BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Propilena merupakan senyawa alkena yang biasa disebut propena, dan secara

struktur terdiri dari tiga atom C dan enam atom H yang ditandai dengan satu ikatan

rangkap dua. Propilena bersifat sebagai zat yang radikal. Kadang-kadang lebih dari

satu alkena dihasilkan dari reaksi eliminasi. Dalam keadaan ini kita dapat

meramalkan alkena mana yang menjadi produk utama eliminasi ialah alkena dengan

gugus karbon terbanyak pada ikatan ganda dua.

Propilena mempunyai rumus C3H6 memiliki bobot molekul 42,08 gram/mol

pada temperature kamar berbentuk gas tetapi dapat dicairkan dengan penambahan

tekanan dan penurunan temperatur sehingga dalam penampungannya dan

penyimpanannya didalam tanki berwujud cair.Propilena secara struktur terdiri dari

tiga atom C dan enam atom H yang ditandai dengan satu ikatan rangkap dua, dan

bersifat sebagai zat yang radikal.Reaksi eliminasi yang terjadi pada proses

pembuatan propilena yang berupa alkohol yang mengalami eliminasi H 2O akan

menghasilkan produk utama yang berupa alkena. Pembuatan propilena merupakan

salah satu hasil produksi kimia didunia sekarang ini. Propilena berasal dari hasil

reaksi isopropil alkohol, asam sulfat dan air yang kemudian mengalami reaksi

eliminasi.

Untuk mendapatkan suatu propilena dengan kemurnian tinggi, maka perlu

dilakukan destilasi yang merupakan salah satu pemisahan zat yang didasarkan pada
titik didihnya. Dengan tingkat kemurnian yang tinggi tersebut maka diperoleh reaksi

yang sempurna serta produk yang maksimal. Karena dari destilasi senyawa alkohol

(isopropil alkohol) ini, propilena didapatkan dengan kemurnian tinggi atau tidak

tercampur dengan zat lain pada suhu pemanasan isopropil alkohol sekitar 80 oC.

Destilasi merupakan cara pemisahan zat cair dari campurannya berdasarkan

perbedaan titik didih atau kemampuan zat untuk menguap. Destilasi atau Distilasi

(penyulingan) adalah sebuah metode yang digunakan untuk memisahkan bahan

kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap atau volatilitas

bahan. Dalam penyulingan ini, campuran zat didihkan sehingga menguap dan uap

tersebut kemudian didihkan kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang memiliki titik

didih lebih rendah akan menguap lebih dulu.

Isopropil alkohol merupakan salah satu turunan alkohol yang memiliki

rumus molekul C3H8O atau C3H7OH. Senyawa ini merupakan senyawa tak berwarna,

mudah terbakar dengan bau menyengat, larut dalam kelarutan benzena,kloroform,

etanol, eter, dan tidak larut pada larutan garam. Senyawa ini merupakan alkohol

sekunder yang paling sederhana, dimana atom karbon yang mengikat gugus alkohol

juga mengikat 2 atom karbon lain (CH3)2CHOH. Merupakan isomer struktur dari 1-

propanol.

Reaksi eliminasi yang terjadi pada proses pembuatan propilena yang berupa

alkohol yang mengalami eliminasi H2O akan menghasilkan produk utama yang

berupa alkena. Pembuatan propilena merupakan salah satu hasil produksi kimia

didunia sekarang ini. Propilena berasal dari hasil reaksi isopropil alkohol, asam

sulfat dan air yang kemudian mengalami reaksi eliminasi.

 Berdasarkan penjelasan diatas untuk medapatkan propilena dengan

kemurnian tinggi, diperoleh dengan cara pemurnian (destilasi), yang kemudian

ditambahkan KMnO4 untuk mengidentifikasi propilena yang telah didestilasi.

1.2 Tujuan Praktikum

Tujuan dari percobaan ini yaitu untuk pembuatan gugus fungsional alkena

dengan cara reaksi eliminasi.

1.3 Prinsip Praktikum

Prinsip dari percobaan ini yaitu pembuatan gugus fungsional alkena dengan

cara reaksi eliminasi alkohol dalam suasana asam.

