HALAMAN PENGESAHAN

Laporan lengkap praktikum Kimia Organik I dengan judul

“Pembuatan Sikloheksena” disusun oleh :

nama : Kasmita Sri Hartini

Nim : 200106500007
kelas / kelompok : Kimia Sains / Sains 1 kelompok 3
Telah diperiksa dan dikonsultasikan oleh Asisten dan Koordinator Asisten,
maka laporan ini dinyatakan telah diterima.

Makassar, April 2021

Koordinator Asisten Asisten

Yustika Ayu Lestari Rasyid Yustika Ayu Lestari

Rasyid
NIM:1513140007 NIM:1513140007

Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab

Prof. Dr. Pince Salempa, M.Si

NIP.195712201986022001
A. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan sikloheksena
B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan mengerti mengenai
hal-hal berikut:
1. Teknik-teknik dasar mengenai pemurnian zat cair organik meliputi
pemisahan, pengeringan, penyaringan dan destilasi.
2. Proses-proses dasar dalam pemurnian zat cair organik yang
dihasilkan oleh suatu sistesis.
3. Asas-asas dehidrasi alkohol.
4. Asas-asas ketidakjenuhan elefin.
5. Reaksi-reaksi untuk menunjukkan ketidakjenuhan alefin.
C. LANDASAN TEORI
Senyawa alkena adalah senyawa hidrokarbon tak jenuh yang
mengandung satu ikatan rangkap dua atau lebih. Senyawa alkena
mengandung jumlah atom H yang lebih sedikit dari pada jumlah atom H
pada alkana. Sehingga senyawa alkena disebut senyawa tidak jenuh atau
senyawa olefin. Istilah olefin berasal dari kata latin olein = minyak,
ficare = membentuk (Hanadu, 2019: 85).
Sifat fisik alkena praktis identik dengan alkana padanannya.
Alkena suku rendah akan berbentuk gas, suku tengah berbentuk cair,
sedangkan suku tinggi yang mengandung lebih dari 18 atom karbon
berbentuk padatan. Sama halnya alkana, setiap penambahan gugus-gugus
metilena titik didihnya akan naik sekitar 30° . Adanya percabangan dalam
alkena atau alkuna akan menurunkan titik didih sama seperti halnya pada
alkana (Wardiyah, 2016: 62).
Alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alcohol (dalam asam
kuat) atau alkil halide (dalam basa). Alkohol primer bereaksi eliminasi
dengan lambat. Dalam H2SO4 pekat dan panas. Alkena yang tebentuk
dapat mengalami isomerisasi dan reaksi-reaksi lain; oleh karena itu
biasanya alcohol primer tak berguna dalam pembuatan alkena. Alkohol
sekunder menjalani eliminasi lewat jalan E1  dipanasi bersama suatu asam
kuat dan dapat terjadi penataan ulang karbokation sebagai zat antara.
Alkohol tersier mengalami eliminasi dengan cepat lawan karbokation (E1)
bila diolah dalam suatu asam kuat (Fesenden, 1982: 386).
Reaksi eliminasi merupakan reaksi yang umum digunakan untuk
menghasilkan ikatan rangkap, sehingga dapat dikatakan kebalikan dari
reaksi adisi. Pada reaksi eliminasi ikatan tunggal diubah menjadi ikatan
rangkap dengan mengeliminasi dua gugus yang berdekatan. Pada reaksi
eliminasi, dua atau empat atom gugus yang terikat pada atom berdekatan
dari molekul substrat akan dieliminir, sehingga terbentuk ikatan rangkap.
Reaksi eliminasi dalam senyawa organik akan bersaing dengan reaksi
substitusi nukleofilik, sehingga nantinya akan terbentuk dua produk yaitu
produk mayor dan produk minor yang mengikuti aturan Sayzeff (produk
utama yang dihasilkan adalah alkena tersubstitusi lebih banyak) dan akan
bergantung dari kekuatan pereaksi dan pelarutnya. Reaksi eliminasi terdiri
dari reaksi eliminasi bimolekuler (E2) dan reaksi eliminasi unimolekuler
(E1) (Suja & Muderawan, 2003).
Salah satu senyawa organik yang dapat mengalami reaksi
eliminasi adalah sikloheksanol. Gugus perginya adalah gugus hidroksi
dimana terikat pada C sekunder. Sikloheksanol merupakan zat organik
yang berupa cairan dimana memiliki titik didih 161oC. Sikloheksanol
apabila mengalami reaksi eliminasi akan menghasilkan produk berupa
sikloheksena akibat perginya gugus hidroksi dan pengurangan proton dari
karbon-β. Untuk menghasilkan produk berupa alkena (sikloheksena) maka
digunakan suatu asam kuat dalam pelarut air sebagai pereaksinya. Apabila
anion asam yang digunakan berupa nukleofil yang baik seperti ion halida
maka akan memungkinkan terjadinya persaingan antara produk reaksi
eliminasi dan produk reaksi substitusi. Apabila anion asam merupakan
oksidator yang baik, alkohol atau produk yang dihasilkannya dapat
mengalami oksidasi seperti halnya asam kromat akan mengoksidasi
alkohol (Nurlita &Suja, 2004).
 Katalis asam berfungsi untuk memprotonasi gugus OH sehingga
menjadi gugus lepas yang lebih baik yaitu H2O. Dengan lepasnya gugus
H2O dihasilkan karbokation yang kemudian melepaskan proton untuk
menghasilkan alkena. Mekanisme reaksi pembentukan sikloheksena dari
sikloheksanol yang melepaskan molekul air dengan bantuan katalis asam fosfat
adalah sebagai berikut.

