ALKOHOL DAN FENOL

A. TUJUAN PERCOBAAN Tujuan percobaan ini antar lain : 1. Mempelajari beberapa sifat kimia dan sifat fisika dari alkohol dan fenol. 2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. B. LANDASAN TEORI Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini

disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Suminar, 1990). Ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang mempengaruhinya: Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan keton mengalami kesukaran dalam beroksidasi. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suau reagen yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi dibandingkan dengan keton, begitu pula aldehid lebih mudah dioksidasi dari keton. Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan pada keton sering mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan asamkarboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat putusnya ikatan karbon), keton siklik menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama banyak, Jadi perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton melalui oksidator dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut (Fessenden, 1992). Senyawa aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil. Gugus karbonil bersifat polar dan memiliki orbital hybrid sp2 sehingga ketiga atom yang terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120. Ikatan rangkap karbon oksigen pada gugus karbonil terdiri atas satu ikatan dan satu ikatan . Ikatan adalah hasil tumpang tindih satu orbital P atom oksigen. Sedangkan dengan ikatan adalah hasil tumpang tindih orbital P yang lain dari oksigen. Dua

orbital sp2 lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain. Atom oksigen gugus karbonil masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah electron, kedua buah electron ini adalah orbital 2s dan 2p (Katja, 2004). Alkohol merupakan bahan kimia yang diproduksi dari bahan baku tanaman yang mengandung pati seperti ubi kayu, ubi jalar, jagung, dan sagu biasanya disebut dengan bioethanol. Ubi kayu, ubi jalar, dan jagung merupakan tanaman pangan yang biasa ditanam rakyat hampir di seluruh wilayah Indonesia, sehingga jenis tanaman tersebut merupakan tanaman yang potensial untuk dipertimbangkan sebagai sumber bahan baku pembuatan bioethanol atau gasohol (Indyah, 2005). Fermentasi adalah proses biokimia di mana ragi mengubah glukosa (gula) menjadi alkohol pada lingkungan yang bersifat anaerobik murni. Proses ini membutuhkan waktu 2 -3 hari dengan yield alkohol yang diperoleh adalah 8 12% volume. Secara teoritis ragi dapat mengkonversi sampai 51,1% alkohol dan 48,9% karbon dioksida dan ini merupakan suatu reaksi yang bersifat eksotermis (Melvin, 2005).

C. ALAT DAN BAHAN 1. Alat Alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah: a. Tabung reaksi b. Pipet tetes . 3. Bahan Bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah: a. Fenol b. Akuades c. n-Heksana d. Metanol e. Butanol
f. Larutan Na2CO3

g. Asam asetat

D. PROSEDUR KERJA 1. Kelarutan alkohol dalam air dan n-Heksana 0,5 mL air dan 0,5 mL n-heksana - Dimasukkan ke dalam dua tabung reaksi yang berbeda. - Ditambahkan 1 tetes metanol pada masing-masing tabung reaksi. - Dikocok - Diamati kelarutannya. - Diulangi menggunakan alkohol yang lain seperti fenol, butanol.
Hasil pengamatan

2. Beberapa reaksi alkohol dan fenol Reaksi dengan Na2CO3 1 ml fenol - Dimasukkan ke dalam tiga tabung reaksi yang berbeda - Ditambahkan NaHCO3 pada masingmasing tabung reaksi - Dikocok - Diamati perubahannya Butanol = larut Fenol = larut Asam asetat = larut

E. DATA PENGAMATAN 1.
Senyawa Alkohol Butanol Metanol Fenol

Kelarutan dalam air dan n-Heksan

Kelarutan dalam air Larut Larut Larut Larut Kelarutan dalam nheksana Larut Larut Tidak larut Tidak larut

2. Beberapa reaksi alkohol dan fenol Reaksi dengan Na2CO3 Senyawa Butanol Fenol Asam asetat Kelarutan dalam Na2Co3 Larut Tidak larut larut

F. PEMBAHASAN Air, etanol, dan fenol masing-masing mengandung sebuah gugus -OH. Pada molekul air, gugus ini terikat pada atom hidrogen, pada molekul alkohol terikat pada sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R"), dan pada molekul fenol terikat pada sebuah cincin benzen. Rumus molekul fenol adalah C6H5OH. Fenol memiliki sebuah gugus -OH yang terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Dalam zat yang biasanya disebut "fenol", tidak ada lagi yang terikat pada cincin selain gugus -OH

