Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: Reaksi Pembuatan Alkena Dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan

1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan

ikatan rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.
Pendahuluan
Alkena merupakan hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap pada karbonkarbonnya. Alkena biasanya disebut dengan olefin, kata ini berasal dari gas olefin yang
artinya minyak dalam bentuk atau dalam keadaan gas. Alkena berperan penting dalam
biologi. Etena salah satu contohnya, etena merupakan hormon tanaman (senyawa) yang
mengontrol pertumbuhan tanaman dan perubahan lainnya pada jaringannya. Alkena
merupakan senyawa penting dalam bidang industi dan banyak dari alkena yang ditemukan
pada tanaman dan hewan (Wade, 2006).
Contoh lainnya adalah beta karoten, mengandung sebelas ikatan rangkap dua,
merupakan pigmen warna kuning yang mewarnai wortel. Beta karoten merupakan pro
vitamin A.

Beta karoten
H

Etilena

(Prasodjo, 2008).
Metode umum dalam pembuatan alkena adalah dehidrasi. Secara harfiah, dehidrasi
artinya kehilangan air. Dehidrohalogenasi merupakan suatu reaksi eliminasi yaitu OH
dan H dilepaskan dari karbon dan masing-masing. Alkohol apabila dipanaskan bersama
asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau

alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 130C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada
suhu sekitar 180C menghasilkan alkena. Dehidrasi biasanya dilakukan dengan menggunakan
H2SO4 dan asam kuat lainnya, atau fosforoksiklorida (POCl3) dengan adanya amina. Berikut
reaksi dehidrasi alkohol secara umum:

Gambar 1. Reaksi dehidrasi alkohol

(Wade, 2006).
Titik didih alkena lebih rendah dari titik didih alkohol karena itu alkohol memiliki
ikatan hidrogen. Reaksi dehidrasi alkohol biasanya merupakan reaksi eliminasi E1 untuk
memprotonasi alkohol. Reaksi dehidrasi alkohol merupakan reaksi bolak balik atau reversibel
(Wade, 2006).
Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi, membentuk alkena dengan hilangnya OH
dari suatu karbon dan H dari karbon di dekatnya. Hilangnya H 2O disebut dehidrasi. Dehidrasi
alkohol membutuhkan suatu katalis asam dan panas. Asam sulfat (H 2SO4) dan Asam fosfat
(H3PO4) adalah katalis asam yang paling umum digunakan.
H2SO4

H3C

H2
C

H
C

CH3

H3C

C
H

C
H

CH3

OH

Gambar 2. Reaksi dehidrasi dengan H2SO4

(Bruice, 2004).
Langkah awal dalam dehidrasi alkohol adalah asam akan melakukan protonasi,
mengubah gugus pergi yang sangat buruk (-OH) menjadi sebuah gugus pergi yang baik
(H2O). Langkah selanjutnya, H2O akan meninggalkan karbokation. Basa pada campuran air
adalah basa pada konsentrasi yang paling tinggi, memindahkan satu proton dari karbon
yaitu karbon yang berdekatan dengan karbokation, membentuk alkena dan katalis asam
terbentuk kembali. Reaksi dehidrasi alkohol termasuk dalam reaksi E1, ketika lebih dari 1
produk terbentuk, maka produk mayor adalah alkena yang lebih tersubtitusi karena alkena
yang lebih tersubtitusi sifatnya lebih stabil (Bruice, 2004).

