Reaksi eliminasi dapat disebut juga
sebagai kebalikan dari reaksi adisi. 2
1. Reaksi Eliminasi Unimolekuler (Reaksi E1)
Reaksi E1 adalah reaksi eliminasidi mana suatu karbokation (suatu zat
antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih
lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan
sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk
yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. Karbokation adalah
suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan
kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1
menjadi sebuah alkena.2 Mekanisme reaksi E1 adalah sebagai berikut:
a. Tahap 1 (lambat)
Pertama dalam reaksi eliminasi unimolekuler adalah tahap
lambat dan merupakantahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu
 reaksi E1 yang khasmenunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju
reaksi hanya bergantung padakonsentrasi alkil halida saja.2

Gambar 2.2.1 Tahap 1 (lambat) Reaksi E12

b. Tahap 2 (cepat)
Pengambilan atom hidrogen dari atom karbon di sebelah
karbokation. Reaksi E1 dapat bersaing dengan reaksi SN1. Namun,
syarat dapat terjadinya reaksi E1 adalah adanya atom hidrogen di
sebelah posisi leaving group yang dapat dieliminasi. Alkena yang
terbentuk tidak boleh terkumulasi karena tidak stabil.Temperatur tinggi
menyebabkan reaksi E1 lebih mungkin terjadi dibandingkan SN1.2

Gambar 2.2.1 Tahap 2 (cepat) Reaksi E12

2. Reaksi Eliminasi Bimolekuler (Reaksi E2)
Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida
yang paling berguna. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila
digunakan basa kuat,seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara
khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan -OH /
-OCH2CH3 dalam etanol. Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation
sebagai zat antara, melainkan berupareaksi serempak (concerted reaction)
yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2. Salah satu syarat
terjadinya reaksi E2 adalah atom hidrogen yang akan dieliminasi harus
bersifat anti dengan leaving group. Posisi anti berarti posisi hidrogen dan
leaving group saling bertolak belakang.

Gambar 2.2.2 Tahap Reaksi E22

2.3 Propilena
Propilena, merupakan senyawa vinil yang memiliki struktur :
CH2=CH-CH3. Propilena adalah suatu alkena berwujud gas yang tak
berwarna dengan titik lebur -185,20C dan titik didih – 470C yang dapat
dibuat dengan skala besar dan fraksi – fraksi yang lebih berat melalui
perengkahan hidrokarbon-hidrokarbon minyak bumi dengan katalis atau
dehidrasi isopropil alkohol dengan H2SO4 pekat atau pemanasan n-propil
yodida dengan larutan KOH beralkohol. Secara industri polimerisasi
polipropilena dilakukan dengan menggunakan katalisasi koordinasi.
Struktur tiga dimensi dari propilena dapat terjadi dalam tiga bentuk
yangberbeda berdasarkan posisi relatif dari gugus metil satu sama lain di
dalam rantaipolimernya. Pada prinsipnya ketiga struktur polipropilena
tersebut berbeda satu dengan yang lain secara kimiawi. Struktur yang satu
tidak dapat berubah begitu saja menjadi struktur yang lain tanpa mengalami
pemutusan dan penyusunan kembali ikatan kimia pada rantai polimernya. l

Gambar 2.3 Struktur Tiga Dimensi Propilena3

2.4 Destilasi
Destilasi adalah proses memisahkan campuran dengan dasar perbedaan
titik didih. Beberapa macam destilasi yaitu destilasi biasa, destilasi fraksinasi,
destilasi vakum dan lain-lain. Pada destilasi biasa (tekanan ruang) campuran
dimasukkan pada labu alas bulat yang berisi batu didih, kemudian labu
disambung dengan konektor dan pendingin lurus. Ujung pendingin
disambungkan dengan konektor yang tersambung ke kolektor berupa labu
jantung atau erlenmeyer untuk menampung hasil destilasi. Untuk mendapatkan
produk, tidak jarang proses refluks dan destilasi harus dilakukan secara
berurutan.4
2.5 Analisa Bahan
2.5.1 Isopropil Alkohol5
Sifat Fisika Sifat Kimia
1. Bentuk : cair 1. Uap dapat membentuk
2. Warna : tidak berwarna campuran mudah-meledak
3. Bau seperti alkohol dengan udara.
4. Titik lebur : -89,5 °C 2. Bereaksi dengan udara
5. Titik didih/rentang didih : 82,4°C untuk membentuk peroksida
@1.013 hPa 3. Toksisitas oral, kulit,
6. Tekanan uap 43 hPa @20°C inhalasi akut
7. Kerapatan (densitas) uap relatif 2,07
8. Densitas 0,786 g/cm3 @20 °C

2.6.2 Asam Sulfat Pekat6

Sifat Fisika Sifat Kimia
1. Bentuk : cair 1. Dapat korosif terhadap logam.
2. Warna: tidak berwarna 2. Menyebabkan kulit terbakar yang
3. Bau : Tak berbau parah dan kerusakan mata.
4. pH 1,2 pada 5 g/l 3. Jaringan binatang/sayuranKontak
5. Titik lebur/titik beku Titik lebur: dengan logam akan melepaskan gas
10,31 °C hidrogen
6. Titik didih awal/rentang didih 290 4. Stabil dalam penyimpanan di
°C @1.013 hPa suhu ruang.

2.6.3 KMnO47
Sifat Fisika Sifat Kimia
1. Bentuk: padat 1. Toksisitas akut, oral
2. Warna: ungu 2. Padatan pengoksidasi
3. Densitas : 2,70 3. Stabil secara kimiawi di bawah kondisi ruangan
g/cm³ pada 20°C standar (suhu kamar)
4. Penyebab kulit terbakar yang parah dan kerusakan
mata.
5. Dapat menyebabkan kerusakan pada organ (Otak)
melalui paparan yang lama atau berulang jika terhirup
 2.6.4 Akuades8
Sifat Fisika Sifat Kimia
1. Bentuk : cair 1. Tidak mudah terbakar
2. Warna : tidak berwarna 2. Stabil secara kimiawi di bawah
3. Bau : Tak berbau kondisi ruangan standar (suhu
4. pH pada 20 °C netral kamar)
5. Titik lebur 0 °C
6. Titik didih/rentang didih 100 °C
pada 1.013 hPa

III. ALAT DAN BAHAN

1.1 Alat
3.1.1 Alat dan Jumlah
1. Set destilasi 250 ml
2. Termometer
3. Tabung reaksi
4. Gelas ukur 50 ml
5. Gelas piala 100 ml
6. Erlenmeyer 250 ml
7. Corong pisah
3.1.2 Skema Alat

Gambar 3.1.2 Set alat destilasi2

 1.2 Bahan
1. Isopropil alkohol 30 ml
2. Asam sulfat pekat 30 ml
3. KMnO4 dalam suasana asam 0,5%
4. Akuades 30 ml

IV. CARA KERJA (FLOWCHART)

V. MEKANISME REAKSI
 Gambar 5.1 Mekanisme Reaksi8
Mekanisme reaksi lengkap dari pembuatan propilena, yaitu dari alkohol (2-propanol/
C3H8O) yang dipanaskan dengan adanya asam kuat sehingga akan terlepasnya molekul air
(atau sering disebut dehidrasi). Hasil dehidrasi itu membentuk ikatan rangkap dua (Alkena).
Propilena yang terbentuk akan diidentifikasi keberadaannya dengan menggunakan
penambahan KMnO4. KMnO4 digunakan sebagai petunjuk karena mampu terurai di dalam
propilena lalu membentuk endapan MnO2 berwarna coklat.10

Gambar 5.2 Reaksi Identifikasi Propilena4

 DAFTAR PUSTAKA
1. Fessenden, Fessenden. Kimia Organik. (Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka).
Edisi ketiga. Jakarta: Penerbit Erlangga; 1992.
2. Riswiyanto. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga; 2009.
3. Nuraida P. Berbagai Ragam Pemanfatan Polimer. Sumatra Utara: Digitized USU digital
library. (diakses tanggal 6 November 2013); 2004.
4. Vogel AI, Tatchell AR, Furnis BS, Hannaford AJ, dan Smith PWG. Vogel's Textbook of
Practical Organic Chemistry, 5th Ed. London: Pearson Education Limited; 1996.
5. MSDS. [Internet]. 2006. Rev. 2021. [Cited 2023 April 11]. Diambil dari
https://smartlab.co.id/assets/pdf/MSDS_ISOPROPYL_ALCOHOL_(INDO).pdf
6. MSDS. [Internet]. 2006. Rev. 2022. [Cited 2023 April 11]. Diambil dari
https://www.merckmilipore.com/ID/id/product/msds/MDA_CHEM-112080
7. MSDS. [Internet]. 2006. Rev. 2022. [Cited 2023 April 11]. Diambil dari
https://www.merckmilipore.com/ID/id/product/msds/MDA_CHEM-105082
8. Sabirin M. 1993. Kimia Organik Dasar I. Yogyakarta: UGM Press.