-H+

(Setiawan, 2015)

Berdasarkan mekanisme ini, dapat dikatakan bahwa H + bersifat

sebagai katalis karena di akhir setelah produk berupa sikloheksena
terbentuk akan dilepaskan H+ kembali. Dalam reaksi ini akan terbentuk
sikloheksena dan air. Destilasi fraksinasi adalah salah satu teknik
pemisahan berdasarkan perbedaan titik didih komponen dalam campuran
yang perbedaan titik didihnya tidak terpaut jauh (Sastrawidana, 2003).
Semua alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, -OH. Etil
alkohol atau etanol, sejauh ini adalah yang paling dikenal.  Etanol disebut
alkohol alifatik karena diturunkan dari alkana (etana).Alkohol alifatik yang
paling sederhana adalah methanol, CH3OH disebut alkohol kayu, karena
suatu waktu dibuat melalui penyulingan kering dari kayu. Sekarang
methanol disintesis secara industry melalui reaksi karbon monoksida dan
Hidrogen molekul pada suhu dan tekanan tinggi. Etanol yang mengandung
methanol atau zat beracun lainnya disebut alkohol denaturasi. Alkohol
merupakan asam yang sangat lemah, alcohol tidak bereaksi dengan basa
 kuat seperti NaOH. Dua alkohol alifatik lainnya yang sudah dikenal adalah
2-propanol (isopropil) yang biasa disebut alkohol gosok, dan etilena
glkogel, yang biasa digunakan sebagai bahan anti beku. Kebanyakan
alkohol mudah terbakar dan khususnya mempunyai massa molar yang
rendah (Chang, 2019: 1042-1043).
Dehidrasi adalah salah satu jenis reaksi eliminasi yaitu
pengurangan molekul air daei suatu senyawa alkohol yang menghasilkan
suatu alkena. Untuk mengoptimalkan hasil makareaksi dehidrasi dilakukan
dengan menambhakan suatu reagen pereaksi yang menarik senyawa yang
dieliminasi. Pada reaksi dehidrasi molekul yang dieliminasi adalah air,
maka yang ditambahkan adalah reagen penarik air atau
dehidrator (Darwis,dkk. 2010).
Alkohol dapat didehidrasi dengan memanaskan dengan asam kuat.
Misalnya, jika etanol dipanaskan pada suhu 180OC dengan sedikit asam
hidroksida pekat , hasil etilena yang diperoleh cukup banyak.

