I.

TUJUAN
1. Melaksanakan reaksi esterifikasi dengan hasil cairan (BJ>1)
2. Melaksanakan proses pendinginan balik (refleksi) dan destilasi sederhana

II. PRINSIP

1.Esterifikasi Fischer

Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam membentuk

senyawa ester (Fessenden, 1982).

2.Protonasi

Memprotonasi senyawa untuk meningkatkan elektrofilitas yang membuat suatu

senyawa lebih mudah mengikat atau memutus gugus atom (Silberberg, 2006).

3.Reaksi endoterm

Memanaskan campuran senyawa untuk mempercepat reaksi (Chang, 2005).

4.Destilasi

Menggunakan perbedaan titik didih untuk memisahkan campuran senyawa.

(Rusli, 2013).

5.Like dissolve like

Memisahkan senyawa nonpolar dengan polar. (Gillespie, 2001).

6.Distribusi kalor

Menggunakan batu didih untuk mencegah overheating.(Chang, 2005).

7.Indeks bias

Menggunakan perbandingan indeks bias untuk menguji kemurnian senyawa

(Lando, 1974).
III. REAKSI

IV. TEORI DASAR

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar -
 benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih
elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari
suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu
alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk
membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul
 bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil,
kec il, dalam hal ini dua gugus
OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air(Clark, 2002).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus  – CO2R
CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi.
Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan
sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther
Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil)
(Anshory, 2003).
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam
karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini
senyawa karbon mengikat gugus fungsi – COOR
COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan
dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling
sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.
(Harold, 1983 ).
Ester yang terrdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol
merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan
 bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan
rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin,
lemak ,lilin, dan minyak.(keena
minyak.(keenan,
n, 1980)
Esterifikasi Fischer yaitu jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya
HCl atau H2SO4) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan
da n air. Esterifikasi
Fischer berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan organik abad 19 yang
mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat
 juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser
kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika harga
alkohol atau asam, murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan
memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan), sehingga
menggeser reaksi ke kanan. (Sastrohamidjojo, 2011).

Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi asil nukleofil dengan

katalisator asam. Gugus karbonil dari asam kaboksilat tidak cukup kuat sebagai
elektrofil untuk diserang olah alkohol. Katalisator asam akan memprotonasi gugus
karbonil dan mengaktivasinya ke arah penyerangan nukleofil. Pelepasan proton akan
menghasilkan hidrat dari ester, kemudian terjadi transfer proton. (Hart, 1983).
Dalam reaksi esterifikasi maupun tranesterifikasi dibutuhkan suatu katalis untuk
mempercepat reaksi. Tanpa adanya katalis, konversi produk yang dihasilkan bisa
mencapai maksimum tetapi reaksi berjalan lambat. (Arfah,dkk,2015).
V. ALAT DAN BAHAN

5.1. Alat
a. Beaker glass f. Labu alas bundar
 b. Corong pisah g. Labu destilasi leher panjang
c. Corong tangkai panjang h. Penangas minyak
d. Erlenmeyer i. Pendingin balik
e. Kertas saring  j. Refraktometer abbe

