Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2014/2015 - 1

Kondensasi Katalis Basa: Sintesis Dilantin

Chairani Adinda Putri, Agitha Nurul, M. Firdaus Arma Handaka, Rachmat Hidayanto
Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia
Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia
E-mail : chairaniadinda@gmail.com

Abstrak
Dilantin adalah senyawa yang digunakan sebagai antikovulsan atau obat pengontrol kejang. Dalam
praktikum kali ini dilakukan sintesis dilantin yang bertujuan untuk mengetahui cara mensintesis dilantin
dengan bahan dasar benzil dan urea, memahami prinsip sintesis dilantin, dan mengetahui mekanisme
reaksi sintesisnya. Percobaan kali ini memiliki prinsip dasar penataan ulang da pembentukan laktam dan
diharapkan praktikan dapat memahami prinsip dasar tersebut. Dalam percobaan ini dihasilkan produk
dengan persen Yield sebesar 102,08 %.
Kata kunci: dilantin, kondensasi, rearrangement, urea, benzil
Abstract
Dilantin is a compound that is used as an anticonvulsant or a medicine that controls seizure. In this
experiment, dilantin is synthesized in purpose of knowing how to synthesize dilantin with benzyl and urea
as basic material, understand the principles of synthesis of dilantin, and knowing the mechanism of its
synthesis reactions. and know the reaction mechanism synthesis. This experiment has a basic principle of
the rearrangement and the formation of the lactam, and the practitioner is expected to be able to
understand the basic principles. In this experiment, the percent yield of a product is 102,08%.
Key words: dilantin, condensation, rearrangement, urea, benzil
..............................................................................................................................................................

1.

PENDAHULUAN
Pada tahun 1938, suatu senyawa yang dapat mengontrol konvulsi atau epilepsi ditemukan,
senyawa tersebut bernama dilantin (Dillman, 2009). Pembuatan dilantin memiliki tiga tahap
utama yaitu kondensasi benzaldehid menjadi benzoin, oksidasi benzoin menjadi benzil, dan
kondensasi benzil dengan urea menjadi dilantin. Percobaan yang akan dilakukan adalah sintesis
dilantin dari reagen benzil dan urea yang memiliki prinsip dasar rearrangement. Prinsip dasar
rearrangement memiliki arti penataan ulang rangka karbon suatu senyawa menjadi senyawa lain,
namun gugus fungsinya tidak berubah.
Dilantin dikenal juga sebagai fenitoin. Fenitoin adalah obat utama untuk hampir semua jenis
epilepsi, kecuali bangkitan lena. Adanya gugus fenil atau aromatik lainnya pada atom
C5 penting untuk efek pengendalian bangkitan tonik-klonik; sedangkan gugus alkil bertalian
dengan efek sedasi, sifat yang terdapat pada mefenition dan barbiturat, tetapi tidak pada fenitoin.
Adanya gugus metil pada atom N3 akan mengubah spektrum aktivitas misalnya mefenitoin, dan
hasil N demetilasi oleh enzim mikrosom hati menghasilkan metabolit tidak aktif.

2.

TINJAUAN PUSTAKA
Dilantin pada umumnya disintesis dengan tiga tahap. Tahap yang pertama adalah kondensasi
benzaldehid menjadi benzoin. Benzaldehid direaksikan dengan natrium atau kalium sianida dan
menghasilkan benzoin dengan persamaan reaksi sebagai berikut:

