Praktikum Kimia Organik II

Semester Genap
Tahun Ajaran
2011/2012

SINTESIS KLOROFORM

I. TUJUAN
1. Membuat kloroform dengan bahan dasar aseton dan kaporit.
2. Menghitung rendemen kloroform yang terbentuk.

II. TEORI
Kloroform merupakan senyawa turunan dari alkana yaitu 3 atom hidrogen dari
metana digantikan oleh 3 atom klor. Kloroform mempunyai bau yang khas, tidak
berwarna, tidak larut dalam air, dan mudah larut dalam eter dan alkohol. Titik
didihnya 61,2 oC dan titik lelehnya -62 oC.
Kloroform merupakan turunan asam formiat dan termasuk senyawa
polihalogen yaitu senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu atom
halogen. Kata kloroform berasal dari kata halogen dan formiat yang artinya
struktur senyawa dapat diturunkan dari asam formiat dengan menggantinya
dengan atom halogen.
Kloroform disebut juga haloform karena Brom dan Klor juga bereaksi
dengan metal ketin, yang menghasilkan masing-masing Bromoform (CHBr3) dan
Kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, karena itulah reaksi ini
seringkali disebut sebagai reaksi haloform.
Pembuatan kloroform :
- pengfotokloran metana.
- penurut reaksi haloform
Zat + Halogen + Basa (halogen + basa = hipoklorit). Syarat untuk zat ini
yaitu mempunyai atau pada saat oksidasi menghasilkan gugus CH 3COO (asetil)
yang terikat pada atom H atau C. Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga
tahap, yaitu:
- oksidasi (bila perlu)
- substitusi
- penguraian oleh basa
Kegunaan kloroform :
- pelarut untuk minyak asetat, lemak alkaloid, lilin, dammar dan lainnya.

1 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik II
Semester Genap
Tahun Ajaran
2011/2012

- pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik seperti garam amonium,
sulfanium dan fosfonium.
- pelarut dalam spektroskopi inframerah.
- menurunkan suhu beku karbontetraklorida dalam industri karet anastetik.
- obat bius, untuk tujuan ini dibubuhi etanol, disimpan di dalam botol
coklat, diisi sampai penuh.
Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana
berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), tidak larut dalam
air tetapi larut dalam pelarut organik dan merupakan pelarut yang efektif bagi
senyawa organik lainnya.
Dalam pembuatan atau pensintesisan kloroform perlu diperhatikan beberapa
hal yaitu dengan adanya oksigen dan udara serta sinar matahari maka kloroform
dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun). Maka
untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform disimpan dalam botol
berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1 % etanol (untuk mengikat
bila terjadi fosgen).
Berat molekul dari kloroform = 119,35
gram/mol Dimana : C = 10,06 %
H = 0,84 %
O = 59,09
%
Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom
halogen klor (Cl) pada rantai C nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan
bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang
terikat apada atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2).
Beberapa semyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform
lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, propanon, 2-butanon. Halogenisasi
sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa terkecuali menghasilkan
campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan di
laboratorium.
Struktur senyawa alkana yang terbentuk dari halogenasi terdiri dari ikatan
sigma karbon halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom
halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk suatu

2 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik II
Semester Genap
Tahun Ajaran
2011/2012

ikatan kovalen dan karena itu tidak terdapat sudut ikatan disekitar atom ini.
Namun, karbon menggunakan orbital yang sama tipenya untuk mengikat atom
halogen, hidrogen maupun atom karbon lainnya.
Kloroform yang terdapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching
powder) melalui tiga tingkatan reaksinya, yaitu:
- Oksidasi halogen
CH3CH2OH + Cl2  CH3CHO
- Klorinasi dari hasil oksidasi
CH3CHO + Cl2  CCl3CHO +
HCl
- CCl3CHO + Ca(OH)2  CHCl3 + (HCOO)2Ca
Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses
sintesa digunakan alat yang agak berbeda.
Reaksinya adalah sebagai berikut :
- CH3COCH3 + 3 Cl2  CCl3COCH3 + 3 HCl
- CCl3COCH3 + Ca(OH)2  CHCl3 + (CH3COO)2Ca

