Proses

Produksi
Isoprena
Kelompok 5
 Aulya Rahma (062140422534)
 Meysin (062140422543)
 Olvie Zahroh Wijaya (062140422547)
Sejarah Isoprena
 Pada tahun 1860 William mengatakan bahwa isopren diambil dari produk Pyrolisis
karet alam, para ahli telah berupaya mengulangi proses untuk membuat karet dari isopren.
Pada tahun 1879, Bouchartdat membuat karet sintetis isopren dengan mengolah asam
Hydrocloric tetapi tidak berhasil, pada tahun 1954 - 1955 diketahui bahwa struktur karet
alam hampir sama dengan polyisopren. Pada awal tahun 1949 polyisopren dengan kadar
90% telah disintetis menggunakan katalis lithium.

Pada tahun 1884, struktur isopren baru dikenal yaitu :

CH2 = C - CH = CH3

CH3
Isopren atau 2-metil-l,3-Butadiena termasuk grup diolefin yang tidak berwama dan
tidak mudah menguap. Dalam skala komersial pertama-tama diperkenalkan dan
dikembangkan oleh Goodyear Tire and Rubber Company dan Scientific Design Company.
 Isoprena dihasilkan secara alamiah oleh tumbuhan dan hewan. Biasanya dapat
dikatakan bahwa senyawa ini adalah hidrokarbon yang paling umum ditemukan pada
tubuh manusia. Isoprena biasa juga dikandung pada kadar rendah pada banyak bahan
pangan. Hal ini tidak mengherankan karena isoprena merupakan kerangka dasar dari
banyak metabolit sekunder pada tumbuhan. Terpena, terpenoid, dan koenzim Q tersusun
dari isoprena. Golongan senyawa lain yang dapat dianggap tersusun dari kerangka
isoprena adalah fitol, retinol, tokoferol, dolikol, dan skualena.
Heme A memiliki ekor isoprenoid. Lanosterol, prekursor sterol pada hewan,
diturunkan dari skualena. Satuan isoprena fungsional dalam organisme adalah dimetilalil
pirofosfat (DMAPP) dan isomernya isopentenil pirofosfat (IPP). Metabolit sekunder
tumbuhan yang dapat dirunut struktur kerangka kimianya sebagai turunan atau polimer
isoprena dikenal sebagai golongan isoprenoid.
Pada tumbuhan, isoprena dihasilkan pada kloroplas daun melalui jalur DMAPP,
dengan enzim isoprena sintase bertanggung jawab sebagai pembuka proses. Praktis pada
semua organisme penurunan isoprena disintesis melalui jalur HMG-CoA reduktase.
 Bahan Baku
Pengolahan Isoprena
 Bahan baku pembuatan isoprene adalah Propylene (C3H6). Propylene merupakan bahan
baku indutstri petrokimia yang digunakan luas untuk memproduksi produk-produk
petrokimia. Polipropilena atau polipropena (PP) adalah sebuah polimer termo-plastik yang
dibuat oleh industry kimia dan digunakan dalam berbagai aplikasi, diantaranya tekstil
(contohnya tali, dan karpet), alat tulis, perlengkapan labolatorium, pengeras suara,
komponen otomotif, dan uang kertas polimer. Polimer adisi yang terbuat dari propilena
monomer, permukaannya tidak rata serta memiliki sifat resistan yang tidak biasa terhadap
kebanyakan pelarut kimia, basa, dan asam.
Produksi global propylene saat ini sekitar 54 juta ton/tahun dengan nilai sekitar $17
milyar. Produksi dan konsumsi propylene dunia terbesar terpusat di Amerika utara, Eropa
barat, dan Jepang. Ketergantungan propylene ini diperkirakan semakin meningkat hingga
dua kali pada 10 tahun kedepan. Indonesia pada 2009 mampu memproduksi propylene
hingga sebanyak 437 ribu ton, sementara konsumsi propylene sebanyak 706 ribu ton
Propilen merupakan bahan baku yang mudah didapat dalam jumlah besar.
Sifat Fisika dan Kimia
Bahan Baku
 Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku
Propylene (C3H6)

