E.

Data Pengamatan

Didiamkan
Memindahkan
Menumbuk
selama
beta-naftol
ke 1,5
dalam
jam
dan
beaker
danFeCl
ditutup
glass
rapat
dan ditambah
20
dengan
menit
3 selama
dengan
aluminium
aquades
foil

Dipanaskan beberapa
menit

Disaring dan dicuci

dengan aquades

Hasil endapan yang

diperoleh, kemudian
dikeringkan beberapa hari

Kristal ditimbang. Berat

Kristal+kertas saring 2,17 gram

F. Pengolahan Data

Massa teoritis 1,1-bis-2 naftol

Mol 2 Naftol =

= 9,98 x

mol

Reaksi yang terjadi:

OH
2

FeCl3
H2O
OH
OH

m
b

9,98 x 10-3
9,98
x x 10-3mol
9,98

9,98 x

4,99 x 10-3
4,99 x 10-3

mol

4,99 X 10-3 mol

4,99 X 10-3 mol

Massa teoritis 1,1 bis 2 naftol = mol x Mr

= 4,99 x 10-3 x 286,32 gr/mol
= 1,4287 gram
Massa Percobaan 1,1 Bis 2 naftol
Massa Percobaan
= massa total massa kertas saring
= 2,17 gram 0,84 gram

= 1,33 gram
Mencari % Kesalahan Relatif

% KR =

x 100%

x 100%

= 6,908 %

% Yield
% Yield =
=

x 100%
x 100%

= 93,091 %
G. Pembahasan
Praktikum kali ini berjudul reaksi kopling radikal pembuatan 1,1-bis-2-naftol. Reaksi
kopling adalah suatu reaksi penggandengan yang merupakan sekelompok reaksi kimia
organologam dimana dua radikal hidrokarbon digandengkan dengan bantuan katalis yang
mengandung logam. Pada reaksi ini terdapat radikal bebas yang nantinya akan mengalami
penggabungan dua radikal membentuk ikatan karbon pada gugus orto atau para. Kebanyakan
reaksi penggandengan ini melibatkan senyawa turunan fenol. Hasil dari reaksi penggandengan
ini biasanya merupakan suatu ikatan.
Tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui pembuatan 1,1-bis-2 naftol melalui
reaksi kopling radikal, mengetahui mekanisme reaksi yang terjadi dan untuk mengetahui fungsi
reagen yang digunakan dalam percobaan. Reagen utama pada percobaan ini adalah 2-naftol dan
FeCl3. Reaksi kopling yang dilakukan dalam percobaan ini menggunakan reagen-reagen yang
mudah terurai oleh air dan oksigen, sehingga perlakuan yang dilakukan dalam percobaan ini
terbebas dari air.

Langkah pertama pada percobaan ini adalah mencampurkan 2-naftol dengan FeCl 3. FeCl3
berfungsi sebagai katalis tanpa ikut bereaksi serta penangkap proton 2-naftol. Beta naftol
merupakan reagen utama yang akan mengalami reaksi radikal kopling, dimana atom Hidrogen
pada gugus OH akan diserang dan meninggalkan elektron radikal pada atom oksigennya,
kemudian setelah mengalami resonansi satu sama lain, kedua electron akan membentuk ikatan
dan jembatan sehingga senyawa 1,1-bis-2-naftol akan terbentuk. Selanjutnya ditambah dengan
dua tetes air yang bertujuan agar campuran tadi dapat bercampur dengan baik dan dihaluskan
menggunakan mortar hingga merata. Setelah di haluskan selama 20 menit, campuran tersebut
didiamkan selama 1,5 jam dan di tutup rapat. Ditutup rapat karena oksigen akan mengganggu
keberlangsungan reaksi kopling (penggandengan) karena reaksi yang terjadi adalah melalui
kompleks logam tak jenuh yang tidak stabil (tak memiliki electron valensi 18).
Setelah didiamkan selama 1,5 jam, campuran dicampurkan dengan aqudes dan
dipanaskan menggunakan hot plate. Tujuan pemanasan adalah mempercepat reaksi kopling agar
membentuk suatu suspensi. Selanjutnya dilakukan penyaringan hingga diperoleh endapan.
Penyaringan dilakukan dengan kerta saring biasa karena kristal yang terbentuk ukurannya cukup
besar. Endapan tersebut dicuci dengan aquades. Fungsi aquades adalah agar pengotor-pengotor
polar yang berada pada endapan dapat larut dalam air, sehingga didapat endapan yang lebih
murni. Selain aquades, toluena dapat juga digunakan untuk rekristalisasi agar diperoleh endapan
yang lebih murni, karena toluena dapat melarutkan baik pengotor polar maupun non polar.
Namun, toluena ini tidak digunakan pada percobaan kali ini. Kristal yang diperoleh dikeringkan
selama beberapa hari, kemudian ditimbang beratnya.
Mekanisme yang terjadi dalam praktikum ini adalah sebagai berikut :

Berat
kristal
yang

diperoleh pada percobaan sebesar 1,33 gram, sedangkan berat kristal teoritisnya sebesar 1,4287
gram. Kesalahan realtif pada percobaan ini sebesar 6,908% dan % Yield sebesar 93,091%,
H. Kesalahan Relatif
Terdapat kesalahan relatif pada percobaan ini. Hal tersebut diakibatkan oleh beberapa
faktor. Salah satunya adalah penghalusan campuran yang kurang sempurna, sehingga endapan
yang didapatkan pembentukannya kurang sempurna. Pemanasan yang kurang lama sehingga tak
terbentuk reaksi sempurna. Kelalaian praktikan dalam melakukan penyaringan, Tidak dilakukan
karakterisasi, agar mengetahui titik leleh dari senyawa hasil percobaan. Titik leleh senyawa 1,1bis-2-naftol menurut literatur yaitu 220C.
I. Kesimpulan
Beta naftol merupakan reagen utama yang akan mengalami reaksi radikal kopling.
FeCl3 berfungsi sebagai katalis tanpa ikut bereaksi serta penangkap proton 2-naftol.
Fungsi aquades adalah agar pengotor-pengotor polar yang berada pada endapan dapat
larut dalam air
Toluene berfungsi untuk proses rekristalisasi

Berat Kristal 1,1-bis-2-naftol secara teoritis sebesar 1,4287 gram

Berat Kristal 1,1-bis-2-naftol yang diperoleh berdasarkan percobaan sebesar 1,33 gram
%KR yang didapatkan sebesar 6,908%
% Yield yang didapatkan sebesar 93,091 %

J. Daftar Pustaka
Tim KBI Organik.2014. Diktat Praktikum Sintesis Organik. Depok : FMIPA UI.
Fessenden&Fessenden. 1982. Organic Chemistry,ed 3. Jakarta : Erlangga.
Ardiansyah, Arfin. 2013. Catatan Penting Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok: Universitas
Indonesia..
www.sciencelab.com
www.chem-is-try.com
http://www.slideshare.net/septianraha/lap-4cap-naftol

http://www.ilmukimia.org/2013/05/reaksi-substitusi.html