 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Alkena

Struktur kimia hidrokarbon alifatik tidak jenuh alkena mengandung ikatan

rangkap dua dalam rantai karbonnya sehingga mempunyai rumus umum CnH2n

dengan n adalah jumlah atom karbon. Nama rasional diturunkan dari nama alkana

yang setara dengan mengganti akhiran –ana dengan –ena, sedangkan nama trivialnya

diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran –ana menjadi –

ilena, kini nama tersebut tidak dipakai lagi. Tempat ikatan rangkap dua dalam rantai

alkena diperlihatkan dengan nomor dan nomor kedudukan atom karbon ikatan

rangkap dua pertama tersebut harus serendah mungkin (Sumardjo, 2008).

2.2 Asam Sulfat (H2SO4)

Asam sulfat merupakan zat kimia yang paling banyak digunakan pada proses

pikel. Asam sulfat memiliki daya ionisasi asam yang lebih kuat sehingga asam sulfat

lebih mudah dan lebih banyak bereaksi dengan zat – zat di dalam kulit. Banyaknya

asam sulfat yang berikatan dengan zat di dalam kulit akhirnya akan memudahkan

terikatnya krom dengan kolagen kulit, sehingga kulit dapat tersamak secara penuh.

Kelemahan penggunaan asam sulfat akan menyebabkan bagian kulit luar menjadi

kasar (Gumilar, 2010).

2.3 Isopropil Alkohol

Isopropil alkohol memilki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan metanol

dan etanol dan lebih rendah dibandingkan dengan alkoholalkohollainnya yang

bersifat polar-protic. Isopropil alkohol merupakan senyawa organik yang terdiri atas

unsur karbon, hidrogen dan juga oksigen. Gugus OH dalam isopropil membantu

melarutkan molekul polar dan ion-ion dan gugus alkilnya -CH2- tidak dapat

mengikat bahan nonpolar. Isopropil alkohol merupakan senyawa alkohol dengan

jenis sekunder, karena adanya kemampuan gugus COH-nya yang dapat mengikat 2

karbon (Thoha, 2009).

2.4 Dehidrasi Alkohol

Reaksi dehidrasi merupakan jenis reaksi eliminasi yaitu pengurangan

molekul air (H2O) dari suatu molekul alkohol (mengandung gugus –OH) yang

bertetangga dengan suatu Hα. Reaksi dehidrasi sudah sangat umum dilakukan

namun untuk molekul besar dan multi gugus fungsional seperti dehidrasi risinoleat

maka dehidratornya harus spesifik untuk mencegah berbagai reaksi samping dari dua

gugus lain yaitu alkena (C=C) dan trimester (sitorus, 2010).

Dehydration reaction is a type of elimination reaction that is the reduction of

water molecules (H2O) from an alcohol molecule (containing –OH groups) that are

adjacent to an Hα. Dehydration reactions are very common, but for large and multi

functional groups such as risinoleic dehydration, the dehydrator must be specific to

prevent various side reactions from two other groups, namely alkene (C = C) and

trimester (sitorus, 2010).

 Dehidrasi dengan adsorpsi pada zeolite 3Å diketahui memiliki keuntungan

bahwa micropores juga kecil untuk ditembus oleh molekul alkohol. Jadi, air, di

dalam campuran etanol air, diserap tanpa dikompetisikan dengan molekul etanol

dalam fase cair. Oleh karena itu, dehidrasi etanol dengan adsorpsi pada 3Å zeolit

membutuhkan sedikit masukan energi dibandingkan dengan metode lain. Proses

dehidrasi tersebut diyakini memiliki produktivitas adsorben tinggi dan sering

mampu menghasilkan produk yang sangat murni (Abdeen, 2011).

2.5 Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi terjadi jika semua atom a-karbon yang mungkin dapat

diserang dalam reaksi substitusi ,sehingga dapat menjadi semua kemungkinan

hidrogen B-karbon dalam reaksi eliminasi. Selain itu dipindahkan ke anion bisa

menjadi gugus hidroksi hidrogen.Ini memimpin bersama kedelpaan jalur reaksi yang

berbeda tergantung pada ukuran dan jenis anioan, rasio saluran fragmentasi

bervariasi secara dramatis. Untuk pasangan ion panjang dn ukuran yang pendek

dengan anion formis berdisosiasi melalui reaksi eliminasi sementara bromida

mealului metodesubstitusi paada karbon.Saluran substitusi menjadi satu yang

mendominasi untuk kedua anion dengan pengecualian ketika salah satu subsituennya

adalah hidroksil. Kemudian eliminasi adalah satu-satunya saluran untuk pasangan

ion dengan anion format tetapi untuk pembagian anionuntuk substitusi

(Kuliszewska, 2013).