Asam sulfat (H2SO4) pekat sebagai katalis akan menimbulkan banyak reaksi samping.
Katalis H2SO4 ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat.
Katalis H2SO4 mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama
tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini yaitu karbon dioksida
dan sulfur oksida harus dikeluarkan dari alkena. Etanol dipanaskan bersama dengan asam
sulfat pekat berlebih pada suhu 170C. Produk karbondioksida dan sulfur sebagai
produk samping, dikeluarkan dengan melewatkannya ke dalam larutan natrium hidroksida
(Prasodjo, 2008).
Hilangnya H2O diikuti dengan hilangnya proton akan menghasilkan alkena.
Pemgarahan kesetimbangan ke kanan dilakukan dengan destilasi produk dari reaksi
campuran atau penambahan suatu agen dehidrasi untuk menghilangkan air. Alkohol
dicampurkan dengan asam sebagai agen dehidrasi, kemudian dididihkan. Alkena mendidih
pada suhu yang lebih rendah daripada alkohol karena adanya ikatan hidrogen pada alkohol.
Alkena adalah hasil dari destilasi(Wade, 2006).
Distilasi adalah teknik pemisahan kimia yang paling banyak digunakan untuk
pemurnian cairan. Teknik pemisahan ini berdasarkan pada perbedaan titik didih dari larutan
yang bercampur dan untuk memungkinkan terjadinya pemisahan. Ada beberapa jenis
distilasi, yaitu distilasi sederhana, distilasi fraksional, distilasi vakum dan distilasi uap air.
Distilasi melibatkan konversi dari fasa cairan menjadi fasa uap (gas), dan uap kemuadin
terkondensasi menjadi cairan pada pendingin (kondensor). Berdasarkan hal tersebut, cairan
yang titik didihnya paling rendah akan teruapkan lebih dahulu, terkondensasi menjadi cairan
dan akhirnya terpisah dari cairan yang lain (Madan, 2013).
Mekanisme Reaksi
Tahap 1
H
O

HSO 4

Tahap 2
H
O

-H 2O

CH

+
H

H2O

Tahap 3
+

CH

HSO 4

H2SO4

Alat
Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 mL, termometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.
Bahan
H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO 4
anhidrat, larutan 5% Br2 dalam n-oktanol.
Prosedur Kerja
20 mL sikloheksanol
- dimasukkan ke dalam labu destilasi.
- ditambahkan beberapa potong batu didih.
- ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu
-

sambil selalu digoyang.

didistialsi campuran secara perlahan-lahan di atas pengangas listrik.
dihentikan destilasi saat suhunya mencapai 900C.
ditambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh.
dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara berhati-hati.
diidentifikasi destilat dengan mengukur titik didih, massa jenisnya.
diidentifkasi ikatan rangkap ((melalui reaksi dengan brom atau

oksidasi dengan KMnO4.

- dibandingkn nilai dengnan alkohol yang digunakan secara literatur.

Hasil
Siapkan satu set alat destilasi yang terdiri dari labu destilasi 100 mL dan dihubungkan
dengan air pendingin dan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai penampung

destilat. Dimasukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi dan ditambahkan beberapa

potong batu didih. Tambahakan 3,3 mL H2SO4 pekat tetes demi tetes ke dalam labu sambil
digoyang. Selanjutnya didestilasi campuran secara perlahan di atas pemanas listrik hingga
suhunya mencapai 90C. kemudian tambahkan MgSO4 anhidrat pada destilat yang diperoleh
dan didekantasi secara hati hati. Identifikasilah destilat yang diperoleh dengan mengukur
titik didih, massa jenis dan identifikasi ikatan rangkap melalui reaksi dengan brom atau
KMnO4. Bandingkan nilainya dengan alkohol pada literatur.
Waktu yang dibutuhkan
Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini adalah 3 jam. Rincian waktunya
sebagai berikut:
Kegiatan
Persiapan alat dan bahan
Preparasi satu set alat destilasi
Proses destilasi
Penambahan MgSO4 dan dekantasi
Identifikasi destilat, meliputi:
a) Uji densitas (massa jenis)
b) Uji titik didih
c) Uji ikatan rangkap
Pembersihan dan pengembalian alat

Waktu
Pukul 07.00 - 07.10
Pukul 07.10 - 07.30
Pukul 07.30 08.45
Pukul 08.45 09.05

Alokasi Waktu
10 Menit
20 Menit
75 Menit
20 Menit

Pukul 09.05 09.15

10 Menit

Pukul 09.15 09.25

10 Menit

Pukul 09.25 09.45

20 Menit

Pukul 09.45 10.00

15 Menit

Data pengamatan
No
1.
2.
3.
4.