 Sifat Fisika :
1. Nama senyawa : Propylene
2. Rumus Molekul : C3H6
3. Berat Molekul : 42,08 gr/mol
4. Titik Didih : -47,6 °C (225,5 °K)
5. Titik Leleh : -185,2 °C (88,0 °K)
6. Densitas : 1,81 kg/m3

 Sifat Kimia :
1. Sifat kimia yang khas dari propilen adalah satu ikatan rangkap dan atom hidrogen
pada rumus bangun propilen.
2. Tidak berbau
3. Tidak berwarna
4. Tidak memiliki rasa
5. Larut sempurna dalam air
Sifat Fisika dan Kimia
Produk
 Sifat Fisika dan Kimia Produk
Isoprene

 Sifat Fisika :
1. Nama Senyawa : Isoprene
2. Rumus Molekul : C5H8
3. Berat Molekul : 68,12 g/mol
4. Titik Leleh : -145,95 oC
5. Titik Didih : 34,067 oC
6. Densitas : 0,681 g/mL pada 20 oC
7. Titik Nyala : -53 oC
8. Batas Keracunan: 250 pp

 Sifat Kimia :
1. Isoprene merupakan cairan tidak berwarna dengan bau aromatik
2. Sangat mudah terbakar dan sangat larut dalam air
3. Sebuah cairan berwarna jernih dengan bau seperti minyak bumi. Uapnya lebih berat dari
pada udara.
 4. Isoprene dapar bereaksi keras dengan agen oksidasi yang kuat. Klorosulfonat,
asam nitrat (70%), oleum, asam sulfat (90%)
5. Uap yang dihasilkan dapat menyebabkan iritasi mata dan saluran pernapasan
bagian atas.
Klasifikasi Proses
Klasifikasi Proses terbagi menjadi 5 yaitu :
1. Isomerisasi propylene dimer
2. Reaksi isobutylene – formaldehyde
3. Reaksi aceton – asetylene
4. Reaksi metyl ethyl letone – formaldehyde
5. Dehydrogenasi produk dari isopentane / isopentene

Dan yang akan dibahas dalam kali ini menggunakan

klasifikasi proses Isomerisasi propylen dimer.
Flow Sheet Proses
Produksi
 Sifat Fisika dan Kimia dari 2 senyawa yang terbentuk selama
proses produksi
2-metil-1-pentene

 Sifat Fisika
- Berat molekul : 84,16 gr/grmol
- Titik didih : 62oC
- Densitas : 0,682 g/mL
- Titik leleh : -136oC
- Titik nyala : -15oC
 Sifat Kimia
- Sangat mudah menyala.
- Tidak larut dalam air.
- 2-Metil-1-pentena mungkin bereaksi keras dengan zat pengoksidasi kuat.
- Dapat bereaksi dengan mengurangi exothermically agen untuk melepaskan gas hidrogen.
- Bisa bereaksi keras dengan bahan pengoksidasi.
- Dengan adanya berbagai katalis (seperti asam), dapat mengalami reaksi polimerisasi selain eksotermik.
- Dapat menghasilkan efek bius dan iritasi pada mata.
  2-metil-2-pentene

 Sifat Fisika
- Berat molekul : 84,16 gr/grmol
- Titik didih : 67,30oC
- Titik leleh : -35oC
- Titik Nyala : -10oF
- Density : 689,86 kg/m3
 Sifat Kimia
- Bersifat Stabil
- Sangat mudah menyala
- Tidak kompatibel dengan asam
- Dapat berfungsi sebagai oksidator.
 Sifat Fisika dan Kimia Produk Sampingan
Metana
Sifat Fisika:
- Rumus Molekul: CH4
- Berat Molekul : 16,04 gram/mol
- Densitas pada 1 atm dan 0 oC : 7,2 x 10-4 gram/ml
- Titik Didih : -161,4 oC
- Titik Leleh : -182,6 oC
- Nilai Kalor: 13.279,302 kcal/kg
- Fase pada 250 oC : Gas
- Densitas : 0,717 kg/m3 (gas pada 0oC)
415 kg/m3 (liquid)
- Kelarutan dalam air : 35 mg/l (17oC)
- Densitas : 0,717 kg/m3 (gas pada 0oC)
415 kg/m3 (liquid)
- Kelarutan dalam air : 35 mg/l (17oC)