Elimination reactions all possible α-carbon atoms can be attacked in the

substitution reaction, so can be all possible hydrogens of β-carbon in the

elimination reaction. Additionally transferred to anion can be hydroxy group

hydrogen. It leads together to eight different reaction paths. Depending on the

spacer size and the kind of anion the ratio of fragmentation channels varies

dramatically. For short spacers length ion pairs with formic anion dissociate

through elimination, while bromide through substitution at spacer carbon. When

spacer length is long enough to accommodate central anion between two quaternary

nitrogens the substitution channel becomes the dominating one for both anions with

exception when one of the substituents is hydroxyethyl. Then elimination is the only

channel for ion pairs with formate anions, but for bromide anion division between

substitution (Kuliszewska, 2013).

2.6 Destilasi

Destilasi adalah operasi pemisahan komponen-komponen cair dari suatu

campuran fase cair, khususnya yang mempunyai perbedaan titik didih dan tekanan

uap yang cukup besar. Perbedaan tekanan uap tersebut akan menyababkan fase

cairnya mempunyai komposisi yang perbedaannya cukup signifikan. Fase uap

mengandung lebih banyak komponen yang memiliki tekanan uap rendah, sedangkan

fase cair lebih banyak mengandung komponen yang memiliki tekanan uap tinggi.

Jenis-jenis destilasi yang sudah digunakan yaitu sebagai berikut. Destilasi

sederhana,. destilasi bertingkat, destilasi azeotro, destilasi kering. destilasi vakum,

dan destilasi uap (Sumampouw, 2015).

Destilasi adalah salah satu proses pemisahan komponen-komponen kimia

yang sudah sangat lama dikenal. Proses inimemanfaatkan perbedaan komposisi

setimbang pada fasa uap dan cairan. Operasinya berupa penguapan dan

pengembunan dan pada umumnya dijalankan berkali-kali (bertingkat). Karena

melibatkan penguapan dan panas laten penguapan biasanya besar, maka proses ini

memerlukan banyak energi. Meskipun distilasi sudah cukup lama dikenal,

pengembangan proses ini dan penelitian - penelitian yang terkait masih banyak

dilakukan. Proses pemisahan destilasi merupakan proses penting dalam industri

kimia dan menjadikan semakin menarik untuk di kaji lebih jauh, dengan makin

berkembangnya permasalahan di lapangan serta makin banyaknya pilihan teknologi

yang biasa digunakan. Beberapa kecenderungan terakhir proses – proses pemisahan

dalam industri adalah pemakaian proses yang sudaah dikenal (misalnya destilasi,

ekstrasi, dan lain – lain) (Sediawan, 2000).

Distillation is one of the processes of separation of chemical components

that have long been known. This process utilizes different compositional equilibrium

in the vapor and liquid phases. The operation is in the form of evaporation and

condensation and is generally carried out many times (multilevel). Because it

involves evaporation and latent heat evaporation is usually large, this process

requires a lot of energy. Although distillation has long been known, the development

of this process and related studies are still widely carried out. The process of

separation of distillation is an important process in the chemical industry and makes

it even more interesting to study further, with the growing problems in the field and

the increasing number of technology choices commonly used. Some of the latest

trends in the process of separation in industry are the use of processes that are well

known (eg distillation, extraction, etc.)(Sediawan, 2000).

2.7 Propilena

Propilena adalah suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki nama lain

propena, memiliki rumus kimia CH3-CH=CH2. Sifat-sifat propilen antara lain

adalah : berwujud gas, tidak berwarna, anaesthetic (membius), mudah terbakar,

mudah meledak, titik didih –44,7 C, dan titik beku – 185,2 C.Propilen umumnya

dihasilkan melalui perengkahan naphta yang dilanjutkan dengan reaksi

dehidrogenasi propana. Teknologi dehidrogenasi propana secara konvesional

menggunakan packed bed reactor. Akan tetapi, keterbatasan kondisi termodinamika

merupakan masalah yang signifikan untuk meningkatkan konversi. Konversi

mungkin dapat dinaikkan dengan cara meningkatkan temperatur, tetapi hal ini dapat

mengurangi selektivitas propilen dan meningkatkan laju deaktivasi katalis.

Sehingga, produk dari reaktor ini masih memerlukan proses pemurnian

menggunakan cara distilasi agar dapat dicapai tingkat kemurnian tertentu (+98%)

yang dapat digunakan sebagai bahan baku industri (Hartati, 2006).

