Laporan Praktikum Kimia Organik, Tahun Akademik 2016/2017 - 1

Sintesis Benzil Alkohol dan Asam Benzoat dengan Prinsip Reaksi

Cannizzaro
Adistya Maulidya, Aryadipa Rachmana, Dita Khaerani, Vinny
Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia
Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia
E-mail : dita.khaerani@ui.ac.id
Abstrak
Sintesis Benzil Alkohol dapat dilakukan menggunakan prinsip reaksi Cannizzaro dengan
mereaksikan Benzaldehid dengan basa berupa KOH. Adapun prinsip dari reaksi Cannizzaro adalah
reaksi oksidasi-reduksi serempak atau disproporsionasi antara ion hidroksida (-OH) dengan aldehid
yang tidak memiliki - hidrogen, dimana benzil klorida akan tereduksi menjadi alkohol primer, benzil
alkohol, dan juga teroksidasi menjadi asam karboksilat, asam benzoat.
Kata kunci: sintesis, cannizzaro, aldehid, basa, benzil alkohol, asam benzoat.
Abstract
The synthesis of Benzyl Alcohol can be done with Cannizzaro reaction principle, with a mixture of
Benzaldehyde and KOH as a base. The Cannizzaro reaction principle comprises an oxidation-reduction
reaction that happens simultaneously or a disproportionation between a hydroxide ion (-OH) and
aldehydes without

-hydrogen atoms, where benzyl chloride reduces to a primary alcohol, benzyl

alcohol, and oxidizes to a carboxylic acid, benzoic Acid, at the same time.
Keywords: synthesis, cannizzaro, aldehyde, base, benzyl alcohol, benzoic acid.

1. PENDAHULUAN
Aldehid merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal yang berikatan dengan atom
hidrogen pada ujung rantainya. Aldehid dapat direduksi menjadi alkohol primer (RCHO RCH2OH) dengan
berbagai macam reagan, contohnya LiAlH4, NaBH4, atau H2 dengan bantuan katalis. Tetapi, aldehid aromatik
(ArCHO), dan aldehid yang tidak memiliki atom -hidrogen, mengalami reaksi oksidasi-reduksi yang terjadi
secara bersamaan yang juga disebut sebagai reaksi disproporsionasi, ketika direaksikan dengan basa kuat seperti
kalium hidroksida (KOH). Reaksi ini disebut dengan reaksi Cannizzaro, yang ditemukan oleh ilmuwan asal
Italia, Stanislao Cannizaro, pada tahun 1853.

2
2. TINJAUAN PUSTAKA
Reaksi Cannizzaro merupakan reaksi oksidasi-reduksi serempak atau disproporsionasi antara ion
hidroksida (-OH) dengan aldehid yang tidak memiliki

- hidrogen, dimana benzil klorida akan tereduksi

menjadi alkohol primer, benzil alkohol, dan juga teroksidasi menjadi asam karboksilat, asam benzoat.
Mekanisme dari reaksi Cannizzaro diawali dengan molekul aldehida pertama tereduksi menjadi molekul
aldehida kedua dan kemudian menjadi alkohol primer. Yang terpenting dari reaksi ini adalah aldehid yang
digunakan tidak boleh memiliki atom -hidrogen dan pengunaan basa kuat. Apabila aldehid yang digunakan
memiliki atom -hidrogen, maka aldehid tersebut akan mengalami reaksi Aldol yang menghasilkan enolat,
bukan asam karboksilat dan alkohol primer (2RCHO RCOOH + RCH2OH).

Gambar 2.1 dan 2.2. Reaksi Umum Cannizzaro

2.1 Asam Benzoat
Asam Benzoat (C7H6O2 atau C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna
putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini
berasal dari gum benzoin, yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat.
Senyawa ini memiliki berat molekul 122.22 gr/mol, titik leleh 122.4 0C dan titik didih
249 0C.
2.2 Benzil Alkohol
Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat
pada gugus benzil. Gugus benzyl mempunyai rumus C6H5-CH2-. Senyawa ini
mempunyai berat molekul 108.13 gr/mol, dan berupa larutan cair putih. Benzil
alkohol memiliki titik leleh -15.19 0C, dan titik didih 204.7 0C.

3
3. METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Pada percobaan ini, alat dan bahan yang digunakan adalah :
Alat :

Bahan :

1.