5.2. Bahan
a. Aquadest e. Kloroform
 b. Asam benzoat f. Methanol
c. Batu didih g. MgSO4
d. H2SO4 pekat h. NaHCO3

5.3. Gambar
a. Beaker glass d. Erlenmeyer

 b. Corong pisah e. Kertas saring

f. Labu alas bundar

c. Corong tangkai panjang
 g. Labu destilasi leher panjang i. Pendingin balik

h. Penangas minyak  j. Refraktometer abbe

VI. PROSEDUR
Ke dalam labu alas bundar 250 ml masukkan campuran 15 g asam
 benzoate, 40 g (50,5ml) methanol absolut dan 2,5 g (1,35 ml) asam sulfat pekat.
Tambahkan sejumlah batu didih, pasang pendingin balik dan didihkan selama
3 jam.Lakukan destilasi untuk menghilangkan sisa methanol, kemudian biarkan
mendingin. Tuang residu ke dalam gelas beker yang berisi 62,5 ml air,
masukkan campuran ke dalam corong pisah. Bila tidak ada batas yang jelas
antara ester dengan air, tambahkan 15 ml CCl4, kemudian dikocok.Diamkan
sampai kedua lapisan terpisah jelas.Keluarkan lapisan bawah (metil benzoate
yang bercampur dengan CCl4), tamping dalam labu Erlenmeyer.Buang lapisan
air (atas).Masukkan kembali campuran ke dalam corong pisah, tambahkan
natrium bikarbonat, kocok sampai netral (tidak terlihat adanya gelembung gas
CO2).Pisahkan darilapisan air.Masukkan kembali ke dalam corong pisah, cuci
sekali lagi dengan menambahkan air, diamkan kemudian pisahkan.Tamping
dalam labu Erlenmeyer 100 ml yang telah dikeringkan. Tambahkan MgSO4
anhidrat secukupnya, kocok selama 3-5 menit, diamkan selama 30 menit
dengan sekali-kali dikocok. Saring cairan metil benzoat dengan corong tangkai
 panjang melalui kertas saring ke dalam labu destilasi leher pendek 100 ml, beri
  batu didih, hubungkan dengan pendingin udara,
udar a, pasang thermometer. Destilasi
dengan penangas minyak. Panaskan pelan-pelan
pelan -pelan sampai CCl4 habis terdestilasi,
kemudian panaskan sampai temperature mencapai 2000 C. Tampung destilat
metil benzoat pada temperature 198-2000 C, tentukan indeks biasnya.

VII. DATA PENGAMATAN

 No. Perlakuan Hasil Gambar
1. 15 gram asam Larutan berisi
 benzoat, 50,5 ml asam benzoate,
methanol dan 13,5 methanol
asam sulfat asam sulfat, batu
dimasukkan kedalam didih
labu alas bundar dan
ditambah batu didih

2. Merangkai alat untuk Alat refluks

 proses refluks terpasang pada
statif

3. Pasang labu alas Larutan bebas dari

 bundar pada alat asam sulfat
refluks. Dipanaskan
selama 45 menit dan
didiamkan selama 15
menit
4. Menambah aquadest Terbentuk dua fase
62,5 ml ke dalam labu dalam larutan
alas bundar  bewarna putih
keruh dan berbau
wangi
5. Menambah CCl4 15 Larutan terbisah
ml dan kocok selama menjadi dua fase
5 menit dalam corong
 pisah

6. Memisahkan kedua Kedua larutan

fase dengan terpisah
menampung residu ke
dalam Erlenmeyer,
dan air ke dalam
Erlenmeyer lain.

7. Memasukkan Terbentuk dua fase

kembali residu ke
corong pemisah,
tambah natrium
 bikarbonat lalu kocok
8. Memisahkan larutan Didapatkan larutan
ester

9. Menambahkan air ke Terbentuk dua fase

corong pemisah yang
 berisi air dan kocok,
lalu diamkan

10. Fasea air dipisahkan Terdapat fase

 bawah saja
 11. Ditambah MgSO4 Larutan terpisah
lalu dikocok dan dari endapan
didiamkan 30 menit
lalu disaring

12. Larutan di destilasi CCl4 dalam

larutann habis dan
dihasilkan metil
 benzoat
13. Hasil dari esterifikasi Endapan atau
dimasukkan ke dalam gumpalan bewarna
vial  putih berada di
dalam vial

VIII. PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini yang bertujuan untuk Melaksanakan proses

 pendinginan balik (refleksi) dan destilasi sederhana. . Esterifikasi adalah suatu
reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol membentuk senyawa ester. Reaksi
ini bersifat bolak balik (reversibel) dan umumnya sangat lambat sehingga
memerlukan katalis agar diperoleh ester. Faktor-faktor yang mempengaruhi proses
esterifikasi salah satunya adalah suhu.