H-CH2 CH2-OH H+    180O °C - >   CH2= CH2+H-OH

          etanol                                     etilena

Hal-hal yang perlu diingat mengenai dehidrasi alcohol ialah (1) selalu
dimulai dengan protonasi gugus hidroksil (yaitu, alcohol bertindak sebagai
basa, seperti dalam persamaan) dan (2) kemudian dehidrasi alcohol adalah
menurut 3o>2o > 1o  yaitu, kecepatan sesuai dengan kemantapan ion
karbonium) (Rasyid, 2009: 131-133).
Katalis asam berfungsi untuk memprotonasi gugus OH sehingga
menjadi gugus lepas yang lebih baik yaitu H2O. Dengan lepasnya gugus
H2O dihasilkan karbokation yang kemudian melepaskan proton untuk
menghasilkan alkena. Mekanisme reaksi pembentukan sikloheksena dari
sikloheksanol yang melepaskan molekul air dengan bantuan katalis asam fosfat
adalah sebagai berikut.
 -H+

(Setiawan, 2015)
Berdasarkan mekanisme ini, dapat dikatakan bahwa H + bersifat
sebagai katalis karena di akhir setelah produk berupa sikloheksena
terbentuk akan dilepaskan H+ kembali. Dalam reaksi ini akan terbentuk
sikloheksena dan air. Destilasi fraksinasi adalah salah satu teknik
pemisahan berdasarkan perbedaan titik didih komponen dalam campuran
yang perbedaan titik didihnya tidak terpaut jauh. Destilasi jenis ini
digunakan untuk memisahkan sikloheksena dari produk eliminasi lainnya
yaitu air karena titik didih komponen tersebut berdekatan, yaitu
sikloheksena 83oC dan air 100oC, sehingga sikloheksena akan terlebih
dahulu menguap dan terkondensasi menjadi cairan sikloheksena
sedangkan air tetap menjadi residu (Sastrawidana, 2003).
Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral anorganik yang
kuat, zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat
mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk industi
kimia. Terdapat bebagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan
untuk berbagai keperluan seperti kegunaan laboratorium, asam baterai,
asam bilik atau asam pupuk, asam menara atau asam pekat. Mutu teknis
H2SO4 tidaklah murni asam sulfat digunakan untuk membuat obat-obatan
dan zat warna. Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis. Olehnya itu
biasa dituliskan diatas tanda panah bukan disebelah kanan atau kiri
persamaan reaksi. Dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena. Proses
dehidrasi ini merupakan sesebuah proses pemisahan yang umum
 digunakan untuk mengilustrasikan pembentukan dan pemurnia sebuah
produk cair (Darwis,dkk. 2010).

D. ALAT DAN BAHAN

1. Alat
a. Labu Bundar 200 mL 1 buah
b. Kolom Fraksinasi 1 buah
c. Kondensor refluks 1 buah
d. Termometer 110oC 1 buah
e. Erlenmeyer 25 mL 1 buah
f. Erlenmeyer 50 mL 1 buah
g. Corong Pisah 1 buah
h. Gelas ukur 1 buah
i. Penangas air 1 buah
2. Bahan
a. Sikloheksanol (C6H12O)
b. Asam Sulfat Pekat (H2SO4)
c. Larutan Natrium Bikarbonat (NaHCO3)
d. Larutan diklorida anhidrat (CaCl2)
e. Larutan Kaliuk Permanganat 1% (KmnO4)
f. Kertas saring
g. Batu didih

