Dasar Teori

Oksidasi alkohol primer biasanya mengasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut
menjadi asam karboksilat. Reaksi oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat biasanya
digunakan oksidator kalium permanganat ( KMnO4 ) yang dilakukan dalam larutan basa
berair dan diperoleh endapan MnO2sebagai tanda bahwa oksidasi telah terjadi. Dalam
percobaan ini benzil alkohol dioksidasi menjadi asam benzoat dengan menggunakan kalium
permanganat dalam suasana basa berair. Asam benzoat terdapat dalam larutan sebagai garam
natriumnya ( natrium benzoat ). Setelah oksidasi selesai, dilakukan penyaringan untuk
menghilangkan endapan MnO2, dan dilanjutkan pengasaman dari filtrat untuk membentuk
asam benzoat. Reaksi oksidasinya sebagai berikut
Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam
benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam
kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk
makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh
digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (permenkes No
722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak
terjadi keracunan. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan
tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah
dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan
konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai
ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989 dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat
berdasarkan bukti-bukti penelitian menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah
terhadap manusia dan hewan. Pada manusia, dosis racun adalah 6 mg/kg berat badan melalui
injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama beberapa
hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan.
Pembuatan secara industri
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluenadengan oksigen.
Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-
bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah
lingkungan.
Sintesis laboratorium
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium
asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan
kepada mahasiswa universitas.

Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air,
karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin.
Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman.
Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan
campuran etanol dan air.

Dengan hidrolisis
Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat
dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun
basa.
Dari benzaldehida
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi
Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang
sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

Dari bromobenzena
 Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat
anatara fenilmagensium bromida:

C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr

C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

Dari benzil alkohol

Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam
air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan
dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

Pembuatan secara historis

Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena)
dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium
benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam
klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah
yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia
didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang
digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.

Tujuan
1. Mensintesis asam benzoat
2. Mengenal reaksi oksidasi alcohol primer menjadi asam karboksilat oleh KMnO4
3. Mengenal pemurnian senyawa hasil sintesis dengan cara rekristalisasi
4. Mengidentifikasi senyawa hasil sintesis
Metode Praktikum
Alat dan Bahan
Alat :
1. Labu Erlenmeyer
2. Pipet tetes
3. Gelas Piala
4. Batang Pengaduk
5. Gelas ukur
6. Spatula
7. Pipet ukur
8. Thermometer
9. Penangas air
Bahan :
1. Asetofenon
2. HCl
3. NaOH
4. NaOCl

Prosedur Kerja
1. Dimasukkan 0,5 gr asetofenon ke dalam labu Erlenmeyer 100 ml, kemudian tambahkan 20
ml larutan NaOCl 5% dan 1,5 ml larutan NaOH 10%
2. Dipanaskan campuran pada suhu 80-90 °C dalam penangas air selama 25 menit disertai
pengadukan, hingga semua asetofenon telah larut.
3. Ditambahkan 1 ml aseton untuk mengatasi kelebihan hipoklorit dan campuran didinginkan
pada temperature ruang.
4. Ditambahkan HCl pekat tetes demi tetes hingga campuran menjadi asam (gunakan kertas
lakmus) kemudian tambahkan nlagi 10 tetes berlebih
5. Didinginkan campuran tersebut dalam penangas es selama 15 menit untuk mengendapkan
asam benzoate
6. Disaring padatan yang terbentuk, keringkan. Jika diperlukan, asam benzoate dapat
direaksikan dengan air
7. Ditimbang produk yang direaksikan

Hasil Pengamatan
Hasil Pengamatan Jumlah Massa
Berat kertas saring kosong 0,85 gram
 Berat kertas saring + asam benzoate 2,77 gram
Berat asam benzoate 1,92 gram

