PERCOBAAN II

PEMBUATAN ISOBUTILEN

I. Tujuan
1. Mempelajari pembuatan senyawa hidrokarbon tak jenuh
2. Mempelajari reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena

II. Teori
Reaksi eliminasi alkohol atau lebih sering disebut sebagai reaksi dehidrasi
alkohol menjadi alkena, dapat dilakukan dengan memanaskan alkohol menggunakan
sedikit asam kuat seperti asam sulfat pekat, yang berfungsi sebagai katalis. Hasil
alkena yang diperoleh cukup banyak. Reaksi eliminasi ini terjadi melalui mekanisme

E1 atau E2, bergantung pada kelompok alkohol 3o, 2o, 1o. Alkohol tertisier lebih
mudah mengalami eliminasi dibandingkan alkohol sekunder dan primer. Sebagai

contoh, etanol jika dipanaskan pada suhu 180 oC dengan bantuan asam sulfat, akan
menghasilkan etilen. Untuk alkohol tertier, seperti tert-butanol, reaksi eliminasi akan

terjadi melalui mekanisme E1, hanya pada suhu 60 oC.

Reaksi eliminasi paling banyak dilakukan terhadap kelompok senyawa alkil halide.
Alkil halida dapat dibuat dari alkohol dengan hidrogen halida (HCl, HBr dan HI)
melalui reaksi substitusi. Alkohol tertier paling cepat bereaksi, misal tert-butanol dapat
dikonversi jadi t-butil klorida hanya dengan menggoyangnya selama beberapa menit
pada suhu kamar dengan HCl pekat. Reaksi eliminasi seperti tercantum dibawah
ini merupakan cara lain untuk pembuatan alkena yaitu menggunakan alkil halida tertier.

III. Alat dan Bahan

Alat : tert-butanol, asam sulfat pekat, Larutan Br2 / CC1, Kertas saring
 Rangkaian alat refluks

Bahan :
1. Labu leher dua
2. Condenser Liebig
3. Heating mantel, termometer
4. Gelas Ukur 50 ml, 10 ml
5. Corong, pipet tetes
6. Tabung reaksi
7. Erlenmeyer 50ml
8. Corong pisah 125 ml

IV. Prosedur Kerja

1. Masukkan 25 ml tert-butanol dalam labu leher dua, tambahkan beberapa butir
batu didih
2. Tambahkan 4 ml H2SO4 pekat, pasangkan condenser terbalik, refluk selama

25 menit pada suhu 600 C

3. Setelah campuran dingin, pindahkan ke dalam corong pisah
4. Biarkan selama 5 menit sampai terbentuk dua lapisan, ambil lapisan atas
(alkena), pindahkan dalam Erlenmeyer
5. Reaksi Identifikasi Alkena: Ambil kira-kira 1 ml alkena yang terbentuk,
masukkan dalam tabung reaksi tambahkan 1-2 tetes lart. Br2 /CCl4 ,
hilangnya warna Br2 indikasi bahwa alkena telah terbentuk.
V. Pertanyaan
1. Tuliskan reaksi lengkap pembuatan isobutilen dari tert-butanol !
2. Apa yang anda ketahui tentang reaksi eliminasi ?
3. Buatlah reaksi eliminasi dari alkohol sekunder dan primer
4. Tuliskan reaksi oksidasi alkena dengan uji Bayer !
E. PEMBUATAN ALKENA DAN ALKUNA
1. Dehidrasi alkohol (pengambilan / pengeluaran H2O)
Reaksi pembuatan alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol dalam asam
kuat (H2SO4) atau menggunakan Al2O3.

H2SO4 pekat
H3C CH2 CH2 OH H3C CH=CH2 + H2O
1800C

Bila digunakan alkohol sekunder atau primer maka pereaksi yang digunakan adalah
H2SO4 encer karena penggunaan H2SO4 pekat akan menghasilkan polimerisasi alkena.
Kereaktivan alkohol terhadap reaksi eliminasi adalah sebagai berikut :

Alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier

180 C

2. Eliminasi alkil halida(dehidrohalogenasi)

Reaksi eliminasi alkil halida akan menghasilkan alkena dengan menggunakan pereaksi
KOH dalam alkohol dengan pemanasan.

etanol
H3C CH2 CH2 Cl H3C CH + KOH CH2 + H2O + KCl

3. Cracking (pemecahan)
Adalah pemecahan molekul besar menjadi molekul kecil dengan pengaruh tekanan
dan temperature tinggi.
H3C CH3
500 - 7000c
Pt H2C CH2 + H2
4. Pembuatan alkuna
Alkuna dapat juga dibuat dengan menggunakan reaksi eliminasi tetapi dibutuhkan
kondisi yang lebih kuat sehingga kadang dijumpai perpindahan ikatan rangkap tiga dari satu
posisi rantai ke posisi lain.
Reaksi lain untuk pembuatan alkuna adalah dengan reaksi dehidrohalogenasi alkil
dihalida :
H3C
HC
CH2
Cl Cl
+ 2 KOH H3C C CH + 2KCl + 2 H2O

