LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PEMBUATAN SIKLOHEKSENA

Disusun oleh:
Nama : Sabilatun Najah
NIM : 181910401029
Kelompok : 6
Asisten :-

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS JEMBER
2020
I. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan sikloheksena

II. TUJUAN PERCOBAAN

• Mengetahui teknik-teknik dasar dalam pemisahan dan pemurnian zat cair,
seperti penyaringan, pengerinan dan destilasi
• Mengetahui azas-azas dehidrasi alkohol
• Mengetahui azas-azas ketakjenuhan dan reaksi-reaksi untuk menunjukkan
adanya ketakjenuhan senyawa olefin

III. DASAR TEORI

• Senyawa yang mengandung gugus fungsional -OH disebut alkohol. Alkohol
yang paling sederhana adalah metanol CH3OH, yang disebut metil alkohol,
jika jumlah atom karbon dalam molekul alkohol lebih besar daripada dua,
ada beberapa isomer yang mungkin bergantung pada letak gugus -OH
(Goldberg,2004).
• Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus -OH
pada rantai utama karbon, ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer,
alkohol sekunder, dan alkohol tersier (Fessenden,1982).
• Etanol disebut alkohol alifatiik karena diturunkan dari alkana(etana). Etanol
yang mengandung metanol atau zat beracun lainya disebut alkohol
denaturasi. Alkohol merupakan asam yang sangat lemah, alkohol tidak
bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH. Kebanyakan alkohol mudah
terbakar dan khususnya mempunyai massa molar yang rendah (Raymond
chang,2004).
• Contoh pembuatan olefin dari alkohol adalah dehidrasi sikloheksanol
menjadi sikloheksena, reaksi ini termasuk reaksi eliminasi β. Dehidrasi ini
dapat dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan suatu asam
pada suhu yang tidak terlalu tinggi (Tim dosen,2016).
• Sifat fisis alkena identikdengan alkana induknya. Titik didih deret homolog
alkena naik kira-kira 30 tiap gugus CH2(sama seperti alkana), meskipun
dianggap nonpolar alkena sedikit lebih mudah larut dalam air daripada
alkana (Fessenden, 1982).
• Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang cukup
reaktif (tidak jenuh dalam hal ini menunnjukkan bahwa kandungan atom
hidrogen didalamnya kurang dari jumlah yang seharusnya bila dikaitkan
dengan jumlah atom karbonnya) (Rasyid,2009).
• Reaksi-reaksi yang terjadi pada golongan alkena dibedakan menjadi dua
jenis, yaitu :
1. Reaksi yang terjadi pada ikatan rangkap dua
2. Reaksi yang terjadi pada posisi diluar ikatan rangkap
(Rasyid,2009).
IV. ALAT DAN BAHAN
Alat yang digunakan dalam percobaan kali ini diantaranya adalah labu
bundar, tabung reaksi, erlenmeyer, hotplate dan stirrer, termometer, kertas saring,
corong dan neraca analitik, sedangkan bahan yang dibutuhkan dalam percobaan
ini meliputi sikloheksanol, asam fosfat, toluena, magnesium sulfat, dan natrium
klorida.
V. CARA KERJA
VI. DATA PENGAMATAN
NO PERLAKUAN HASIL
1. 20 g sikloheksanol dan 5 ml H3PO4 sikloheksena+sikloheksanol+air+H3PO4 terjadi
dimasukkan dalam labu bundar, ditambahkan reaksi dan menghasilkan panas, larutan
batu didih dan di distilasi berwarna kuning bening

2. Sisa sikloheksanol ditambahkan toluena Sikloheksana+n-sikloheksanol+air+toluena

kemudian dilakukan distilasi kembali terbentuk 2 fasa, fasa atas: tak berwarna(keruh),
fasa bawah: tak berwarna

3. Residu yang terbentuk ditambahkan toluena Sikloheksena + NaCl jenuh + toluena

dan NaCl jenuh
4. Ditambahkan MgSO4 untuk dekantasi Sikloheksena + toluena + MgSO4