2.8 Polimerisasi Propilena

Polimerisasi heterogen terjadi pada tempat-tempat aktif yang terdelokalisasi

di atas permukaan aktif. Komponen organ non logam mengaktifkan tempat aktif

tersebut melalui alkilasi atom logam transisi pada permukaannya. Mekanismenya

digambarkan bahwa monomer terinkoporasi ke dalam polimer melalui reaksi

penyisipan antar atom logam transisi dan karbon ujung rantai polimer terkoordinasi

(Murni, 2010).

Heterogeneous polymerization occurs at active sites are localized on the

surface is active. Organometallic component to enable the active site via alkylation
of the transition metal atoms on the surface. The mechanism described that

terinkoporasi monomer into the polymer through the insertion reaction between the

transition metal atoms and carbon tip of coordined polymer chain (Murni, 2010).

2.9 Sifat Fisik dan Kimia Isopropil Alkohol

Sifat fisika:

a. Rumus molekul : C3H7OH

b. Berat molekul : 60,09

c. Warna : tidak berwarna

d. Bentuk : cairan

e. Titik didih pada 780 mm Hg : 80,3 °C

f. Titik leleh : 70,2 °C

g. Titik embun : 74,2 °C

h. Spesifik gravity (20/20 ◦C) : 0,8169 (minimum) : 0,8193 (maximum)

i. Spesifik heat pada 27 ◦C : 0,2627 cal/gr °C

j. Panas pembentukan : 120 kkal/mol

k. Surface tention (25oC) : 0,0214 din/cm

Sifat kimia:

a. Larut dalam air, etanol,eter dan mudah terbakar (Irmawati, 2013).

 BAB III
METODE PRAKTIKUM

3.1 Waktu dan Tempat

Praktikum Kimia Organik 1 “Destilasi dan Reaksi Eliminasi pada

Pembuatan Propilena” dilaksanakan pada hari Jum’at, 23 November 2018 pukul

13.00 WITA - Selesai.Bertempat di Laboratorium Jurusan Pendidikan Kimia,

Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Halu Oleo, Kendari.

3.2 Alat dan Bahan

3.2.1 Alat

Alat yang digunakan pada praktikum ini adalah Satu set alat

destilasi, termometer, tabung reaksi, gelas piala, erlenmeyer, pipet tetes,

gelas ukur, Spatula, pipet volume, filler, dan botol semprot.

3.2.2 Bahan

Bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah isopropyl alkohol,

KMnO4, H2SO4 pekat, dan Aquades.

3.3 Prosedur Kerja

3.3.1 Sintesi Propilena dan Isopropil Alkohol

Dimasukan 15 mL aquades dalam gelas piala dengan ditambahkan

setetes demi setetes asam sulfat pekat sebanyak 15 mL dan setelah itu

didinginkan pada suhu sekitar 20 – 25°C.Kemudian masukkan campuran

larutan ke dalam labu destilasi dan tambahkan 15 mL isopropil alkohol dan

didestilasi pada suhu 80°C.

3.3.2 Uji Kualitas Propilena

Ditampung hasil destilat yang keluar dan diidentifikasi 2 mL destilat

dengan larutan KMnO4 sekitar 2 mL dan ditambahkan 2 tetes asam sulfat

pekat , kemudian diamati perubahan warnannya.

 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Data Hasil Praktikum

Tabel 4.1 Data Hasil Penentuan Propilena

NO
Perlakuan Hasil Pengamatan
.
Lerutan berwarna kuning
1. 15 mL H2O + 15 mL H2SO4 pekat
muda dan panas.
15 mL H2O + 15 mL H2SO4 pekat + 15 mL
2. Warna kuning muda
isopropil alkohol didestilat pada suhu 80°C
Hasil destilasi 2 mL ditambahkan 1 tetes Larutan berubah warna
3.
KMnO4 ungu kecoklatan
Larutan berubah menjadi
4. Kemudian ditambahkan 2 tetes H2SO4 pekat
endapan coklat tua

4.2 Analisis Data

Reaksi-reaksi yang terjadi :

4.2.1 Penguraian Katalis Asam

20-25oC
H2O + H2SO4 OSO3H + + 3 H+
(l) (aq) (aq) (aq)

4.2.2 Proses Pembentukan Propilena

Tahap 1 (protonasi dan lepasnya air)

.. ..
OH H+ +
OH2 ..
-H2.O +
H
H3C C CH3 H3C C CH3 H3C C CH3
H H
terprotonkan sebuah karbokation
 Tahap 2 (lepasnya H+)

