A.

Pembahasan
Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mengenal pembuatan metil
benzoat dengan menggunakan reaksi esterifikasi. Bidang ilmu kimia, ester
merupakan turunan dari asam karboksilat dimana gugus –OH pada asam
karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus –R (alkil) sehingga menjadi
ester yang memiliki rumus bangun RCOOR. Reaksi pembuatan ester
menerapkan reaksi yang disebut dengan reaksi esterifikasi. Reaksi
esterifikasi secara teoritis merupakan suatu reaksi produksi ester yang
diperoleh dari hasil reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol, dimana
biasanya prosesnya dipercepat dengan adanya katalis asam mineral yang
berkedudukan sebagai katalisator atau proses percepatan reaksi tanpa ikut
bereaksi didalam campuran tersebut. Biasanya menggunakan asam sulfat
(H2SO4) pekat sebagai katalis dalam proses produksi ini. Oksigen karbonil
dalam proses reaksi ini dari gugus karboksilat diprotonisasi oleh asam
sulfat (H2SO4) pekat atau asam-asam mineral lainnya, lalu alkohol yang
memiliki sifat nukleofilik menyerang karbon positif dan terjadi eliminasi
air (H2O) yang selanjutnya diubah menjadi ester.
Sintesis metil benzoat kali ini menggunakan proses esterifikasi dimana
mereaksikan asam benzoat yang merupakan asam karboksilat dengan
metanol (alkohol) dengan bantuan asam sulfat sebagai katalisatornya.
Metil benzoat merupakan salah satu ester. Ester merupakan salah satu
derivat dari asam karboksilat, maksudnya adalah bila direaksikan dengan
air akan menghasilkan asam karboksilat. Pada derivat asam karboksilat
terdapat karbonil pada gugus asil yang menyebabkan ada beberapa sifat
kimia yang serupa dan juga mengandung gugus pergi yang terikat pada
karbon asil. Biasanya akan terjadi adisi pada gugus karbonil dari keton
atau aldehid. Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat
dengan alkohol yang dikatalis oleh asam (H2SO4). Reaksi kesetimbangan
yang terjadi dapat digeser kekanan dengan beberapa cara yaitu
penambahan alkohol atau asam karboksilatnya dan ester atau air yang
terbentuk dipindahkan. Cara yang dapat dilakukan adalah menggeser
kesetimbangan sesuai asas Le Chatelier, yaitu dengan menambah reaktan
secara berlebihan atau mengambil produk untuk menggeser kesetimbangan
ke arah produk.
Proses esterifikasi ini, digunakan bahan yaitu asam benzoat dalam
bentuk hablur berwarna putih, serta metanol absolut sebagai pereaksi.
Metanol yang digunakan adalah metanol absolut yang kadarnya >96%
atau mengandung air yang kadarnya <4%. Lalu dalam reaksi ini digunakan
juga asam sulfat pekat, penggunaan asam sulfat pekat berfungsi sebagai
katalisator dalam reaksi yang berlangsung.
Dalam reaksi esterifikasi digunakan katalisator karena reaksi ini
cenderung untuk bergeser ke kiri. Prinsipnya, apabila dalam suatu reaksi
pergerakan yang terjadi cenderung banyak bergerak ke kiri, maka akan
sulit untuk didapatkan produk reaksinya. Maka dari itu, penambahan
katalis H2SO4 (asam sulfat) dari reaksi tersebut. Mekanisme dari
penggunaan asam sulfat dalam reaksi antara asam benzoat dengan metanol
absolut adalah dengan penggunaan asam sulfat ini, H+ yang berasal dari
asam sulfat (H2SO4) dapat menyerang mekanisme reaksi sehingga reaksi
dapat bergerak ke kanan dan produk dapat dibentuk dengan mudah.
Penambahan asam sulfat pekat dilakukan di lemari asam, karena reaksinya
yang sangat eksotermis yaitu perpindahan suhu dari dalam menuju ke
lingkungan.