R-COOH + HO-R* ↔ R -COOR* + H2O

Ester merupakan salah satu dari derivat asam karboksilat. Maksud dari
derivat asam karboksilat ialah bila direaksikan dengan air akan menghasilkan asam
karboksilat. Pada derivat Asam karboksilat terdapat karbonil pada gugus asil yang
menyebabkan ada beberapa sifat kimia yang serupa. Juga mengandung gugus pergi
yang terikat pada karbon asil. Biasanya akan terjadi adisi pada gugus karbonil dari
keton atau aldehid. Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan
alkohol yang dipanaskan dengan katalis asam (HCl atau H2SO4) dan pada
 percobaan kali ini digunakan asam sulfat
sulfa t pekat. Reaksi keseimbangan yang terjadi
dapat digeser kekanan dengan beberapa cara yaitu penambahan alkohol atau asam
karboksilatnya dan ester atau air yang terbentuk dipindahkan segera melalui
 penyulingan. Cara lain dengan mempertinggi suhu dan katalisator ( HCl atau
H2SO4 ) untuk mempercepat terjadinya keseimbangan.
Pertama siapkan alat yang akan digunakan, pastikan alat dalam keadaan
 bersih dan kering, lebih baik dibersihkan kembali
kembali untuk mencegah
mencegah adanya zat yang
yang
tertinggal dari praktikum yang sebelumnya. Bahan yang dibutuhkan dalam
 praktikum ini yaitu Aquadest, Asam benzoate, Batu didih, H2SO4 pekat,
kloroform, methanol, NaHCO3, MgSO4. Digunakannya asam sulfat sebagai
katalis, asam benzoate sebagai asam karboksilat dan methanol sebagai alcohol,
karena dalam pembuatan ester direaksikan antara asam karboksilat dan alcohol
dengan katalis asam yang akhirnya akan membentuk senyawa ester. Pada saat akan
di refluks dimasukkan beberapa batu didih yang berfungsi sebagai distribusi kalor,
yang berfungsi untuk mencegah overheating, karena bisa saja saat dipanaskan
terjadi pemanasan di suatu tempat dan membuat letupan atau membuat labu alas
 bundar pecah, maka dengan adanya batu didih panas dapat disebarkan secara
merata. Mekanisme batu didih dapat menghindari letupan yaitu karena dalam batu
didih terdapat pori  –  pori
 pori yang bekerja dengan menangkap udara pada larutan dan
melepaskannya ke permukaan larutan yaitu dengan mengeluarkan atau munculnya
gelembung –  gelembung
 gelembung udara.
Asam sulfat yang sebagai katalis mendonorkan H+  yang akan diikat oleh
oksigen yang berikatan rangkap dengan karbon. Dalam reaksi esterifikasi
digunakan katalisator karena reaksi esterifikasi ini cenderung untuk bergeser ke
kiri. Prinsipnya, apabila dalam suatu reaksi pergerakan yang terjadi cenderung
 bergerak ke kiri maka akan sulit
sulit untuk didapatkan atau terbentuknya produk reaksi.
Maka dari itu ditambahkan katalis berupa H2SO4 (asam sulfat) dalam reaksi
tersebut. Mekanisme dari penggunaan asam sulfat dalam reaksi antara asam
 benzoat dengan metanol absolut adalah dengan penggunaan asam sulfat ini, H+
yang berasal dari asam sulfat (H2SO4 ) dapat menyerang mekanisme reaksi
sehingga reaksi dapat bergerak kekanan sehingga produk dapat dengan mudah
terbentuk.
Pada saat ditambahkan methanol, oksigen yang berikatan pada hydrogen akan
 berikatan dengan karbon pada asam benzoate dan memutus ikatan rangkapnya
untuk berikatan dengan oksigen.
Setelah itu larutan dipanaskan utnuk mempercepat reaski, reaksi ini
merupakan reaksi endoterm, karena reaksi ini membtuhkan energi agar reaksi cepat
terjadi. Fungsi dari masing masing alat di refluks yaitu, labu alas bulat sebagai
wadah penyimpanan sampel yang akan di destilasi. Kondensor atau pendingin yang
 berfungsi untuk mendinginkan uap destilasi yang melewati kondensor sehingga
menjadi cair. Kondensor atau pendingin yang digunakan menggunakan
 pendinginan air dimana air yang masuk berasal dari bawah dan keluar dari atas.
Karena jika airnya berasal masuk dari atas maka air dalam pendingin atau
kondensor tidak akan memenuhi isi pendinginan sehingga tidak dapat digunakan
untuk mendinginkan uap yang mengalir lewat kondensor tersebut. Oleh karena itu,
 pendingin atau kondensor air masuknya harus dari bawah sehingga pendinginan
atau kondensor akan terisi dengan air maka akan dapat digunakan untuk
mendinginkan komponen zat yang melewati kondensor tersebut dari wujud uap
menjadi wujud cair.

