LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN III ALKOHOL

NAMA : ANNISA SYABATINI NIM : J1B107032 KELOMPOK : 5 ASISTEN : SYANA ASRI N PROGRAM STUDI S-1 KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT BANJARBARU 2008 PERCOBAAN III

ALKOHOL
I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari sifat fisis alkohol, mempelajari reaksi kimia alkohol dan membandingkan sifat-sifat kimia antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. II. TINJAUAN PUSTAKA Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan (Brady, 1999). Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain contohnya : CH3CH2CH2OH (C3H7O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain (Fessenden, 1997). Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar

terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Alkohol mendidih pada temperatur yang cukup tinggi. Sebagai suatu kelompok senyawa, fenol memiliki titik didih dan kelarutan yang sangat bervariasi, tergantung pada sifat subtituen yang menempel pada cincin benzena (Petrucci, 1987). Reaksi-reaksi yang terjadi dalm alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air (Hart, 1990). Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa, dalam larutan asam, alkohol mengalami dehidrsi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Fessenden, 1997). Beberapa oksidasi dari alkohol antara lain : a. Oksidasi menjadi aldehid Hasil oksidasi mula-mula dari alkohol primer adalah suatu aldehid (RCH=O). Aldehid, siap dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh sebab itu, reaksi antara alkohol primer dengan zat oksidator kuat akan menghasilkan asam karboksilat, dan bukan intermediet aldehid. Pereaksi tertentu harus dipakai apabila intermediet aldehid merupakan hasil yang diinginkan. b. Oksidasi menjadi keton. Suatu alkohol sekunder dioksidasi oleh oksidator yang reaktif kuat menjadi keton. c. Oksidasi menjadi asam karboksilat. Suatu oksidator kuat yang umum dapat mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat.

Oksidator umum : - larutan panas KMnO4 + OH-. - larutan panas CrO3 + H2SO4 (pereaksi Jones). Reaksi umum : O [O] RCH2OH R C OH Asam Karboksilat (Hart, 1999). III. ALAT DAN BAHAN A. Alat Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer 1 buah, pembakar bunsen 1 buah, tabung reaksi 6 buah, kaca arloji 6 buah, gelas ukur 10 ml 1 buah.. B. Bahan Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah alkohol absolut, pereaksi Lucas, larutan Iodine dalam KI, larutan NaOH 6 M, asam asetat pekat, CuSO4 anhidrat, alkohol 70%, larutan kalium kromat, 2-propanol, K2CO3 padat, H2SO4 pekat, t-butanol. IV. PROSEDUR KERJA A. Uji Air dalam alkohol 1. Memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 mL asetaldehid, lalu ditambahkan 2 gram logam Zn dan 2 mL H2SO4 pekat. 2. Mengamati perubahan yang terjadi..

B. Uji Lucas 1. C. Uji Oksidasi dengan Asam Kromat 1. D. Uji Iodoform 1. E. Uji Esterifikasi 1. V. HASIL PENGAMATAN A. Hasil No. Langkah Percobaan 1. Uji Air dalam alkohol 2. 3. - 1 ml etanol absolut + CuSO4 anhidrat 4. 5. - 2-propanol + K2CO3 - 2-propanol + CuSO4 anhidrat - t-butanol + K2CO3 - t-butanol + CuSO4 anhidrat - Alkohol 70 % + K2CO3 - 1 ml etanol absolut + K2CO3 Hasil Percobaan - Terlarut (larutan bening) - Tidak larut, terdapat endapan biru - Terlarut (larutan bening) - Tidak larut, terdapat endapan biru - Terlarut - Larut sebagian - Larut (larutan bening keruh) - Tidak larut, terdapat endapan biru - Terbentuk emulsi - Hanya terbentuk sedikit emulsi

