ALKOHOL

I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari sifat fisis alkohol, mempelajari reaksi kimia alkohol dan membandingkan sifat-sifat kimia antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. II. TINJAUAN PU TA!A

Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R !H, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. "alam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut.Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan #$rady, %&&&'. $erdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus !H pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus !H nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain contohnya ( CH)CH*CH*!H #C)H+!'. Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -!H nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus !H nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain #,essenden, %&&+'. Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. "engan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Alkohol mendidih pada temperatur yang cukup tinggi. Sebagai suatu kelompok senyawa, fenol memiliki titik didih dan kelarutan yang sangat ber-ariasi, tergantung pada sifat subtituen yang menempel pada cincin ben.ena #/etrucci, %&0+'. Reaksi-reaksi yang terjadi dalm alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. "alam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. $ahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. $anyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air #Hart, %&&1'. Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa, dalam larutan asam, alkohol mengalami dehidrsi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi #,essenden, %&&+'. $eberapa oksidasi dari alkohol antara lain ( a. !ksidasi menjadi aldehid Hasil oksidasi mula-mula dari alkohol primer adalah suatu aldehid #RCH2!'. Aldehid, siap dioksidasi menjadi asam karboksilat. !leh sebab itu, reaksi antara

alkohol primer dengan .at oksidator kuat akan menghasilkan asam karboksilat, dan bukan intermediet aldehid. /ereaksi tertentu harus dipakai apabila intermediet aldehid merupakan hasil yang diinginkan. b. !ksidasi menjadi keton. Suatu alkohol sekunder dioksidasi oleh oksidator yang reaktif kuat menjadi keton. c. !ksidasi menjadi asam karboksilat. Suatu oksidator kuat yang umum dapat mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat. !ksidator umum ( - larutan panas 34n!5 6 !H-. - larutan panas Cr!) 6 H*S!5 #pereaksi 7ones'. Reaksi umum ( ! 8!9 RCH*!H R C !H Asam 3arboksilat #Hart, %&&&'. III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat Alat-alat "ang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer # buah, pembakar bunsen # buah, tabung reaksi $ buah, kaca arloji $ buah, gelas ukur #% ml # buah.. &. &ahan &ahan-bahan "ang digunakan dalam percobaan ini adalah alkohol absolut, pereaksi 'ucas, larutan Iodine dalam !I, larutan Na() $ *, asam asetat pekat, +u ( , anhidrat, alkohol -%., larutan kalium kromat, /-propanol, !/+(0 padat, )/ (, pekat, t-butanol. I1. P2( 34U2 !32JA

A. Uji Air dalam alkohol %. 4emasukkan ke dalam tabung reaksi 1,: m; asetaldehid, lalu ditambahkan * gram logam <n dan * m; H*S!5pekat. *. 4engamati perubahan yang terjadi.. B. Uji Lucas %. C. Uji Oksidasi dengan Asam Kromat %. D. Uji Iodo orm %. !. Uji !steri ikasi %.
1. )A I' P3N5A*ATAN

A. Hasil =o. %. *. ). 5. :. ;angkah /ercobaan >ji Air dalam alkohol - % ml etanol absolut 6 3*C!) - % ml etanol absolut 6 CuS!5 anhidrat - *-propanol 6 3*C!) - *-propanol 6 CuS!5anhidrat - t-butanol 6 3*C!) Hasil /ercobaan - ?erlarut #larutan bening' - ?idak larut, terdapat endapan biru - ?erlarut #larutan bening' - ?idak larut, terdapat endapan biru