Labu Bulat

1.

Benzaldehid

2.

Labu Erlenmeyer

2.

Larutan KOH 11M

3.

Beaker Glass

3.

Metilen Klorida

4.

Kondensor Refluks

4.

Larutan Na2CO3 10%

5.

Corong Pemisah

5.

Metanol

6.

Corong Hirsch.

6.

Na2SO4 Anhidrat Granular

7.

Batang Pengaduk

7.

Aquades

8.

Gelas Ukur

8.

HCl Pekat

3.2 Sintesis Senyawa Benzil Alkohol dan Asam Benzoat

Menyiapkan 0.45 mL benzaldehid; 1.2 mL ml KOH 11 M; dan 1.2 mL metanol, lalu mencampurkan
semua reagen ke dalam labu bulat yang sudah terdapat batu didih, kemudian memanaskan campuran selama 45
menit di refluks dalam suhu 650C 750C. Kemudian mendinginkan campuran dalam suhu kamar di bawah air
keran, lalu menambahkan 2 mL aquades dingin ke dalam corong pisah. Mengekstrasikan larutan dengan 1,5
mL metilen klorida sebanyak 3x hingga terbentuk 2 lapisan fasa pada larutan. Kemudian mengambil lapisan
metilen klorida dan mencuci dengan 0.25 mL Na2CO3 dan 0.5 mL aquades untuk mendapatkan benzil alkohol
lalu mengeringkan lapisan air dengan Na2SO4 anhidrat, dan beberapa tetes HCl, menyaring dengan corong
Hirsch, lalu menimbang massa produk yang didapatkan.
4. HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Percobaan

Gambar 4.1. Susunan Alat Refluks

Gambar 4.2. Sesaat Setelah Penambahan Metilen Klorida

Gambar 4.3. Lapisan Atas Asam Benzoat

Gambar 4.4. Lapisan Bawah Benzil Klorida

Gambar 4.5. Benzil Alkohol + Na2SO4 Anhidrat

Gambar 4.6. Asam Benzoat

4.2 Pengolahan Data Percobaan

Massa Asam Benzoat

= Massa Endapan + Kertas Saring Massa Kertas Saring

= (1,14 -0,5) gram
= 0,64 gram

Massa Benzil Alkohol

= 1.312 gr/mL x 2,2 mL

= 2,8864 gram

4.3 Perhitungan Teoritis

Volume Benzaldehid

= 0.45 mL

Massa Jenis Benzaldehid

= 1.04 gram/ml

Menghitung Massa Benzaldehid

= Volume Benzaldehid x Benzaldehid

= 0.45 mL x 1.04 gr/mL
= 0.468 gram

Mr Benzaldehid

= 107 gr/mol

Menghitung mol Benzaldehid

5
= 0.0044 mol
Mr Benzil Alkohol

= 108 gr/mol

Benzil Alkohol

= 1.312 gr/mL

Mr Asam Benzoat

= 122 gr/mol

Reaksi yang terjadi adalah :

