Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan

1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan
rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.
Pendahuluan
Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari senyawa karbon yang hanya
tersusun dari atom hidrogen (H) dan atom karbon (C). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai
karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Senyawa hidrokarbon
merupakan senyawa karbon yang paling sederhana dan dalam kehidupan sehari-hari banyak kita
temui seperti minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain. Salah satu dari senyawa
hidrokarbon adalah Alkena (Boyd, 1991).
Alkena adalah senyawa yang mengandung ikatan karbon rangkap dua (C=C). Alkena
adalah salah satu gugus fungsi paling penting dalam kimia organik karena alkena sering
ditemukan dalam senyawa-senyawa penting seperti dalam bidang farmasi. Alkena juga banyak
berguna dalam berbagai bidang karena mudah dibuat dan mudah dikonversi menjadi molekul
lain seperti halida, alkana, dan alkohol. Alkena juga merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh.
Alkena mengandung dua atom hidrogen yang lebih sedikit dibandingkan alkana dengan jumlah
atom karbon yang sama (Winter, 2014).
Alkena tidak dapat ditemukan secara bebas di alam. Alkena secara komersial diperoleh
dari pemecahan petroluem. Alkena dengan derajat ketidakjenuhan tinggi perbedaan titik didihnya
kecil dan tidak dapat dipisahkan dengan distilasi fraksional, demikian juga dengan cracking
(pemecahan). Beberapa metode telah digunakan untuk pembuatan alkena. Beberapa metode yang
penting adalah melalui reduksi dari alkuna dan eliminasi reaksi dari haloalkana, alkohol dan
ammonium hidroksida kuartener. Pembuatan alkena yang umum dilakukan adalah melalui
dehidrasi alkohol (Mehta, 2005).
Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat
digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar, maupun pelarut. Alkohol digunakan

sebagai pelarut dan reagensia dalam dunia industri. Rumus umum alkohol R-OH, dengan R
adalah suatu alkil baik alifatik maupun siklis. Berdasarkan jenisnya, alkohol dibedakan menjadi
tiga jenis yaitu alkohol primer, sekunder, dan tersier.alkohol primer yaitu alkohol yang gugus
-OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain.
Contohnya n-oktanol. Alkohol sekunder merupakan alkohol yang gugus OH nya terletak pada
atom C sekunder yang terikat pada 2 atom C yang lain. Contohnya sikloheksanol. Alkohol tersier
adalah alkohol yang gugus OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada 3
atom C yang lain (Suminar, 1990).
Dehidrasi alkohol membutuhkan suatu katalis asam dan panas. Asam sulfat (H 2SO4) dan
Asam fosfat (H3PO4) merupakan contoh katalis asam yang paling umum digunakan. Pada reaksi
dehidrasi dengan menggunakan asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan
karena katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat.
Asam sulfat dapat mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbondioksida dan dengan saat yang
bersamaan juga mengalami reduksi dengan sendirinya dan membentuk sulfur oksida. Kedua gas
dari hasil reaksi tersebut harus dikeluarkan dari alkena dengan cara memanaskan pada suhu
tinggi, namun pada suhu tinggi juga asam sulfat pekat dapat mengoksidasi alkohol menjadi
senyawa aldehida, keton atau asam kabroksilat (Jim Clark, 2007).
Mekanisme umum dari dehidrasi alkohol untuk tahap pertamanya adalah reaksi protonasi
alkohol membentuk ion oxonium. Tahap kedua melibatkan pemecahan (pemutusan) ikatan C-O
yang hasilnya adalah pelepasan molekul air dan pembentukan karbokation sebagai senyawa
antara (intermediet). Tahap ketiga adalah deprotonasi oleh karbokation untuk membentuk alkena.
Kehilangan proton terjadi dari karbokation karbon-. Satu keterbatasan dari dehidarsi alkohol ini
adalah pembuatan alkena yang melibatkan penyusunan ulang karbokation, dimana mungkin hasil
pembentukan alkenanya berbeda dari yang diharapkan (Mehta, 2005).
Alkena yang telah dibuat dari dehidrasi alkohol dapat diidentifikasi adanya ikatan
rangkap atau tidak (identifikasi ketidak jenuhan). Identifikasi ketidak jenuhan (reaksi kimia) ini
dapat dilakukan melalui uji bromin dalam larutan CCl 4. Senyawa yang mengandung ikatan
karbon rangkap dua bereaksi dengan bromin menghasilkan ikatan tunggal karbon (reaksi adisi).
Uji reaksi positif ketika warna bromin hilang dengan dihasilkannya hidrogen bromida. Uji
baeyer juga dapat dilakukan untuk identifikasi ketidak jenuhan menggunakan kalium
permanganat, ditandai perubahan warna ungu dari KMnO4 menjadi coklat kemerahan atau
sampai terbentuk endapan hitam (Ahluwalia dan Dhingra, 2005).
Alkena ini dibuat karena senyawa tersebut berperan penting dalam industri, misalnya
industri pembuatan polimer dan petrokimia. Alkena dapat dikonversi menjadi polimer contohnya