E. PROSEDUR KERJA
1.      Ditempatkan 20 gram (21 ml) sikloheksanol ke dalam labu destilasi
200 ml dan ditambahkan 2 ml asam sulfat pekat dan dikocok dengan
baik.
2.     Ditambahkan 2-3 butir batu didih dan memasang kondensor refluks
(untuk destilasi bertingkat) pada labu. Dipanaskan labu dengan
menggunakan penangas air, sehingga suhu penyulingan tidak
 melampaui 95°C. Dilanjutkan destilasi hingga residu yang tertinggal
hanya sedikit, residu mulai mengeluarkan asap putih.
3.      Dipindahkan hasil destilasi ke dalam corong pisah, dibiarkan kedua
lapisan memisah.
4.      Dibuang lapisan sebelah bawah, yaitu lapisan air.
5.      Dicuci lapisan organik yang tertinggal di dalam corong pisah berturut
– turut dengan 10 ml air dan 10 ml larutan natrium bikarbonat 10%
perlahan – lahan dan sekali dengan air 10 ml.
6.      Dibuang lapisan hidrokarbon melalui mulut corong ke dalam
Erlenmeyer yang kering, diambahkan 3-4 gram CaCl2 kering, dikocok
selama 2-3 menit, dibiarkan selama 15 menit sambil sesekali dikocok.
7. Dituangkan hidrokarbon kering ini ke dalam corong biasa yang
dilengkapi dengan kertas saring yang “ fluted ”.
8.      Hasil saring tersebut dimasukkan ke dalam gelas ukur untuk
mengetahui volume sikloheksanon yang terbentuk.
9. Untuk membuktikan bahwa zat yang didapat tersebut adalah
sikloheksena, maka dilakukan pengujian terhadap 1-2 tetes
sikloheksena menggunakan 1-2 ml bahan uji berikut: (a) Larutan Br2
2% dalam CCl4, (b) Larutan KMnO4 1%(uji beyer) dan,(c) Asam
sulfat dingin.

F. HASIL PENGAMATAN
No Perlakuan Pengamatan
1. 21 ml sikloheksanol  +   2 ml Larutan berwarna cokelat   dan
H2SO4 (p) melepas kalor.

Kemudian + batu didih lalu Destilat berwarna keruh.

didestilasi sampai suhunya
<95oC
2. Hasil destilat dimasukkan Terbentuk 2 lapisan :
kedalam corong pisah, buang - Lapisan atas berwarna
 lapian bawah lalu dicuci lapisan
atas dengan 10mL air lalu 10mL
NaHCO3 dan 10 mL H2O
3. Sikloheksena + 2,5 gr CaCl2 dan
dikocok selama 2 menit
kemudian diamkan selama 15
menit dan disaring.
putih (sikloheksena)
- Lapisan bawah tidak
berwarna
Larutan berwarna putih dan
adanya endapan putih

Setelah larutan disaring. Larutan bening.

Uji Kejenuhan
No Perlakuan Pengamatan
1. Berubah warna menjadi cokelat
2 tetes sikloheksena bening +
dan terdapat endapan.
2mL KMnO4

2. 2 tetes sikloheksena bening +

Warna larutan menjadi kuning.
2mL H2SO4 (bening)

G. ANALISIS DATA
Diketahui: ρ sikloheksanol (C6H11OH) : 0,94 g/mL
ρ sikloheksena (C6H10) : 0,811 g/mL
V sikloheksanol (C6H11OH) : 21 mL
Mr sikloheksanol (C6H11OH) : 100 g/mol
Mr sikloheksena (C6H10) : 82 g/mol
V sikloheksena praktek : 2 mL
Ditanyakan: % Rendemen =……..?
Penyelesaian :
Massa sikloheksanol =V×ρ
= 21 mL × 0,94g/mL
= 19,74 g
 Massa
Mol sikloheksanol=
Mr
19,74 g
=
100 g /mol
= 0,1974 mol

Sikloheksanol sikloheksena
M : 0,1974 mol - -
B : 0,1974 mol 0,1974 mol 0,1974 mol
S : - 0,1974 mol 0,1974mol
Massa C6H10 teori = mol C6H10 x Mr C6H10
= 0,1974 mol x 82 gram / mol
= 16,19 gram
Berdasarkan hasil percobaan, volume C6H10 yang diperoleh 2mL sehingga:
Massa C6H10 praktek = volume C6H10 x ρ C6H10
= 2 mL x 0,81 g/mL
= 1,62 gram
MassaC 6 H 10 praktek
% Rendemen = × 100%
MassaC 6 H 10 teori
1,62 gram
= 16,4 gram × 100%