Pembahasan

Pada praktikum ini, proses pembuatan Asam Benzoat di butuhkan bahan-bahan seperti
KMnO4, NaOH 10%, asetofenon, HCl pekat 20%, dan NaOCl. Awalnya masukan kedalam
labu 0,5 gram asetofenon , lalu ditambahkan 20 ml larutan NaOCl 5% dan 1,5 ml larutan
NaOh 10 %.
Selanjutnya dipanaskan, tujuan pemanasan tersebut yaitu untuk medidihkan campuran dan
juga dengan tujuan mempercepat terjadinya reaksi serta senyawa yang dipanas kan tidak
berkurang. Pada saat memanaskan diharapkan suhu dijaga jangan sampai melebihi titik didih
komponen pembentuknya, karena itulah reaktan dipanaskan dengan menggunakan pemanas
air. Setelah pemanasan dibiarkan hingga dingin pada suhu kamar, sesudah labu dan larutan
campurannya dingin lalu asamkan campuran dengan asam klorida pekat. Peran dari asam
klorida pekat yang ditambahkan pada reaksi adalah sebagai katalis yang dapat mempercepat
berlangsungnya reaksi. Katalis Asam klorida pekat dimasukkan perlahan – lahan (setetes
demi setetes), karena Asam klorida tersebut bersifat esoterm, jika dimasukkan sekaligus akan
menghasilkan panas dan berasap. Ketika HCl dimasukkan, larutan harus sambil diaduk secara
konstan (menggunakan pengaduk).

Kemudian pindahkan labu ke ruang asam, karena campuran tersebut kelebihan KMnO4 maka
dihilangkan dengan penambahan larutan NaOCl sekitar 1 ml. Penambahan di gunukan
sebagai penetralisir atau pemecah MnO4 yang juga pewarna ungu tua selain itu NaOCl ini
memberikan suasana asam terhadap larutan, pada kondisi ini dapat terjadi suspensi Kristal
asam benzoate, kelebihan KMnO4 terjadi karena KMnO4 sangat reaktif dengan bahan-bahan
organik, logam, asam, larutan tersebut lalu di cek Ph nya dengan kertas lakmus, hingga
menjadi asam agar saat didihkan larutannya tetap pada kadar asam. Hal tersebut untuk
pembentukan asam karboksilatnya dan untuk akfifasi asam benzoat karena asam benzoate
merupakan pengawet berupa makanan atau minuman, pengawet itu biasanya membunuh
 mikroba, salah satunya yang membuat mikroba tidak bisa tumbuh yaitu dari pH asam
tersebut.

Sesudah kita menyaring lalu dinginkan larutan tersebut di lemari pendingin atau kita letakan
larutan tersebut di batu es agar mudah mendapatkan hasil kristalnya. Jika larutan tersebut
sudah terlihat ada kristal saringlah larutan tersebut dengan menggunakan kertas saring, lalu
Kristal yang ada pada kertas saring itu adalah asam benzoat tersebut, lalu timbang hingga kita
mengetahui berapa gram asam benzoate yang kita hasilkan dari proses tersebut. Pada
pembuatan Asam benzoate ini mendapatkan 1,92 gr Asam Benzoat.

Kesimpulan

Berdasarkan percobaan pembuatan Asam Benzoat tersebut, dapat disimpulkan bahwa di

butuhkan pemanasan dan penyaringan berulang untuk mendapatkan hasil Kristal asam
benzoat tersebut. Dibutuhkan waktu yang lama yaitu sekitar 45 menit pada saat pemanasan.
Hati-hati pada penggunaan asam, , dan kita harus teliti bahan bahan apa saja yang di gunakan
pada pembuatan Asam Benzoat tersebut, karena jika tidak maka kita tidak dapat
menghasilkan asam benzoate yang utuh.
Pada percobaan ini didapatkan hasil berat benzoat yaitu 1,92 gr Asam Benzoat.