Penambahan CCl4 jika tidak terlihat jelas antara fase air dan fase ester.
Karena CCl4 merupakan senyawa non-polar dan air merupakan senyawa polar,
makan akan terlihat air tidak akan larut dalam CCl4 dan akan terlihat dua fase yang
lebih jelas. Mataetil benzoat sendiri tidak dapat larut dalam
da lam air, ia hanya dapat larut
dalam pelarut organik.
Setelah itu ditambah natrium bikarbonat yang berfungsi untuk menghilang
sisa-sisa asam pada larutan ester, dikocok hingga karbondioksida hilang dengan
tanda sudah tidak ada lagi gelembung-gelembung dalam corong pemisah. Hasil
  pengocokan yaitu air pada fase bagian bawah dan ester pada bagian bawah, bagian
 bawah, yaitu ester, ditambahkan magnesium sullfat, yang berfungsi menghilangkan
zat pengotor dari ester, zat pengotor ini adalah air yang masih ada di dalam ester,
karena magnesium sulfat dapat mengikat air yang masih ada di dalam ester.

Selanjutnya, setelah menunggu 30 menit melakukan destilasi kembali hingga

suhu 60 derajat setelah memindahkan larutan yang berada di Erlenmeyer dengan
labu alas bundar. Setelah selesai proses destilasi mengangkat labu alas bundar
tersebut dari rangkaian destilasi dan menunggu hingga larutan tersebut dingin.
Setelah dingin, masukkan kedalam botol kaca kecil untuk menampung larutan metil
 benzoat yang terbentuk.

IX. KESIMPULAN

Dari praktikum ini didapatkan hasil esterifikasi metil benzoate melalui proses
 pendingin balik (refluks) dan destilasi sederhana berupa larutan bening dengan bau
bau
yang sedikit menyengat.
 DAFTAR PUSTAKA

Anna Poedjiadi, (1994), Dasar-dasar Biokimia, UI Press, Jakarta.

Anshory, H. Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta.: Erlangga.

Arfah, Muh. dkk. 2015. Optimasi Reaksi Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol
Menggunakan Katalis Asam Sulfat Pekat. Online Jurnal of Natural Science Vol
4(1) :46-55

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti. Jakarta : Erlangga

Clark, Jim, 2002 (modified 2004). The  Mechanism for the Esterification
 Reaction. http://www.chemguiede.co.us/organicprops/estermenu.html1#top (d
iakses pada 7 Juni 2013 pukul 19.43)

Fessenden, Ralph J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga

Gillespie, Ronald James. 2001. Chemical Bonding and Molecular Geometry.

 New York : Oxford University Press.

Hart,harold.1983.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi Keenam.Jakarta.Erlagga

Keenan, C.W., Donal, C.K., dan Jaesse, H.W. (1980). Kimia Untuk Universitas. Edisi
keenam Jilid 2. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Lando, J. B. 1974. Fundamentals of Physical Chemistry. New York: Macmillan

Publising

Rusli, 2013. Pemisahan Kimia Untuk Universitas. Bandung : Erlangga.

Sastrohamidjojo,hardjono.2011.Kimia Organik Dasar.Bulaksumur

Yogyakarta.Gadjah Mada University Press

Silberberg, M. S. 2006. Chemistry The Molecular Nature of Matter and Change 4th
Edition. New York: McGraw-Hill