Perlakuan
Sikloheksanol + H2SO4

Muncul panas

Destilasi

Larutan berubah menjadi hijau tua

Warna hijau perlahan memudar menghasilkan destilat

Destilat + MgSO4
Uji Destilat

Ditambah Br2
Ditambah KMnO4

5.
6.

H2O + H2SO4 dikocok

Didinginkan + 2-metil-2-

7.
8.
9.

butanol
Destilasi (II)
Destilat + MgSO4
Uji Destilat

Ditambah Br2

Keterangan

yang tidak berwarna

Larutan tetap bening
Larutan Br2 menjadi bening
Larutan bening terbentuk endapan coklat
Timbul panas
Terbentuk 2 fasa larutan tak berwarna
Dihasilkan destilat yang tidak berwarna
Larutan tetap bening
Larutan Br2 menjadi bening

 Ditambah KMnO4
Perhitungan

Larutan bening terbentuk endapan coklat

Dehidrasi Sikloheksanol Menjadi Sikloheksena

Volume sikloheksanol awal = 5 mL
Volume sikloheksena yang diperoleh = 0,07 mL
sikloheksanol = 0,962 g/mL
Mr sikloheksanol = 100,16 g/mol
sikloheksena = 0,8098 g/mL
Mr sikloheksena = 82,15 g/mol
Massa sikloheksanol
= sikloheksanol x V sikloheksanol
= 0,962 g/mL x 5 mL
= 4,81 g
Mol sikloheksanol
=
= 4,81 g/ 100,16 g/mol

= 0,048 mol
Rendemen
C6H11OH + H2SO4
Mula2
0,048 mol
Reaksi
0,048 mol
0,048 mol
Setelah
0
0,048 mol
Mol sikloheksena
=
0,048 mol
Massa sikloheksena
Volume sikloheksena

=
= 3,95 g
=
= 3,95 g/0,8098 g/mL

Rendemen

= 4,87 mL
=
= 0,07/4,87

% rendemen

= 0,014
= rendemen x 100%
= 0,014 x 100%
= 1,4 %

Dehidrasi 2-metil-2-butanol menjadi 2-metil-2-butena

C6H10 + 2 H2O
0,048 mol

Volume 2-metil-2-butanolawal = 1 mL
Volume 2-metil-2-butena yang diperoleh = 0,548mL
2-metil-2-butanol = 0,800 g/mL
Mr 2-metil-2-butanol = 88,15 g/mol
2-metil-2-butena = 0,662 g/mL
Mr 2-metil-2-butena = 70,15 g/mol
Massa 2-metil-2-butanol= 2-metil-2-butanol x Volume2-metil-2-butanol
= 0,800 g/mL x 1 mL
= 0,8 g
Mol sikloheksanol
=
= 0,8 g/ 88,15 g/mol
= 0,00908 mol

Rendemen
C5H11OH + H2SO4
Mula2
0,00908 mol
Reaksi
0,00908 mol 0,00908 mol
Setelah
0
0,00908 mol
Mol 2-metil-2-butena =
0,00908 mol

C5H10 + 2 H2O
0,00908 mol

Massa 2-metil-2-butena = 0,64 g

Volume 2-metil-2-butena=
0,64 g/ 0,662 g/mL
= 0,96 mL
=

Rendemen

= 0,548/ 0,96
= 0,57
= rendemen x 100%
= 0,57 x 100%

% rendemen

= 57%

Hasil
No

Perlakuan

Gambar

1.

Destilasi I
Sikloheksanol + H2SO4 yang
telah dipanaskan, warna
campuran mula-mula hijau
tua setelah dipanaskan larutan
jadi bening

2.

Destilat I + MgSO4
Larutan tidak berwarna

3.

Destilat I + Br2
Larutan Br2 yang awalnya
berwarna orange berubah jadi
bening

4.