= 9,88%
H. PEMBAHASAN
Eliminasi alkohol sekunder akan menghasilkan senyawa alkena dengan
melepaskan molekul air. Reaksi eliminasi alkohol ini sering juga dikatakan
dengan reaksi dehidrasi yaitu reaksi pelepasan air. Pada reaksi ini molekul
senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa
berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil.
Substrat yang digunakan pada praktikum adalah sikloheksanol sebanyak 21mL.
Zat yang digunakan sebagai pengeliminir adalah asam fosfat. ion fosfat
merupakan basa lewis kuat, dalam proses ini asam fosfat berperan sebagai
katalis. Campuran sikloheksanol dengan asam fosfat dipanaskan dengan tujuan
mempercepat dan menyempurnakan reaksi. Reaksi elmininasi sikloheksena
merupakan reaksi eliminasi bimolekuler (E2). Reaksi ini berlangsung dalam
satu langkah. Pada proses ini terjadi pengurangan proton dari karbon β dan
pengusiran gugus pergi yaitu ion OH- dari karbon α serta pembentukan ikatan
rangkap secara stimultan. Laju reaksi ini dipengaruhi oleh jenis substrat dan
kekuatan basa yang digunakan.

Gambar1. Mengukur 21 Gambar2. Masukan Gambar3. Ukur 2 mL

mL Sikloheksanol sikloheksanol ke labu Asam Sulfat Pekat dan
bundar masukan ke dalam labu
bundar

Dalam percobaan pembutan sikloheksena ini asam sulfat berperan

sebagai katalis guna membantu memprcepat dalam proses reaksi. Kemudian
yang menjadi bahan dasar dalam percobaan ini adalah sikloheksanol. Kedua
larutan tersebut digabung kemudian didestilasi, tetapi sebelum itu ditambahkan
batu didih 2-3 butir untuk mengurangi letupan-letupan saat proses destilasi.
Setelah itu mengalirkan air melalui kondensor, pada saat penyulingan suhunya
tidak boleh lebih dari 95°c, agar hasil dari destilasi tersebut tidak kering dan
kalau melebihi maka senyawa yang terbentuk bukan sikloheksena lagi.
Gambar4. Pasang kolom Gambar5. Hasil
fraksinasi dan kondensor destilasi
Gambar6. Pindahkan
refluks lalu lakukan destilasi ke corong pisah dan
buang lapisan
bawahnya

Gambar7. Cuci lapisan atas

dengan 10 ml air lalu 10 ml
nahco3 dan 10 ml air lagi

            Hasil yang diperoleh setelah destilasi masih kotor karena, masih
bercampurnya sikloheksena, air, dan sedikit bahan-bahan lain yang bertitik
didih tinggi. Untuk itulah dilakukan ekstraksi,yang merupakan salah satu
teknik pemisahan yang berdasarkan perbedaan kepolaran suatu zat campuran.
            Kemudian mencuci lapisan organik berturut-turut dengan air dan
larutan NaHCO3 , hal ini bertujuan gar asam sulfat yang terdapat dalam hasil
destilasi dapat dihilangkan sehingga larutan sikloheksena dan asam sulfat
benar-benar terpisah dan larutan siklohesena yang diperoleh bebas dari
kandungan asam sulfat. Setiap pencucian tersebut, akan terbentuk dua lapisan
akibat perbedaan kepolaran kompenen campuran tersebut.
            Selanjutnya, membuang lapisan bawah melalui kerang corong pisah dn
menuangkan lapisan atas lewat mulut corong pisah pada labu Erlenmeyer, agar
lapisan atas (sikloheksena) yang diperoleh bebas dari kandungan lapisan bawah
(air). Sikloheksena yang yang diperoleh kemudian dikeringkan dikeringkan
dengan 3-4 gram MgO anhidrat yang fungsinya untuk mengikat sisa-sisa air
yang masih ada. Sehingga diperoleh 2 gram larutan sikloheksena setelah
bobotnya ditimbang.

