LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN IV PEMBUATAN KLOROFORM

Dosen Pengampu :

Dra. Hj. Herdini, M.Si

Dr. Susilawati, M.Si

Disusun Oleh :

Diannisa Mahiru Suryani (2005114296)

3B Pendidikan Kimia

LABORATORIUM PRODI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MIPA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS RIAU

2021
 Pembuatan Kloroform

Tujuan :

Percobaan ini bertujuan untuk membuat kloroform dari tepung pemutih dan menentukan
rendemennya.

Teori Dasar :

Kloroform merupakan senyawa hepatotoksik. Mekanisme kerjanya adalah melalui

metabolit reaktifnya, radikal triklorometil yang secara kovalen mengikat protein dan lipid tidak
jenuh dan menyebabkan peroksidasi lipid. Membran subsel sangat kaya akan lipid seperti itu,
akibatnya bersifat sangat rentan. Perubahan kimia dalam membran dapat menyebabkan pecahnya
membran itu.Namun Recnagel mengemukakan bahwa peroksidasi lipid mikrosom mungkin
menyebabkan penekanan pada pompa Ca2+ mikrosom yang mengakibatkan gangguan awal
honeostatis Ca2+ sel hati. Keadaan ini dapat menyebabkan kematian sel hati (Maycek, 1991).

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor
(Cl) pada rantai C-nya. Kloroform (CHCl3) atau trikloromeana sering digunakan sebagai bahan
pembius, pelarut untuk lemak dan pelarut nonpolar di laboratorium atau industri. Wujudnya pada
suhu ruang berupa cairan, namun mudah menguap (Fessenden, 1990).

Kloroform merupakan cairan yang tidak dapat bercampur dengan air, bercampur baik
dengan alkohol dan minyak. Kloroform digunakan sebagai anastetik, kadang-kadang digunakan
sebagai karminatif pembawa dalam bentuk kloroform cair, atau dari emulsi kloroform.
Penggunaannya secara oral atau secara inhalasi yang berlebihan dapat menyebabkan oksidan
kematian dari saluran pernapasan dan penekanan miokard. Sintesa kloroform selain dari alkohol
dapat dibuat dengan aseton. Perbedaan keduanya adalah pada tahap reaksi dimana pada sintesa
kloroform menggunakan kloroform etanol terdapat tiga tahap reaksi saja (Senisedil, 1992).

Kloroform juga merupakan suatu obat emestetik kuat dan tertua, berupa cairan dengan
bau spesifik, rasanya kemais-manisan, pedas, tidak dapat terbakar atau eksplosif. Khasiat
anastetiknya sangat kuat tetapi karena terlalu toksik bagi hati dan jantung sehingga hampir tidak
digunakan lagi (Tan Huan Tjai, 1991).
 Kloroform adalah obat bius yang lebih efektif daripada nitrous oxide. Metabolisme
kloroform dalam tubuh adalah dosis-tergantung, secara proporsional lebih tinggi dari eksposur.
Kloroform secara ekstensif dimetabolisme oleh hati. Metabolit kloroform termasuk fosgen,
karbena dan klorin, yang semuanya dapat berkontribusi untuk aktivitas sitotoksik nya.
Penggunaan kloroform berkepanjangan sebagai obat bius dapat menyebabkan toxaemia.
Keracunan akut dikaitkan dengan sakit kepala, kesadaran berubah, kejang, kelumpuhan
pernafasan dan gangguan dari sistem saraf otonom: pusing, mual, dan muntah yang umum.
Kloroform juga dapat menyebabkan kerusakan tertunda-onset ke jantung, hati dan ginjal. Ketika
digunakan dalam anestesi, pingsan biasanya diawali dengan tahap eksitasi. Ini diikuti oleh
hilangnya refleks, sensasi berkurang dan kehilangan kesadaran keseluruhan. Mekanisme
tindakan anestesi umumnya masih kurang dipahami (Fessenden, 1990).

Bila gas klor dialirkan kedalam etanol, maka akan terjadi klorinasi dari gugus metil dan
oksidasi dari gugus alkohol primer menjadi aldehid membentuk trikloro asetaldehid atau kloral.

CH3CH2OH + 4Cl2  CCl3CHO + 5HCl

Bila kloral direaksikan dengan basa kaustik, maka terjadi pemecahan ikatan C-C
membentuk kloroform dan garam fomat.

CCl3CHO + KOH  CHCl 3 + HCOOK

Asetaldehid dan banyak keton-keton lainnya juga mengandung gugus CH 3CO dan
mengalami perubahan-perubahan yang sama bila direaksikan dengan zat pemutih (bleaching
powder), dimana klorinasi dari gugusan CH 3 CO – segera diikuti dengan pemecahan molekul
oleh basa yang terdapat dalam zat pemutih itu.

CH3COCH3 + 3Cl2  CCl3COCH3 + 3HCl 

2CCl3COCH3 + Ca(OH)2  2CHCl3 + (CH3COO)2Ca

Pembentukan kloroform dari aseton memberikan hasil yang lebih mudah daripada
pembentukan kloroform dari etanol. Kloroform adalah suatu cairan yang tidak berwarna, titik
didihnya 61°C, dan berat jenisnya = 1,50 g/cm 3 , mempunyai bau manis yang khas dan sering
digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik dan sebagai obat bius. Keburukannya adalah
kloroform mengalami oksidasi bila kena cahaya dan udara membentuk fosgen yang beracun atau
karbonil klorida, COCl 2 .Hal ini dapat dicegah dengan menyimpannya kedalam botol-botol
yang berwarna cokelat dan dengan menambahkan etanol 2% yang dapat merubah fosgen menjadi
dietil karbonat.