Destilat I + KMnO4
Larutan tidak berwarna
terbentuk endapan coklat
kehitaman

5.

Destilasi II
H2SO4 + H2O sambil dikocok
Ditambah 2-metil-2-butanol
setelah dingin, terbentuk
larutan dengan 2 fasa

6.

Destilat II + MgSO4
Larutan tidak berwarna

7.

Destilat II + Br2
Larutan Br2 yang awalnya
berwarna orange berubah jadi
bening

8.

Destilat II + KMnO4
Larutan tidak berwarna
terbentuk endapan coklat
kehitaman

Pembahasan
Percobaan pertama tentang pembuatan alkena dari reaksi dehidrasi alkohol. Percobaan
ini bertujuan untuk mempelajari reaksi dehidrasi alkohol untuk menghasilkan senyawa
dengan ikatan rangkap (alkena). Alkohol yang digunakan adalah sikloheksanol yang
tergolong alkohol sekunder yang direaksikan dengan asam sulfat. Alkohol sekunder (2)
adalah alkohol dengan gugus hidroksil (OH) terikat pada atom karbon sekunder sehingga
proses dehidrasi terjadi pada C sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang
mengikat dua atom karbon lain. Asam sulfat digunakan untuk menghasilkan alkena dengan
proses hidrolisis.
Percobaan kali ini merupakan percobaan yang dilakukan dengan menggunakan Small
Lab Kit. SLK ini adalah serangkaian alat alat kimia untuk melakukan uji uji kimia sama
seperti alat kimia pada umumnya, tetapi ukurannya yang jauh lebih kecil. Langkah pertama
yaitu menyiapkan alat distilasi untuk proses pembuatan alkena. Sikloheksanol 5 mL
dimasukkan dalam labu destilasi small lab kit kemudian ditambahkan tetes demi tetes H2SO4
sebanyak 3,3 mL, dalam proses penambahan tetes demi tetes asam sulfat labu distilasi
menjadi panas, karena terjadi reaksi eksoterm yaitu perpindahan panas dari sistem ke
lingkungan, kemudian ditambahkan batu didih yang berfungsi untuk menekan adanya
ledakan ledakan kecil yang diakibatkan oleh asam sulfat (H 2SO4) ketika dipanaskan dalam
proses destilasi. Campuran yang sudah siap segera didistilasi sampai sudah tidak ada distilat
yang menetes kedalam erlenmeyer, dalam pemanasan dipastikan suhunya tidak mencapai
90C.
Pelepasan molekul air dari alkohol berasal dari gugus OH dan satu atom H dari rantai
atom C yang letaknya terdekat dengan -OH, yaitu atom H pada atom C nomor 2. Zat yang

terbentuk adalah senyawa alkena, karena 2 ikatan kovalen dari 2 atom C bersebelahan putus,
kemudian menutup membentuk ikatan rangkap. Penarikan molekul air dari alkohol
diperlukan suatu zat yang bersifat dehidrator misalnya asam sulfat pekat (H 2SO4). Alkohol
yang dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami reaksi dehidrasi (melepas
molekul air) membentuk alkena. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:

