Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: Sintesis Dibenzalaseton

Tujuan Percobaan

: Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan

dibenzalaseton

Pendahuluan
Senyawa karbonil adalah senyawa dengan atom C yang berikatan rangkap dengan
atom O. Ikatan antara karbon-hidrogen biasanya stabil dan nonpolar serta tidak bersifat
asam. Tetapi dengan adanya gugus karbonil akan terjadi hidrogen alfa yang sifatnya asam

Penyebab hidrogen alfa yang bersifat asam terhadap gugus karbonil ada dua yaitu yang pertama, karbon
alfa berdekatan dengan satu atau lebih aton karbon yang positif sebagian. Karbon alfa itu
juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini, sehingga ikatan C-H menjadi dilemahkan.
Senyawa karbonil pada aldehid memiliki atom H pada posisi alfa sehingga dapat terjadi
reaksi kondensasi aldol (aldehid-keton) atau yang dikenal dengan reaksi Clainsen-Schmidt.

Kedua, stabilisasi-resonansi dari ion enolat, yaitu anion yang terbentuk bila proton lepas.
Dilihat dari struktur resonansi tampak bahwa muatan negatif ada di oksigen-oksigen karbonil
maupun di karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkan ion enolat dan mendorong
pembentukannya (Fessenden, 1986).
Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi
satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil. Kondensasi
aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Apabila

suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi
pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul
aldehid ke molekul aldehid yang lain. Reaksi kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan
karena merupakan salah satu jalan pintas untuk menciptakan rantai karbon baru. Reaksi ini
terjadi antara dua senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan bantuan basa. Seperti adisi
nukleofilik pada gugus karbonil, salah satu senyawa berperan sebagai nukleofilik oleh
bantuan basa. Mekanisme reaksi umum:

(Fessenden, 1986).
Aldehid jika diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi
dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi satu
molekul aldehida ke molekul aldehida lain. Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi aldol.
Kata aldol yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu, yang merupakan suatu
aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu
molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak
dilepaskan suatu molekul kecil. Dua molekul aldehid bergabung membentuk b-hidroksi
aldehid yang disebut

aldol. Kondensasi aldol berasal dari dua molekul aldehid yang

berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh dan air. Reaksi yang lain juga dikenal adalah
reaksi adisi aldol (Fessenden, 1982).
Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan aldol, pada
kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida
lebih reaktif untuk adisi. Umumnya membuat enol mengalami serangan nukleofilik atau
elektrofilik (umumnya elektrofilik) oleh asam konjugat dari komponen karbonil, proses ini
terjadi dalam kesetimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan

dapat pula terjadi dehidrasi dan memberikan senyawa alfa, beta-karbonil tidak jenuh
(Sastrawijaya, 1985).
Kondensasi aldol mudah dibuat memlalui pembentukan anion enolat dari suatu
senyawa karbonil yang diadisikan kepada karbonil-karbonil lain. Contohnya adalah reaksi
antara asetaldehida dan benzaldehida, dimana dengan adanya basa sehingga menghasilkan
satu macam enolat yang terbentuk (benzaldehida tidal memiliki hidrogen alfa). Apabila
enolat dari asetaldehida beradisi pada gugus karbonil benzaldehida maka akan terbentuk
kondensasi aldol campuran (Surdia, 1986).
Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekuivalen
benzaldehida, penggunaan benzaldehida sangat tepat untuk menghasilkan senyawa
dibenzalaseton karena benzaldehid tidak memiliki hidrogen alfa, sehingga tidak
memungkinkan untuk membentuk menjadi ion enolat yang bertindak sebagai nukleofil,
sedangkan aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa NaOH yang ditambahkan.
Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi
cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa hidroksi keton ini
selanjutnya dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa. Menurut jumlah
relatir pereaksi yang digunakan, reaksi dapat meghasilkan mono atau dibenzalaseton.
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kriatalisasi agar zat murni. Senyawa
organik (kristal) yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni, karena masih
terkontaminasi beberapa senyawa selama terjadinya reaksi. Oleh sebab itu dilakukan
pengkristalan kembali untuk mengurangi kadar pengotornya. Rekristalisasi didasarkan pada
perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat
dimurnikan dengan cara rekristalisai menggunakan pelarut yang sesuai, ada dua
kemungkinan keadaan dalam rekritalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang
dimurnikan atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan (Anonim,
2014).