vinil klorida menjadi poli(vinil) klorida. Keelastisan permen karet juga disebabkan oleh adanya
alkena yaitu dari kopolimer dari stirena dan 1,3-butadiena (Seager dan Slabaugh, 2013).
MekanismeReaksi
OH

H2SO 4

Step 1
..

..

OH2

OH
..

H - OSO 3H

HSO 4

Step 2
..

OH2

+
HSO 4

H2 O

H2SO4

Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah, set alat destilasi, pemanas listrik, gelas
ukur 50 mL, termometer, pipet mohr, piknometer dan penangas air.
Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah, asam sulfat (H 2SO4) pekat, n-oktanol,
2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat, dan larutan 5% Br2 dalam noktanol.

Prosedur Kerja

Prosedur kerja dari praktikum pembuatan alkena dengan dehidrasi alkena ini meliputi:
-

Skema kerja
Sikloheksanol

Dimasukkan 20 mL ke dalam labu destilasi, ditambahkan batu didih,

ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat.
Didestilasi secara perlahan, destilasi dihentikan saat mencapai suhu 90oC.
Ditambahkan 5 g MgSO4 anhidrat pada distilat, dipisahkan cairannya dengan
dekantasi.
Diidentifikasi destilat yang diperoleh (titik didih, massa jenis, ikatan rangkap
melalui reaksi dengan Br2 dan KMnO4)
Dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan.

Hasil

Prosedur kerja
Disiapkan satu set alat destilasi, digunakan labu destilasi 100 mL kemudian dihubungkan
dengan air pendingin, digunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai
penampung distilat. Dimasukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, ditambahkan
beberapa potong batu didih, kemudian ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H 2SO4 pekat ke
dalam labu sambil selalu digoyang, didestilasi campuran secara perlahan-lahan di atas
pemanas listrik dan destilasi dihentikan saat suhunya mencapai 90 oC. Tambahkan 5 gram
MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara
hati-hati. Identifikasi destilat yang diperoleh pada prosedur sebelumnya dengan mengukur
titik didih, massa jenis dan identifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau
oksidasi dengan KMnO4), bandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara
literatur).

.
Waktu yang dibutuhkan
Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini adalah 130 menit. Rincian waktunya sebagai
berikut:
No
.
1

Preparasi

07.00 07.20

20 menit

Destilasi

07.20 08.10

70 menit

Dekantasi distilat

08.10 08.20

10 menit

Identifikasi distilat

08.20 10.00

30 menit

Prosedur

Waktu

Alokasi waktu

Total waktu yang dibutuhkan

130 menit

Data dan Perhitungan

No
1.
2.
3.
4.

Perlakuan
Massa erlenmeyer
Massa destilat
Volume destilat
Massa jenis sikloheksena

Jumlah
95,23 gram
3,42 gram
3,1 mL
1,10 gram/mL

5.