H H
+
H -H+
H2C C CH3 HC C CH3 H2C C CH3
H H
keadaan transisi propilena

4.2.3 Reaksi Identifikasi Propilena

OH
H
H 3C C CH2 H2SO4
+ KMnO4 H3C C CH2 + MnO2 (s)
H
HO
propilena (Cokelat)

4.3 Pembahasan

Propilena merupakan senyawa alkena yang biasa disebut propena, dan secara

struktur terdiri dari tiga atom C dan enam atom H yang ditandai dengan satu ikatan

rangkap dua. Propilena bersifat sebagai zat yang radikal. Kadang-kadang lebih dari

satu alkena dihasilkan dari reaksi eliminasi. Dalam keadaan ini kita dapat

meramalkan alkena mana yang menjadi produk utama eliminasi ialah alkena dengan

gugus karbon terbanyak pada ikatan ganda dua. Dalam percobaan yang dilakukan

dengan cara eliminasi. Reaksi eliminasi merupakan reaksi kimia yang dapat

menghasilkan senyawa alkena dalkam produknya. Percobaan ini menggunakan asam

sulfat pekat sebagai katalis dengan isopropil karena hasil reaksi dari pereaksi ini

tidak menghasilkan hasil samping. Alkohol yang digunakan pada pereaksi ini

merupakan jenis alkohol sekunder karena produk atau hasil yang diperoleh lebih

banyak dibandingkan dengan menggunakan alkohol primer. Pada alkohol primer

produk yang dihasilkan hanya sekitar 30 % sedangkan alkohol sekunder sekitar 50

%. Dari hasil pengamatan, campuran tersebut yang ditambah dengan iso propil

alkohol dan destilasi pada suhu 80 oC menghasilkan destilat yang bening dan murni

propilena. Isopropil alkohol mempunyai titik didih 70oC, sehingga pada suhu

tersebut diharapkan isopropil alkohol mendidih dan menghasilkan propilena yang

merupakan bagian dari reaksi eliminasi.

Destilasi merupakan suatu cara pemisahan larutan dari campuran beberapa

larutan dengan memperhatikan perbedaan titik didih. Isopropil alkohol dicampur

dengan air, dimana air mempunyai titik didih 100oC dan isopropil alkohol hanya

mempunyai titik didih 80oC, Sehingga apabila didestilasi hanya pada suhu 80oC,

maka hanya dapat mendidih dan menghasilkan destilat isopropil alkohol.

Penambahan asam sulfat ke dalam air dan membentuk suatu campuran yang

kemudian dimasukan dalam labu destilasi ikut bereaksi tetapi berfungsi sebagai

katalis dan memutuskan ikatan hidrogen pada isopropil alkohol, sehingga isopropil

alkohol tersebut menghasilkan propilena atau propena dengan hasil samping air atau

H2O. Propilena atau propena yang dihasilkan ini merupakan suatu konsekuensi dari

reaksi eliminasi alkohol yang dilakukan dengan memanaskan alkohol dalam asam

yaitu asam sulfat.

Gugus alkil pada alkohol boleh alifatik boleh siklik, namun yang biasa disebut

alkohol adalah yang mempunyai gugus alkil ( R ) alifatik. Oleh karena itu, bila

dikaitkan dengan alkana maka penamaan alkohol adalah mirip dengan alkana

dimana akhiran pada alkana diganti dengan ol pada alkohol. Rumus molekul alkohol

atau alkanol adalah CnH2n+2O

 Pembuatan alkohol dapat dilakukan dengan berbagai proses, antara lainproduksi

alkohol dengan cara fermentasi dan proses pembuatan alkohol dengan cara

fermentasi dan proses pembuatan alkohol dari tetes. Adapun proses pembuatan

alkohol tergantung pada bahan baku yang dipakai.

Suatu reaksi yang paling penting dari alkohol adalah dehidrasi membentuk

alkena. Ikatan C-O dan ikatan C-H yang bersebelahan akan putus dan membentuk

ikatan π.

H OH

H C C + H2O
C C

Reaksi dehidrasi memerlukan adanya asam dan pemanasan, yang umumnya

dilakukan salah satu dari dua kemumgkinan berikut: (1) memanaskan alkohol

dengan asam sulfat atau asam fosfat, atau (2) uap alkohol dilewtkan pada katalis,

umumnya katalis alumina (Al2O3), pada suhu tinggi. Alumina berfungsi sebagai

asam Lewis atau Bronsted-Lowry. Urutan reaktivitas alkohol yaitu 3o ˃ 2o ˃ 1o.

