PETUNJUK PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK 2

Oleh:
Tim Laboratorium Kimia Organik

PROGRAM STUDI KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UIN SUNAN KALIJAGA
YOGYAKARTA
2013
 KATA PENGANTAR

Alhamdulillahirabbil’alamin penulis sampaikan ke hadirat yang maha

pengasih, Allah SWT, karena kesempatan yang telah diberikan kepada penulis
sehingga penulis bisa menyelesaikan buku petunjuk praktikum kimia organik
2 ini. Buku ini disusun sebagai buku pegangan untuk mahasiswa yang
mengambil praktikum kimia organik 2 dengan harapan dapat membantu
pemahaman tentang teori yang didapatkan di kelas.
Buku ini terdiri atas empat judul percobaan yang merupakan percobaan
sintesis dengan menggunakan teori reaksi-reaksi yang sudah didapatkan di
kelas. Senyawa yang akan disintesis adalah senyawa kloroform, flavonoid,
asam salisilat dan aspirin. Keempat produk tersebut merupakan senyawa
kimia yang banyak kegunaannya dalam kehidupan. Asam salisilat, aspirin
dan kalkon (flavonoid) banyak digunakan dalam dunia kedokteran. Kloroform
banyak digunakan sebagai pelarut.
Akhirnya penulis berharap semoga buku ini bisa digunakan secara tepat
dan mengena sesuai dengan apa yang diharapkan.

Januari, 2013

1|13
 DAFTAR ISI
Halaman Judul
Kata Pengantar.…………………………………………………….………………….….1
Daftar Isi…………………………………………………………………………………….2
Percobaan 1 : Sintesis Kloroform………………………………………………………….3
Percobaan 2 : Sintesis Kalkon…………………………………………………….……….6
Percobaan 3 : Sintesis Asam Salisilat………………………………………………….9
Percobaan 4 : Etil Asetat Esterifikasi pada Skala Mikro..................................12

2|13
 PERCOBAAN 1
SINTESIS KLOROFORM

A. TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari reaktivitas hidrogen alfa pada aseton dalam sintesis
kloroform.

B. DASAR TEORI
1. Kloroform
Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl3). Kloroform
dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, meskipun
kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium atau
industri. Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan, namun mudah menguap.
Kloroform termasuk senyawa alkil halida yang dapat disintesis dengan cara
mereaksikan aseton dengan kaporit.

2. Reaktivitas Hidrogen Alfa

Ikatan karbon-hidrogen biasanya stabil, nonpolar, dan pasti tidak
bersifat asam. Tetapi dengan adanya suatu gugus karbonil terjadilah hidrogen
alfa yang bersifat asam. Hal ini dikarenakan pertama karbon alfa berdekatan
dengan satu atau lebih atom karbon yang positif sebagian. Karbon alfa ikut
mengambil sebagian muatan positif ini (efek induktif oleh penarikan elektron),
sehingga ikatan C-H menjadi dilemahkan.

O O

C CH2 C

3|13
Kedua (yang lebih penting) adalah stabilitas-resonansi dari ion enolat
(stabilitas anion yang terbentuk bila proton terlepas). Dari struktur resonansi,
tampak bahwa muatan negatif diemban oleh oksigen-oksigen karbonil maupun
oleh karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkan ion enolat dan
mendorong pembentukannya.

O O O

CH C CH C atau CH C

C. ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan:
- Satu set alat destilasi (dengan labu leher tiga)
- Gelas beker
- Gelas arloji

Bahan yang dibutuhkan:

- 25 gram kaporit
- 6,5 gram aseton
- 2 akuades
- NaOH 2%
- CaCl2 anhidrat

D. CARA KERJA
Sebanyak 25 gram kaporit dihaluskan menggunakan lumpang porselen
dengan penambahan akuades sedikit demi sedikit. Setelah halus dituangkan
ke dalam labu destilasi (labu leher tiga). Sementara itu 2,5 ml akuades
dituangkan ke dalam penampung destilasi. Selanjutnya 6,5 gram aseton
dituang ke dalam corong pisah dan diencerkan. Meneteskan aseton ke dalam

4|13
labu destilasi dan dilanjutkan dengan pemanasan pada suhu 60 °C tunggu
sampai kloroform mulai menetes. Setelah kloroform tidak menetes lagi,
pisahkan kloroform dengan akuades dilanjutkan dengan mencuci kloroform
dengan NaOH 2% dan keringkan dengan CaCl2 anhidrat.