Mekanisme Reaksi
O

OH-

H3C

H3C
CH3

CH 2

O
-

H3C
CH2

OO
O

OH

OH
CH3

H3C

CH2

H-OH

CH3

-OH

OH

OHCH

CH3

OH

CH3

CH3

OH

OH-

CH 2 -

CH3
H

OO
O

-OH

CH2

O-

H--OH

-OH
CH-

OH

OH

-OH

O-

OH

Alat
Labu erlenmeyer 125 mL, corong buchner, kertas saring, batang pengaduk, pipet mohr, pipet
tetes, alat uji titik leleh, botol semprot dan gelas ukur.
Bahan
Benzaldehida, aseton, etanol, NaOH, air dan aluminium foil.
Prosedur Kerja
Skema kerja
2,55 mL benzaldehida
- ditambahkan 20 mL etanol 95% dan 5 ml larutan NaOH 20%
- ditambahkan 1,84 mL aseton dengan menggunakan pipet
- ditutup erlenmeyer dengan cepat dan larutan dikocok
- dilakukan pengocokan berulang kali selama 15 menit
- didiamkan campuran selama 15 menit
- dibuka erlenmeyer dan dikerok pada bagian sisi tabung dengan
menggunakan batang pengaduk apabila produk tidak mengkristal
- dipisahkan padatan dengan cara penyaringan
- dicuci sebanyak 3 kali dengan menggunakan 50 mL air
- dilakukan rekristalisasi produk dengan 10 mL etanol
- diidentifikasi produk dengan melakukan uji titik leleh.
Hasil
Prosedur kerja
Ditimbang 2,55 ml (0,025 mol) benzaldehida di dalam erlenmeyer, kemudian
ditambahkan 20 ml etanol 95% dan 5 ml larutan NaOH 20% dengan menggunakan pipet,
ditambahkan 1,84 ml aseton. Erlenmeyer ditutup dengan cepat dan larutan dikocok.
Pengocokan dilakukan berulang kali selama 15 menit dan campuran didiamkan selama 15
menit. Dibuka erlenmeyer dan dikerok pada sisi tabung dengan batang pengaduk bila produk
tidak mengkristal,. Kemudian padatan dipisahkan dengan penyaringan dan dicuci 3 kali
dengan 50 ml air. Rekristalisasi produk dilakukan dengan 10 ml etanol. Identifikasi produk
dilakukan dengan uji titik leleh.

Waktu yang dibutuhkan

No.
1.

Kegiatan
Penambahan etanol, NaOH, aseton dan
penimbangan

Waktu
16 menit

2.

Pengocokan larutan

15 menit

3.

Pendiaman campuran

15 menit

Pemisahan padatan (penyaringan dan

4.

dicuci dengan air) dan Rekristalisasi

64 menit

produk
5.

Pengovenan, penimbangan dan

pengujian titik leleh
Total Waktu

33 menit
143 menit

Data dan Perhitungan

Volume aseton : 1,84 mL
Volume benzaldehida : 2,25 mL
Massa jenis aseton : 0,79 g/mL
Massa jenis benzaldehida : 1,04 g/mL
Mr aseton : 58,08 g/mol
Mr benzaldehida : 106,03 g/mol
Mol aseton
Volume aseton
Masa jenis
Berat Aseton

: 1,84 mL
: 0,79 g/mL
: massa jenis volume aseton
: 0,79 g/mL 1,84 mL
: 1,45 g

Mol Aseton
Mol Benzaldehid
Volume benzaldehid
Masa Jenis
Massa Benzaldehid

Mol Benzaldehid

: 4,25 mL
: 1,04 g/mL
: massa jenis volume benzaldehid
: 1,04 g/mL 2,25 mL
: 2,34 g

O
H +

C
H3C

Benzaldehida
m
r
S

CH CH C

Aseton

0,022 mol
0,022 mol
-

CH CH

2 H2O

CH3

Dibenzalaseton

0,025 mol
0,022 mol

0,022 mol

0,022 mol

0,003 mol

0,022 mol

0,022 mol

Massa dibenzalaseton teoritis

Massa dibenzalaseton yang diperoleh dalam praktikum

% yield dibenzalaseton
Hasil
No
1

Perlakuan

Hasil

2,25 mL benzaldehida + 20

Larutan berwarna

mL etanol

kuting pudar

Ditambahkan 5 mL NaOH

Gambar
-

Larutan menjadi kuning

pekat

Setelah dilakukan
Ditambahkan 1,84 mL aseton,
3

kemudian dilakukan
pengocokan dan pendiaman
selama kurang lebih 15 menit

pengocokan warna
larutan berubah kuning
pada gambar 1 menjadi
orange seperti pada
gambar 2, setelah lama
dilakukan pengocokan

