Anda di halaman 1dari 2

Alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alcohol (dalam asam kuat) atau alkil halide (dalam basa).

Alkohol primer bereaksi eliminasi dengan


lambat. Dalam H2SO4 pekat dan panas. Alkena yang tebentuk dapat mengalami isomerisasi dan reaksi-reaksi lain; oleh karena itu biasanya alcohol
primer tak berguna dalam pembuatan alkena. Alkohol sekunder menjalani eliminasi lewat jalan E 1 dipanasi bersama suatu asam kuat dan dapat terjadi
penataan ulang karbokation sebagai zat antara. Alkohol tersier mengalami eliminasi dengan cepat lawan karbokation (E 1) bila diolah dalam suatu asam
kuat(Fesenden, 1982: 385).
Apabila reaksi dehidrasi alcohol menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama dapat diramalkan berdasarkan kaidah zaytsef yaitu
alkena yang lebih tersubtitusi (gugus alkilnya lebih banyak) dihasilkan lebih banyak daripada alkena yang kurang tersubtitusi. Dalam contoh berikut
rumus struktur 2-benzena. Jika menggunakan rumus struktur acuan etena , mengandung dua buah subtituen gugus metal. Sedangkan pada I-butena
yang mengandung sebuah subtituen etil(Parlan dan Wahyudi, 2005: 122).
Alkohol dapat didehidrasi dengan memanaskan dengan asam kuat. Misalnya, jika etanol dipanaskan pada suhu 180OC dengan sedikit asam
hidroksida pekat , hasil etilena yang diperoleh cukup banyak.
H-CH2 CH2-OH H+ 180O °C CH2= CH2+H-OH
etanol etilena
Reaksi ini yang dapat digunakan dalam sintesis alkena, adalah kebalikan reaksi hidrasi alkena. Ini adalah reaksi eliminasi dan dapat terjadi melalui
mekanisme E1 dan E2 bergantung pada kelompok alcohol(3o 2o dan 1o). Alkohol tersier terhidrasi melalui mekanisme E1 , yaitu melalui pembentukan
ion karbonium. Misalnya, T-butil alcohol. Tahap pertama adalah reaksi bolak-balik, yaitu yang melibatkan protonasi gugus hidroksil.
(CH3)3C-OH+H+= (CH3)3 –O-H+
H
Lepasnya gugus H2O menghasilkan kation t-butil
(CH3)3C-O-H = (CH3)3C+ + H2O
H Kation t-butil
Lepasnya proton dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon positif menyempurnakan reaksi ini.

H CH3 CH3
CH2 C OH CH2 = C + H - OH
CH3 CH3
t-butil alcohol Isobutilena (2-metil propena)

Dalam hal ini alcohol primer zat perantara ion karbonium yang tidak mantap dihindari dengan menggabungkan duamekanisme tahap akhir. Lepasnya
air dan proton dari ksrbon disebelahnya terjadi bersamaan. Jadi dua tahap dalam mekanisme E 2 pada dehidrasi etanol adalah
CH3CH2OH + H+= CH2CH2-O+-H
H
H
CH2=CH2-O+- H CH2=CH2 + H+ + H2O
H
Hal-hal yang perlu diingat mengenai dehidrasi alcohol ialah (1) selalu dimulai dengan protonasi gugus hidroksil (yaitu, alcohol bertindak sebagai basa,
seperti dalam persamaan) dan (2) kemudian dehidrasi alcohol adalah menurut 3o>2o > 1o yaitu, kecepatan sesuai dengan kemantapan ion
karbonium)(Rasyid, 2009: 131-133).
Jika alcohol primer direaksikan dengan H2SO4 pekat pada suhu 160-170oC maka diperoleh hasil alkena. Perubahan alcohol menjadi alkena
ini merupakan proses dehidrasi (pelepasan air) contoh:
H2SO4
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
160-170oC Etena
Pada contoh diatas, H2SO4 pekat berfungsi sebagai dehydrator. Selain H2SO4 dapat pula digunakan dehydrator Al2O3 atau P2O5. Bila digunakan H2SO4
pekat menyebabkan alkena yang terbentuk mengalami polumerisasi. Dalam hal kereaktifan dehidrasi diperoleh urutan: alcohol tersier> alcohol
sekunder>alcohol primer(Parlan dan Wahyudi, 2003: 58).
Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat berlebihan pada suhu 170oC. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan kedalam larutan natrium
hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi sampingan. Etena terkumpul diatas air.
H2SO4 pekat
CH3-CH2- CH CH2=CH2 +H2O
Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis. Olehnya itu biasa dituliskan diatas tanda panah bukan disebelah kanan atau kiri persamaan reaksi.
Dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena. Proses dehidrasi ini merupakan sesebuah proses pemisahan yang umum digunakan untuk
mengilustrasikan pembentukan dan pemurnia sebuah produk cair. Dengan adanya fakta bahwa atom-atom karbon tergabung dalam sebuah struktur
cincin tidak aka nada perbedaan yang terbentuk bagaimanapun karakteristik kimia reaksi yang terjadi. Sikloheksanol dipanaskan dengan asam fosfat
(V) pekat dan sikloheksana cair disaring dan bisa dikumpulkan dan dimurnikan. Asam fosfat (V) cenderung digunakan menggantikan asam sulfat
karena lebih aman dan menghasilkan lebih sedikit reaksi sampingan.
CH2 CH2
H2SO4 Pekat
H2C OH-OH H2C CH + H2O