0.0044 mol

0.0044 mol

Massa Asam Benzoat Teoritis

0.0022 mol

0.0022 mol

0.0022 mol

0.0022 mol

= 0.0022 mol x 122 gr/mol

= 0.2684 gram

Massa Benzil Alkohol Teoritis

= 0.0022 mol x 108 gr/mol

= 0,2376 gram

Benzil Alkohol
% Kesalahan Relatif

=|

| x 100%

=|

| x 100%

= 1.114,81 %
% Yield

=
=

x 100%
x 100%

= 11.214,81 %

Asam Benzoat
% Kesalahan Relatif

=|
=|

| x 100%

| x 100%

= 138,45 %
% Yield

=
=

x 100%
x 100%

= 238,45 %

6
4.3 Pembahasan Hasil Praktikum
Praktikum ini bertujuan untuk mempelajari sintesis benzil alkohol dan asam karboksilat dengan prinsip
reaksi cannizaro. Hal pertama yang dilakukan yaitu mencampurkan benzaldehid, metanol, dan KOH ke dalam
labu bulat. Benzaldehid berfungsi sebagai reagen utama dalam sintesis benzil alkohol dan asam benzoat, KOH
berfungsi sebagai katalis basa dan metanol sebagai medium semi polar yang menjembatani perbedaan fasa
KOH dan benzaldehid, sehingga terbentuk larutan satu fasa dan KOH-benzaldehid. Selanjutnya, dilakukan
pemanasan dengan refluks sambil diaduk dengan magnetic stirrer kurang lebih 1 jam.
Prinsip kerja refluks adalah menguapkan pelarut yang bersifat mudah menguap pada suhu tinggi,
namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun
pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga jumlah pelarut yang ada diasumsikan tidak
berkurang selama reaksi berlangsung.
Selanjutnya, larutan didinginkan dengan mengucurkan air keran ke bagian luar dinding labu dan
kemudian menambahkan metilen klorida secara bertahap, yaitu 1 ml sebanyak 3 kali. Metilen klorida disini
digunakan sebagai pelarut organik yang dapat mengekstraksi benzil alkohol dari campuran. Pada saat ekstraksi
dengan metilen klorida, terbentuk dua lapisan, lapisan atas yaitu lapisan air yang terdiri dari air dan asam
benzoat sedangkan lapisan bawah yaitu lapisan organik yang berupa metilen klorida dan benzil alkohol.
Lapisan organik terdapat di bawah karena massa jenis metilen klorida lebih besar daripada massa jenis air.
Setelah itu kedua lapisan tersebut dipisahkan, lalu pada lapisan organik (lapisan bawah), ditambahkan
Na2CO3 sebagai reagen yang menetralisir asam dari larutan CH2Cl2 benzil alkohol dan aquades berfungsi
sebagai pelarut polar yang akan memisahkan ion benzoat dengan benzil alkohol sehingga didapatkan benzil
alkohol murni. Pada lapisan air (lapisan atas), dilakukan penambahan Na2SO4 anhidridat dan HCl pekat sampai
larutan bersifat asam. Na2SO4 anhidrat berfungsi sebagai reagen yang akan menyerap air dari campuran asam
benzoat sehingga didapatkan endapan benzoat yang murni. Sedangkan HCl pekat berfungsi agar ion benzoat
menjadi asam benzoat yang ditandai dengan terbentuknya endapan putih pemberi suasana asam. Pada saat
sebelum penambahan asam, larutan tidak terdapat endapan dan setelah dilakukan penambahan asam, terbentuk
endapan putih dengan reaksi:

Dan reaksi cannizzaro secara keseluruhan adalah :

Hasil dari percobaan ini didapatkan benzil alkohol dengan volume 2,2 mL dengan massa 2,8864 gr dan
endapan asam benzoat dengan massa 0.64 gr. Dengan % kesalahan relatih sebesar 1.114,81 % untuk benzil
alkohol dan 138,45 % untuk asam benzoat.
4.5 Analisa Kesalahan
Kurang telitinya praktikan dalam melakukan prosedur kuantitatif seperti pengukuran volume dan
penimbangan menjadi salah satu faktor mengapa nilai kesalahan relatif cukup besar. Selain itu, dimungkinkan
masih terdapat pengotor sehingga data yang didapat bukan merupakan data murni.
5. KESIMPULAN
1. Reaksi Cannizzaro merupakan reaksi oksidasi-reduksi serempak atau disproporsionasi antara ion hidroksida
(-OH) dengan aldehid yang tidak memiliki - hidrogen
2. Fungsi reagen-reagen yang digunakan dalam praktikan:

Benzaldehid berfungsi sebagai bahan utama dalam sintesis benzil alkohol dan asam benzoat.

KOH berfungsi sebagai katalis basa kuat untuk menginisiasi pengikatan karbonil

Metanol berfungsi sebagai pelarut semipolar, sehingga terbentuk larutan satu fasa KOHbenzaldehid

Metilen klorida berfungsi sebagai pelarut organik yang dapat mengekstrak benzil alkohol dari
campuran.

Na2CO3 berfungsi sebagai sebagai reagen yang menetralisin asam dari larutan CH2Cl2 benzil
alkohol

Aquades berfungsi sebagai pelarut polar yang akan memisahkan ion benzoat dengan benzil
alkohol

Na2SO4 anhidrat berfungsi sebagai reagen yang akan menyerap air dari campuran asam
benzoat sehingga didapatkan endapan benzoat yang murni.

3.

HCl pekat berfungsi sebagai pemberi suasana asam.