Daftar Pustaka

http://www.scribd.com/doc/117822194/laporan-asam-benzoat

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_benzoat

http://id.scribd.com/pdf/95048371/Asambenzoat, 3 april 2014

Anonim.Asam Benzoat , www.dimedical.education.org, 3 april 2014

Dirjen POM.Farmakope Indonesia Edisi III , Departemen kesehatan RI:Jakarta,1979.

Fessenden, Ralph J. Dasar-Dasar Kimia Organik ,Erlangga: Jakarta, 1999.

http:www.scribd.com/sintesis+asam+benzoat/pdf, 3 april 2014

http://www.scribd.com/doc/117822194/laporan-asam-benzoat
 LAPORAN KIMIA ORGANIK JURUSAN FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
I. JUDUL PERCOBAAN
Sintesis Asam Benzoat

II. TUJUAN PERCOBAAN

1. Mensintesis asam benzoat
2. Mengenal reaksi oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat oleh KMnO4
3. Mengenal pemurnian senyawa hasil sintesis dengan cara rekristalisasi
4. Mengidentifikasi senyawa hasil sintesis

III. DASAR TEORI

Oksidasi alkohol primer biasanya mengasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut
menjadi asam karboksilat. Reaksi oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat biasanya
digunakan oksidator kalium permanganat ( KMnO4 ) yang dilakukan dalam larutan basa
berair dan diperoleh endapan MnO2 sebagai tanda bahwa oksidasi telah terjadi. Dalam
percobaan ini benzil alkohol dioksidasi menjadi asam benzoat dengan menggunakan kalium
permanganat dalam suasana basa berair. Asam benzoat terdapat dalam larutan sebagai garam
natriumnya ( natrium benzoat ). Setelah oksidasi selesai, dilakukan penyaringan untuk
menghilangkan endapan MnO2, dan dilanjutkan pengasaman dari filtrat untuk membentuk
asam benzoat. Reaksi oksidasinya sebagai berikut

KMnO4
CH2OH C OK + MnO2
OH/H2O

BENZIL ALKOHOL KALIUM BENZOAT

H

C OH
ASAM BENZOAT

Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal.
Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini
 dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama
untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Jumlah maksimum asam benzoat yang
boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (permenkes No
722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak
terjadi keracunan. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan
tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah
dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan
konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai
ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989 dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat
berdasarkan bukti-bukti penelitian menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah
terhadap manusia dan hewan. Pada manusia, dosis racun adalah 6 mg/kg berat badan melalui
injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama beberapa
hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan.

IV. REAKSI UMUM DAN MEKANISME REAKSI

KMnO4
CH2OH C OK + MnO2
OH/H2O

BENZIL ALKOHOL KALIUM BENZOAT

H

C OH
ASAM BENZOAT
V. ALAT UTAMA DAN BAHAN
a. ALAT
- Labu Alas Bulat 100 ml - Beker Gelas
- Pendingi Allihn - Tabung Reaksi
- Erlemeyer - Pipet Tetes
- Batu Didih - Corong Buchner
- Gelas Ukur - Pengaduk Gelas

b. BAHAN
- Benzil Alkohol - Natrium Bisulfit ( NaHSO3 )
- Kalium Permanganat ( KMnO4 ) - Air Es
- Natrium Karbonat ( Na2CO3 ) - Kertas Indikator Ph
- Aquadest - Kertas Saring
VI. GAMBAR ALAT

1. Labu Alas Bulat

2. Pendingin Liebig / Allinh

3. Beaker Glass

4. Erlemeyer
5. Pipa/Selang

6. Termometer

7. Gelas Ukur

8. Pipet Tetes
 9. Satu Set Alat Refluks Jika Telah Di Pasang Semuanya

VII. CARA KERJA

 Pembuatan Asam Benzoat
1. Melarutkan 2 gram Natrium Karbonat dalam 25 ml Aquadest di
dalam Labu Alas Bulat yang di dalam sudah terdapat batu didih
 7. Setelah itu campuran tersebut masukkan dalam wadah yang berisi es (
akan terbentuk gumpalan / endapan )