Titik didih

83C

Perhitungan:

Massa Jenis Distilat

Massa distilat = 3,42 gram
Massa jenis distilat
=

m 3,42 gram
gram
=
=1,10
V
3,1mL
mL

Randemen
C6H11OH
Mula-mula

0,188 mol

Reaksi

0,188 mol

Setelah

H2SO4
0,188 mol
0,188 mol

Volume sikloheksanol awal = 20 mL

Volume sikloheksena yang diperoleh = 3,1 mL
sikloheksanol = 0,94 g/mL

C6H10

+ H2O

0,188 mol

Mr sikloheksanol = 100 g/mol

sikloheksena = 1,10 g/mL
Mr sikloheksena = 82 g/mL

Massa sikloheksanol =

sikloheksanol x V sikloheksanol

= 0,94 g/mL x 20 mL
= 18,8g
massa sikloheksanol
Mr sikloheksanol

Mol sikloheksanol =

18. g
100 g/mol

= 0,188 mol
Massa sikloheksena = mol sikloheksena x Mr sikloheksena
= 0,188 mol x 82 g/mol
= 15,416 g
Volume sikloheksena =

massa sikloheksena
sikloheksena

15,416 g
1,10 g/mL

= 14,01 mL
Randemen =

volume percobaan
volume teoritis
3,1 mL
14,01 mL

= 0,22
% randemen = randemen x 100%
= 0,22 x 100%
= 22%
Hasil
No
1.
2.

Bahan
Sikloheksanol
Sikloheksanol+H2SO4
(3,3 mL)

Perlakuan
Awal / mula-mula
Ditambah tetes demi tetes

Hasil
Tidak berwarna
Warna
berubah
menjadi

hitam

3.
4.

Destilat

kehijauan (eksoterm)
Destilat (sikloheksena hasil Sebanyak 3,1 mL

Sikloheksena + brom

destilasi)
Brom
diteteskan
Sikloheksena

5.

Sikloheksena +KMnO4

21tetes
KMnO4

ke Terbentuk

dua

fasa

sebanyak (tidak bewarna, bawah

diteteskan

keruh)
ke Terbentuk

endapan

Sikloheksena sebanyak 5 bewarna coklat

tetes
Pembahasan Hasil
Percobaan pertama merupakan sintesis alkena dengan menggunakan alkohol. Percobaan
ini dilakukan untuk mempelajari reaksi dehidrasi alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan
ikatan rangkap (alkena). Dehidrasi (pelepasan air) merupakan reaksi yang melibatkan
terlepasnya H dan OH. Reaksi dehidrasi alkohol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Pada
praktikum ini reaksi dehidrasi dilakukan pada alkohol untuk menghasilkan alkena. Alkena
sebagai suatu senyawa yang banyak digunakan dalam industri dapat dibuat melalui reaksi
dehidrasi alkohol dengan destilasi. Jenis alkohol yang digunakan adalah sikloheksanol.
Sikloheksanol merupakan golongan alkohol sekunder dimana saat terjadi reaksi dehidrasi akan
mengikuti aturan E1.
Tahap pertama yang dilakukan pada percobaan ini adalah menyiapkan sebanyak 20 mL
siklohksanol yang dimasukkan kedalam labu destilat kemudian ditambahkan beberapa batu
didih. Tujuan ditambahkan batu duduh adalah guna menghindari adanya letupan letupan yang
akan membahayakan para praktikan. Percobaan dilanjutkan dengan menambahkan sebanyak 3,3
mL asam sulfat pekat (H2SO4). Fungsi dari asam sulfat pekat adalah sebagai katalis yang
memepercepat jalannya reaksi sikloheksanol menjadi sikloheksena. Kedua zat ini pada saat
direaksikan menghasilkan larutan bewarna hijau kehitaman dan mengeluarkan panas yang
mengindikasikan terjadinya reaksi eksoterm.
Percobaan dilanjutkan dengan proses destilasi. Prinsip destilasi merupakan pemisahan
senyawa dari campuranya berdasarkan perbedaan titik didih. Distilasi dilakukan dengan suhu
yang konstan sebesar 90 C. Suhu sebesar 90 C diusahakan konstan dimaksudkan agar tidak
terjadi pengoksidasian oleh asam sulfat pekat menjadi senyawa lain yang tidak diinginkan,
karena selain sebagai katalis asam sulfat pekat juga bertindak sebagai agen pengoksidasi yang
kuat. Destilat yang dieroleh dari proses destilasi adalah gugus alkena berupa sikloheksena.
Reaksi ini merupakan reaksi dehidrasi maka produk samping dari reaksi ini adalah air.