Gugus OH pada sikloheksanol menyerang H+ pada H2SO4. Serangan ini terjadi karena
adanya transfer proton dari atom O. -OH merupakan gugus pergi yang buruk sehingga harus
diubah menjadi gugus pergi yang baik. Penambahan asam dapat mengubah -OH menjadi
H2O yang merupakan gugus pergi baik. Reaksi ini disebut dehidrasi alkohol karena alkohol
yang bereaksi dengan asam akan berubah menjadi gugus alkena (sikloheksena). Penambahan
H2SO4 menyebabkan larutan yang semula tidak berwarna berubah menjadi hitam pekat.
Proses destilasi berlangsung selama 75 menit, setelah selesai proses destilasi bagian
penampung distilat dibuka untuk diambil distilatnya lalu ditutup kembali agar baunya tidak
berdifusi. Distilat yang diperoleh ditambahkan dengan MgSO4 anhidrat yang berfungsi untuk
mengikat air, hal ini dimaksudkan agar destilat yang didapatkan benar-benar murni alkena
tidak ada campuran air. Distilat yang didapat volumenya sangat sedikit mungkin karena
kesalahan saat distilasi, atau terjadi kebocoran pada saat proses distilasi. setelah ditambahkan
dengan MgSO4 anhidrat, didekantasi secara hati-hati untuk memisahkan cairan dengan
endapan. Sikloheksana yang didapat adalah sebanyak 0,07 mL. Hasil yang sangat sedikit ini
mungkin dikarenakan kesalahan saat destilasi dan terjadi kebocoran karena kesalahan
memasang alat. Sikloheksena diidentifikasi dengan mengukur massa jenis, ikatan rangkap
dan titik didihnya.
Pengujian yang pertama ialah mengidentifikasi massa jenis distilat. Volume destilat
yang diperoleh adalah 0,07 mL. Hasil yang sangat sedikit terseubut membuat pengukuran

massa jenis distilat tidak bisa diukur. Massa jenis destilat dapat diperoleh dengan membagi
massa destilat per volume destilat. Proses destilasi yang kurang baik sangat berpengaruh
terhadap randemen yang di peroleh. Randemen yang diperoleh dalam percobaan ini adalah
sebesar 1,4%.
Pengujian yang kedua ialah identifikasi ikatan rangkap pada distilat. Identifikasi ini
dilakukan sebanyak dua kali. Pertama menambahkan KMnO4 pada destilat dan yang kedua
menambahkan Br2 pada distilat. Distilat yang dicampur dengan KMnO 4 sebanyak 10 tetes
menyebabkan larutan yang semula tidak berwarna membentuk endapan coklat kehitaman
bagian atas ada warna putih keruh. Sikloheksanol yang murni juga dicampur dengan KMnO4
sebagai pembanding dengan distilat membentuk endapan hitam dan larutan berwarna ungu
dibagian atas. Hasil pencampuran tersebut berbeda dengan distilat yang telah direaksikan
dengan KMnO4. Berdasarkan hasil pengamatan dapat disimpulkan bahwa distilat yang
dihasilkan memiliki ikatan rangkap, karena ada endapan coklat kehitaman. Reaksi yang
terjadi sebagai berikut:

Pengujian ikatan rangkap yang kedua yaitu dengan mencampurkan distilat dengan
Br2. Prosedur yang dilakukan sama dengan prosedur yang dilakukan saat pencampuran
KMnO4. Distilat yang dicampurkan dengan Br2 sebanyak 15 tetes terbentuk 2 fase tidak
berwarna. Sikloheksanol yang murni juga dicampur dengan Br 2 terbentuk 2 fase bagian
bawah berwarna kuning. Hal ini dikarenakan apabila halida bercampur dengan alkohol
membentuk alkil halida sehingga reaksi terjadi dan membentuk 2 fase. Pengamatan ini
membuktikan bahwa distilat tersebut yaitu sikloheksena memiliki ikatan rangkap. Reaksi
yang terjadi sebagai berikut:

Pengujian yang ketiga ialah identifikasi titik didih. Distilat yang diperoleh dimasukkan
kedalam pipa kapiler menggunakan jarum suntik dan diletakkan di dalam pemanas untuk
dilakukan uji titik didih. Hasil dari percobaan yang sangat sedikit membuat pengujian titik
didih juga tidak bisa dilakukan.
Percobaam selanjutnya adalah pengujian yang sama tetapi pada jenis alkohol yang
berbeda yaitu 2-metil-2-butanol. Pertama larutan diambil sebanyak 1mL lalu ditetesi dengan
H2SO4 beberapa tetes. H2SO4 seperti pada percobaan pada siklo heksanol berfungsi sebagai
katalis. Larutan akuades dengan H2SO4 dibuat lalu didinginkan, pendinginan ini perlu
dilakukan karena reaksi antara akuades dengan H2SO4 terjadi secara eksoterm. Larutan
kemudian didestilasi. Destilasi dilakukan sampai sampel yang diinginkan tidak menguap lagi.
Suhu destilasi pada proses ini tidak boleh lebih dari 45C karena menurut literatur range titik
didih 2-metil-2-butena adalah 35-45C. Suhu yang berlebih akan menyebabkan terikutnya
beberapa bahan yang tidak diinginkan pada destilasi. Mekanisme reaksi saat destilasi 2 metil
2 butanol adalah sebagai berikut :