tersebut. Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akan diperoleh ester persis seperti pada reaksi dengan alkohol. Jika Alkohol merupakan rantai pendek, maka alkohol itu bersifat polar dan menyerupai air yang juga bersifat polar dan jika alkohol itu memiliki rantai panjang, maka kepolarannya semakin berkurang. Akibatnya alkohol bersifat cenderung nonpolar. Hal ini menyebabkan alkohol rantai panjang dapat larut dalam senyawa organik yang juga bersifat non-polar. Oleh karena itu, alkohol rantai pendek tidak larut dalam senyawa organik (alkana) sebab keduanya berbeda kepolarannya, begitu pula sebaliknya dengan alkohol rantai panjang. Butanol memiliki rantai yang lebih panjang dari metanol, dimana pengaruh kepolaran OHnya terhadap atom-atom karbonnya berkurang. Hal ini menyebabkan sulitnya larut dalam air dibandingkan dengan metanol, tetapi jika dibandingkan dengan tert-butanol seharusnya tert-butanol inilah yang paling sulit untuk larut dalam air, karena tert-butanol memiliki rantai yang paling panjang dan adanya atom C tersier yang mengikat tiga atom C lain juga mempengaruhi kepolaran OH, sehingga lebih sulit larut dalam air, tetapi dalam percobaan ini tidak ditemukan hal seperti itu yang dipengaruhi cara kerja praktikan. Pengamatan dengan menggunakan pelarut nheksana, metanol tidak dapat larut begitu juga dengan tert-butanol dan fenol tidak dapat larut. Pereaksi lukas digunakan untuk mengetahui kecepatan reaksi alkohol primer, sekunder dan tersier terhadapnya. Percobaan yang dilakukan menunjukkan alkohol tersier (tert-butanol) paling cepat bereaksi dengan pereaksi lukas, kemudian alkohol

sekunder (2-propanol) lambat bereaksi sedangkan untuk alkohol primer (metanol) dan fenol sama sakali tidak bereaksi. Alkohol tersier seperti tert-butanol ini merupakan alkohol yang gugus hidroksil (-OH)nya terikat pada atom C tersier. Karena adanya atom C tersier ini, maka ikatan antara atom C tersier dengan gugus OH mudah putus, hal ini disebabkan oleh lemahnya ikatan tersebut. Atom C tersier yang 3 dari salah satu elektron valensi yang dimilikinya mengikat 3 atom C lain harus berikatan lagi dengan gugus OH pada valensi yang belum berikatan. Gugus OH yang bersifat polar ini tentu akan mendorong atom C lain yang terikat pada atom C tersier. Kondisi ini menyebabkan lemahnya ikatan antara atom C tersier dengan gugus OH. Sehingga ketika diberi pereaksi lukas reaksi berlangsung cepat, sebab ikatanikatannya mudah diputuskan. Pada percobaan ini kita melakukan dua percobaan yaitu pada percobaan pertama, disiapkan 2 tabung reaksi tabung pertama diisi dengan setetes air kemudian ditambahkan dengan setetes alkohol, dari hasil pengamatan maka didapatkan hasil yaitu warna larutan semula yaitu berwarna bening dan setelah ditambahkan setetes alcohol maka didapatkan hasil bahwa larutan tersebut larut tetapi warnanya tetap bening, pada percobaan selanjutnya hampir sama dengan percobaan sebelumnya tetapi pada penambahan larutannya berbeda yaitu pada tabung pertama dan kedua diisi dengan fenol, dari hasil pengamatan yang didapatkan warna larutan mula-mula berwarna bening setelah ditambhkan setetes fenol larutan tersebut terdapat dua lapisan yaitu lapisan atas berwarna bening keruh dan bagian bawah berwarna merah bata dan terdapat gelembung, selanjutnya pada tabung kedua warna larutan semula

yaitu berwarna bening, setelah penambahan fenol terdapat dua lapisan, lapisan atas berwarna bening dan bagian bawah berwarna merah. Pada percobaan selanjutnya terdapat tiga perlakuan yaitu pada perlakuan petama dimasukkan setetes butanol kedalam tabung reaksi, larutan tersebut berwarna bening, kemudian ditambahkan dengan setetes Na2CO3, setelah penambahan larutan tersebut maka didapatkan hasil reaksi bahwa larutan tersebut larut dan tetap berwarna bening, pada perlakuan kedua dimasukkan setetes fenol yang larutannya berwarna merah kemudian ditambahkan setetes Na2CO3, setelah penambahan larutan tersebut membentuk dua lapisan yaitu lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah berwarna merah bata dan terdapat endapan, selanjutnya pada perlakuan yang terakhir yaitu dimasukkan setetes asam asetat yang berwarna bening kemudian di tambahkan dengan setetes Na2CO3, larutan tersebut tetap berwarna bening tetapi larutan tersebut larut.

