CARA KERJA PENGAMATAN

1 Menghaluskan 2 naftol + FeCL3 + 2 tetes Padatan menyatu dengan halus

air dan mengaduknya hingga 20 menit

2 Campuran didiamkan selama 1,5 jam

dalam keadaan tertutup

3 Mencampurkan campuran dengan air dan

memindahkannya dalam Erlenmeyer dan
dididihkan selama 10-15 menit. Lalu
mendinginkan beberapa menit

4 Menyaring endapan yang ada Endapan putih

F. Pengolahan Data

Teoritis

 Massa α-naphtol = 1,44 gr

 Mr α-naphtol =144,17 gr/mol
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 1,44 𝑔𝑟
 Mol α-naphtol = = 144,17 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 = 9,988 x 10-3 mol
𝑀𝑟

 Mol α-naphtol = 2 mol 1,1-bis-2-naphtol

mol 1,1-bis-2-naphtol = 4,994 x 10-3 mol
 Massa mol 1,1-bis-2-naphtol = mol mol 1,1-bis-2-naphtol x 286,32 gr/mol
= 4,994 x 10-3 mol x 286,32 gr/mol
=1,4299 gr

Percobaan

 Massa mol 1,1-bis-2-naphtol = (massa total- massa kertas saring)gr

= ( 2,36 – 0,42 )gr
= 1,94 gr

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠−𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛

 % KR =│ │x 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
1,4299−1,94
=│ │x 100%
1,4299

=35,67 %

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛
 % yield =│ │x 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
1,94
=│1,4299│x 100%

= 135%
G. Pembahasan

Pada pratikum kali ini memiliki tujuan mengetahui reaksi pembuatan 1,1-bis-2-naphtol,
mengetahui mekanisme reaksi pembuatan 1,1-bis-2-naphtol, serta mengetahui fungsi reagen
pada reaksi tersebut. α-naftol sendiri memiliki aplikasi sebagai pemberi warna saat Uji Molish
yakni uji kualitatif untuk mendeteksi ada tidaknya karbohidrat serta aplikasi lain umumnya
digunakan dalam industri cair naftalen sulfonat dan natrium hidroksida , naftol adalah sistem
untuk mengambil obat-obatan, pewarna, wewangian, antioksidan seperti bahan karet sintetis,
dapat digunakan sebagai insektisida dan fungisida.

Molekul naftalena memiliki dua hidrogen yang berbeda, untuk menghasilkan dua isomer,
yaitu, 1 - naftol (a-naftol), dan 2 - naftol (β-naftol). Sinonim dari α-naftol antara lain 1 -
dihydroxynaphthalene, naftol, α-hidroksi naftalena, naftol, ALPHA-naftol. Naftol dan fenol pada
dasarnya memiliki sifat kimia yang mirip, cincin aromatik juga dapat terjadi dan reaksi substitusi
elektrofilik gugus hidroksil fenolik. Naftol dengan reaksi kopling dengan garam diazonium, yang
merupakan dasar untuk pewarna sistem. 2 - naftol kopling terjadi karena dalam produk hanya
ada sedikit ikatan hidrogen intramolekul, larut dalam larutan natrium hidroksida.

Reaksi penggandengan, reaksi kopling, ataupun Penggandengan (kopling) oksidatif

merupakan istilah dalam kimia organik yang merujuk pada sekelompok reaksi kimia
organologam di mana dua radikal hidrokarbon digandengkan (kopling) dengan bantuan katalis
yang mengandung logam. Banyak reaksi penggandengan melibatkan senyawa turunan fenol.
Percobaan ini merupakan salah satu contoh yang digunakan yaitu Binol atau 1,1-bis-2-naphtol.

Percobaan ini diawali dengan menghaluskan 2 naftol + FeCL3 + 2 tetes air dan
mengaduknya hingga 20 menit dengan penggerusan searah jarum jam dan kecepatan konstan,
tujuan dari penggerusan ini agar semua reaktan dapat saling bereaksi. Dimana 2-naftol atau β-
naftol merupakan reagen utama yang akan mengalami oksidasi karena FeCL3 dimana Fe nya
bermuatan Fe3+ akan tereduksi menjadi bermuatan Fe2+ . Sebelum terjadinya reaksi redoks
terlebih dahulu atom H pada gugs hidroksi keluar sehingga menyebabkan atom O bermuatan
negative,muatan negative dari atom O inilah yang menyebabkan reaksi redoks. Selanjutnya
karena atom O bersifat radikal dengan sifat seperti ini molekul tidak stabil sehingga diperlukan
adanya resonansi. Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik
tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis. Struktur molekul
atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan struktur resonan(Fessenden,
fessenden 1978). Berikut mekanisme dari reaksi:

Setelah reaksi kristalisasi berjalan kemudian dilakukan penyaringan. Selanjutnya untuk

membuktikan hasil sintesis yang didapat merupakan α-naftol yakni dengan menguji titik lelehnya
karena jika yang dihasilkan α-naftol maka titik lelehnya berkisar 220oC. Namun jika titik leleh
yang dihasilkan terlalu tinggi berkisar 297-300oC berarti α-naftol tidak terbentuk karena titik
leleh ini merupakan titik leleh β-naftol.

Pada pratikum kali ini didapatkan α-naftol seberat 1,94 gram, dengan %KR 35,67%, dan
% yield 135,6%. Adanya kesalahan pada pratikum ini disebabkan karena:

 Kurang telitinya patikan saat penimbangan reagen

 Adanya pengotor pada alat-alat yang digunakan
 Tidak sempurnanya reaksi yang berlangsung
 Kurang tepatnya pembacaan volume
 Saat penimbangan Kristal yang diperoleh belum terlalu kering
H. Kesimpulan

1. Reaksi pembentukan α-naftol menggunakan prinsip reaksi kopling.

2. Β- naftol merupakan reagen utama, dimana FeCl3 sebagai agen pengoksidasi.
3. Resonansi yang disebabkan oleh atom O radikal menyebabkan molekul mengalami
resonansi.
4. Pada pratikum kali ini didapatkan α-naftol seberat 1,94 gram
5. %KR 35,67%, dan % yield 135,6%.

I. Daftar pustaka

 http://id.swewe.com/word_show.htm/?68228_1&Naftol, diakses pada 16 Maret 2012

 Tim KBI Organik.2014. Diktat Praktikum Sintesis Organik. Depok : FMIPA UI.
 Fessenden&Fessenden. 1982. Organic Chemistry,ed 3. Jakarta : Erlangga.
 Sykes, Peter. 1989. Penuntun mekanisme reaksi organik. Jakarta : Gramedia
 www.sciecelab.com diakses pada 16 maret