Reaksinya adalah sebagai berikut :

Hasil destilat diperoleh sebanyak 3.1 mL. Destilat kemudian ditambahkan dengan
MgSO4. Fenomena yang terjadi pada percobaaan ini adalah hasil dekantasi berubah menjadi
putih keruh. Penambahan magnesium sulfat guna mengikat air yang mungkin masih tersisa pada
destilat dan selanjutnya dilakukan dekantasi untuk memisahkan MgSO4 dengan destilat. Hasil
dekantasi kemudian dilakukan beberapa pengujian dengan senyawa brom, dan KMnO4. Larutan
brom ditambahkan sebanyak 21 tetes membuat hilangnya warna kuning pada brom serta
munculnya dua fase pada larutan dimana fase atas tidak bewarna dan fase bawah keruh. Uji
dengan brom ini bertujuan untuk membuktikan adanya ikatan rangkap pada destilat yang
diperoleh, dalam hal ini adalah sikloheksena. Reaksinya adalah sebagai berikut :

Jika dalam destilat memang terdapat senyawa heksena yang memiliki ikatan rangkap dua, maka
ketika direaksikan dengan brom ikatan rangkap yang ada pada sikloheksena akan mengalami
reaksi adisi, hal ini sesuai dengan literatur yang ada.
Uji selanjutnya yang dilakukan adalah uji dengan menggunakan KMnO4. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut :

Mekanisme diatas menunjukkan pada saat KMnO4 direaksikan dengan destilat terjadi
perubahan warna dari yang tidak berwarna menjadi coklat dan timbul endapan kecil berwarna

hitam. Berdasarkan hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa pada destilat mengandung senyawa
rangkap dua yang merupakan sikloheksena. Endapan yang terbentuk pada percobaan ini
merupakan MnO2.
Uji dilanjutkan dengan uji titik didih. Nilai titik pada sikloheksena sebesar 83 C. Hasil
tersebut sesuai dengan teori yang menyebutkan bahawa nilai titik didih dari sikloheksena sekitar
82-83 C. Berdasarkan data dan perhitungan didapatkan nilai rendemen sebesar 22%. Data
tersebut menggambarkan bahwa masih banyak sikloheksena yang masih belum terdistilasi.
Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan didapatkan kesimpulan sebagai berikut :
1. Reaksi dehidrasi sikloheksanol yang menghasilkan sikloheksana mengikuti mekanisme
reaksi E1
2. Uji identifikasi fisika (titik didih, berat jenis) dan kimia (uji ikatan rangkap dengan brom dan
KMnO4) digunakan untuk memastikan bahwa yang diperoleh adalah alkena.
3. Titik didih yang diperoleh adalah 83 C dan massa jenis yang didapatkan sebesar 1,10 g/mL
4. Rendemen yang didapatkan sebesar 22%
Referensi
Ahluwalia, V. K., and Dhingra. 2005. College Practical Chemistry. India : Universities Press.
Jim Clark. 2007.Dehidrasi Alkohol .Available at: http://www.chem-is-try.org/Last opened:Friday,
December 4, 2009
Mehta, Bhupinder dan Mehta, Manju. 2005. Organic Chemistry. New Delhi : PHI Learning Pvt.
Ltd.
Morrison Boyd, 1991, Organic Chemistry 5 , Allyn and Bacon Inc, London
Seager, Spencer dan Slabaugh, Michael. 2013. Organic and Biochemistry for Today. United
States of America : Cengage Learning.
Suminar, A. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi keempat Jilid 2.
Jakarta:Erlangga
Winter, Arthur. 2014. Organic Chemistry I For Dummies, 2 th Edition. United States of America :
John Wiley & Sons.
Saran
Saran pada percobaan ini meliputi :
1. Diharapkan untuk praktikan selalu memakai masker dalam melakukan praktikum agar tidak
menghirup gas berbahaya hasil destilasi
2. Sebaiknya praktikan mengecek peralatan destilasi terlebih dahulu sebelum digunakan untuk

praktikum agar tidak terjadi kebocoran pada proses destilasi.

3. Diharapkan kepada praktikan untuk lebih berhati-hati dalam melakukan percobaan untuk
meminimalisir terjadinya kecelakaan kerja.
Nama Praktikan :
NOVIN MIROTIN (121810301079)