G. KESIMPULAN

Kesimpulan dari percobaan kali ini adalah sebagai berikut: 1. Sifat kimia dari alkohol adalah dapat bereaksi dengan logam membentuk senyawa alkoksida dan membentuk hidrogen bebas. Sedangkan fenol dapat bereaksi dengan logam membentuk fenoksida. Sedangkan untuk sifat fisik, alkohol rantai pendek dapat larut dalam air atau senyawa yang bersifat polar sedangkan pada alkohol yang berantai panjang mudah larut dalam pelarut organik. Sedangkan fenol tidak dapat (sukar) larut dalam pelarut polar karena fenol adalah senyawa non polar yang memiliki ikatan yang cukup kuat sehingga sulit mengalami pemutusan. 2. Alkohol tersier merupakan alkohol yang lebih reaktif dibanding alkohol sekunder dan primer karena alcohol tersier memiliki rantai karbon yang lebih stabil sehingga akan lebih mudah bereaksi membentuk alkil klorida serta alcohol primer memiliki kelarutan yang lebih tinggi dibandingkan alcohol sekunder dan tersier.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Laboraturium Kimia Farmasi Universitas Muslim Indonesia ; Makassar. Budijanto, S.,Hasbullah, R.,Prabawati, S.,Setyadjit.,Sukarno.,Zuraida, I.,2008. Identifikasi Dan Uji Keamanan Asap Cair Tempurung Kelapa Untuk Produk Pangan.J.Pascapanen 5 (1) : 32-40. Suminar, Hart.1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga. Jakarta. Mamun, S.,Suhirman, F.,Manoi, B.S., Sembiring.,Tritianningsih.,Sukmasari, M.,Gani, A.,Tjitjah, F.,Kustiwa, D.,2006. Teknik Pembuatan Simplisia Dan Ekstrak Purwoceng. Laporan Pelaksanaan Penelitian Tanaman Obat Dan aromatik. Nurdyastuti, Indyah. 2005. Prospek Pengembangan Bio-fuel sebagai Substitusi Bahan Bakar Minyak. Simanjuntak, Melvin Emil. 2005. Beberapa Energi Alternatif yang Terbarukan dan Proses Pembuatannya. Staf Pengajar Jurusan Teknik Mesin, Politeknik Negeri Medan. Medan. Vol. 4 No. 1

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN IV ALKOHOL DAN FENOL

OLEH: NAMA NIM KELOMPOK ASISTEN : SUWIATNO NUHUNG : F1C1 11 074 : V (LIMA) : KHRISMALA SURYA NINGSIH

LABORATORIUM KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI

2012 TUGAS SETELAH PRAKTIKUM 1. Sebutkan sifat-sifat alkohol dan fenol? 2. Sebutkan persamaan dan perbedaan sifat alkohol dan fenol! 3. Tuliskan reaksi dari setiap percobaan! Jawab : 1. Sifat-sifat alkohol : cairan tidak berwarna bersifat asam lemah dengan 10-1000 kali lebih lemah dari air mudah menguap alkohol rantai rendah bersifat polar sedangkan rantai panjang bersifat non polar Sifat-sifat fenol : senyawa tidak berwarna tetapi mudah teroksidasi menjadi senyawa berwarna bersifat asam lemah dengan 10 kali lebih lemah dari air mudah larut dalam pelarut organik bereaksi dengan logam membentuk fenoksida yang merupakan basa kuat rantainya tertutup berbau harum karena merupakan senyawa aromatik

2. Persamaan :

memiliki gugus hidroksil (OH) senyawa tidak berwarna bersifat asam lemah alkohol rantai panjang dan fenol sama-sama larut dalam pelarut organik

Perbedaan : alkohol memiliki rantai terbuka sedangkan fenol merupakan rantai tertutup pada alkohol rantai rendah mudah larut dalam air sedangkan fenol tidak titik didih fenol relatif lebih tinggi dibanding alkohol (misalnya etanol dan metanol) alkohol dapat dikelompokkan menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier sedangkan fenol tidak

3. Reaksi dari tiap percobaan : a) Metanol + air CH3 OH + H2O b) Butanol + air CH3 CH2 CH2 CH2 OH + H2O c) Tert-butanol + air CH3 | C CH3 + H2O | OH CH3 | C CH3(aq) | OH CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 OH (aq)

CH3

CH3

d) Fenol + Air

OH + H2O

g) Fenol + n-Heksana OH + CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)4 CH3 +H2O

i) Butanol + NaHCO3 CH3 CH2 CH CH3 + NaHCO3 OH j) Fenol + NaHCO3 OH + NaHCO3 CH3 CH2 CH CH3 + H2CO3 ONa

k) Asam asetat + NaHCO3 O 2CH3 C + NaHCO3 OH OH CH3 C O + H2CO3 ONa