- t-butanol 6 CuS!5anhidrat - ?erlarut - Alkohol +1 @ 6 3*C!) - ;arut sebagian - Alkohol +1@ 6CuS!5anhidrat - ;arut #larutan bening keruh' >ji ;ucas - ?idak larut, terdapat endapan - 1,: ml etanol absolut 6 ) ml pereaksi biru lucas, ditutup tabung reaksi, dikocok, - ?erbentuk emulsi didiamkan. - Hanya terbentuk sedikit emulsi - 1,: ml alkohol +1 @ 6 ) ml pereaksi #selama %: menit' lucas, ditutup tabung reaksi, dikocok, - ;arutan warna biru kehijauan didiamkan dan baunya sangat menyengat >ji !ksidasi dengan Asam kromat - ;arutan warna biru muda dan - % ml 3*Cr*!+ 6 5 tetes H*S!5 6 % ml baunya kurang menyengat etanolabsolut, dipanaskan pada suhu - ;arutan warna biru muda dan 01 C, dibiarkan beberapa menit baunya kurang menyengat - % ml 3*Cr*!+ 6 5 tetes H*S!5 6 *- ;arutan berwarna biru muda propanol, dipanaskan pada suhu 01C, dan baunya kurang menyengat dibiarkan beberapa menit - ?erbentuk endapan warna - % ml 3*Cr*!+ 6 5 tetes H*S!5 6 % ml kuning dan bau menyengat alkohl +1 @, dipanaskan pada suhu - ?erbentuk endapan warna 01 C, dibiarkan beberapa menit kuning dan bau menyengat - % ml 3*Cr*!+ 6 5 tetes H*S!5 6 % ml t- - ;arutan berwarna kunig muda butanol, dipanaskan pada suhu 01C, dan bau menyengat dibiarkan beberapa menit - ;atutan berwarna kunig muda, >ji Aodoform bagian atas larutan warna - * ml etanol absolut 6 * ml A* 6 =a!H, kuning dan bagian bawah dipanaskan larutan bening, bau tidak - * ml etanol +1 @ 6 * ml A* 6 =a!H, menyengat dipanaskan - $au sangat menyengat, larutan - * ml isopropil alkohol 6 * ml A* 6 bening =a!H, dipanaskan - $au cukup menyengat, larutan - * ml t-butanol 6 * ml A*6 =a!H, bening dipanaskan - $au kurang menyengat, larutan >ji Bsterifikasi bening - % ml etanol absolut 6 % ml CH)C!!H - $au tidak menyengat, larutan pekat, dikocok dan dipanaskan bening - % ml alkohol +1 @ 6 % ml CH)C!!H pekat, dikocok dan dipanaskan - % ml *-propanol 6 % ml CH)C!!H pekat, dikocok dan dipanaskan - % ml t-butanol 6 % ml CH)C!!H pekat, dikocok dan dipanaskan ". #!$BAHA%AN
#. Uji Air dalam alkohol

/ercobaan ini bertujuan untuk mengetahui kadar air yang terkandung dalam alkohol. ?ahap pertama, dengan mengisi ke dalam tabung reaksi sebanyak % ml larutan sampel #etanol absolut, isopropil alkohol, t-butanol, dan alkohol +1@' dan 3 *C!) padat secukupnya dan tabung yang lain diisi % ml larutan sampel #etanol absolut, *-propanol, t-butanol, dan alkohol

+1@' dan CuS!5anhidrat secukupnya. 3emudian mengocok larutan tersebut dan mendiamkan. $erdasarkan percobaan untuk larutan sampel dengan menambahkan 3*C!) secara berturut-turutC tidak ada endapan #larutan bening', tidak ada endapan #larutan bening', larutan terlarut, larut #larutan berwarna bening keruh'. Sedangkan pada sampel dengan menambahkan CuS!5 secara berturut-turutC tidak larut dalam air, tidak larut dalam air, larut sebagian dalam air, tidak larut dalam air. 4asing-masing larutan yang tidak dapat larut dalm air tersebut terdapat endapan berwarna biru. CuS!5merupakan padatan putih, jika terkena air akan terbentuk garam hidratnya akan berubah menjadi biru. 7adi jika alkohol mengandung air akan diketahui dengan terjadinya perubahan warna biru. Hal tersebut menunjukkan adanya air dalam semua sampel alkohol. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut ( R !H 6 3*C!) R 3 6 H*! 6 C!* R !H 6 CuS!5 R Cu 6 H*! 6 S!5 &. Uji Lucas /ercobaan ini dilakukan dengan memasukkan 1,: ml larutan sampel #etanol absolut, tbutanol, alkohol +1@ dan *-propanol' ke dalam tabung reaksi dan menambahkan ) ml pereaksi lucas pada suhu *:-*+ 1C. 3emudian menutup tabung reaksi dengan sumbat karet agar gas yang dihasilkan tidak menguap keluar. 3emudian mengocok larutan, mendiamkan beberapa saat. "ari percobaan yang dilakukan, didapatkan hasil secara berurutan antara lain membentuk emulsi #larutan bening', membentuk emulsi #larutan keruh', membentuk emulsi #larutan bening', membentuk emulsi #larutan bening'. >ji lucas bertujuan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol tersier bereaksi dan alkil klorida tersier akan membentuk lapisan keruh yang terpisah. Alkohol sekunder terlarut karena pembentukkan ion oksonium dan akhirnya terbentuk alkil klorida. Sedangkan alkohol primer sukar untuk menjadi klorida dengan pereaksi lucas. Sehingga dapat disimpulkan bahwa alkohol absolut dan alkohol +1 @ merupakan alkohol primer, alkohol sekunder adalah *-propanol dan yang termasuk dalam alkohol tersier adalah t-butanol. Reaksinya sebagai berikut( Alkohol primer <nCl* CH) CH*!H 6 HCl Alkohol sekunder <nCl* #CH)'* CH!H 6 HCl #CH)'*CHCl 6 H*! Alkohol tersier #CH)') C!H 6 HCl #CH)')CCl 6 H*!
0. Uji (ksidasi dengan Asam kromat

