PERCOBAAN IV

PEMBUATAN KLOROFORM

I. Tujuan Percobaan
Percobaan ini bertujuan untuk membuat kloroform dari tepung pemutih dan menentukan
rendemennya.

II. Teori
Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada
rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang
memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang
direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform
dan senyawa haloform Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri
dari ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom
halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen
dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital
hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain.
Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder) melalui tiga tingkatan
reaksi yaitu :
1. Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH + Cl2 →CH3CHO
2. Klorinasi dari hasil oksidasi
CH3CHO + Cl2 → CCl3CHO + HCl
3. CCl3CHO + Ca(OH)2 → CHCl3 + (HCOO)2Ca Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih
kuat, sehingga dalam proses sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya
adalah sebagai berikut
1. CH3COCH3 + 3 Cl2 → CCl3COCH3 + 3 HCl
2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2 → CHCl3 + (CH3COO)2Ca

Bila gas klor dialirkan kedalam etanol, maka akan terjadi klorinasi dari gugus metil dan oksidasi
dari gugus alkohol primer menjadi aldehid membentuk trikloro asetaldehid atau kloral.
CH3CH2OH + 4Cl2 CCl3CHO + 5HCl
Bila kloral direaksikan dengan basa kaustik, maka terjadi pemecahan ikatan C-C
membentuk kloroform dan garam fomat.
CCl3CHO + KOH CHCl3 + HCOOK
Asetaldehid dan banyak keton-keton lainnya juga mengandung gugus CH 3CO dan
mengalami perubahan-perubahan yang sama bila direaksikan dengan zat pemutih (bleaching
powder), dimana klorinasi dari gugusan CH3CO− segera diikuti dengan pemecahan molekul oleh
basa yang terdapat dalam zat pemutih itu.
 CH3COCH3 + 3Cl2CCl3COCH3 + 3HCl
2CCl3COCH3 + Ca(OH)2 2CHCl3 + (CH3COO)2Ca

Pembentukan kloroform dari aseton memberikan hasil yang lebih mudah daripada
pembentukan kloroform dari etanol. Kloroform adalah suatu cairan yang tidak berwarna, titik
didihnya 61°C, dan berat jenisnya = 1,50 g/cm3, mempunyai bau manis yang khas dan sering
digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik dan sebagai obat bius. Keburukannya adalah
kloroform mengalami oksidasi bila kena cahaya dan udara membentuk fosgen yang beracun atau
karbonil klorida, COCl2. Hal ini dapat dicegah dengan menyimpannya kedalam botol-botol yang
berwarna cokelat dan dengan menambahkan etanol 2% yang dapat merubah fosgen menjadi
dietil karbonat.
CHCl3 + O2 COCl2 + HCl
2C2H5OH + COCl2 (C2H5O)2CO + 2HCl

Kloroform (CHCl3) tidak larut dalam air tetapi merupakan pelarut efektifuntuk senyawa
organik, karena kloroform bersifat non polar sehingga ketika bercampur dengan air yang
bersifat polar ia tidak bisa larut, karena pelarut nonpolar tidak dapat mengurangi gaya tarik-
menarik antara ion-ion elektrolit kuat dan lemah karena tetapa dielektrik yang rendah.

III. Bahan dan Alat

Bahan:
- Tepung pemutih (kaporit) 100 g
- Aseton 35 g (44 mL)
- CaCl2
- Larutan NaOH encer
- Lakmus merah/biru
- Akuades
- Air dingin

Alat:
 - Mortar dan alu - Labu alas datar 1 L
- Pendingin Liebig - Kaleng untuk penangas air
- Corong pisah 500 mL - Labu suling 100 mL
- Erlenmeyer 50 mL - Sumbat gabus
- Selang plastik - Termometer
- Corong - Penangas

