Cara Kerja Data pengamatan

1. Menyiapkan labu bulat, masukkan fenol Awalnya berwarna coklat tua lama kelamaan
7,5 gram, tambahan sama sulfat pekat 20 menjadi coklat bening
ml,kocok-kocok, panaskan campuran
dalam pemanas air mendidih selama 0,5-
1jam , amati perubahan campuran
menjadi semakin jernih, yaitu
terbentuknya asam fenolsulfonat.

2. Dinginkan dengan icebath ,tambahkan Warnanya berubah menjadi orange ke coklatan

dengan hati-hati asam nitrat pekat
22ml,amati perubahan cairan menjadi
semakin kental ,segera dilakukan
pengocokan selama 1-2 menit.. akan
terbentuk gas kemerahan (nitrogen
oksida) dan cairan akan berubah menjadi
merah.

3. Panaskan kembali campuran dalam

pemanas air mendidih selama 2 jam lagi,
disertai kadang-kadang dengan
pengocokan

Gas nitrogen yang dihasilkan saat pemanasan

4. Menambahkan air sebanyak 50
ml,dinginkan campuran tersebut dengan
ice bath

Terbentuknya kristal-kristal
5. Memindahkan Kristal yang diperoleh.
Rekristalisasikan dengan melarutkan
kembali dengan air:etanol (2:1)sampai
tepat larut. Dinginkan kembali larutannya
sampai terbentuk Kristal kembali
PENGOLAHAN DATA

Berat kertas saring = 1.32 gr

Berat kertas saring + endapan kristal = 4.06 gr
Berat endapan kristal asam pikrat = 2.74 gr
65 𝑥 10 𝑥 1.42 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
Molaritas HNO3 65% = = 14.65 mol/mL
63 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

97 𝑥 10 𝑥 1.84 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
Molaritas H2SO4 97% = = 18.21 mol/mL
98 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

Mol HNO3 = 14.65 mol/mL x 22 mL = 322,3 mol

Mol H2SO4 = 18.21 mol/mL x 20 mL = 364,2 mol

HNO3 + H2SO4  HSO4- + NO2+ + H2 O

M 322,3 364,2
R 322,3 322,3 322,3 322,3 322,3

S - 41,9 322,3 322,3 322,3

3.5 𝑔𝑟
Mol fenol = = 0.03723 mol
94 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
OH

NO2 NO2

3 NO2+ + HO

NO2

M 322,3 0.03723
R 0.03723 0.03723 0.03723

S 322,26 - 0.03723
 Massa asam pikrat = 0.03723 mol x 229.1 gr/mol = 8.53 gr

𝑔𝑟 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛−𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 2.74−8.53

% KR = x 100 % = x 100 % = 67.87 %
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 8.53

𝑔𝑟 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 2.74
% Yield = x 100 % = x 100 % = 32.12 %
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 8.53

PEMBAHASAN

Pratikum kali ini dilakukan untuk memenuhi beberapa tujuan berikut membuat derivat
(turunan) fenol dengan reaksi nitrasi, mengetahui reaksi pembentukan asam pikrat, dan
mengetahui mekanisme reaksi asam pikrat. Asam pikrat berbentuk kristal putih kekuningan.
Dalam suhu 20 ° C kelarutan dalam air sedikit larut (dalam 100 g air melarutkan 1,1 g TNF),
dan sedikit hydroskopic. Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut organik terutama aseton (43
gram dalam 100 g pada 25 ° C), metanol (21 gram dalam 100 g pada 25 ° C), sedikit larut dalam
asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan temperatur .
Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122.5 ° C) asam pikrat akan menyublim. Asam pikrat
terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat menghasilkan pikráty (garam dari asam
picric), yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam
sensitivitas meningkat. Para logam direaksikan dengan air atau dalam keadaan cair juga
menghasilkan pikráty. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya Trinitroanisol dan
trinitrofenetol.
(Vogel.1990 : 124).

Asam pikrat dapat disintesis melalui reaksi nitrasi yaitu dengan mereaksikan fenol dengan
asam nitrat dengan adanya katalis asam sulfat pekat. Reaksi nitrasi yaitu reaksi subsitusi
elektrofilik dimana terjadi reaksi subsitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Percobaan ini
diawali dengan memasukan fenol dengan asam sulfat pekat, diaduk dan dipanaskan dalam
pemanas air lebih kurang satu jam. Fenol berperan sebagai reagen utama penyedia cincin benzen
yang akan elektron, sedangkan asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalis yang dapat
mempercepat reaksi dan dapat pula bereaksi dengan asam nitrat membentuk ion nitronium.
Pengadukan dilakukan agar fenol yang berbentuk kristal dapat lebih larut, karena kristal fenol
larut dengan asam sulfat pekat dan reaksinya eksotermis karena terasa sedikit panas pada dasar
labu bulat. Dipanaskan dalam penangas air sambil diaduk campuran bereaksi dengan sempurna
karena kemungkinan untuk bertmbukan antar molekul lebih besar sehingga akan lebih
melarutkan kristal fenol.