(selama 15 menit) - Alkohol 70% +CuSO4 anhidrat Uji Lucas - 0,5 ml etanol absolut + 3 ml pereaksi didiamkan. - 0,5 ml alkohol 70 % + 3 ml pereaksi lucas, ditutup tabung reaksi, dikocok, didiamkan Uji Oksidasi dengan Asam kromat - 1 ml K2Cr2O7 + 4 tetes H2SO4 + 1 ml etanol absolut, dipanaskan pada suhu 80 C, dibiarkan beberapa menit - 1 ml K2Cr2O7 + 4 tetes H2SO4 + 2propanol, dipanaskan pada suhu 80 C, dibiarkan beberapa menit - 1 ml K2Cr2O7 + 4 tetes H2SO4 + 1 ml alkohl 70 %, dipanaskan pada suhu 80 C, dibiarkan beberapa menit - Larutan warna biru kehijauan dan baunya sangat menyengat - Larutan warna biru muda dan baunya kurang menyengat baunya kurang menyengat - Larutan berwarna biru muda dan baunya kurang menyengat - Terbentuk endapan warna kuning dan bau menyengat - Terbentuk endapan warna kuning dan bau menyengat - Larutan berwarna kunig muda dan bau menyengat - Latutan berwarna kunig muda, bagian atas larutan warna kuning dan bagian bawah larutan bening, bau tidak menyengat - Bau sangat menyengat, larutan bening - Bau cukup menyengat, larutan bening bening - Bau tidak menyengat, larutan bening Uji Iodoform - 2 ml etanol absolut + 2 ml I2 + NaOH, lucas, ditutup tabung reaksi, dikocok, - Larutan warna biru muda dan

- 1 ml K2Cr2O7 + 4 tetes H2SO4 + 1 ml t- - Bau kurang menyengat, larutan butanol, dipanaskan pada suhu 80 C, dibiarkan beberapa menit

dipanaskan - 2 ml etanol 70 % + 2 ml I2 + NaOH, dipanaskan - 2 ml isopropil alkohol + 2 ml I2 + NaOH, dipanaskan - 2 ml t-butanol + 2 ml I2 + NaOH, dipanaskan Uji Esterifikasi - 1 ml etanol absolut + 1 ml CH3COOH pekat, dikocok dan dipanaskan - 1 ml alkohol 70 % + 1 ml CH3COOH pekat, dikocok dan dipanaskan - 1 ml 2-propanol + 1 ml CH3COOH pekat, dikocok dan dipanaskan - 1 ml t-butanol + 1 ml CH3COOH pekat, dikocok dan dipanaskan V. PEMBAHASAN 1. Uji Air dalam alkohol Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui kadar air yang terkandung dalam alkohol. Tahap pertama, dengan mengisi ke dalam tabung reaksi sebanyak 1 ml larutan sampel (etanol absolut, isopropil alkohol, t-butanol, dan alkohol 70%) dan K2CO3 padat secukupnya dan tabung yang lain diisi 1 ml larutan sampel (etanol absolut, 2-propanol, t-

butanol, dan alkohol 70%) dan CuSO4 anhidrat secukupnya. Kemudian mengocok larutan tersebut dan mendiamkan. Berdasarkan percobaan untuk larutan sampel dengan menambahkan K2CO3 secara berturut-turut; tidak ada endapan (larutan bening), tidak ada endapan (larutan bening), larutan terlarut, larut (larutan berwarna bening keruh). Sedangkan pada sampel dengan menambahkan CuSO4 secara berturut-turut; tidak larut dalam air, tidak larut dalam air, larut sebagian dalam air, tidak larut dalam air. Masing-masing larutan yang tidak dapat larut dalm air tersebut terdapat endapan berwarna biru. CuSO4 merupakan padatan putih, jika terkena air akan terbentuk garam hidratnya akan berubah menjadi biru. Jadi jika alkohol mengandung air akan diketahui dengan terjadinya perubahan warna biru. Hal tersebut menunjukkan adanya air dalam semua sampel alkohol. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : R OH + K2CO3 R K + H2O + CO2 R OH + CuSO4 R Cu + H2O + SO4 2. Uji Lucas Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 0,5 ml larutan sampel (etanol absolut, t-butanol, alkohol 70% dan 2-propanol) ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 3 ml pereaksi lucas pada suhu 25-27 0C. Kemudian menutup tabung reaksi dengan sumbat karet agar gas yang dihasilkan tidak menguap keluar. Kemudian mengocok larutan, mendiamkan beberapa saat. Dari percobaan yang dilakukan, didapatkan hasil secara berurutan antara lain membentuk emulsi (larutan bening), membentuk emulsi (larutan keruh), membentuk emulsi (larutan bening), membentuk emulsi (larutan bening). Uji lucas bertujuan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol tersier bereaksi dan alkil klorida tersier akan membentuk lapisan keruh yang terpisah. Alkohol sekunder terlarut karena pembentukkan ion oksonium dan akhirnya terbentuk alkil klorida. Sedangkan alkohol primer sukar untuk menjadi klorida dengan pereaksi lucas. Sehingga dapat disimpulkan bahwa alkohol absolut dan alkohol 70 %

merupakan alkohol primer, alkohol sekunder adalah 2-propanol dan yang termasuk dalam alkohol tersier adalah t-butanol. Reaksinya sebagai berikut: Alkohol primer