Gambar 1. Mekanisme reaksi esterifikasi Metil Benzoat

 Hal yang berikutnya dilakukan adalah campuran di refluk, dimana
sebelumnya dicelupkan batu didih. Batu didih adalah benda yang kecil,
berbentuk tidak merata, berpori, dan umumnya dimasukkan ke dalam
cairan yang sedang dipanaskan. Batu didih terbuat dari bahan karbon,
kalsium karbonat (Ca2CO3), dan lainnya yang tidak larut dalam cairan
yang sedang dipanaskan. Tanpa penggunaan batu didih, larutan yang
bereaksi yang bersifat overheated pada bagian tertentu, dapat dengan tiba-
tiba mengeluarkan uap panas yang kemudian dapat memunculkan letupan
bahkan ledakan. Mekanisme batu didih dapat menghindari letupan yaitu
karena dalam batu didih terdapat pori – pori yang bekerja dengan
menangkap udara pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan
yaitu dengan mengeluarkan atau munculnya gelembung – gelembung
udara.
Tahapan refluks dilakukan selama 30 menit pada suhu yang stabil dan
optimum. Refluks merupakan suatu sistem reaksi dengan pemanasan dan
kondensor, dimana suatu campuran reaksi dipanaskan dan uapnya
dikembalikan dengan kondensor untuk mencegah hilangnya zat dari sistem
reaksi. Dengan refluks, maka tidak akan ada zat yang terbuang atau
mencampuri reaksi karena sistem reaksi ini tertutup. Reaksi dalam refluks
ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik oleh alkohol pada karbon gugus
karbonil. Reaksi diawali dengan protonasi asam karboksilat di atom O
gugus karbonil untuk membentuk suatu karbokation. Karbokation ini
kemudian akan diserang oleh alkohol. Muatan positif akan pindah ke atom
oksigen pada alkohol, dan akan terjadi transfer proton dari alkohol ke
gugus hidroksil, untuk kemudian lepas menjadi air. Setelah air lepas,
karbokation kembali terbentuk dan kemudian proton yang berasal dari
asam akan lepas kembali untuk membentuk ikatan phi dan selanjutnya
terbentuk ester. Reaksi ini melibatkan serangan alkohol ke atom C pada
gugus karboksilat. Kekuatan serangan alkohol akan ditentukan oleh
nukelofilitasnya, yang bergantung pada rapatan muatan elektron pada atom
O. Semakin besar dorongan elektron pada atom O, semakin besar
nukleofilitas alkohol tersebut. Alkohol yang memiliki rantai lebih pendek
akan bersifat lebih kuat nukleofilitasnya dibanding yang lebih panjang,
karena semakin pendek rantai alkil, semakin kuat dorongannya. Oleh
karena itu, alkohol yang dapat bereaksi dengan asam karboksilat dalam
esterifikasi Fischer merupakan alkohol rantai pendek. Alkohol yang
digunakan juga merupakan alkohol sekunder atau primer, karena alkohol
tersier akan cenderung tereliminasi membentuk alkena.
Dalam reaksi ini, selain asam Bronsted, asam Lewis juga dapat
digunakan. Asam Bronsted dalam reaksi ini berfungsi sebagai donor
proton yang menginduksi terbentuknya karbokation, serta melepaskan
gugus hidroksil dari asam karboksilat. Gugus hidroksil dapat lepas dengan
penambahan asam, dan dilepas sebagai air. Oleh karena itu dalam sistem
reaksi kemungkinan terdapat produk eliminasi dari alkohol. Produk yang
diperoleh merupakan metil benzoat dengan hasil samping berupa air. Metil
benzoat merupakan senyawa yang relatif lebih larut dalam pelarut
nonpolar, sehingga ekstraksi pelarut dapat dilakukan untuk memisahkan
metil benzoat dari reaktan yang tidak bereaksi.
Setelah itu, larutan campuran (asam benzoat, metanol dan asam sulfat)
dipanaskan dengan metode refluks untuk mempercepat reaksi, reaksi ini
merupakan reaksi endoterm karena reaksi ini membutuhkan energi agar
reaksi cepat terjadi. Fungsi dari masing-masing alat refluks yaitu :1) Labu
alas bulat yang digunakan sebagai wadah sampel yang akan didestilasi; 2)
Kondesor/pendingin yang berfungsi sebagai mendinginkan uap destilasi
yang melewati konsensor sehingga menjadi cair. Kondensor yang
digunakan diisi dengan air dengan aliran dari bawah ke atas, agar
kondensor penuh dengan air dan dapat digunakan untuk mendinginkan
komponen zat (uap destilat) yang melewati kondensor tersebut dari wujud
uap menjadi wujud cair. Refluks ini bertujuan untuk mempercepat reaksi
dengan pemanasan tanpa mengurangi volume zat yang bereaksi, karena
terkondensasi.
 Tahapan selanjutnya adalah destilasi campuran, destilasi dilakukan
selama 60 menit untuk menghilangkan kelebihan metanol dan mendapat
senyawa metil benzoat. Dalam destilasi di tambah batu didih yang dimasukkan
ke dalam labu alas bulat. Batu didih ialah benda yang kecil yang terbuat dari
bahan karbon. Destilasi adalah suatu metode pemisahan campuran yang
didasarkan pada perbedaan tingkat volatilitas ( kemudahan suatu zat untuk
menguap ) pada suhu dan tekanan tertentu. Dasar utama pemisahan dengan
metode destilasi adalah perbedaan titik didih cairan pada tekanan tertentu.
Hasil destilasi didinginkan dan kemudian ditambahkan air di corong
pisah serta ditambahkan eter untuk membilas sisa campuran yang masih
tertinggal di labu alas bulat. Aquadest ditambahkan untuk mengikat
pengotor bersifat polar yang terdapat pada residu. Penambahan eter dalam
corong pisah tersebut dengan tujuan agar terjadi dua fase antara fase
organik dan fase air. Eter merupakan pelarut nonpolar yang mempunyai
konstanta dielektrik rendah dan tidak dapat larut dalam air. Metil benzoat
sendiri tidak dapat larut dalam air, ia hanya dapat larut dalam pelarut
organik. Setelah terbentuk 3 lapisan yaitu lapisan air, metil benzoat dan
eter, lapisan paling bawah yaitu air dipisahkan. Lapisan air berada di
bawah karena memiliki BJ yang paling besar. Pemisahan corong pisah
berdasarkan prinsip perbedaan massa jenis. Lapisan organik ini
dimasukkan kembali ke corong pisah dan ditambah Na Subkarbonat
(NaHCO3) yang berfungsi untuk menetralisir kelebihan asam sehingga
fase nonpolar terpisah dengan fase polar hasil penetralan. Hasil dari
pencampuran ini adalah terbentuk gumpalan berwarna kekuningan. Metil
benzoat yang didapatkan sebanyak 27 mL, dengan berat 3,673 gram,
sehingga didapatkan rendemen sebesar 36% (b/b).