Sifat-sifat dari kloroform :

- titik didih 61,2 oC
- titik beku -6,4 oC
- titik leleh -62 oC
- densiti 1,45 g/mL
- berat molekul 119,38 g/mol
- tidak berwarna
- cairannya berbau khas
- sangat mudah menguap, uap mudah terbakar
- merupakan asam lemah
- tidak larut dalam air
- larut dalam pelarut organic
- kloroform murni peka terhadap cahaya
- karsinogenik toksik
- berbahaya bagi kesehatan

3 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik II
Semester Genap
Tahun Ajaran
2011/2012

Kloroform adalah relatif tidak reaktif kimia yang digunakan dalam

berbagai laboratorium untuk penelitian, industri seperti pewarna dan pestisida
serta obat- obatan. Pentingnya mereka juga telah diwujudkan dalam pemanasan,
ventilasi dan penyejuk udara industri. Di rumah tangga, kloroform digunakan
terutama dalam hubungannya dengan bahan kimia lain seperti asam asetat dan
pelarut lain sebagai detergen. Ketika dihirup kloroform bisa menyebabkan
manusia dan hewan pingsan. Bahaya kloroform :
- Kontak langsung dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata.
- Bisa menyebabkan pusing, kelelahan dan kemandulan.
- Bisa menyebabkan kerusakan hati dan ginjal.
- Ketidakteraturan kerja hati.
- Ketika terkena cahaya dan udara, kloroform dapat teroksidasi dengan
lambat membentuk fosgen yang sangat beracun.
Kloroform bersifat karsinogenik, jadi jangan menggunakan kloroform
sebagai pelarut dengan rutin di laboratorium. Tapi karena kloroform sangat
penting sebagai pelarut untuk sampel tertentu sering diganti dengan zat yang lebih
aman seperti metilen klorida. Peuterokloroform adalah pelarut umum untuk
spektroskopi resonansi magnet. Kontak kloroform dengan reagen dasar dari
larutan harus dihindari karena bisa terurai menjadi diklorokarbon (sangat
berbahaya karena mengandung gas klor). Jangan menggunakan kloroform sebagai
pelarut untuk amina. Lindungi dari cahaya dan simpan ditempat yang sejuk.
Beberapa cara pembuatan kloroform :
- reaksi kloroform dengan larutan Natrium Hipoklorit pada tahap awal 1
gugus metil didistribusi oleh klor dan trikloro aseton yang dihasilkan akan
membentuk natrium asetat dan kloroform.
- dengan bahan dasar etil alkohol dengan natrium hipoklorit atau kapur klor
atau kaporit yang mengakibatkan oksidasi dan korosi pada alkohol.
- reduksi karbon tetraklorida dengan besi dan air biasa dibuat pada industri
dalam suasana asam.

4 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik II
Semester Genap
Tahun Ajaran
2011/2012

III. PROSEDUR PERCOBAAN

3.1 Alat dan
Bahan Alat
1.labu distilasi : wadah larutan dalam melakukan
distilasi 2.corong pisah : alat bantu memisahkan larutan
3.pemanas : untuk memanaskan larutan
4.kondensor : pengubah fase uap menjadi fase
cair 5.gelas piala : wadah larutan
6.erlenmeyer : penampung destilasi

Bahan
1. aseton : bahan dasar
2. kaporit : bahan dasar
3. NaOH 2% : menghilangkan sisa-sisa
asam 4.aquadest : pelarut

5 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik II
Semester Genap
Tahun Ajaran
2011/2012