Reaksi katalisis 2-propanol dengan katalis asam menghasilkan propilen melalui

reaksi dehidrasi, sedangkan dengan katalis basa menghasilkan aseton. Propilen dan

aseton adalah produk-produk primer yang tidak stabil dari hasil konversi katalisis

2-propanol secara dehidrasi dengan katalis asam dan secara dehidrogenasi dengan

katalis basa, sedangkan 3,3,5-trimetil sikloheksanol dan 4-metil-2-pentanol

merupakan produk-produk sekunder yang stabil. Produk primer aseton akan saling

bereaksi melalui reaksi kondensasi aldol membentuk senyawa-senyawa intermediet

mesitil oksida (4-metil-3-penten-2-on), phoron dan isophoron, yang kemudian

bereaksi dengan 2-propanol menjadi 3,3,5-trimetil sikloheksanol, sedangkan 4-metil-

2-pentanol dihasilkan dari reaski mesitil oksida dengan 2-propanol.

Pada percobaan kali ini, akan dibuat senyawa propilena dari dehidrasi alkohol.

Dehidrasi alkohol maksudnya adalah eliminasi molekul alkohol dengan kehadiran

katalis asam seperti H2SO4 sehingga alkohol akan kehilangan molekul H2O dan

membentuk senyawa alkena dengan bantuan katalis dalam suasana asam ini.

Propilena merupakan senyawa turunan alkena dengan rumus umum C 3H6 atau bisa

disebut sebagai propena.

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyaiikatan rangkap dua

pada rantai karbonnya. Alkena mudah larut dalam pelarut organik tetapi dapat

sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanyaikatan rangkap yang

membentuk ikatan π . Ikatan π tersebut akanditarik oleh hidrogen dari air yang

bermuatan positif sebagian. Reaksi subtitusi dengan mengganti gugus –OH atau –H

dan reaksi eliminasi dengan membentuk ikatan rangkap dua dapat terjadi pada reaksi

alkohol. Reaksi alkohol dapat berupa pemutusan dua ikatan yaitu pada ikatanC–OH,

menjadi gugus –OH atau ikatan O-H menjadi –H.

Untuk mendapatkan suatu propilena dengan kemurnian tinggi, maka perlu

dilakukan destilasi yang merupakan salah satu pemisahan zat yang didasarkan pada

titik didihnya. Dengan tingkat kemurnian yang tinggi tersebut maka diperoleh reaksi

yang sempurna serta produk yang maksimal. Karena dari destilasi senyawa alkohol

(isopropil alkohol) ini, propilena didapatkan dengan kemurnian tinggi atau tidak

tercampur dengan zat lain pada suhu pemanasan isopropil alkohol sekitar 80 oC.
 Pembuatan propilena, pertama dibuat katalis H2SO4, dengan dilarutkan 15 mL

H2SO4 pekat ke dalam 15 mL aquades larutan bening dan panas, pencampuran ini

bertujuan untuk mendapatkan distribusi kalor yang merata, karena H 2SO4 pekat

mempunyai suhu yang tinggi. Maka distribusi kalor ini diharapkan mampu

mendehidrasi alkohol sehingga membentuk alkena. Dimana H2SO4 berfungsi

sebagai katalis yang mampu menghasilkan ion H+ yang berguna untuk mengikat

gugus –OH pada alkohol sehingga alkohol mengalami dehidrasi, ketika dilarutkan

dalam aquades H2SO4 akan melepaskan ion-ion H+ yang dapat mengikat gugus –OH

pada isopropil alkohol sehingga akan terbentuk molekul H2O yang akan menjadi

gugus pergi yang baik. Larutan asam sulfat ini bersifat panas karena terjadi reaksi

eksotermis oleh karena itu penambahan H2SO4 pekat ke dalam aquades dilakukan

secara perlahan dan tetes demi tetes agar tidak terjadi ledakan. Selanjutnya

ditambahkan 15 mL isopropil alkohol, kemudian didestilasi pada suhu yang 80 oC,

hal ini untuk menjaga agar H2O tidak mudah menguap. Didestilasi pada suhu 800C

disebabkan karena titik didih alkohol berada pada suhu 78˚C, sehingga bila

dipanaskan lebih dari suhu 80˚C maka hasil destilat yang didapatkan bukan lagi

alkohol murni, melainkan sudah ada zat lain yang tercampur dengan hasil destilasi.