E. DAFTAR PUSTAKA
1. Fessenden & Fessenden, 1999, Kimia Organik Jilid 2, Jakarta: Penerbit
Erlangga
2. Bloch, D., 2006, Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill Companies,
Inc.
3. Carey, F.A. dan Sunberg, R.I., 1990, Advanced Organic Chemistry part B:
Reactions and Synthesis, edisi 3, New York dan London: Plenum Press

5|13
 PERCOBAAN 2
SINTESIS SENYAWA KALKON

A. TUJUAN PERCOBAAN:
Mempelajari reaksi kondensasi aldol silang(Claisen-Schmidth).

B. DASAR TEORI
1. Kalkon
Kalkon atau 1,3-difenil-2-propena-1-on atau benzilidenasetofenon
mempunyai rumus molekul C15H12O. Kalkon sedikit larut dalam eter,
kloroform, karbon bisulfit, benzena dan larut pelan-pelan dalam alkohol. Dari
sekian banyak anggota flavonoid, kalkon mempunyai peranan yang sangat
penting karena kalkon merupakan senyawa antara (intermediet) dalam
pembuatan senyawa-senyawa turunan flavonoid lainnya. Kalkon dapat
mengalami reaksi transformasi menjadi senyawa-senyawa flavonoid yang lebih
beguna seperti kuersetin(flavonol) yang digunakan sebagai antitumor dan
antioksidan.

2. Reaksi Kondensasi Aldol Silang (Claisen-Schmidth)

Reaksi Claisen-Schmidt adalah reaksi kondensasi antara aldehida
aromatis dengan aril keton atau alkil aril keton menggunakan katalis basa
menghasilkan senyawa α,β-keton tak jenuh. Sintesis senyawa kalkon
berdasarkan reaksi Claisen-Schmidt melibatkan dua tahap reaksi. Tahap
pertama adalah adisi nukleofilik dari karbanion yang berasal dari senyawa
alkil aril keton pada karbon karbonil senyawa aldehida aromatik

6|13
menghasilkan senyawa β-hidroksi keton. Tahap kedua senyawa β-hidroksi
keton mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa α,β-keton tak jenuh.

kalkon

C. ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan:
- Satu set alat refluk (labu leher tiga)
- 2 buah gelas beker
- 1 buah gelas arloji
- 2 buah gelas ukur
- 1 buah erlenmeyer
- 1 set penyaring buchner
- seperangkat alat rekristalisasi

Bahan yang dibutuhkan:

- 2,2 gram NaOH
- 15 ml air
- 12 ml etanol
- 0,02 mol asetofenon
- 0,02 mol benzaldehida
- 15 ml metanol

7|13
D. CARA KERJA
Sebanyak 2,2 gram NaOH dalam 15 ml air dan 12 ml etanol dituangkan
ke dalam labu leher tiga yang dilengkapi dengan pengaduk magnetik.
Campuran didinginkan dengan pecahan es, selanjutnya 0,02 mol asetofenon
dituangkan ke dalam campuran dan segera diaduk kemudian tambahkan 0,02
mol benzaldehida. Pengadukan dilanjutkan pada suhu kamar selama 2 jam.
Kalau sudah terbentuk endapan, endapan yang diperoleh disaring
menggunaan penyaring buchner dan dilanjutkan dengan reksristalisasi
menggunakan pelarut metanol. Kalau belum terbentuk endapan, campuran
reaksi yang terjadi didinginkan di dalam kulkas selama 12 jam sampai
terbentuk endapan. Selanjutnya keringkan kristal yang diperoleh dan
tentukan titik leburnya.

E. DAFTAR PUSTAKA
1. Fessenden & Fessenden, 1999, Kimia Organik Jilid 2, Jakarta: Penerbit
Erlangga
2. Bloch, D., 2006, Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill Companies,
Inc.
3. John Wiley & Sons, 1972, Basic Organic Chemistry, Belfast: Universities
Press
4. Carey, F.A., dan Sunberg, R.I., 1990, Advanced Organic Chemistry part B:
Reactions and Synthesis, edisi 3, New York dan London: Plenum Press

8|13
 PERCOBAAN 3
SINTESIS ASAM SALISILAT

A. TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari reaksi ester dalam larutan basa melalui sintesis asam
salisilat menggunakan minyak gondopuro.