Setelah itu didinginkan dengan ice bath dan ditambah asam nitrat pekat dengan hati-hati.
Tujuan digunakannya ice bath saat penambahan asam nitrat pekat agar tidak terjadi bumping
karena reaksi ini merupakan reaksi eksotermis. HNO3 pekat berfungsi sebagai reagen utama
penyedia ion nitronium (NO2+) yang dihasilkan dari reaksi reaksi antara H2SO4 dan HNO3 . Ion
nitronium ini yang akan berperan sebagai elektrofilik (penyuka elektron). Reagen elektrofilik
adalah reagen yang kekurangan elektron sehingga afinitas elektronnya berkurang . Saat
pengocokan, terbentuk gas nitrogen yang berwarna merah kecoklatan, gas nitrogen dikeluarkan
sampai habis.

Setelah gas kemerahana tidak terlihat lagi, campuran kembali dipanaskan. Pemanasan
dilakukan lebih kurang dua jam. Setelah dipanaskan selanjutnya didinginkan menggunakan ice
bath dengan tujuan agar pembentukan kristal lebih cepat. Sedangkan penyaringan berfungsi
untuk memisahkan kristal dengan filtratnya. Mekanisme pembentukan kristal yang pertama yaitu
inti kristal merupakan partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk secara
cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan
benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh . Selanjutnya yakni pertumbuhan kristal merupakan
gabungan dari dua proses yaitu : transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang
akan di kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses ini
berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar. Serta
penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total permukaan
kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan waktu.

Mekanisme reaksi :
 Berikutnya adalah proses rekristalisasi kristal asam pikrat ini menggunakan etanol : air ( 1
: 2 ) dimana etanol bersifat non polar sehingga dapat melarutkan kembali asam pikrat dan air
digunakan sebagai penarik pengotor polar saat asam pikrat terlarut oleh etanol. Tujuan
dilakukannya rekristalisasi adalah untuk mendapatkan asam pikrat dengan kemurnian yang
tinggi.

Pada percobaan kali ini dioeroleh % Kradalah 67.87 % dan %yield adalah 32.12 %,
kesalahan pada pratikum ini dapat disebabkan antara lain:

 Penimbangan reagen yang kurang teliti

 Pembacaan volume saat pengambilan asam nitrat dan asam asetat yang kurang akurat
 Pemanasan dan pengadukan reagen yang kurang simultan sehingga reaksi berlangsung
tidak sempurna
 Adanya pengotor pada alat dan bahan yang digunakan
 Adanya kristal yang tidak ikut tersaring karena ukurannya yang sangat halus.
KESIMPULAN

1. Reaksi sintesi asam pikrat menggunakan prinsip reaksi nitrasi, yaitu adanya adisi benzen
oleh ion nitronium.
2. Fenol berfungsi sebagai reagen utama penyedia cincin benzen, H2SO4 pekat berfungsi
sebagai katalis dan bereaksi dengan HNO3 pekat menghasilkan ion nitronium
3. Ion nitronium yang dihasilkan dari reaksi bersifat elektrofilik (penyuka elektron)
sehingga dapat mengadisi gugus benzen
4. Reagen elektrofilik adalah reagen yang kekurangan elektron sehingga afinitas
elektronnya berkurang
5. Didapatkan berat asam pikrat sintesa : dengan %KR : 67.87% dan %yield : 32.12 %

DAFTAR PUSTAKA

 Fessenden&Fessenden. 1982. Organic Chemistry,ed 3. Jakarta : Erlangga.

 Sykes, Peter. 1989. Penuntun mekanisme reaksi organik. Jakarta : Gramedia
 Tim KBI Organik.2014. Diktat Praktikum Sintesis Organik. Depok : FMIPA UI.
 www.sciecelab.com diakses pada 21 maret
 http://www.senyawaorganik.com/2013/05/reagen-elektrofilik-elektrofil-pada-senyawa-
organik.html diakses pada 23 Maret 2014