Saat proses destilasi akan terbentuk senyawa propilena yang berbentuk gas

yang kemudian akan berubah menjadi berbentuk cairan dengan adanya kondensor

yang terdapat pada alat destilasi. Kondensor adalah alat untuk mendinginkan cairan

panas atau uap. Pendinginan pada kondensor ini bertujuan untuk menyesuaikan suhu

lingkungan tempat praktikum dijalankan terhadap perlakuan yang akan dilakukan

pada isopropil alkohol yang berada pada suhu kamar (20-25 oC). Kondensor juga
dapat mengubah uap-uap menjadi cairan dengan melalui proses pendinginan

didalamnya. Pada kondensor pula ini molekul-molekul propilena akan

termampatkan dari wujud gas menjadi cair. Berdasarkan pengamatan hasil destilat

yang diperoleh yaitu larutan berubah menjadi bening kemerahan. Hal ini disebabkan

karena adanya penambahan KMnO4. Digunakan KMnO4 dalam destilat untuk

mengidentifikasi senyawa propilena dalam destilat tersebut karena KMnO 4 akan

bereaksi dengan senyawa-senyawa alkena dan akan terurai menjadi MnO 2 ketika

bereaksi dengan propilena. Dengan persamaan reaksi:

OH
H
H3C C CH2 H2SO 4
+ KMnO4 H3C C CH2 + MnO2 (s)
H
HO
propilena (Cokelat)

Sehingga dari destilat bila ditambahkan dengan beberapa tetes H2SO4 akan terdapat

dua lapisan dan salah satunya adalah lapisan dari MnO 2 yang berada dibagian atas.

Penambahan H2SO4 ini untuk memastikan kembali apakah senyawa yang

diidentifikasi mampu untuk teroksidasi kembali menjadi reaktannya. Dari

pembentukan lapisan serta terbentuknya endapan warna coklat dari MnO2 yang

berada pada bagian atas larutan menjelaskan bahwa proses untuk mendapatkan

propilena dari dehidrasi alkohol dengan mengeliminasi isopropil alkohol sehingga

kehilangan molekul H2Onya dapat terbentuk.

Penambahan 2 mL KMnO4 dan asam sulfat dalam 1 mL destilat bertujuan

untuk mengidentifikasi keberadaan propilena. KMnO4 dapat terurai dalam propilena

dengan membentuk endapan MnO2. Hasil yang dapat diamati dari percobaan ini

larutan berwarna merah muda dan endapan kuning. Propilena dapat dibentuk dari
proses dehidrasi isopropil alkohol. Destilat yang dihasilkan dari proses destilasi

tersebut berupa propilena.

Propilena yang dihasilkan dari destilat tersebut dapat diidentifikasi langsung

dengan menggunakan larutan KMnO4 melalui perubahan warna yang dihasilkan dari

identifikasi tersebut, dimana dalam identifikasi ini didapatkan endapan berwarna

cokelat dalam larutan, yang menunjukan dalam destilat tersebut mengandung

propilena. Propilena dibuat dengan mengikuti aturan pengikatan gugus hidroksil dari

akhol oleh katalis asam (H+) yang terjadi sebagai akibat terbentuknya protonisasi

dari alkohol sehingga air dilepaskan dalam pembentukan senyawa ini dan disertai

pelepasan satu proton dari alkohol untuk membentuk senyawa tak jenuh (ikatan

rangkap) pada kondisi normal sehingga propilena akan terbentuk dalam proses ini.

Penambahan indikator kalium permanganat bertujuan untuk mendeteksi adanya

propilena dalam destilat yang ada, yakni menghasilkan warna kecoklatan dan

penambahan asam sulfat pekat setelah penambahan indikator, bertujuan untuk

mempercepat terjadinya reaksi atau sebagai katalis dan fungsi lainnya sebagai donor

proton atau protonasi.

Reaksi eliminasi adalah pengurangan suatu gugus (molekul)

dari suatu molekul Reaksi eliminasi alkohol dilakukan dengan

memanaskan suatu alkohol dalam asam (biasanya H2SO4 atau

H3PO4). Reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena dapat juga disebut

dehidrasi, karena adanya pelepasan H2O. Alkohol dapat mengalami

reaksi dehidrasi menghasilkan senyawa hidrokarbon berikatan

rangkap C=C dalam suasana asam (H2SO4 atau H3PO4). Pada reaksi
ini selalu diperlukan katalis asam kuat sebagai sumber protonisasi

terhadap atom oksigen pada alkohol.

