LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS

KIMIA ORGANIK

REAKSI CANNIZZARO: SINTESIS BENZIL

ALKOHOL DAN ASAM BENZOAT

Disusun oleh:
Herlin Arina
1106066920

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS INDONESIA

2014
A. Latar Belakang

Reaksi Cannizzaro terdiri dari reaksi oksidasi-reduksi antara ion hidroksida (OH-)
dengan aldehida tanpa atom α-hidrogen. Dengan keberadaannya basa kuat, molekul
aldehida pertama mereduksi molekulul aldehida kedua dan nantinya menjadi alcohol
primer. Dalam proses ini molekul tersebut mengoksidasi dirinya sendiri terhadap
anion karboksilat yang bersangkutan. Jika aldehida memiliki atom α-hidrogen, maka
α-karbon akan terdeprotonasi saat adanya suatu basa dan reaksinya tidak akan
berlangsung melalui reaksi ini (reaksi aldol umumnya terjadi dengan enolat yang
dihasilkan).
Secara singkat mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:

B. Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini adalah

 Mengetahui reaksi cannizaro

 memahami proses mekanisme reaksi Cannizzaro dengan cara mensintesisi
senyawa benzil alcohol dan asam benzoat.
 Mengetahui fungsi reagen pada praktikum ini.
C. Alat dan Bahan

Alat:
1. Labu bulat;
2. Labu Erlenmeyer;
3. Kondensor/refluks;
4. Corong pemisah;
5. Corong Hirsch.
Bahan:
1. Benzaldehida;
2. Larutan KOH 11M;
3. Eter atau metilen klorida;
 4. Larutan natrium karbonat 10%;
5. Metanol;
6. Natrium sulfat anhidrat granular.
D. Prosedur Kerja

Berikut ini adalah prosedur kerja untuk percobaan reaksi Cannizzaro pada sintesis
benzil alcohol dan asam benzoat:
1. Tambahkan 150 mg benzaldehida dan 0,4 mL metanol ke dalam labu bulat 5
mL di sebuah kondensor/refluks. Perlahan-lahan aduk campuran saat
menambahkan 0,4 mL larutan KOH 11 M.
2. Alirkan air menuju kondensor dan panaskan, saat mengaduk pada suhu 65-760
C selama 1 jam. Dinginkan dalam suhu ruang dan tambahkan 2 mL air dingin
bebas io ke dalam larutan, di dalam sebuah corong pemisah.
3. Ekstrak larutan dengan 3 porsi 0,5 mL metilen klorida. Seharusnya terlihat
lapisan-lapisan mulai terbentuk. Asam karboksilat berada di dalam lapisan air
dan alcohol berada di lapisan metilen klorida. Kedua lapisan harus disimpan
sampai minggu kedepannya. Untuk mendapatkan benzil alcohol, ambil lapisan
metilen klorida dan cuci dengan 2 porsi 0,25 mL larutan natrium karbonat
10% dan 0,5 mL air (ini akan menetralisir larutan dari asam sisa).
4. Saat lapisan sudah diekstraksi, keringkan dengan 150 mg natrium sulfat
anhidrat granular. Biarkan produk mongering dan tentukan berat produk dan
titik lelehnya. Untuk mendapatkan asam p-klorobenzoat, tambahkan 2 mL air
bebas ion dan 0,4 mL HCl pekat hingga larutan menjadi asam.
5. Saring dengan corong Hirsch dan kumpulkan endapan putihnya, biarkan
produk mongering dan tentukan titik leleh serta beratnya.