IV. Prosedur Kerja

1. Masukan 100 g kaporit kedalam mortar dan tambahkan 250 mL akuades sedikit demi
sedikit. Pada setiap penambahan, campuran tepung pemutih dan air digerus baik-baik.
2. Suspensi yang berwarna gading tersebut dimasukkan kedalam labu alas datar 1 L melalui
corong.
3. Lengkapi labu dengan pendingin Liebig untuk merefluks.
4. Masukkan 44 mL (35 gram) aseton sedikit demi sedikit melalui pendingin. Kocok dengan
baik pada setiap kali penambahan. Biasanya reaksi terjadi secara spontan setelah
beberapa menit sehingga labu perlu dicelupkan dalam air dingin untuk meredakan reaksi.
Panaskan labu tersebut dengan hati-hati kedalam penangas air sampai terjadi reaksi,
kemudian segera dikeluarkan.
5. Bila mendidihnya sudah mereda, panaskan labu diatas penangas air selama 5-10 menit
untuk menyempurnakan reaksi.
6. Dinginkan labu dengan air dingin (untuk mencegah kehilangan uap kloroform selama
alat-alatnya diubah), kemudian pasang selang plastik dan pendingin Liebig yang
digunakan merefluks tadi untuk penyulingan.
7. Panaskan labu diatas penangas air sampai penyulingan khloroform itu sempurna.
8. Karena kloroform yang diperoleh itu biasanya bersifat asam, kocoklah baik-baik dengan
larutan NaOH encer dalam corong pisah 500 mL (bila kloroform terapung diatas larutan
alkali, maka masih mengandung aseton yang belum bereaksi, maka larutan NaOH encer
harus dikeluarkan dari corong pisah dan kloroformnya harus dikocok dengan air untuk
mengekstrak asetonnya. Ekstraksi dengan larutan NaOH encer dapat dilakukan sesudah
airnya dihilangkan).
 9. Keluarkan lapisan kloroform yang terdapat dibagian bawah dan masukkan kedalam
Erlenmenyer 50mL, kemudian tambahkan CaCl2 untuk menarik airnya. Biarkan selama
10-15 menit.
10. Kloroform tersebut disaring kedalam labu suling 100 mL, kemudian disuling.
11. Amati dan catat titik didih kloroform (destilat) yang dihasilkan. Kemudian hitung
rendemennya.
12. Fraksi kloroform teoritis mempunyai titik didih 60- 63°C (hasil diperoleh 30 gram atau
20 mL).
V. Pertanyaan /Tugas
1. Tuliskan persamaan reaksi bila pada pembuatan kloroform itu digunakan natrium
hipoklorit sebagai oksidator!
2. Mengapa pembuatan kloroform dengan cara aseton lebih mudah daripada cara etanol?
3. Disebut reaksi apakah reaksi-reaksi pembentukan senyawa polihalogen ini?
4. Reaksi ini berlaku bagi semua zat yang mengandung gugus apa?
5. Terangkan reaksi-reaksi pengenalan terhadap alkohol!

1. Mengapa kloroform tidak larut dalam pelarut air ?

Kloroform tidak larut dalam pelarut air, karena kloroform bersifat non polar sehingga ketika
bercampur dengan air yang bersifat polar ia tidak bisa larut, karena pelarut nonpolar tidak dapat
mengurangi gaya tarik- menarik antara ion-ion elektrolit kuat dan lemah karena tetapa dielektrik
yang rendah.

2. Mengapa aseton harus diencerkan dan penambahannya harus perlahan-lahan?

Jawaban :
Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polat. Gugus karbonil
akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia
merupakan akseptor hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan
hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol
dan asam karboksilat.
Akbar, F. S. (2018). PRA RANCANGAN PABRIK CHLOROFORM DARI ACETONE DAN SODIUM
HYPOCHLORITE KAPASITAS PRODUKSI 10.000 TON/TAHUN.

Fessenden and Fessenden.1982. Kimia Organik Jilid II, edisi II. Jakarta: Erlangga.

Halleman, L.W.J. 1968. Kimia Organik. Jakarta.

Suwanto A, Soka S, Candra Krishna Purnawan. 2008. Teknik Percobaan dalam Genetika Molekuler.
Jakarta: Penerbit Atma Jaya.
Winarni, Winarni. Prarancangan Pabrik Kloroform dari Aseton dan Bleaching powder Kapasitas 20.000
Ton/Tahun. Diss. Universitas Muhammadiyah Surakarta, 2007.