CHCl3 + O2  COCl2 + HCl

2C2H5OH + COCl2  (C2H5O)2CO + 2HCl

Bahan dan Alat :

Bahan:
- Tepung pemutih (kaporit) 100 g
- Aseton 35 g (44 mL)\
- CaCl 2

- Larutan NaOH encer

- Lakmus merah/biru
- Akuades
- Air dingin

Alat:
- Mortar dan alu
- Pendingin Liebig
- Corong pisah 500 mL
- Erlenmeyer 50 mL
- Selang plastik
- Corong
-  Labu alas datar 1 L
-  Kaleng untuk penangas air 
-  Labu suling 100 mL
-  Sumbat gabus
-  Termometer  
- Penangas

Prosedur Kerja :
100gr kaporit Dimasukkan ke dalam mortar

Tambahkan 250 mL akuades

sedikit demi sedikit.

Pada setiap penambahan, campuran tepung pemutih dan air digerus baik-baik.

Suspensi yang berwarna gading

tersebut dimasukkan kedalam
labu alas datar 1 L melalui
corong.
 Lengkapi labu dengan pendingin Liebig untuk merefluks

Masukkan 44 mL (35 gram) Kocok dengan baik

aseton sedikit demi sedikit pada setiap kali
melalui pendingin penambahan

Panaskan labu tersebut dengan

hati-hati kedalam penangas air
sampai terjadi reaksi, kemudian
segera dikeluarkan

Bila mendidihnya sudah

mereda, panaskan labu diatas
penangas air selama 5-10 menit
untuk menyempurnakan reaksi

untuk mencegah kehilangan

Dinginkan labu dengan air
uap kloroform selama alat-
dingin
alatnya diubah

pasang selang plastik dan

pendingin Liebig yang
digunakan merefluks tadi untuk
penyulingan

Panaskan labu diatas penangas

air sampai penyulingan
kloroform itu sempurna

kocoklah baik-baik kloroform Karena kloroform yang

dengan larutan NaOH encer diperoleh itu biasanya
dalam corong pisah 500 mL bersifat asam

kloroform terapung diatas larutan alkali, maka masih

mengandung aseton yang belum bereaksi, maka larutan NaOH
encer harus dikeluarkan dari corong pisah dan kloroformnya
harus dikocok dengan air untuk mengekstrak asetonnya
 Keluarkan lapisan kloroform yang
terdapat dibagian bawah dan masukkan
kedalam Erlenmenyer 50mL

tambahkan CaCl2 untuk Biarkan selama 10-15

menarik airnya menit

Kloroform tersebut disaring

kedalam labu suling 100 mL,
kemudian disuling

Amati dan catat titik didih

kloroform (destilat) yang
dihasilkan. Kemudian hitung
rendemennya.

Fraksi kloroform teoritis

mempunyai titik didih 60- 63°C
(hasil diperoleh 30 gram atau 20
mL)

Pertanyaan :

1. Tuliskan persamaan reaksi bila pada pembuatan kloroform itu digunakan natrium
hipoklorit sebagai oksidator!
Jawab :
3NaOCl + CH3COCH3 → CHCl3 + CH3COONa + 2NaOH

2. Mengapa pembuatan kloroform dengan cara aseton lebih mudah daripada cara etanol?
Jawab :
Karena memberikan hasil yang lebih mudah di banding etanol

3. Disebut reaksi apakah reaksi-reaksi pembentukan senyawa polihalogen ini?

Jawab :
CH₃CH₂OH + 4CI₂ → CCL₃CHO + 5HCI
- Reaksi klorihasi dari gugus metil
- Reaksi oksidasi dari gugus halogen

4. Reaksi ini berlaku bagi semua zat yang mengandung gugus apa?
Jawab :
  Reaksi klorinasi bergugus metil
 Reaksi oksidasi bergugus hidroksi
 Reaksi subsitusi elektrofilik
 Gugus metil yang terikat pada atom c karbonil atau hidrosil

5. Terangkan reaksi-reaksi pengenalan terhadap alkohol!

Jawab :
Alkohol bereaksi dengan logam aktif, terjadi reaksi substitusi OH oleh logam aktif dan
menghasilkan gas hydrogen
- Alkohol bereaksi dengan halogen, reaksi substitusi gugus -OH dengan halogen
dengan pereaksi PCI₅ atau SOCI₂ sedangkan reaksi dengan I- dan Br⁻ dengan
H₂SO₄ pekat
- Esterifikasi,reaksi substitusi H oleh R-COO⁻ dari asam karboksilat menghasilkan
ester
- Bereaksi dengan halogen (x₂) melalui reaksi substitusi radikal
- Dehidrasi, reaksi eliminasi
- Reaksi oksidasi/pembakaran dengan menghasilkan CO₂ dan H₂O
- Reaksi oksidasi menghasilkan aldehid dan keton

Daftar Pustaka :

Fessenden, Joan S. Fessenden. 1990. Kimia Organik 3rd Edition. Jakarta: Penerbit Erlangga.