VIII. HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN

A. HASIL PERCOBAAN
- ORGANOLEPTIK :
 Bentuk : Serbuk
 Warna : Putih
 Bau : Menyengat
 Berat Asam Benzoat : 0,2124 gram
- BENZIL ALKOHOL :
 Volume Benzil Alkohol : 3 ml
 Berat Jenis : 1,05 gram/ml
 BM : 108,14 gram/mol
 % K : 97 %
- ASAM BENZOAT
 BM : 122,12 gram/mol
- BERAT BENZIL ALKOHOL
 Berat Benzil Alkohol : Bj x Volume x % K
: 1,05 X 3 X 97/100
: 3,15 X 97/100
: 3,055 gram
 Mol Benzil Alkohol : Gram
BM
:3,055
108,14
: 0,028 mol

- REAKSI :

KMnO4
CH2OH C OH
OH/H2O
Benzil alkohol Asam benzoat

MULA – MULA : 0,028

REAKSI : 0,028 0,028 _
SISA :0 0,028

Yield Teoritis ( Padatan ) : Mol x BM

: 0,028 x 122,2
: 3,419 gram

- HASIL PRAKTEK :
Kertas Timbang + Asam Benzoat : 0,7794 gram
Kertas Saring + Sisa : 0,5670 gram _
0,2124 gram

% Y : Hasil Praktek . 100 %

Teoritis
: 0,2124 . 100 %
 3,419
: 6,2123 %

B. PEMBAHASAN
Dalam praktek kali ini membahas mengenai sintesis asam benzoat. Pada percobaan
sintesis asam benzoat ini, asam benzoat dibuat dengan mengoksidasi dari reaksi oksidasi
alkohol primer menjadi asam karboksilat dan digunakan oksidator kalium permanganat (
KMnO4 ) yang dilakukan dalam larutan basa berair dan diperoleh endapan
MnO2sebagai tanda bahwa oksidasi telah terjadi. Dalam percobaan ini benzil alkohol
dioksidasi menjadi asam benzoat dengan menggunakan kalium permanganat dalam suasana
basa berair. Asam benzoat terdapat dalam larutan sebagai garam natriumnya ( natrium
benzoat ). Setelah oksidasi selesai, dilakukan penyaringan untuk menghilangkan endapan
MnO2, dan dilanjutkan pengasaman dari filtrat untuk membentuk asam benzoat. Pengeringan
dari hasil percobaan dilakukan dengan pengovenan.
Pada percobaan ini setiap zat mempunyai fungsi yang berbeda-beda, yaitu :
1. Penambahan kalium permanganat sebagai oksidator
2. Penambahan aquadestsebagai pelarut
3. Penambahan kalium permanganat ( KMnO4 ) yang dilakukan dalam larutan basa berair dan
diperoleh endapan MnO2sebagai tanda bahwa oksidasi telah terjadi

4. Penambahan Natrium Bisulfit 10 % jika filtrat dalam erlemeyer masih berwarna merah
jambu ( pink ) atau coklat
5. Penambahan HCL pekatpada larutan yang di dalamnya dimasukkanKertas Indikator pH atau
sering dikenal dengan kertas Lakmus, kertas lakmus berubah warna merah sebagai tanda
telah berubah asam
6. Perendaman larutan dalames ( pada tahap akhir sebelum disaring dengan corong buchner )
dapat terbentuk gumpalan / endapan