 BAB V
PENUTUP

5.1 Kesimpulan

Pembuatan propilena melibatkan isopropil alkohol, asam sulfat pekat, dan

kalium permanganat dengan proses destilasi. Proses destilasi adalah proses

pemisahan antara larutan yang satu dengan yang lain untuk memperoleh larutan

murni yang diinginkan.Setelah melakukan percobaan terhadap pembuatan propilena

maka dapat ditarik kesimpulan yaitu propilena dapat dibentuk dari proses eliminasi

isopropil alkohol menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis. Identifikasi

propilena dilakukan dengan pemberian larutan KMnO4 yang kemudian membentuk

larutan coklat dan endapan coklat.

5.2 Saran

Saran yang dapat saya berikan pada percobaan pembuatan propilena ini

adalah agar senyawa-senyawa lain pula dapat dipraktekkan proses pembuatannya

dengan proses eliminasi tersebut agar jelas proses larutan tersebut terbentuk.
 DAFTAR PUSTAKA

Abdeen Fouad R. H., Maizirwan Mel., Maan Al-Khatib., Azlin Suhaida Azmi. 2011.
Dehydration of Ethanol on Zeolite Based Media Using Adsorption
Process. Journal International Conference. 8(3).

Gumilar, jajang., dkk. 2010 Pengaruh Penggunaan Asam Sulfat (H2SO4) dan Asam
Formiat (HCOOH) pada Proses Pikel Terhadap Kualitas Kulit Jadi
(Leather) Domba Garut.Jurnal Ilmu Ternak. 10(1).

Hartati, I,.Yulianto. 2006. Kajian Dehidrogenasi Propana Menjadi Propil Mengguna
kan Modified Porous Membrane Reactor (MPRM). Jurnal
Momentum. 2(2).

Irmawati, Ratih. 2013. Pabrik Isopropil Alkohol dengan Proses Hidrasi Langsung.
Skripsi. Universitas Pembangunan Nasional. Suranbaya.

Kuliszewska Edyta. 2013. Competition Between Subtituton and Elimination

Reaction Chanels From Fragmentation Ration of Diquaternory
Amonium bromida And Formate In Paris. International Journal Of
Mass Spoctometry.Vol. 348.

Murni, Wahyu Sri., Tofik Hidayat., Deni Ardian. 2010. Propylene Polymerazation
Using Catalyst TiCl and Cocatalysn Tri Ethyl Aluminium.
Development Of Chemical Technonolgy For Processing Of Natural
Resources Indonesia .26(20). ISSN: 1693-4393.

Sumardjo Damin. 2008. Pengantar Kimia. Penerbit Buku Kedokteran : Jakarta

Sumampouw, Yansen. 2015. Pembuatan Bioetanol dengan Teknik Destilasi Refluks

Satu Kolom. Jurnal Ilmiah Sains. 15(2).

Sitorus, M., dkk. 2010. Study of the Kinetics of Dehydration of Castor Oil
Risinoleat. Journal Chemical Research.3(2). ISSN: 1678-628X

Sediawan, Wahyudi Budi. 2000. Various Separation Process Technology. Journal

Batan. ISSN: 1410-1998

Thoha, yusuf M., Anton freddy sitanggung., Daniel R.S. Hutahayan, 2009. Pengaruh
pelarut Isopropil Alkohol 75 % dan Etanol 75 % terhadap ekstraksi
saponin dari biji the dengan variable waktu dan temperatur.Jurnal
Teknik Kimia. 3(16)
 HALAMAN PENGESAHAN

Telah diperiksa secara teliti dan telah di setujui oleh Asisten Pembimbing

Kimia Organik 1“Destilasi dan Reaksi Eliminasi pada Pembuatan Propilena”

yang dilaksanakan pada:

Hari, Tanggal : Jumat, 23 November 2018

Waktu : 13.00 WITA–Selesai

Tempat : Laboratorium Jurusan Pendidikan Kimia, Fakultas Keguruan

dan Ilmu Pendidikan, Universitas Halu Oleo, Kendari.

Kendari, November 2018

Mengetahui,
Asisten Pembimbing

RISMAN
 LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
DESTILASI DAN REAKSI ELIMINASI PADA PEMBUATAN
PROPILENA

OLEH

NAMA : AFRESHA DESYANTI

STAMBUK : A1L1 17 046
KELOMPOK : VI (ENAM)
ASISTEN PEMBIMBING : RISMAN

LABORATORIUM JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2018