Hasil percobaan benzil alkohol dengan volume 2,2 mL dengan massa 2,8864 gr dan endapan asam
benzoat dengan massa 0.33 gr.

4.

Nilai % kesalahan relatif pada percobaan ini adalah 1.114,81 % untuk benzil alkohol dan 138,45 % untuk
asam benzoat.

UCAPAN TERIMA KASIH

Giving my biggest gratitude toward my one and only Allah SWT sehingga saya dapat menyelesaikan
laporan ini. Terimakasih juga saya ucapkan sebesar - besarnya untuk orang tua, teman-teman rekan praktikum,
laboran dan asisten lab yang turut membantu saya dalam menyelesaikan praktikum ini. Tak lupa saya ucapkan
terimakasih kepada playlist Spotify dan iTunes saya yang menemani saya selama penyusunan laporan ini.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph dan Joan. 1990. Kimia Organik Jilid I Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga
Tim KBI Organik.2016. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok : FMIPA UI.
http://www.prepchem.com/synthesis-of-benzoic-acid/
https://www.britannica.com/science/aldehyde/Oxidation-reduction-reactions#ref998486
https://www.britannica.com/biography/Stanislao-Cannizzaro#ref921425
http://macro.lsu.edu/psrgroup/PersonalPages/Erick%20SotoCantu/ta/2364/CannizzaroProcd.pdf
https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/suppmnt3.htm
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/2/vlu/oxidation_reduktion/red_cannizzaro.vlu.html
http://cdn.name-reaction.com/assets/_reaction_images/_png/cannizzaro-reaction-m93a86dc87a445287c2734fea97703ab4.png

9
Material Safety Data Sheet ( MSDS )
HCl
1.

Product Name: Hydrochloric acid

2.

pH (1% soln/water): Acidic.

3. Boiling Point: 108.58 C @ 760 mm Hg (for 20.22% HCl in water) 83 C @ 760 mm Hg (for 31% HCl in
water) 50.5 C (for 37% HCl in water)
4. Melting Point: -62.25C (-80F) (20.69% HCl in water) -46.2 C (31.24% HCl in water) -25.4 C (39.17%
HCl in water)
5. Vapor Pressure: 16 kPa (@ 20C) average
6. Vapor Density: 1.267 (Air = 1)
Na2SO4 Anhidrat
1.

Product Name: Sodium sulfate anhydrous

2.

Chemical Name: Sodium Sulfate Anhydrous

3.

Chemical Formula: Na2SO4

4.

Boiling Point: 1100C (2012F)

5.

Melting Point: 888C (1630.4F)

6.

Critical Temperature: Not available.

1.

Product Name: Sodium carbonate

2.

Chemical Formula: Na2-C-O3

3.

Molecular Weight: 105.99 g/mole

4.

pH (1% soln/water): 11.5 [Basic.]

5.

Melting Point: 851C (1563.8F)

1.

Product Name: Potassium hydroxide

2.

Chemical Name: Potassium Hydroxide

3.

Chemical Formula: KOH

4.

Color: White.

5.

pH (1% soln/water): 13 [Basic.]

6.

Boiling Point: Decomposition temperature: 1384C (2523.2F)

7.

Melting Point: 380C (716F)

8.

Critical Temperature: Not available.

1.

Product Name: Methylene chloride

2.

Synonym: Dichloromethane

Na2CO3

KOH

CH2Cl

10
3.

Chemical Name: Methylene Chloride

4.

Chemical Formula: C-H2-Cl2

5.

Molecular Weight: 84.93g/mole

6.

Color: Not available.

7.

Boiling Point: 39.75C (103.5F)

8.

Melting Point: -96.7C (-142.1F)

9.

Critical Temperature: Not available.

Benzaldehyde
1.

Product Name: Benzaldehyde

2.

Chemical Formula: C7H6O

3.

Molecular Weight: 106.13 g/mole

4.

Color: Not available.

5.

Boiling Point: 179C (354.2F)

6.

Melting Point: -26C (-14.8F)

7.

Critical Temperature: Not available.

1.

Product Name: Methyl alcohol

2.

Chemical Name: Methanol

3.

Chemical Formula: CH3OH

4.

Molecular Weight: 32.04 g/mole

5.

Boiling Point: 64.5C (148.1F)

6.

Melting Point: -97.8C (-144F)

7.

Critical Temperature: 240C (464F) p. 4

CH3OH