Gambar 1

diperoleh endapan
seperti pada gambar 3

Gambar 2

Gambar 3

Endapan dicuci dengan

4

aquades 50 mL lalu
ditambahkan 30 mL etanol
panas sampai larut semua

Endapan dikeringkan

Titik leleh

110oC

Pembahasan Hasil
Percobaan yang telah dilakukan bertujuan untuk mempelajari reaksi aldol kondensasi
melalui pembuatan dibenzalaseton. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul
atau lebih bereaksi atau bergabung menjadi suatu molekul yang lebih besar dengan atau
tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Gugus karbonil dari benzaldehida lebih
reaktif darigugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseton menghasilkan
beta hidroksi keton. Senyawa hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah mengalami
dehidrasi dengan berkatalis basa. Tergantung oada jumlah relatif pereaksi yang digunakan,
reaksi dapat menghasilkan mono ataupun dibenzalaseton.
Langkah pertama yang dilakukan dalam percobaan ini adalah memasukkan 2,25 mL
benzaldehida ke dalam erlenmeyer, benzaldehida berwarna kuning kemudian ditambahkan
20 mL etanol 95% yang menyebabkan larutan menjadi kuning pudar dan ditambahkan 5 mL
larutan NaOH 20%, larutan berubah warna menjadi kuning pekat. Setelah itu ditambahkan
dengan 1,84 mL aseton ke dalam campuran. Benzaldehid dan aseton berfungsi sebagai
reagen atau pereaksi, NaOH adalah katalis yang digunakan sebagai pembentuk enolat pada
aseton dan pemberi suasana basa pada larutan sehingga reaksi ini dapat berlangsung. Ion
enolat ini yang nantinya akan bereaksi dengan molekul aldehid lain dengan cara mengadisi
pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion enolat. Penambahan etanol berfingsi
sebagai pelarut benzaldehit benzalaseton (intermedietnya). Aseton ditambahkan terakhir dan
kemudian erlenmeyer ditutup dengan rapat karena aseton memiliki sifat yang mudah
menguap.
Kemudian campuran dikocok kurang lebih selama 15 menit agar semua larutan
benzaldehid, etanol dan aseton menjadi campran yang homogen, setelah pengocokan yang
lama larutan berubah warna menjadi semakin pekat (orange) dimana reaksi yang terjadi
adalah reaksi eksoterm. Tujuan pengocokan berulangkali selama kurang lebih 15 menit
adalah untuk mempercepat reaksi karena dengan adanya pengocokan tumbukan antar
molekul menjadi sering terjadi. Selama pengocokan ini berlangsung akan terbentuk padatan
kuning dari campuran reaksi. Padatan kuning tersebut adalah dibenzalaseton yang masih
kotor dan perlu dimurnikan lagi. Setelah pengocokan larutan didiamkan selama kurang lebih
15 menit, kemudian ditambahkan air yang berfungsi untuk melarutkan basa dan pengotor
agar larut dari padatan. Kemudian dilakukan penyaringan untuk memisahkan padatan dengan
larutan. Setelah penyaringan ini masih diperoleh dibenzalaseton yang masih kotor sehingga
dilakukanlah teknik rekristalisasi, dimana dibenzalaseton dilarutkan dengan 30 mL etanol
yang telah dipanaskan agar padatan lebih mudah untuk dilarutkan dan hasil filtratnya akan

ditampung oleh beaker gelas yang didinginkan pada ice bath. Kemudian larutan yang telah
larut semuanya disaring dengan kertas saring dalam keadaan panas karena pada keadaan
panas dibenzalaseton akan larut sedangkan pengotor tidak, namun pada keadaan dingin
dibenzalaseton akan mengkristal sehingga akan sulit untuk dipisahkan dari pengotornya,
oleh sebab itu digunakan penyaringan panas. Namun dalam percobaan ini praktikan
terhambat karena dibenzalaseton tidak larut sempurna oleh etanol yang telah dipanaskan.
Ice bath digunakan untuk mendinginkan filtrat sehingga filtrat akan cepat
membentuk kristal pada suhu rendah, selain itu juga mempermudah memisahkan
dibenzalaseton dengan pengotor yang larut pada etanol dingin. Pemisahan ini didasarkan
pada peerbedaan kelarutan antara dibenzalaseton dengan pengotor pada kondisi panas dan
dingin, berdasarkan sifat dibenzalaseton pada suatu pelarut. Kemudian hasil kristal
dibenzalaseton tersebut disaring dengan menggunakan kertas saring, setelah itu endapan
dikeringkan dan ditimbang. Berat padatan berwarna kuning yang diperoleh sebesar 3,06
gram dengan rendemen sebesar 59,37%.
Identifikasi produk dilakukan dengan uji titik leleh, berdasarkan uji titik leleh
dibenzalaseton yang telah dilakukan yaitu sebesar 110oC, jika dibandingkan dengan literatur
yang ada yaitu sebesar 113 oC. Hasil yang diperoleh hampir mendekati literatur.
Kesimpulan
Berdasarkan

percobaan

yang

telah

dilakukan

dapat

disimpulkan

bahwa

dibenzalaseton dapat dibuat dengan kondensasi aldol silang antara benzaldehid dengan
aseton dalam suasana basa. Kondensasi aldol adalah suatu reaksi antara molekul aldehid dan
keton membentuk senyawa yang mengandung gugus aldehid (karbonil) dan alkohol (OH).
Referensi
Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Sastrawijaya, T. 1985. Mekanisme Reaksi Organik. Surabaya: IKIP Surabaya.
Saran
Praktikkan sebaiknya lebih teliti lagi dalam melakukan percobaan agar mendapatkan hasil
yang lebih valid. Sebaiknya saat praktikum berlangsung diusahakan ada air yang mengalir
untuk mencuci peralatan dan pertolongan pertama bagi praktikan di dalam laboratorium agar
praktikum dapat berjalan dengan lancar.
Nama Praktikan
Anni Fiqrotus Zakkiyah (121810301013)