3.2 Cara Kerja

1. Buat bubur kaporit, kemudian masukkan ke dalam labu distilasi, pasang
alat.
2. Masukkan aseton dalam corong pisah, kemudian pasang corong pisah
tersebut pada labu distilasi. Ujung corong pisah masukkan ke dalam bubur
kaporit. Lakukan pemanasan.
3. Saat pemanasan akan timbul busa. Jika busa yang terbentuk menguap,
kompres kepala labu dengan kain basah.
4. Buka kran corong pisah perlahan-lahan sehingga aseton mengalir perlahan
pula. Tutup lagi kran dan lanjutkan pemanasan. Lakukan sampai aseton
habis. Bilas corong pisah dengan air.
5. Lakukan distilasi. Distilat ditampung dengan erlenmeyer yang berisi air.
Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air. Pemanasan dilanjutkan
sampai hasil distilat yang turun berwarna jernih.
6. Hasil berupa larutan yang agak berat sehingga akan membentuk dua
lapisan dengan air, pisahkan dengan corong pisah.
7. Cuci dengan NaOH 2% dan air.
8. Tambahkan zat penarik air dan saring.
9. Hitung rendemen !

6 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik II
Semester Genap
Tahun Ajaran
2011/2012

3.3 Skema Kerja

Bubur kaporit
- Dimasukkan kedalam labu
distilasi Corong pisah
- Dimasukkan aseton
- Dipasang corong pisah pada labu distilasi
- Ujung corong pisah dimasukkan ke dalam bubur kaporit
- Dipanaskan, jika timbul busa hentikan pemanasan dan kompres
- Kran dibuka perlahan, sehingga aseton mengalir perlahan
- Lakukan sampai aseton habis dan bilas dengan
air Distilasi
- Distilat ditampung dengan erlenmeyer berisi air
- Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air
- Pemanasan dilanjutkan sampai distilat yang turun berwarna
jernih Distilat
- Larutan yang agak berat, membentuk dua lapisan dengan air
- Dipisahkan dengan corong pisah
- Dicuci degan NaOH 2 % dan air
- + zat penarik air dan
saring Hasil
- Dihitung rendemen

3.4 Skema Alat

7 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik II
Semester Genap
Tahun Ajaran
2011/2012

2
3

4
1
5

8
7

Keterangan :
1. standar
2. klem
3. corong pisah
4. termometer
5. kondensor leibigh
6. labu distilasi
7. pemanas
8. erlenmeyer

8 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik
II
Semester

IV. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Data dan Perhitungan

Massa Kaporit = 60 gram

Mr Kaporit = 143 g/mol
Mol Kaporit = 0,42 mol
Volume Aseton = 30 ml
BJ Aseton = 0,781 g/mL
Mr Aseton = 58 g/mol
Massa Aseton = 30 mL x 0,781 g/mL
= 23,43 gram
Mol Aseton = 0,40 mol

Ca(OCl)2+ C3H6O CHCl3

mm 0,42 mol 0,40 mol -
brx 0,40 mol 0,40 mol 0,40 mol
ss 0,02 mol - 0,40 mol

Massa Kloroform = 0,4 mol x 119,5 g/mol = 47,8

gram Volume Kloroform (praktikum) = 1,47 mL
BJ Kloroform = 1,48 g/mL
Massa Kloroform = 1,47 mL x 1,48 g/mL
= 2,18 gram

Rendemen = x 100%

x 100 %

= 4,5 %

5 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik
II
Semester

4.2 Pembahasan
Pada percobaan kali ini, dilakukan sintesis kloroform dengan bahan dasar aseton dan
bubur kaporit. Pada pembuatan kloroform tahap pertama, yang dilakukan adalah
pembuatan bubur kaporit. Bubur kaporit ditambahkan air di dalam labu distilasi. Pada
saat penambahan air akan menghasilkan Cl2 yang berperan dalam pembentukan
kloroform. Oleh karena itu usahakan setelah pembuatan bubur kaporit, labu distilasi
di tutup sehingga tidak ada Cl2 yang menguap keluar. Ditambahkan batu didih ke
dalam labu distilasi.
Alat distilasi dipasang, aseton dimasukkan ke dalam corong pisah, ujung
corong pisah dimasukkan ke dalam labu distilasi. Pada ujung kondensor, Erlenmeyer
diisi dengan air, ujung kondensor harus tercelup ke dalam air, ini bertujuan agar dapat
menangkap kloroform yang terbentuk dan kloroform yang terbentuk tidak menguap.
Kemudian dilakukan pemanasan. Alirkan aseton setetes demi setetes. Saat
pemanasan akan timbul busa dan segera hentikan pemanasan, kompres kepala labu
dengan kain basah untuk mendinginkan uap, mencegah penguapan. Kemudian
distilasi dilanjutkan. Suhu pada saat pemanasan tidak boleh melebihi 63 oC. Ketika
sudah mencapai 63 C, pemanas digeser dari labu distilasi dan kepala labu
O