2
Gambar 1. Kondensasi benzaldehid menjadi benzoin (Le, 2013)
Benzoin yakni sebuah keto-alkohol, adalah senyawa yang dapat dioksidasi menjadi diketon
kuning, benzil dan keduanya dapat direduksi menjadi diol, hidrobenzoin. Kondensasi katalis
basa dari benzil dengan urea membentuk turunan heterosiklis, dilantin yang sangat bermanfaat di
bidang kesehatan karena sifat antikonvulsan (tidak seperti fenobarbital, yang digunakan secara
luas untuk mengontrol kejang epilepsy sebelum ditemukannya sifat kesehatan dilantin, dilantin
tidak memiliki sifat bius sebagai efek samping). Kondensasi katalis basa dari benzil dengan
dibenzil keton memberikan keton siklis, tetrasiklon sebuah senyawa ungu tua yang jarang.
Reduksi benzil dengan natrium borohidrida memberikan campuran diastereomer, rasemat dan
meso hidrobenzoin. Senyawa yang diastereomer meso mendominasi dan dapat diisolasi dengan
cara kristalisasi dari air, dimana senyawa harus kurang larut daripada diastereomer rasemat.

3.

METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan dalam praktikum kali ini adalah labu bulat, gelas ukur, batu didih,
pipet tetes, dan gelas beker. Bahan-bahan yang digunakan adalah benzil, aquades, urea,
larutan natirum hidroksida 30% dan larutan asam klorida pekat.
3.2 Cara Kerja
Pertama-tama, dicampurkan benzil sebanyak 0,4 gram dengan urea sebanyak 0,8 gram dan
2,4 mililiter natrium hidroksida alam labu bulat dengan etanol sebanyak 12 mililiter sebagai
pelarutnya. Setelah itu, batu didih dimasukkan ke dalam labu bulat.Kemudian larutan
direfluks selama satu jam. Setelah direfluks, labu bulat didinginkan , larutan dipindahkan ke
dalam beker gelas lalu akuades sebanyak 20 mililiter dimasukkan ke dalam labu. Asam
klorida pekat ditambahkan ke dalam larutan sampai larutan menjadi asam dengan cara
mengujinya menggunakan kertas lakmus. Produk difiltrasi dengan filtrasi vakum, lalu
endapan yang didapat dikeringkan dan ditimbang beratnya. Hasil yang diperoleh kemudian
diolah pada pengolahan data.

4.

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Percobaan
Hasil yang didapatkan adalah dilantin berwarna putih dengan massa 0,98 gram. Massa 0,98
gram diperoleh dari pengurangan massa kertas saring + dilantin (1,43 gram) dengan massa
kertas saring awal (0,45 gram).
4.2 Pengolahan Data
Perhitungan massa dilantin teoritits:
massa benzil = 0,8 gram
Mr benzil = 210 gr/mol
Mr dilantin = 252 gr/mol
massa urea = 0,4 gram
Mr urea
= 60,07 gr/mol
mol benzil
mol urea

= 0,8 gr : 210 gr/mol

= 3,8095x10-3 mol
= 0,4 gr : 60,07 gr/mol
= 6,6589x10-3 mol

Persamaan Reaksi:

3
O
O

NH2

+ H2N

HN
O

NH
O

mula-mula 3,8095x10-3 mol

reaksi
3,8095x10-3 mol
sisa
-

massa dilantin teoritis

massa dilantin percobaan

6,6589x10-3 mol
3,8095x10-3 mol
2,8494x10-3 mol

3,8095x10-3 mol
3,8095x10-3 mol

= 3,8095x10-3 mol x 252 gram/mol

= 0,95999 gram
= 0,98 gram

Maka,
% Kesalahan Relatif
=|

% Yield
=|

4.3 Dokumentasi

4.4 Pembahasan
Percobaan kali ini erjudul Sintesis Dilantin. Pada percobaan kali ini sintesis dilantin
menggunakan bahan dasar Benzil dan Urea, namun selain dua bahan dasar tersebut terdapat
pula bahan-bahan lain yaitu NaOH, etanol, dan HCl pekat. Masing-masing reagen tersebut
memiliki fungsinya masing-masing dalam reaksi.
Benzil dalam percobaan kali ini berfungsi sebagai reagen utama yang mempunyai gugus
O=C-C=O yang dapat bereaksi dengan urea membentuk suatu amida siklik (laktam).
Sedangkan urea adalah reagen utama yang memiliki gugus amida yang memiliki atom
hydrogen- yang bersifat sangat asam dengan adanya suatu basa. H- akan dengan mudah
lepas dan diserang dengan mudah oleh suatu nukleofilik.

