MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Semester Ganjil 2021/2022

Reaksi Cannizaro: Sintesis Benzil Alkohol dan Asam Benzoat

Tujuan Praktikum:
 Untuk mengetahui cara mensintesa senyawa asam benzoat dan benzil alkohol dari
benzaldehid.
 Untuk memahami fungsi reagen melalui pengamatan terhadap hasil perlakuan yang
dilakukan ke sampel.

Teori Dasar:
Asam benzoat (C6H5COOH) adalah salah satu senyawa kimia yang biasa digunakan
sebagai bahan pengawet makanan dengan bentuknya yang berua padatan kristal berwarna
putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Asam benzoat
terbentuk dari reaksi oksidasi alkohol primer manjadi asam karboksilat dengan oksidator
KMnO4 dalam larutan basa dengan endapan MNO2- yang terbentuk dan filtrat asam benzoat
yang di rekristalisasi. Namun, pada percobaan ini Asam benzoat dan benzil alkohol dapat
dibuat melalui reaksi cannizzaro.
Reaksi cannizzaro, dinamai penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah reaksi kimia yang
melibatkan disproporsionasi induksi basa dari aldehida yang tidak memiliki atom hidrogen
pada posisi alpha. Cannizzaro melakukan transformasi pertama ini pada tahun 1853, ketika ia
memperoleh benzil alkohol dan kalium benzoat dari mereaksikan benzaldehida dengan
kalium (kalium karbonat). Lebih tepatnya, reaksi akan dilakukan dengan natrium atau kalium
hidroksida. Produk oksidasi adalah garam dari asam karboksilat dan produk reduksinya
adalah alkohol.

Alat dan Bahan:

 Gelas beaker  Corong pemisah
 Gelas ukur  Corong
 Labu erlenmeyer  Hot plate
 Labu distilasi  Kondensor
 Vial  Heating mantle
 Magnetic stirrer  Batang pengaduk
  Kertas pH  Na2SO3
 Penyaring buchner  NaHCO3
 Termometer  Akuades
 Benzaldehida  MgSO4 anhidrat
 NaOH  Es batu
 Diklorometana
 HCl

Prosedur Kerja:
A. PEMURNIAN BENZALDEHIDA
1. Menuangkan 30 mL larutan NaHCO3 jenuh ke dalam gelas beaker yang kemudian
menambahkan 20 mL Benzaldehida. Tutup gelas beaker dengan plastic wrap dan
diaduk menggunakan magnetic stirrer selama 5 – 10 menit.
2. Memindahkan larutan ke dalam corong pisah, diamkan hingga terbentuk 2 (dua)
lapisan.
3. Pisahkan lapisan bawah (air), biarkan lapisan atas yang mengandung Benzaldehida di
dalam corong pisah.

B. REAKSI CANNIZZARO
1. Siapkan labu erlenmeyer dan menambahkan 15 mL akuades ke dalamnya. Setelah
itu, menambahkan 15 gram NaOH. Aduk menggunakan magnetic stirrer.
2. Tuang larutan Benzaldehid murni dari corong pisah ke dalam labu erlenmeyer, aduk
kembali. Bilas corong pisah bekas erlenmeyer dengan air dan tuang ke dalam labu
erlenmeyer. Tutup mulut labu erlenmeyer.
3. Letakkan labu erlenmeyer yang berisi larutan ke dalam waterbath dengan suhu
sebesar 100 °C sambil diaduk dengan magnetic stirrer hingga larutan berwarna
jingga keruh.
4. Setelah didinginkan akan membentuk padatan campuran larutan Benzil Alkohol dan
garam Sodium Benzoat. Padatan campuran ini disebut Campuran A.

C. PEMISAHAN CAMPURAN VIA EKSTRAKSI

1. Campuran A dalam labu erlenmeyer ditambahkan sedikit akuades. Aduk
menggunakan magnetic stirrer dan akan membentuk larutan berwarna jingga jernih.
 2. Pindahkan ke dalam corong pisah dan tambahkan 20 mL DCM. Lakukan ekstraksi
sebanyak 3 (kali) dan tambahkan DCM pada tiap ekstraksinya. Lakukan
penampungan lapisan bawah tiap ekstraksi.
3. Siapkan 2 (dua) gelas beaker. Gelas beaker B untuk menampung lapisan bawah
(DCM & Benzil alkohol), Gelas beaker C untuk menampung lapisan atas (Air &
sodium benzoat)

D. ISOLASI BENZIL ALKOHOL

1. Larutan benzil alkohol & DCM dalam Gelas beaker B dipindahkan ke dalam corong
pisah. Tambahkan sedikit larutan Na2SO3 dan lakukan ekstraksi hingga terbentuk 2
lapisan.
2. Tampung lapisan bawah yang mengandung DCM dan Benzil Alkohol lalu
tambahkan akuades. Masukkan kembali ke dalam corong pisah yang berisi lapisan
atas.
3. Ekstraksi kembali dan tampung lapisan bawah ke dalam gelas beaker D.
4. Tambahkan MgSO4 anhidrat ke dalam gelas beaker D, aduk sebentar lalu diamkan
hingga membentuk larutan kuning jernih dengan endapan. Hal ini menandakan air
dalam larutan campuran sudah terserap.
5. Saring larutan beserta endapannya dan cuci menggunakan DCM. Filtrat yang
dihasilkan mengandung DCM dan Benzil alkohol murni.
6. Siapkan gelas beaker bersih yang berbeda untuk menampung destilat.
7. Lakukan destilasi filtrat hingga suhu 200 °C. Destilat hingga suhu tersebut adalah air.
8. Destilasi dilanjutkan pada suhu 200 – 206 °C dengan gelas beaker destilat yang
berbeda. Destilat pada suhu ini adalah Benzil alkohol murni.

E. ISOLASI ASAM BENZOAT

1. Gelas beaker C yang berisikan sodium benzoat dan air diletakkan pada hotplane
untuk menghilangkan pelarut DCM yang tersisa. Gelembung yang dihasilkan
menandakan kalau DCM mulai menguap. Pemanasan dilakukan hingga tidak adanya
gelembung yang terbentuk.
2. Setelah gelembung hilang, tambahkan es batu ke dalam gelas beaker sambil diaduk
menggunakan magnetic stirrer.
 3. Tambahkan HCl hingga pH mendekati 1. Aduk kembali. Larutan asam benzoat yang
terbentuk berupa larutan putih dengan gumpalan halus.
4. Saring larutan dengan penyaring buchner/vakum dan lakukan pencucian
menggunakan akuades.
5. Padatan yang tersaring dibiarkan mengering dengan vakum hingga membentuk
bubuk dan pindahkan ke gelas beaker yang bersih.
6. Selanjutnya, dilakukan re-kristalisasi dengan menuangkan 200-400 mL air ke dalam
beaker glass berisi asam benzoat dan meletakkan gelas beaker di atas hotplate
sembari dilakukan pengadukan. Tutup gelas beaker dengan plastic wrap.
7. Setelah larut sempurna, diamkan larutan hingga suhunya menurun dan perlahan
membentuk kristal. Masukkan gelas beaker berisi kristal ke dalam freezer selama 1
jam.
8. Lakukan penyaringan menggunakan vakuum dan pencucian dengansedikit air.
9. Diamkan dan biarkan mengering. Asam benzoat berhasil didapatkan.

Sumber
https://www.youtube.com/watch?v=qEBC204WTKs (The Cannizzaro reaction oleh NileRed)