didinginkan sampai suhu turun, kembali dipanaskan. Hal ini terus dilakukan sampai
didapat kloroform yang diinginkan.
Pada saat penambahan aseton terjadi reaksi halogenasi, yaitu reaksi substitusi
halogen pada atom C α. Pada saat pemanasan terjadi reaksi haloform, yaitu reaksi
multihalogenasi atau reaksi dimana terjadi substansi halogen pada atom C α yang
berulang-ulang.
Hasil kloroform yang diperoleh dari praktikum ini 1,47 mL dengan nilai
rendemen yaitu 4,5 %. Sebelum menghitung rendemen, kloroform yang didapatkan
dicuci dengan NaOH 10% dengan tujuan untuk menetralkan asam dan dilanjutkan
dengan penambahan zat penarik air.

5 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik
II
Semester

V. KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Dari praktikum ini, dapat disimpulkan :
1. Kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar aseton dan bubur kaporit, melalui
reaksi halogenasi dan reaksi haloform.
2. Pembuatan bubur kaporit berguna untuk pembentukan gas Cl2 yang berperan
penting dalam proses sintesis ini.
3. Penambahan air dilakukan supaya zat-zat pengotor ditarik oleh air sehingga
yang didapat adalah kloroform murni.
4. Kloroform saangat mudah menguap dan berbau khas.
5. Kloroform yang didapat sekitar 1,47 mL dengan nilai rendemen 4,5 %.

5.2 Saran
Untuk praktikan selanjutnya, disarankan untuk :
1. Menjaga suhu selama proses distilasi berlangsung yaitu tidak lebih dari 63 oC.
2. Setelah penambahan air, bubur kaporit dalam labu distilasi segera di tutup
sehingga Cl2 tidak menguap keluar dan akan bereaksi dengan aseton
membentuk kloroform.
3. Pada saat pemanasan timbul busa, hentikan pemanasan dan kompres kepala
labu.
4. Erlenmeyer diisi sir, agar distilat yang dihasilkan tidak menguap.
5. Gunakan alat pelindung diri, seperti : jaslab, sarung tangan, dan masker.

5 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik
II
Semester

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1. Mekanisme reaksi
a) Pembuatan bubur kaporit
Ca(OCl)2 + H2O Ca(OH)2 + Cl2

b) Reaksi Halogenasi
O H 
 O H
+ H 
+ Cl
H3C C H O Ca OH  Cl
C H3C C H 

C
 H

O H O H
   
H3C C C Cl Cl
H + H O Ca OH H3 C C
+  
C
Cl
Cl


O O
H

H3C C CCl + HO Ca OH H3C C Cl + Cl Cl

C   

Cl
Cl

O Cl 
O Cl
Cl + H O  OH HC C C Cl
HC C
C
3

3  
Ca
OH Cl
Cl

O Cl Cl


H3C C O C Cl
+
5 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik
II
Semester

C
O l

H3C C O
+ H
Cl
C
l

5 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik
II
Semester

2. Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air dalam erlenmeyer agar dapat
menangkap kloroform yang terbentuk dan agar kloroform yang dihasilkan
tidak menguap.
3. Senyawa lain yang dapat disintesis menjadi kloroform dengan metode ini
adalah :
- Etanol
- 2-propanol
- 2-butanol
- Propanon
- 2-butanon

5 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik
II
Semester

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden and Fessenden.1982. Kimia Organik Jilid II, edisi II. Jakarta:
Erlangga. Halleman, L.W.J. 1968. Kimia Organik. Jakarta.
http://kisahfathe.blogspot.com/2009/02/kloroform.html
http://skaterfm.blogspot.com/2011/07/apa-itu-koroform.html

5 Sintesis
 Praktikum Kimia Organik
II
Semester

LAMPIRAN

5 Sintesis