4
Selain reagen-reagen utama tersebut ada juga reagen lain yaitu NaOH dengan fungsi sebagai
pemberi suasana basa yang akan menyerang gugus H- pada urea sehingga urea dapat
berikatan dengan benzil. Selain itu ada juga etanol yang berfungsi sebagai pelarut yang akan
melarutkan benzil, urea, dan NaOH dalam refluks. HCl pekat merupakan pemberi suasana
asam yang dapat menurunkan kelarutan dilantin sehingga dilantin dapat pengendap.
Mekansime reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
Ph
NH

Ph

OH
-H2O

NH

O
O

Ph

NH2

NH2

NH

Ph
NH2

Ph

Ph

Ph

R-O-H
H

HO

OH

NH

R-O

-R-OH

O
O

NH2

Ph

Ph

H2N

NH2

Ph

-OH
Ph

Ph

Ph

N
O

N
O
Ph

HN

Ph

Ph

NH

HN

OR
Ph

Ph

NH

Ph

H3O

Ph

Ph
NH

NH

NH

O
O

Ph

N
H
O

OR

Gambar 3. Mekanisme reaksi sintesis dilantin

Hasil endapan yang didapat kemudian disaring dan dikeringkan, setelah itu ditimbang
massanya. Endapan dilantin yang didapatkan sebanyak 0,98 gram. Kesalahan relatif yang
dihasilkan sebesar 2,08% dan persen yield yang dihasilkan sebesar 102,08%.
Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatile yang digunakan akan menguap pada suhu
tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam
bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi
sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Pada saat refluks pemanasan
dilakukan dengan heating mantle karena agar panas yang diberikan merata pada labu bulat.
4.5 Analisa Kesalahan
Adanya kesalahan relatif yang terjadi dalam praktikum kali ini dapat disebabkan oleh
ketidaktelitian praktikan ketika melakukan percobaan, ketidak telitian dalam meelakukan
pengukuran, adanya zat-zat pengotor dalam hasil, endapan belum kering sempurna, dan
bisa jugadisebabkan endapan belum kering sempurna ketika ditimbang. Hal-hal tersebut
lah yang mungkin menjadi penyebab adanya perbedaan antara hasil yang didapat dari
percobaan dengan hasil perhitungan secara teoritis.
5.

KESIMPULAN
Dilantin disintesis dari benzil dan urea dengan dikatalis oleh basa kuat. Reaksi yang terjadi
adalah reaksi kondensasi aldol dengan prinsip dasar rearrangement atau penataan ulang suatu
senyawa tanpa ada perubahan gugus fungsinya. Massa dilantin yang diperoleh sebesar 0,98 gram
dan kesalahan relatif yang didapat sebesar 2,08% dan persen yield yang dihasilkan sebesar
102,08%.

UCAPAN TERIMA KASIH

5
Terima kasih kepada Allah SWT karena telah memberi saya kesehatan dan kelancaran berpikir untuk
menyusun laporan ini. Terima kasih kepada kedua Orang Tua saya yang selalu memberi dukungan dalam
menyelesaikan laporan ini. Terima kasih kepada Kak Syukur untuk bimbingannya selama praktikum dan
penyusunan laporan. Terima kasih kepada rekan praktikum saya, Agith, Arma, dan Rachmat, atas
kerjasamanya. Tak lupa saya ucapkan terima kasih kepada penulis materi mengenai Dilantin di internet,
sehingga dapat dijadikan referensi dalam penulisan laporan ini.

DAFTAR PUSTAKA
Sari, Karina Permata. 2014. Sintesis Dilantin. Depok : Dept Kimia FMIPA UI
Tim KBI Kimia Organik. 2014. Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok: Fakultas MIPA UI.