ZnCl2 CH3 CH2OH + HCl Alkohol sekunder ZnCl2 (CH3)2 CHOH + HCl (CH3)2CHCl + H2O Alkohol tersier (CH3)3 COH + HCl (CH3)3CCl + H2O 3. Uji Oksidasi dengan Asam kromat Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 1 ml K2Cr2O7 dan 4 tetes H2SO4 pekat, kemudian mengocok, menambahkan 1 ml etanol absolut ke dalam tabung reaksi. Mengocok lalu memanaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu 800C. Percobaan ini dilakukan juga untuk 2-propanol, t-butanol, dan alkohol 70%. Hasil percobaan antara lain pada sampel etanol absolut menghasilkan larutan berwarna biru kehijauan, sedangkan sampel yang lain larutan berwarna biru muda. Pada uji bau, etanol absolut menghasilkan bau yang sangat menyengat, sedangkan sampel alkohol yang lain bau yang dihasilkan tidak terlalu menyengat. Perubahan warna dan bau yang dihasilkan pada percobaan ini menunjukkan adanya reaksi oksidasi dengan asam kromat yang terjadi pada larutan sampel. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : OO K2Cr2O7 K2Cr2O7

R CHO2OH R C H R C OH 4. Uji Iodoform Dengan menyiapkan 4 tabung reaksi, mengisi masing-masing dengan 2 ml larutan sampel (etanol absolut, isopropil alkohol, t-butanol, dan alkohol 70%). Kemudian menambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi 2 ml iodin, sambil mengaduk, menambahkan NaOH 6 M hingga warna iodin berubah menjadi kuning muda. Mendiamkan, bila dalam waktu 5 menit belum terbentuk endapan kuning, maka memanaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu 600C. Maka didapatkan untuk etanol absolut dan etanol 70% setelah dipanaskan terbentuk endapan kuning disertai bau yang menyengat. Pada isopropil alkohol larutan berwarna kuning muda dan bau yang menyengat, sedangkan untuk t-butanol dihasilkan larutan warna kuning muda, yang terbagi atas dua bagian, yaitu pada bagian atas warna kuning dan bawah larutan bening. Uji iodoform reaksi antara etanol absolut atau sampel alkohol yang lain dengan iodin akan membentuk larutan berwarna kuning. Hal ini disebabkan karena alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Berarti pada setiap sampel alkohol mengandung iodoform. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : CH3CH2OH + I2 CH3COH +2 HI CH3COH + 3HI2 + NaOH CHI3 + CHOONa + 3 HI (CH3)3COH + I2 (CH3)2CHCOH + 2 HI (CH3)2CHCOH + 3I2 + NaOH CHI3 + CHOONa + 3 HI 5. Uji Esterifikasi

Pertama-tama yang dilakukan pada percobaan ini adalah memasukkan 1 ml larutan sampel (etanol absolut, alkohol 70%, 2-propanol, t-butanol) ke dalam tabung reaksi, menambahkan 1 ml CH3COOH pekat. Mengocok dan memanaskan selama 5 menit. Setelah itu menuangkan larutan ke dalam air. Dari hasil pengamatan diperoleh secara berturut-turut; bau cuka sangat menyengat, bau cukup menyengat, bau kurang menyengat dan bau cuka yang tidak menyengat, sedangkan masing-masing larutan dihasilkan larutan yang bening dan terbentuk ester. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : O

CH3CH2OH + CH3COOH CH3 COCH2CH3 + H2O Etanol absolut as. Asetat etil asetat O CH3 - CH CH3 + CH3COOH CH3 COCH2(CH3)2 + H2O

OH 2-propanol as. Asetat butil asetat O

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COCH2CH3 + H2O Alkohol 70 % as. Asetat etil asetat

(CH
3 3

) COH + CH3COOH

t-butanol as. asetat VI. KESIMPULAN Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah: 1. Dalam air, etanol absolute, alkohol 70%, 2-propanol mudah larut, sedangkan tbutanol hanya sedikit larut. 2. Uji Lucas untuk menetukan penggolongan alkohol, yaitu alkohol primer, alkloda sekunder dan alkohol tersier. 3. Dalam suatu alkohol pada sampel etanol absolute, alkohol 70%, 2-propanol, tbutanol dapat menghasilkan ester. DAFTAR PUSTAKA Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Jilid 1. Binarupa Aksara. Jakarta. Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta. Hart. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Edisi Keenam. Erlangga. Jakarta. Petrucci, Ralph H. 1987. alih bahasa Suminar Ahmadi. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jilid 3. Erlangga. Jakarta.