Reaksi Eliminasi
alkohol akan bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena. Karena air dilepaskan dalam
eliminasi ini maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi.
tersier : (CH3)3COH H2SO4 pekat (CH3)2C=CH2 + H2O
600C
sekunder : (CH3)2CHOH H2SO4 pekat CH3C=CH2 + H2O
1000C
primer : CH3CH2OH H2SO4 pekat CH2=CH2 + H2O
1800C

Contoh dehidrasi Reaksi

Reaksi yang menghasilkan anhidrida asam adalah reaksi
dehidrasi. Misalnya asam asetat (CH 3 COOH) membentuk anhidrida asetat
((CH 3 CO) 2 O) dan air oleh reaksi dehidrasi
2 CH 3 COOH → (CH 3 CO) 2 O + H 2 O
Reaksi Dehidrasi juga terlibat dalam produksi berbagai polimer .
Contoh lain termasuk:
 Konversi alkohol untuk eter (2 R-OH → ROR + H 2 O)
 Konversi alkohol ke alkena (R-CH 2- CHOH-R → R-CH = CH-R +
H 2 O)
 Konversi amida ke nitril (RCONH 2  → R-CN + H 2 O)
 Dienol benzena penataan ulang
 reaksi sukrosa dengan asam sulfat pekat (a kimia demonstrasi
populer )

Pada alkohol primer, gugus -OH berada lebih terbuka dan dapat dengan mudah membentuk ikatan
hidrogen dengan molekul lainnya. Sebaliknya, pada alkohol sekunder dan tersier, gugus -OH diapit
oleh atom-atom H sehingga kekuatan gugus -OH untuk membentuk ikatan hidrogen dengan atom-
atom dari molekul lainnya akan berkurang. Kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang
pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada
atom C, semakin banyaknya cabang pada alkohol, semakin rendah titik didihnya.

luas permukaan bidang singgung antar molekul menjadi berkurang (gaya tarik
antar molekul rendah). Untuk mengalahkan gaya tarik tersebut hanya
diperlukan energi yang dapat dicapai dengan suhu rendah. 
Asam sulfat pekat atau asam fosfat pekat sering digunakan sebagai reagen untuk dehidrasi
karena asam ini bertindak baik sebagai katalis asam dan sebagai agen dehidrasi.
lkohol digunakan sebagi pelarut dan regensia dalam dunia industri. Alkohol mempunyai titik
didih yang tinggi disbandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini
disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Kelarutan alkohol juga
dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus
hidroksil yang terikat pada atom C, semakin banyaknya cabang pada alkohol, semakin rendah
titik didihnya.

Ionisasi akan menghasilkan suatu molekul air dan kation, yang selanjutnya dapat mengalami
deprotonasi untuk memberikan alkena. Dehidrasi alkohol 2° dan alkohol 3° adalah reaksi E1
(eliminasi 1) yang melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol 1°
adalah reaksi E2 (eliminasi 2). Suatu reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu tahap pertama
asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh basa (H2SO4-) dan
secara simultan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon (C=C) melalui hilangnya molekul
air. Apabila reaksi dehidrasi alkohol menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama
dapat diramalkan berdasarkan kaidah Zaitsev yaitu alkena yang lebih tersubstitusi dihasilkan
lebih banyak daripada alkena yang kurang tersubstitusi 

Bagaimana terbentuknya reaksi eliminasi pada dehidrasi alkohol?

Dehidrasi alkohol merupakan sebuah rute sintesis yang
bermanfaat pada alkena. Alkohol pada umumnya mengalami reaksi eliminasi jika
dipanaskan dengan katalis asam kuat (H2SO4 atau H3PO4) sebagai sumber protonasi
terhadap atom oksigen pada alkohol untuk menghasilkan alkena dan air.

Dehidrasi adalah salah satu jenis reaksi eliminasi yaitu pengurangan molekul air dari

suatu senyawa alkohol yang menghasilkan suatu alkena. 