Pemanasan dilakukan selama 30 menit. Pada percobaan sebelum dilakukan pada

labu alas bulat dimasukkan batu didih yang mempunyai fungsi supaya pemanasan dapat
merata dan tidak timbul/terjadi percikan.
Bahan – bahan dimasukkan sesuai dengan prosedur yang ada dimana batu didih
kemudian campuran natrium karbonat dan aquadest, disusul pemasukan benzil alkohol dan
kalium permanganat. Dimana jika oksidator dimasukkan terlebih dahulu baru kemudian
campuran natrium karbonat dan aquadest atau benzil alkohol akan bereaksi dan meletuk.
Kemudian larutan disaring panas – panas yang sebelumnya di cuci dalam aquadest dan
disaring dalam kertas saring, dalam hal ini harus hati – hati dimana jika larutan tersebut
tumpah dalam hasil penyaringan, harus melakukan pengulangan kembali proses dari awal.
Dalam sintesis asam benzoat kali ini untuk memperoleh serbuk atau padatannya dilakukan
pengovenan untuk membantu pengeringannya.

IX. KESIMPULAN
Dari hasil percobaan sintesis asam benzoat kali ini didapat hasil asam benzoat
sebanyak 0,2124 gram dari reaksi oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat dan
digunakan oksidator kalium permanganat ( KMnO4 ) yang dilakukan dalam larutan basa
berair dan diperoleh endapan MnO2 ( sebagai tanda bahwa oksidasi telah terjadi). Dalam
percobaan ini benzil alkohol dioksidasi menjadi asam benzoat dengan menggunakan kalium
 permanganat dalam suasana basa berair. Setelah oksidasi selesai, dilakukan penyaringan
untuk menghilangkan endapan MnO2, dan dilanjutkan pengasaman dari filtrat untuk
membentuk asam benzoat. Lalu dilanjutkan dengan pengeringan dengan mengoven hasil
tersebut. Menghasilkan warna putih, tidak berbau, berbentuk padatan atau serbuk. Diperoleh
persen yield 6,2123 %.

X. DAFTAR PUSTAKA
 Tim Pengelola Praktikum Kimia Organik II, 2012, Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik
II, Laboratorium Kimia / Sintesis Organik, Fakultas Farmasi Universitas Setia Budi.

 http : // id.m.wikipedia.org/wiki/asambenzoat.
 DISKUSI
1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan asam benzoat dari oksidasi benzil alkohol
menggunakan kalium permanganat?
Jawab :

KMnO4
CH2OH C OK + MnO2
OH/H2O

BENZIL ALKOHOL KALIUM BENZOAT

H

C OH
ASAM BENZOAT

2. Apa kegunaan HCL pekat dalam reaksi tersebut ?

Jawab :
Penambahan HCL pekat pada larutan yang di dalamnya dimasukkan Kertas Indikator pH
atau sering dikenal dengan kertas Lakmus, kertas lakmus berubah warna merah sebagai tanda
telah berubah asam. Jadi intinya membantu merubah suatu larutan dari basa menjadi asam.

3. Apa fungsi penambahan larutan NaHSO3 ?

Jawab :
Penambahan Natrium Bisulfit 10 % membantu mengubah atau menjernihkan filtrat ( menjadi
bening ) jika filtrat dalam erlemeyer masih berwarna merah jambu ( pink ) atau coklat

4. Tuliskan cara lain untuk membuat asam karboksilat ( reaksi dan mekanismenya )!
Jawab :
a. Cara :
 “ Oksidasi alkohol primer menggunakan oksidator asam kromat yang dihasilkan dari
campuran K2Cr2O7 dan asam sulfat pekat, reaksi ini sulit menghentikan tahap oksidasi hanya
sampai tahap aldehida sebab biasanya akan terjadi reaksi oksidasi berkelanjutan menjadi
asam karboksilat.“ Jadi intinya pembuatan asam karboksilat didapat dari reaksi oksidasi
alkohol primer menggunakan oksidator asam kromat, dimana reaksi ini sulit menghentikan
tahap oksidasi hanya sampai tahap aldehida dan akhirnya terjadi reaksi berkelanjutan menjadi
asam karboksilat.

b. Reaksi dan mekanismenya

O O
(O) (O)
R CH2 OH R C H R C H
ALKOHOL PRIMER ALDEHIDA ASAM KARBOKSILAT