5. Sikloheksana + tuluena di distilasi Sikloheksena + toluena

6. Ditimbang erlenmeyer kosong ?

7. Erlenmeyer isi sikloheksana + toluena ?

8. Diuji dengan ditetesi brom Tak berwarna

VII. PENGOLAHAN DATA
Mekanisme reaksi
 Perhitungan
 

Keterangan:
%Rendemen: Perbandingan berat percobaan dengan berat teoritisnya
W percobaan: Berat hasil distilasi(distilat)
W teoritis: Berat sebenarnya
VIII. PEMBAHASAN
Percobaan kali ini adalah pembuatan sikloheksena dengan proses dehidrasi
sikloheksanol. Dehidrasi sikloheksanol akan menghasilkan senyawa alkena, pada
reaksi ini molekul senyawa yang memiliki ikatan tunggal diubah menjadi ikatan
rangkap dengan melepaskan gugus hidroksi, sampel yang akan digunakan dalam
percobaan kali ini adalah sikloheksanol. Sikloheksanol digunakan dalam
percobaan ini karena sikloheksanol merupakan golongan alkohol yang apabila
dilakukan dehidrasi alkohol akan menjadi alkena. Percobaan ini bertujuan untuk
mahui azas-azas dehidrasi alkohol dan teknik-teknik dasar dalam pemisahan dan
pemurnian zat cair seperti penyaringan, pengeringan dan distilasi.
Tahap pertama yang dilakukan adalah larutan sikloheksanol ditambahkan
dengan larutan asam fosfat pekat dipanaskan menggunakan hotplate dengan
memasukkan stirrer agar suhu dan tekanan tetap stabil, tujuan dari pemanasan
tersebut adalah mempercepat dan menyempurnakan reaksi. Asam fosfat yang
ditambahkan bertujuan untuk mengubah ion OH agar menjadi gugus pergi yang
baik dengan cara protonasi. Ion fosfat merupakan basa lewis kuat, dalam reaksi
ini asam fosfat berperan sebagai katalis untuk mempercepat laju reaksi, setelah
penambahan asam fosfat, reaksi yang akan terjadi adalah pelepasan molekul air
dari alkohol yang berasal dari gugus OH dan H dari rantai C yang berdekatan
dengan OH.
Campuran di dalam labu bundar yang telah dipanaskan kemudian dilakukan
destilasi dihubungkan dengan kolom fraksinasi dan pendingin agar sikloheksena
yang telah terbentuk dapat langsung dipisahkan. Sikloheksana adalah senyawa
yang pertama kali dihasilkan karena titik didih sikloheksena paling rendah
dibandingkan dengan senyawa lain yang terbentuk. Senyawa sikloheksanol, air,
asam fosfat yang memiliki titik didih yang lebih tinggi akan menguap, dan apabila
destilat sudah terbentuk, pemanasan kemuadian dihentikan dan destilat yang
diperoleh kemudian didinginkan agar tidak menguap kembali.
Distilasi kembali dilakukan dengan penmbahan toluena, tujuan penambahan
toluena adalah untuk mengekstraksi sikloheksena yang masih tersisa di residu.
setelah volume lapisan berkurang dilakukan penyaringan kedalam corong pisah
dan dibilas dengan NaCl, pencucian ini bertujuan agar asam fosfat yang masih
terdapat dalam campuran dihilangkan dan dipisahkan dari destilat sikloheksena.
Ekstraksi dilakukan untuk memisahkan lapisan airnya, selanjutnya
ditambahkan dengan MgSO4 yang bertujuan untuk mengikat air yang masih
tersisa pada distilat dan mengtahui ada tidaknya ikatan rangkap. Selanjutnya
dilakukan dekantasi untuk memisaklan endapan MgSO4 yang masih mengandung
air dan hasil sikloheksena murni.
IX. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil percobaan maka dapat disimpulkan bahwa, Teknik-teknik
dasar dalam pemurnian zat cair yaitu destilasi, pemisahan, pengeringan,dan
penyaringan. Alkohol dapat dihidrasi menjadi alkena menggunakan asam fosfat
sebagai katalisator. Azas-azas dehidrasi alkohol disebut juga sebagai reaksi
eliminasi alkohol yaitu reaksi pelepasan air dan mengubah senyawa berikatan
tunggal menjadi berikatan rangkap.

X. SARAN
-
XI. DAFTAR PUSTAKA

Chang, Reymond. 2004. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga

Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan. 1982. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta:
Erlangga
Goldberg, David. 2004. Kimia Untuk Pemula. Jakarta: Erlangga
Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik 1. Makassar: Badan penerbit UNM
Tim dosen. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Makassar: FMIPA UNM
Terima kasih