/ercobaan ini dilakukan dengan memasukkan % ml 3*Cr*!+ dan 5 tetes H*S!5 pekat, kemudian mengocok, menambahkan % ml etanol absolut ke dalam tabung reaksi. 4engocok lalu memanaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu 01 1C. /ercobaan ini dilakukan juga untuk *-propanol, t-butanol, dan alkohol +1@. Hasil percobaan antara lain pada sampel etanol absolut menghasilkan larutan berwarna biru kehijauan, sedangkan sampel yang lain larutan berwarna biru muda. /ada uji bau, etanol absolut menghasilkan bau yang sangat menyengat, sedangkan sampel alkohol yang lain bau yang dihasilkan tidak terlalu menyengat. /erubahan warna dan bau yang dihasilkan pada percobaan ini menunjukkan adanya reaksi oksidasi dengan asam kromat yang terjadi pada larutan sampel. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut (

!! 3*Cr*!+ 3*Cr*!+ R CH!*!H R C HR C !H '. Uji Iodo orm "engan menyiapkan 5 tabung reaksi, mengisi masing-masing dengan * ml larutan sampel #etanol absolut, isopropil alkohol, t-butanol, dan alkohol +1@'. 3emudian menambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi * ml iodin, sambil mengaduk, menambahkan =a!H D 4 hingga warna iodin berubah menjadi kuning muda. 4endiamkan, bila dalam waktu : menit belum terbentuk endapan kuning, maka memanaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu D11C. 4aka didapatkan untuk etanol absolut dan etanol +1@ setelah dipanaskan terbentuk endapan kuning disertai bau yang menyengat. /ada isopropil alkohol larutan berwarna kuning muda dan bau yang menyengat, sedangkan untuk t-butanol dihasilkan larutan warna kuning muda, yang terbagi atas dua bagian, yaitu pada bagian atas warna kuning dan bawah larutan bening. >ji iodoform reaksi antara etanol absolut atau sampel alkohol yang lain dengan iodin akan membentuk larutan berwarna kuning. Hal ini disebabkan karena alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. $erarti pada setiap sampel alkohol mengandung iodoform. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut ( CH)CH*!H 6 A* CH)C!H 6* HA CH)C!H 6 )HA* 6 =a!H CHA) 6 CH!!=a 6 ) HA #CH)')C!H 6 A* #CH)'*CHC!H 6 * HA #CH)'*CHC!H 6 )A* 6 =a!H CHA) 6 CH!!=a 6 ) HA (. Uji !steri ikasi /ertama-tama yang dilakukan pada percobaan ini adalah memasukkan % ml larutan sampel #etanol absolut, alkohol +1@, *-propanol, t-butanol' ke dalam tabung reaksi, menambahkan % ml CH)C!!H pekat. 4engocok dan memanaskan selama : menit. Setelah itu menuangkan larutan ke dalam air. "ari hasil pengamatan diperoleh secara berturut-turutC bau cuka sangat menyengat, bau cukup menyengat, bau kurang menyengat dan bau cuka yang tidak menyengat, sedangkan masing-masing larutan dihasilkan larutan yang bening dan terbentuk ester. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut ( ! CH)CH*!H 6 CH)C!!H CH) C!CH*CH) 6 H*! Btanol absolut as. Asetat etil asetat ! CH) - CH CH) 6CH)C!!H CH) C!CH*#CH)'* 6 H*! !H *-propanol as. Asetat butil asetat ! CH)CH*!H 6 CH)C!!H CH)C!CH*CH) 6 H*! Alkohol +1 @ as. Asetat etil asetat

#CH)')C !H 6CH)C!!H t-butanol as. asetat "I. K!%I$#ULAN 3esimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah( %. "alam air, etanol absolute, alkohol +1@, *-propanol mudah larut, sedangkan t-butanol hanya sedikit larut. *. >ji ;ucas untuk menetukan penggolongan alkohol, yaitu alkohol primer, alkloda sekunder dan alkohol tersier. ). "alam suatu alkohol pada sampel etanol absolute, alkohol +1@, *-propanol, t-butanol dapat menghasilkan ester. DA)TA* #U%TAKA $rady, 7ames B. %&&&. Kimia Universitas Asas dan Struktur.7ilid %. $inarupa Aksara. 7akarta. ,essenden, Ralph 7, dan ,essenden, 7oan S. %&&+. Dasar-dasatr Kimia Organik. $ina Aksara. 7akarta. Hart. %&&1. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Bdisi 3eenam. Brlangga. 7akarta. Petrucci, 2alph ). #67-. alih bahasa uminar Ahmadi.Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jilid 0.3rlangga. Jakarta. S>4$BR ( http(EEannisanfushie.wordpress.comE