alkohol tersier
H
OH

H3C

H2
C

CH3 + H

H2
C

H3C

OSO3H

CH3

CH3 + HSO4

CH3

2-metil-2-butanol
H2
C

H3C

CH3 + H2O + HSO4-

CH3

tersier karbokation

HSO4- + H2O + H3C

H3C

C
H

H
C

CH3

CH3

CH3 + H3O + HSO4-

CH3

2-metil-2-butena
(mayor)

H3C

H2
C

CH2 + H2O + HSO4-

CH3 H

H3C

H2
C

CH2 + H3O + HSO4

CH3

2-metil-1-butena
(minor)

Hasil dari reaksi menunjukkan produk utama yaitu 2-metil-2-butena dan 2-metil-1butena sebagai hasil reaksi samping. Alkena yang dibutuhkan yaitu 2-metil-2-butena.
Pengujian dilakukan untuk mengetahui peoduk yang terbentuk alkena atau bukan. pengujian
yang pertama yaitu uji Br2 yang menghasilkan larutan tidak berwarna. Br2 yang awalnya
berwarna orange berubah menjadi bening. Hasil ini menunjukan larutan merupakan alkena.
Pengujian yang kedua yaitu dengan ditambah KMnO 4yang menghasilkan larutan bening dan
terbentuk endapan. Hasil ini juga menunjukkan bahwa produk yang dihasilkan adalah 2metil-2-butena. Rendemen yang dihasilkan pada percobaan 2-metil-2-butena adalah 57 %.
Rendemen hasil dari sikloheksanol dan 2-metil-2-butenol sangat berbeda jauh. Perbedaan ini
kemungkinan disebabkan kesalahan pada proses destilasi pertama seperti terjadinya

kebocoran, suhu yang kurang panas dan perbandingan volume larutan yang dipakai tidak
sesuai untuk digunakan pada alat destilasi yang kecil (Small-lab-kit) sehingga rendemen yang
dihasilkan juga sangat kecil.
Kesimpulan
Proses pembuatan alkena dapat dilakukan menggunakan reaksi dehidrasi alkohol
yaitu suatu reaksi penghilangan air. Ikatan rangkap yang diperoleh dari reaksi dehidrasi
alkohol dapat diidentifikasi menggunakan uji KMnO4 dengan Brom. Dehidrasi dilakukan
dengan adanya katalis asam sulfat maupun asam kuat lainnya. Reaksi E2 terjadi pada
satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari
alkohol, proton diambil oleh basa (H 2SO4-) dan akan membentuk ikatan
rangkap karbon-karbon (C=C) akan kehilangan molekul air.
Referensi
Bruice, Paula Yurkanis. 2004. Organic Chemistry Fourth Edition. USA: Pearson Prentice
Hall.
Madan, R. L. 2013. Organic Chemistry Multi Coloured Edition. New Delhi : Tata McGraw
Hill Education Private Limited.
Prasodjo, Layli. 2008. Kimia Organik 1. Semarang: Sekolah Tinggi Ilmu Farmasi Press.
Wade, L.G, Jr. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. California : Pearson Prentice Hall.
Saran
Praktikan sebaiknya sebelum pratikum lebih memahami prosedur kerja yang akan
dilakukan, sehingga pada saat melakukan praktikum praktikan mengetahui hal-hal yang harus
dilakukan terlebih dahulu, dengan demikian praktikum dapat berjalan lebih cepat dan tepat.
Nama Praktikan
Hendra Budi Setiawan (141810301035)