 Sifat Kimia :

- Metana sangat mudah terbakar

- Metana bersifat eksplosif terhadap oksidator kuat, sepertioksigen, halogen, atau interhalogen
- Pada umunya sukar bereaksi dengan senyawa lainnya
Reaksi yang Terjadi
a. Dimerization

(CH3H7)Al
CH2 =CH-CH3 CH2 = C - CH2 -CH2 -CH3
150-250C
200atm
CH3
Propylene 2-methyl-1-pentene

Reaksi Samping:

CH3
55 %
• 4 CH3CH = CH2 2 (CH2 = C – CH2 – CH2– CH3)
40 %
• CH3CH = CH2 CH4 + CH = CH
b. Isomerization

Katalis asam
CH2 = C - CH – CH2 - CH3 CH3 – C = CH2 – CH2 – CH3
150-300C

CH3 CH3
2-methyl-1-pentene 2-methyl-2-pentene

c. Pyrolysis

CH3 - C = CH2 - CH2 - CH3 CH2 = C - CH = CH2 + CH4

CH3 CH3
2-methyl-2-pentene Isoprene Metana
Reaksi Samping :

CH3
100 %
2 CH3 – C = CH – CH2 – CH3 (C5H8)2 + 2 CH4

2 methyl-2-pentene Polyisoprene Metana

Fungsi dan Cara Kerja
Alat Produksi
 Fungsi dan Cara Kerja Alat Produksi Sebagai Berikut :
a. Mixer
Alat pencampur propylene dengan solven nafta beserta katalisnya trypopilaluminium.
b. Reaktor Dimerisasi
Suatu alat tempat terjadinya reaksi propylene menjadi 2-metil-1-pentena.
c. Flash Tower
Tempat terjadinya pemisahan antara katalis dan solven.
d. C1-C2 tower

Tempat pemisahan antara hidrokarbon C1-C2 dengan 2 metil 1-pentene dan propylene yang tidak bereaksi.

e. C3 tower
Tempat pemisahan antara 2-metil 1-pentene dengan Propylene yang tidak bereaksi untuk direcycle
Kembali.
f. Dimer tower
Tempat pemisahan antara 2-metil1-pentene dengan fase beratnya.
g. Reaktor Isomerisasi
Tempat terjadinya reaksi 2-metil-1pentena menjadi 2-metil-2-pentena.
h. Stream Splitter
Tempat pemisahan antara 2-metil 1-pentene yang tidak bereaksi untuk di recycle kembali.
i. Furnace Pyrolisis
Alat pembakaran yang terjadi proses pyrolisis dari 2-metil-2-pentena menjadi isoprene.
j. Quench Tower
Kolom pencucian uap panas dari furnace pyrolisis dengan suatu dari cairan hasil pemisahan dari
separator.

k. Separator
Tempat pemisahan antara fase gas dengan fase cair
l. C1 tower
Tempat pemisahan antara hidrokarbon dengan isoprene.
m. Puryfying Column
Kolom tempat pemurnian dengan cara destilasi produk isoprene
Perhitungan Neraca
Massa
Basis : 1 ton produk isoprene (99% purity, 85% yield)
Tmol produk = 0,99 ton/68,11 ton/mol
Bahan Baku :
Propylene : 1,46 ton
Mol propylene = 1,46/42 ton/mol = 0,0145 tmol
Halaman
Materi Guru
 Table Neraca Massa Total
Input Output
Komponen
Ton Mol Ton Ton Mol Ton
Propylene 0,0348 1,46 - -

2-m-1-p - - 0,0029 0,2436

2-m-2-p - - - -

Isoprene - - 0,0145 0,99

CH4 - - 0,0145 0,232

Total 0,0348 1,46 0,0319 1,4656

 Thank You 
Dipersilahkan jika ada yang ingin bertanya