H2C CH2 H2C CH


CH2 CH2
Sikloheksanol Sikloheksena
(Clark, 2007).
Etena dapat dibuat melalui reaksi dehidrasi alcohol dengan menggunakan H2SO4 atau P2O5 sebagai dehydrator.
H2SO4
C2H5OH- CH2=CH2
Jika digunakan alcohol suhu tinggi dapat pula terjadi reaksi dehidrasi. Dalam laju dehidrsai diperoleh urutan alcohol 3 o> alkohol2o> alkohol 1o.
Contoh:
H2SO4
CH3CH2OH– CH3 CH=CH2

1-propanol propena
H2SO4
CH3CH2CH CH3 CH3 CH=CH CH3 + CH3 CH2CH= CH2
OH
2-butanol 2-butena 1-butena
(Parlan dan Wahyudi, 2003: 128-129).
Hasil analisis Gc-Ms menunjukan dalam minyak astiri yang tidak dipartisi dan fraksi n-heksana terdapat beta dellandren;eukaliptol; 1,4-
siklohekadiena- 1-metil-4(1-metiletil);1-metil-4-(1-metiletiliden)-sikloheksena;-1-01; palil –anisol; 4-(2-propenil) fenol ; 4-(2-propenil) fenol asetat;
2- metoksi-4-1(1-propenil) fenol;alpa kuben; 1-etenil-1-metil-2,4-bis(1-metil lenil)sikloheksena(Parwata, 2009: vol.3 No. 1).

Clark, Jim. 2007. Dehidrasi Alkohol. http://www.chem.is-try.org. Diakses pada tanggal 7 juni 2013

Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Parlan dan Wahyuni. 2003. Kimia Organik. Malang: Jica

Parlan dan Wahyuni. 2005. Kimia Organik. Malang: Universitas Negeri Malang

Parwata, Oka Adi. 2009. Isolasi dan Uji Antiradikal Bebas Minyak Astiri Pada Daun Sirih (piper betle linn) secara Spektroskopi Ultra Violet-Tampak. Bali:
Universitas Udayana. Vol. 3 No. 1
Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : Universitas Negeri Makassar.\

Reaksi eliminasi merupakan reaksi yang umum digunakan untuk menghasilkan ikatan rangkap, sehingga dapat dikatakan kebalikan dari reaksi
adisi. Pada reaksi eliminasi ikatan tunggal diubah menjadi ikatan rangkap dengan mengeliminasi dua gugus yang berdekatan. Pada reaksi eliminasi,
dua atau empat atom gugus yang terikat pada atom berdekatan dari molekul substrat akan dieliminir, sehingga terbentuk ikatan rangkap. Reaksi
eliminasi dalam senyawa organik akan bersaing dengan reaksi substitusi nukleofilik, sehingga nantinya akan terbentuk dua produk yaitu produk mayor
dan produk minor yang mengikuti aturan Sayzeff (produk utama yang dihasilkan adalah alkena tersubstitusi lebih banyak) dan akan bergantung dari
kekuatan pereaksi dan pelarutnya. Reaksi eliminasi terdiri dari reaksi eliminasi bimolekuler (E 2) dan reaksi eliminasi unimolekuler (E1)(Suja &
Muderawan, 2003).
Alkohol bersifat amfoter yaitu dapat bereaksi dengan asam maupun basa alkalis. Adanya pasangan elektron mandiri pada atom oksigen
mengakibatkan gugus-OH bersifat basa lemah. Oksigen dapat menyumbangkan dua elektron kepada proton yang mengalami kekurangan elektron.
Berbagai jenis alkohol bisa mengalami dehidrasi dengan asam membentuk alkena melalui jalur mekanisme yang berbeda. Namun secara umum pada
setiap reaksi dehidrasi, gugus -OH dalam alkohol menyumbangkan dua elektron untuk H+ dari pereaksi asam, membentuk ion alkyloxonium. Ion inilah
yang bertindak sebagai gugus lepas yang baik sehingga terbentuk karbokation. Dalam dehidrasi alkohol dengan asam mineral kecepatannya berbeda
tergantung dari struktur alkohol. Adapun urutan dari kecepatan relatif struktur alkohol adalah(Suja & Nurlita, 2000):
Suja, I W., & Muderawan, I W. 2003. Kimia Organik III. Singaraja: IKIP Singaraja
Suja, I W., & Nurlita, F. 2000. Kimia Organik I. Singaraja: STKIP Singaraja

Etanol disebut alkohol alifatik karena diturunkan dari alkana (etana).Alkohol alifatik yang paling sederhana adalah methanol, CH3OH disebut alkohol
kayu, karena suatu waktu dibuat melalui penyulingan kering dari kayu. Sekarang methanol disintesis secara industry melalui reaksi karbon monoksida
dan Hidrogen molekul pada suhu dan tekanan tinggi. Etanol yang mengandung methanol atau zat beracun lainnya disebut alkohol denaturasi. Alkohol
merupakan asam yang sangat lemah, alcohol tidak bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH. Dua alkohol alifatik lainnya yang sudah dikenal adalah 2-
propanol (isopropil) yang biasa disebut alkohol gosok, dan etilena glkogel, yang biasa digunakan sebagai bahan anti beku. Kebanyakan alkohol mudah
terbakar dan khususnya mempunyai massa molar yang rendah. (Raymond. Chang. 2004)
Chang, Reymond. 2004. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga.

Anda mungkin juga menyukai