Dehidrasi alkohol dimulai dengan asam yang melakukan protonasi, mengubah gugus
pergi (leaving group) yang buruk yaitu -OH menjadi gugus pergi yang baik yaitu H2O. H2O
akan pergi meninggalkan karbokation. Basa pada campuran (air adalah basa pada konsentrasi
H2SO4
Δ
tertinggi), memindahkan satu proton dari karbon β (karbon yang berdekatan dengan karbokation)
membentuk alkena dan katalis asam akan terbentuk kembali. Reaksi dehidrasi alkohol termasuk
dalam reaksi E1. Ketika lebih dari 1 produk terbentuk, maka produk mayor adalah alkena yang
lebih tersubtitusi karena alkena yang lebih tersubtitusi sifatnya lebih stabil
uji bayer
Uji bayer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan hidrokarbon alifatik,
alisiklik, dan aromatic tehadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Pada uji bayers ini
dilakukan dengan mencampurkan larutan KMnO4. Hasil yang positif adalah hilangknya warna
ungu dari larutan kalium permanganate. Contohnya, jika alkena dioksidasi menggunakan
pereaksi Baeyer maka akan menghasilkan glikol dengan menghilangkan warna dari reagen
Baeyer. Ini merupakan uji pada senyawa yang memiliki ikatan tangkap. Reaksi oksidasi
menggunakan pereaksi yang lebih kuat seperti asam dikromat atau asam permanganate atau yang
lainnya akan menghasilkan asam dan senyawa keton, tergantung pada alkenanya (Annisa 2008).
Kalium permanganat yang digunakan pada Uji Baeyer ini memang secara luas biasa 
dipakai sebagai pereaksi oksidasi selama seratus tahun lebih. KMnO 4 ini merupakan suatu
pereaksi yang mudah diperoleh,tidak mahal dan tidak memerlukan suatu indikator kecuali kalau
digunakan larutan-larutan yang sangat encer. Kelebihan yang dimiliki dari kalium permanganat
adalah pada titik akhir suatu titrasi cukup untuk menyebabkan pengendapan beberapa
MnO4 Akan tetapi karena reaksinya lambat, maka MnO4 biasanya tidak diendapkan pada akhir
titrasi permanganat.
Uji Bayer yang dilakukan pada minyak nabati seperti pada minyak kelapa, dan minyak
sawit dilakukan untuk mengetahui adanya suatu ikatan rangkap atau tidak agar mengetahui
bahwa minyak tersebut jenuh atau tidak. Molekul minyak nabati dan lemak hewani mengandung
rantai hidrokarbon  yang panjang. Dalam minyak nabati rantai ini tak-jenuh ganda (poly
unsturated; memiliki beberapa ikatan rangkap). Minyak nabati seperti pada contohnya minyak
kelapa dan minyak sawit dapat diubah menjadi zat yang lebih bersifat padat oleh hidrogenasi
parsial ikatan-ikatan rangkapnya. Umumnya zat yang polar dapat larut dalam pelarut yang
bersifat polar, namun tidak dapat larut dalam pelarut nonpolar. Begitu juga sebaliknya. Hal ini
dikarenakan adanya momen dipol pada zat atau pelarut sehingga dapat berikatan dan berinteraksi
dengan sesamanya. Sedangkan pada pelarut nonpolar tidak memiliki momen dipol, sehingga
tidak bisa berinteraksi dengan zat yang polar, jadi tidak dapat larut.
            Senyawa berbobot molekul rendah berwujud gas dan cair, dan zat yang berbobot molekul
tinggi berwujud padat. Alkana merupakan zat nonpolar, zat yang tak larut dalam air dengan
kerapatan zat cair kurang dari 1,0 g/ml. Selain alkana juga ada alkena yaitu hidrokarbon yang
memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua karbon–karbon. Senyawa ini dikatakan tidak jenuh
karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang sebetulnya dapat ditampung oleh setiap
karbon (Pettruci, 1987).

prosdeur
tujuan
alat dan bahan
Apa yang terjadi jika didalam labu leher dua tidak dimasukkan batu didih?
Jelaskan!
Refluks
Perbedaan alcohol primer sekunder tersier
Bagaimana Massa jenis alkena terhdap massa jenis dibawahnya (hasil dari reaksi elkena berada
diatas
Apa kegunaan dari penambahan 1-2 tetes larutan Br2/CCl4
Kegunaan batu didih
Fungsi penambahan batu didih ada 2, yaitu: 1. Untuk meratakan panas sehingga panas menjadi
homogen pada seluruh bagian larutan. 2. Untuk menghindari titik lewat didih. Pori-pori dalam batu
didih akan membantu penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan
(ini akan menyebabkan timbulnya gelembung-gelembung kecil pada batu didih). Tanpa batu didih,
maka larutan yang dipanaskan akan menjadi superheated pada bagian tertentu, lalu tiba-tiba akan
mengeluarkan uap panas yang bisa menimbulkan letupan/ledakan (bumping). Batu didih tidak boleh
dimasukkan pada saat larutan akan mencapai titik didihnya. Jika batu didih dimasukkan pada
larutan yang sudah hampir mendidih, maka akan terbentuk uap panas dalam jumlah yang besar
secara tiba-tiba. Hal ini bisa menyebabkan ledakan ataupun kebakaran.