Gambar9. Masukkan Gambar10. Saring

Gambar8. Masukkan KMnO4 dalam tabung hidrokarbon dengan
asam sulfat dingin dalam reaksi lalu di tetesi 2 kertas saring
tabung reaksi lalu di tetes sikloheksena
tetesi 2 tetes
sikloheksena

Langkah selanjutnya dilakukan pengujian ketidakjenuhan, digunakan

KMnO4 1% dan asam sulfat dingin dengan menambahkan 2 tetes sikloheksena
yang diperoleh. Hasil yang diperoleh yaitu terbentuk endapan coklat, hal ini
positif menandakan bahwa larutan yang dihasilkan pada hasil percobaan adalah
sikloheksena.

I. KESIMPULAN DAN SARAN

1. Kesimpulan
            Bedasarkan Hasil percobaan maka dapat disimpulkan;
a. Teknik-teknik dasar dalam pemurnian zat cair yaitu destilasi, pemisahan,
pengeringan,dan penyaringan.
b. Alkohol dapat didehidrasi menjadi alkena dengan menggunakan asam sulfat
(H2SO4) pekat sebagai katalisator.
c. Pengujian ketidakjenuhan elefin dapat digunakan beberapa larutan yaitu
larutan KMnO4 1% dan H2SO4 dingin.
d. Sikloheksena yang dihasilkan yaitu 2 gram dan rendamen 9,88 %.
2. Saran
            Kepada praktikan selanjutnya agar lebih menguasai prosedur kerja,
sehingga hasil yang diperoleh sesuai dengan teori. Dan juga diharapkan agar
lebih teliti dan berhati hati dalam pencampuran larutan. Untuk laboran
diharapkan sebelum memulai praktikum alat an bahan diperiksa terlebih
dahulu.

DAFTAR PUSTAKA
Chang, R. (2010). Chemistry. New York: Thomas D. Timp.

Fessenden, R. (1982). Organic chemistry. PWS Publishers.

Frolkova, A. V., Balbenov, S. A., Frolkova, A. K., & Akishina, A. A. (2015).

Phase equilibrium in the system water–acetonitrile–cyclohexene
cyclohexanone. Russian Chemical Bulletin, 64(10), 2330-2336.

Hanadu, R. (2019). Kimia Organik. Makassar: Leisyah Makassar.

Setiawan, I. P. P. SINTESIS SIKLOHEKSENA DARI SIKLOHEKSANOL

MELALUI REAKSI ELIMINASI.

Sitorus, M., Ibrahim, S., Nurdin, H., & Darwis, D. (2015). STUDI
PENGARUH WAKTU, SUHU DAN JUMLAH DEHIDRATOR
PADA DEHIDRASI RISINOLEAT MINYAK JARAK DENGAN
P2O5. Jurnal Riset Kimia, 4(1), 32.

Wardiyah. (2016). Kimia Organik.

 JAWABAN PERTANYAAN

1. Catalah rendamen hasil. Warna dan indeks bias sikloheksena!

2. Tuliskan persamaan reaksi hasil-hasil pengujian ketidakjenuhan yang
dipercobakan!
3. Berdasarkan cara kerja, pada tahap manakah pengotoran-pengotoran berikut
dipisahkan dari sikloheksena (a) sikloheksanol (b) asam sulfat (c) air
4. Tuliskan mekanusme reaksi dari proses pembuatan sikloheksena .Reaksi-
reaksi manakah yang merupakan bagian dari mekanisme tersebut adalah
proses kesetimbangan. Mengapa proses npenyediaaan yang telah digunakan
dapat berlangsung hingga sempurna!
Jawaban:
1. Rendamen yang diperoleh yaitu 9,88 % dan sikloheksena berwarna kuning.
2. Reaksi poengujian sikloheksena
a.

b.

3. Tahap-tahap pemisahan kotoran berdasarkan prinsip kerja:

a. Sikloheksanol dipisahkan dengan menggunakan H2SO4 pada proses
pencampuran sikloheksanol dengan H2SO4.
b. Asam sulfat dipisahkan pada proses destilasi
c. Air dipisahkan dengan sikloheksena pada tahap pemisahan larutan
dengan corong pisah memiliki massa jenis yang berbeda.
d. Mekanisme reaksi: