Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

SINTESIS KLOROFORM
I. Tujuan
- Membuat kloroform dengan bahan dasar aseton dan bubuk kaporit.
II. Teori
Prinsip dari sintesis kloroform adalah halogenasi dan haloform. Halogenasi
merupakan reaksi substitusi yang terjadi pada suatu senyawa yang mempunyai
hidrogen alfa yang siap bereaksi dengan halogen. Sedangkan haloform adalah
reaksi multihalogenasi.Multi halogenasi atau haloform terjadi pada atom karbon
kelompok metil.Haloform terjadi karena substitusi dari halogen pertama membuat
sisa alfa hidrogen pada karbon metil lebih asam. Akhirnya perpindahan proton
terjadi antara asam karboksilat dan ion positif pada haloform.
Kloroform disebut juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga
bereaksi dengan metal keton yang menghasilkan masing-masing bromoform
(CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform.
Kloroform merupakan senyawa dari asam formiat dan termasuk senyawa
polihalogen yaitu senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu
atom halogen. Kloroform berasal dari bahan dasar aseton dan bubur kaporit.
Dalam pembuatannya bubur kaporit (CaOCl2) adalah bahan dasar dimana kapur
klor mengakibatkan baik oksidasi maupun klorisasi sehingga terjadi
trikloroasetaldehida, yaitu suatu zat basa yang ada dikapur. Klor itu diuraikan
menjadi asam format (dalam bentuk garam kalsiumnya) dan kloroform. Selain itu
pada pembuatan kloroform ini digunakan NaOH sebagai katalis sebagai
pembersih.
Kloroform (CHCl3) semua tidak larut dalam air tetapi merupakan pelarut
efektif untuk senyawa organik. Prinsip kerja dan sintesis kloroform adalah
halogenasi yaitu reaksi subsitusi yang terjadi pada suatu reaksi yang memiliki
halogen alfa. Halogenasi terjadi karena pengaruh tarikan atom oleh unsur
golongan halogen.
Dalam industri, kloroform diperoleh dengan pemanasan campuran dari klorin
dan kloro metana atau metan. Pada suhu 400-500 oC bebas dari radikal halogenasi.
Dalam pembuatan atau pensintesisan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal

Sintesis Kloroform
49
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat
teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun).
Untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform disimpan dalam
botol coklat yang terisi penuh dan mengandung 0,5-1 % etanol (untuk mengikat
bila terjadi fosgen). Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan
senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, propanon, 2-
butanon.
Sifat-sifat Fisika Kloroform yaitu:
1. Rumus molekul CHCl3.
2. Massa molar 119,38 g/mol.
3. Cairan yang tak berwarna.
4. Densitas 1,48 g/mL.
5. Titik leleh -63,5 oC.
6. Titik didih 61,2 oC.
7. Kelarutan dalam air 0,8 g/mol pada 20 oC.
8. Memiliki indeks bias yang tinggi.
9. Berbentuk cairan .
10. Berbau khas.
Sifat-sifat Kimia Kloroform yaitu:
1. Tidak bercampur dengan air.
2. Larut dalam eter dan alkohol.
3. Merupakan asam lemah.
4. Tidak mudah terbakar.
5. Jika terkena sinar matahari teroksidasi membentuk fosgen.

Penggunaan Kloroform adalah:

1. Pelarut untuk lemak “Dry Cleaning” dan sebagainya.
2. Obat bius .
3. Pemadam kebakaran.

Sintesis Kloroform
50
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

4. Pelarut dalam spektrokopis inframerah dan pada ekstraksi industri

penisilin.
5. Bahan utama pembuatan tireon.
6. Menurunkan suhu beku CCl4 dalam industri karet anastetik.
7. Pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik seperti garam
ammonium, sulfanium, dan phosfanium.
8. Pelarut untuk minyak asetat, lemak, alkaloid, lilin, dan damar.
Bahaya Kloroform adalah :
1. Pusing.
2. Keterbelakangan mental.
3. Pembesaran hati.
4. Gangguan pernapasan dan ginjal.
5. Kontak langsung dapat menyebabkan iritasi mata dan kulit.
6. Tekanan darah rendah.
7. Menyebabkan kemandulan.
Gambar Kloroform

Sintesis Kloroform
51
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

III.Prosedur Percobaan
3.1 Alat dan Bahan
3.1.1 Alat-alat
 Labu destilasi : Tempat mendistilasi.
 Pemanas : Alat untuk memanaskan.
 Gelas piala : Tempat zat.
 Corong pisah : Untuk memisahkan dua larutan atau lebih.
 Erlenmeyer : Tempat hasil distilasi.
 Gelas ukur : Mengukur larutan.
3.1.2 Bahan-bahan
 Aseton : Sebagai bahan dasar untuk sintesa.
 Kaporit : Sebagai bahan dasar untuk sintesa.
 NaOH 2% : Untuk mencuci larutan.
 Aquadest : Untuk mencuci larutan
 CaCl2 : Sebagai penarik air.

Sintesis Kloroform
52
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

3.2 Skema Kerja

Bubuk Kaporit

- Dibuat dan dimasukkan ke dalam labu

- Pasang distilat

Aseton

- Dimasukkan ke dalam corong pisah dan

ujung corong pisah masukan ke dalam
bubuk kaporit
- Lakukan pemanasan

Corong Pisah

- Dibilas dengan air. Jika busa yang

terbentuk menguap, kompres kepala labu
dengan kain basah
- Pemanasan dilanjutkan sampai hasil
distilat yang turun berwarna jernih

Hasil
- Berupa larutan yang agak berat sehingga
akan membentuk dua lapisan dengan air
- Pisahkan dengan corong pisah
- Cuci dengan NaOH 2% dan air

Sintesis Kloroform
53
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

- Tambahkan zat penarik air dan saring

Hitung Rendemen

3.3. Skema Alat

3.3.1 Refluks

Keterangan :

1. Standard
2. Labu didih
3. Penangas
4. Kondensor

Sintesis Kloroform
54
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

5. Klem
6. Termometer
7. Erlenmeyer
8. Air masuk
9. Air keluar

3.3.2 Destilasi

Keterangan :

1. Standard
2. Labu didih
3. Penangas
4. Kondensor

Sintesis Kloroform
55
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

5. Klem
6. Termometer
7. Erlenmeyer
8. Air masuk
9. Air keluar

IV. Hasil dan Pembahasan

4.1 Hasil
Massa bubuk kaporit : 60 g
Mr kaporit : 143 g/mol
Volume aseton : 30 mL
Bj aseton : 0,8 g/mL
Mr Aseton : 58 g/mol
Mr kloroform : 119,5 g/mol
Bj kloroform : 1,48 g/mL

23 ,7 g
Mol aseton : = 0,41 mol
58 g /mol
60 g
Mol pupuk kaporit : = 0,37 mol
143 g /mol

Awal 0,41 mol -

Reaksi - 0,41 mol + 0,41 mol
Setimbang - 0,41 mol

Massa teori kloroform : 0,41 mol x 119,5 g/mol =48,99 g

Sintesis Kloroform
56
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

gr 48 , 99 g
Volume teori kloroform : = = 34,5 mL
Bj 1, 48 g /mL
Massa percobaan kloroform : 7,8 mL

Volume Percobaan
Rendemen = x 100%
Volume Teori
7 , 8 mL
= x 100% = 22,6 %
34 , 5 mL

4.2 Pembahasan
Pada percobaan mensintesis kloroform bahan dasar yang digunakan adalah aseton
dan bubur kaporit. Bubur kaporit dibuat terlebih dahulu dengan campuran air
sebanyak 70 mL dan bubur kaporit 60 g dalam labu. Bubur ini nantinya akan
dipanaskan dalam labu didih.
Bubur kaporit dalam percobaan ini merupakan salah satu bahan yang utama
yang akan digunakan dalam pembuatan kloroform dimana bubur kaporit bereaksi
dengan air akan menghasilkan Cl2 setelah dipanaskan, bersifat radikal bebas yang
menarik atom H dari aseton dalam proses selanjutnya (dapat dilihat dalam
mekanisme reaksi).
Setelah bubur kaporit mendidih yaitu pada suhu 60 oC – 61 oC maka akan
terbentuk busa. Hal ini menandakan bahwa gas klor telah terbentuk. Ketika busa
terbentuk usahakan agar bubur tetap terjaga dengan mengompres kepala labu
menggunakan kain basah. Hal ini bertujuan agar gas lain selain klor tidak
terbentuk selain gas klor, agar busa tidak masuk kedalam cabang labu didih dan
agar tidak terjadi bumping.
Setelah itu masukkan aseton melalui corong pisah dan lanjutkan pemanasan.
Busa yang masih terbentuk dikompres dengan menggunakan kain basah.
Penambahan aseton ini merupakan tahap halogenasi, dimana proses pembuatan

Sintesis Kloroform
57
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

kloroform terdiri dari tiga tahap yaitu pembuatan bubur kaporit, halogenasi,
haloroform atau pemisahan (multihalogenasi).
Halogenasi ini merupakan proses penggantian atom H alfa dengan Cl (reaksi
subsitusi). Tambahkan air jika masih dibutuhkan dengan tujuan agar sisa-sisa
aseton dalam bubur kaporit membentuk kloroform lagi. Destilasi dihentikan
setelah mencapai suhu yang telah ditentukan.
Jika destilat tersebut ditambahkan dengan air akan membentuk dua lapisan.
Lapisan atas merupakan lapisan air, sedangkan lapisan bawah adalah kloroform
yang terbentuk. Kloroform memiliki Bj yang lebih besar daripada air. Lalu
tambahkan NaOH 2%. NaOH berfungsi untuk memcuci larutan dari pengotor-
pengotornya sehingga terpisah dengan sempurna.
Setelah itu pisahkan lapisan air dari kloroform, pada kloroform masukkan
NaSO4 untuk menarik air yang masih tertinggal dalam kloroform. Sehingga pada
praktikum kali ini, kami hanya mendapatkan 7,8 mL kloroform atau rendemennya
22,6%.Kloroform yang didapatkan berwarna putih keruh.
Didalam praktikum harus hati-hati karena gas klor yang dihasilkan
berbahaya, karena kloroform dapat menyebabkan hilangnya kesadaran.

Sintesis Kloroform

Sintesis Kloroform
58
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

V. Kesimpulan dan Saran

5.1. Kesimpulan
Kesimpulan yang kami peroleh pada sintesis kloroform adalah :
1. Kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar aseton dan bubur kaporit.
2. Pembuatan bubur kaporit berguna untuk pembentukan gas Cl 2 yang
berperan pada pembentukan kloroform.
3. Penambahan air dilakukan supaya zat-zat pengotor ditarik oleh air sehingga
yang didapat adalah kloroform murni.

5.2. Saran
Saran kami untuk praktikum selanjutnya adalah :
1. Pada penimbangan kaporit hendaknya didalam labu distilasi.
2. Setelah penambahan air, bubur kaporit hendaknya segera ditutup dan
direfluks sehingga Cl2 tidak keluar dan akan bereaksi dengan aseton
membentuk kloroform.
3. Hati-hati dalam menambahkan zat.
4. Gunakan masker untuk keselamatan.

Sintesis Kloroform
59
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1. Mekanisme reaksi
a. Pembuatan pupuk kaporit
Ca(OCl)2 + H2O Ca(OH)2 + Cl2
b. Reaksi halogenisasi

Sintesis Kloroform
60
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

2. Kegunaan Kloroform :
· Pelarut yang baik untuk senyawa organik seperti garam ammonium.
· Pelarut untuk lemak, karet, alkaloid, lilin,dan dammar.
· Pelarut dalam spektroskopi.
· Menurunkan suhu beku CCl4 dalam industri karet.
3. Penambahan Etanol sebagai bahan dasar pembuatan kloroform: campuran
etanol dan kaporit akan membentuk senyawa trikloroaseton.

Sintesis Kloroform
61
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

DAFTAR KEPUSTAKAAN

Fieser and Fieser M.1957. ORGANIC CHEMISTRY 3rd EDITION. Reinnold

Publishing Company:New York.
Fessenden and Fessenden.1982. KIMIA ORGANIK JILID II. Jakarta; Erlangga.
Halleman, LWJ. 1968. KIMIA ORGANIK. Jakarta.

Sintesis Kloroform
62
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

RESPONSI
1. a. Buat makanisme sintesis kloroform secara lengkap!
b. Kenapa dalam mensintesis kloroform tidak menggunakan etanol tetapi
digunakan aseton dalam praktikum kali ini?
2. Diketahui massa kaporit = 60 g, V aseton=30 mL, Mr kaporit= 143 g/mL,
Mr aseton= 58 g/mol dan V percobaan=10 mL
3. a. Apa tujuan leher labu dikompres saat penambahan aseton?
b. Kenapa distilat ditampung didalam air?
4. a. Kenapa atom hidrogen pada C alfa bersifat positif?
b. Kenapa Bj CHCl3 besar daripada Bj H2O?

Sintesis Kloroform
63
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

1. Mekanisme reaksi Kloroform

a. Pembuatan pupuk kaporit
Ca(OCl)2 + H2O Ca(OH)2 + Cl2
b. Reaksi halogenisasi

b. Sintesis kloroform tidak menggunakan etanol karena etanol harus dioksidasi

terlebih dahulu sehingga memerlukan waktu yang lama sebelum mensintesis
kloroform.Tapi jika kita menggunakan aseton,kita dapat langsung untuk
mensintesis kloroform dan waktu menjadi singkat.
2. Massa pupuk kaporit : 60 g
Mr kaporit = 143 g/mol
Volume aseton = 30 mL
Bj aseton = 0,8 g/mL
Mr Aseton = 58 g/mol
Mr kloroform = 119,5 g/mol
Bj kloroform = 1,48 g/mL

Sintesis Kloroform
64
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

23 ,7 g
Mol aseton = = 0,41 mol
58 g /mol

60 g
Mol pupuk kaporit = = 0,37 mol
143 g /mol

Awal 0,41 mol -

Reaksi - 0,41 mol + 0,41 mol

Setimbang - 0,41 mol

Massa teori kloroform = 0,41 mol x 119,5 g/mol =48,99 g

gr 48 , 99 g
Volume teori kloroform = = = 34,5 mL
Bj 1, 48 g /ml
Massa percobaan kloroform = 7,8 mL

Volume Percobaan
Rendemen = x 100%
Volume Teori
7 , 8 mL
= x 100% = 22,6 %
34 , 5 mL

3. a. Tujuan dikompres pada saat penambahan aseton adalah agar klorofrom tidak
menguap.
b. Distilat ditampung dengan air agar kloroform tidak menguap dan dapat
memperjelas bidang batas.
4. a. Karena O pada ikatan rangkap bermuatan negatif sehingga C pada ikatan
rangkap bermuatan positif dan C yang terletak disebelahnya bermuatan
negatif sehingga H nya bermuatan negatif.

Sintesis Kloroform
65
 Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

b. Karena massa atom relatif dari Cl dalam molekul CHCl3 lebih besar dari
massa atom relatif O dalam molekul H2O

Sintesis Kloroform
66