B. DASAR TEORI
1. Asam salisilat
Senyawa ester penyusun utama dari minyak gondopuro adalah metil
salisilat. Kandungan metil salisilat dalam minyak gondopuro sekitar 96-99%,
selebihnya mengandung parafin, alkohol, ester, serta aldehid dan keton.
Minyak gondopuro dapat diperoleh dengan cara mendestilasi uap daun dan
ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili Encaceae. Pohon gondopuro
termasuk jenis pohon tahunan dengan tinggi sekitar 15 m dan sering
digunakan sebagai obat gosok dan stimulan.
Reaksi penyabunan terhadap metil salisilat yang diperoleh dari minyak
gondopuro akan menghasilkan garam salisilat yang akan berubah menjadi
asam salisilat dengan penambahan asam. Asam salisilat dapat digunakan
sebagai bahan antara (intermediet) dalam pembuatan obat-obatan seperti
antiseptik dan analgesik serta pembuatan bahan baku untuk keperluan
farmasi.

2. Reaksi ester dalam suasana basa

Reaksi ester dalam suasana basa disebut juga reaksi penyabunan
(saponifikasi) merupakan suatu reaksi tak reversibel. Reaksi ester dalam
suasana basa seringkali menghasilkan asam karboksilat dan alkohol dengan
rendemen yang lebih baik dari pada dalam suasan asam. Hasil penyabunan

9|13
yang diperoleh adalah garam karboksilat. Asam bebas akan diperoleh bila
larutan tersebut diasamkan.

Berikut reaksi metil salisilat dalam suasana basa:

O
O

C OCH3
C OH
H2SO4
+ NaOH + CH3OH + Na2SO4

OH
OH

C. ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan:
- Satu set alat refluk (labu leher tiga)
- 1 buah gelas beker
- 1 buah gelas arloji
- 2 buah gelas ukur
- 1 buah erlenmeyer
- 1 set penyaring buchner
- seperangkat alat rekristalisasi
- 1 set alat penentu titik leleh

Bahan yang dibutuhkan:

- 2,85 gram minyak gondopuro
- 25 ml NaOH 5 M
- 35 ml asam sulfat 5 M
- akuades

10 | 1 3
D. CARA KERJA
sebanyak 2,85 gram minyak gondopuro dimasukkan kedalam labu leher
tiga 250 ml yang telah dilengkapi dengan pendingin balik dan tambahkan 25
ml NaOH 5 M. Campuran direfluks selama 30 menit lalu dinginkan sampai
temperatur kamar kemudian tambahkan 35 ml asam sulfat 5 M bertetes-tetes
sambil diaduk. Endapan yang terbentuk disaring dengan penyaring buchner
dan dilanjutkan dengan rekristalisasi menggunakan pelarut akuades panas.
Selanjutnya keringkan kristal yang diperoleh dan tentukan titik leburnya.

E. DAFTAR PUSTAKA
1. Fessenden & Fessenden, 1999, Kimia Organik Jilid 2, Jakarta; Penerbit
Erlangga
2. Bloch, D., 2006, Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill Companies,
Inc.
3. Ferguson L.N., 1979, Textbook of Organic Chemsitry, East-West Press

11 | 1 3
 PERCOBAAN 4

Etil Asetat Esterifikasi pada Skala Mikro

A. Tujuan Percobaan
Mensintesis etil asetat dari etanol dan asam asetat melalui esterifikasi
pada skala mikro

B. Dasar Teori
Ester etil asetat dapat dibuat dengan cara esterifikasi seperti halnya 2-
butilasetat, akan tetapi sebagai pereaksinya adalah etanol dan asam
asetat. Persamaan reaksinya adalah:

C. Alat dan Bahan

Bahan : Alat:
Etanol Kit Alat Mikro
Asam Asetat Glasial
Asam sulfat pekat
CaCl2 anhidrous
Natrium Karbonat 30%

D. Cara Kerja
Gunakan set alat refluks. Alirkan air pada pendingin vertical.
Tempatkan dalam labu dasar bulat 15 mL etanol, 20 mL asam asetat
glacial, dan 5 mL asam sulfat pekat. Refluks campuran selama 30 menit
pada suhu 70 oC. Biarkan sampai temperature kamar.

12 | 1 3
 Lepaskan pendingin. Ganti dengan rangkaian alat destilasi. Lakukan
dstilasi terhadap campuran. Tampung destilat yang menetes sebelum
82 oC. Pindahkan ke corong pisah, tambahkan larutan natrium
karbonat 30% tetes demi tetes hingga netral. Pisahkan lapisan organik.
Lakukan pencucian lapisan organic dan keringkan dengan CaCl2
anhidrous.

E. Pertanyaan
1. Di antara etanol dan asam asetat glacial, manakah yang dibuat
berlebih? Mengapa?
2. Apa fungsi penambahan natrium karbonat?
3. Apakah produk samping yang diperkirakan akan diperoleh?
4. Bagaimana perkiraan mekanisme reaksi yang terjadi?

13 | 1 3