LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN IV
KONDENSASI SENYAWA KARBONIL
PEMBUATAN DIBENZALASETON

OLEH:
NAMA

: EKA SAFUTRA

STAMBUK

: F1C1 10 069

KELOMPOK

: II (DUA)

ASISTEN

: LA ODE KHARIS JUDI

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2012

BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Bila suatu senyawa aldehida dan keton yang mengandung sebuah atom
hidrogen pada posisi alfa (-H) berada didalam larutan basa, maka akan terjadi
reaksi aldol (aldehida alkohol), dan akan dihasilkan -hidroksi aldehid atau
keton. Namun bila reaksi aldol tersebut dilakukan pada suhu yang relatif
tinggi, maka akan berlanjut terjadinya reaksi dehidrasi atau reaksi eliminasi
pada produk reaksi aldol tersebut, sehingga terbentuk produk akhir reaksi
berupa ,-aldehida atau keton yang tidak jenuh. Reaksi aldol yang berlanjut
dengan pembentukan produk dehidrasi tersebut, disebut sebagai reaksi aldol
kondensasi, sesuai definisi reaksi kondensasai, yaitu suatu reaksi kimia
organik yang disertai dengan pelepasan molekul kecil berupa air, alkohol
(misalnya metanol, etanol atau amoniak). Produk reaksi aldol kondensasi
berupa ,-aldehida atau keton yang tidak jenuh tersebut stabil, dikarenakan
terbentuknya ikatan rangkap yang terkonjugasi (ikatan rangkap dan ikatan
tunggal yang letaknya saling berselang-seling). Bila senyawa asalnya berupa
campuran dan dua buah senyawa aldehid atau keton, maka yang terjadi adalah
reaksi cross aldol atau bila lebih lanjut dapat berlangsung reaksi cross aldol
kondensasi.

Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbonkarbon yang penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum ia

melibatkan adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida membentuk

sebuah keton -hidroksi atau aldol (aldehid + alcohol) yakni sebuah struktur
obat-obatan yang ditemukan secara alami. Produk adisi aldol melepaskan
sebuah molekul air selama reaksi dan membentuk keton ,-takjenuh, hal ini
dinamakan kondensasi aldol.
Enolat anion dapat bertindak sebagai nukleofilik karbon dan beradisi
pada gugus karbonil pada molekul aldehida atau keton lain. Reaksi ini
membentuk dasar bagi kondensasi aldol, yaitu reaksi pembentukan ikatan
karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi aldol yang paling
sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida yang terjadi jika larutan
aldehida diberi larutan basa. Hasilnya adalah rantai dengan 4 karbon,
dinamakan aldol (nama berasal dari suku kata aldehida dan alkohol).

B. Rumusan Masalah
Rumusan masalaha pada percobaan ini adalah bagaimanakah reaksi
kondensasi aldol itu ?

C.

Tujuan Praktikum
Tujuan percobaan ini adalah diharapkan mahasiswa dapat mengetahui
reaksi kondensasi aldol.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbonkarbon yang penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum ia
melibatkan adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida membentuk
sebuah keton -hidroksi atau aldol (aldehid + alcohol) yakni sebuah struktur
obat-obatan yang ditemukan secara alami. Produk adisi aldol melepaskan
sebuah molekul air selama reaksi dan membentuk keton ,-takjenuh, hal ini
dinamakan kondensasi aldol (Fessenden,1986).
Kehadiran sebuah hidrogen adalah syarat mutlak keberhasilan reaksi
kondenasi aldol. Reaksi berlangsung dibawah temperatur kamar karena
bersifat eksotermik. Sebuah ion enolat dibentuk dari ionisasi ikatan C-H pada
aldehid. Studi tentang kinetik menunjukkan bahwa generasi karbonion dapat
ditentukan. Ion enolat dihasilkan untuk menyerang karbon elektrofil dari atom
C kedua molekul aldehid untuk membentuk ikatan C-C. hal ini menunjukkan
langkah-langkah aldolisasi. Akhirnya, protonasi menghasilkan aldol
(Bansal, 1978).
Kondensasi aldol yang diikuti dehidrasi menggunakan 4-dimetilamino
benzaldehida dan aseton akan menghasilkan 4-dimetilamino benzalaseton.
Salah satu faktor yang mempengaruhi rendemen 4-dimetilamino benzalaseton
yang dihasilkan adalah kadar katalisator, kecepatan dan waktu reaksi. Oleh
karena

itu

dilakukan penelitian tentang pengaruh kadar katalisator dengan

lama dan kecepatan pengadukan pada sintesis 4-dimetilamino benzalaseton

menggunakan NaOH sebagai katalisator (Sardjiman, et al, 2007).
Dibawah pengaruh larutan basa atau asam, dua molekul aldehid atau
keton dapat dikombinasikan untuk menghasilkan sebuah aldehid -hidroksi
atau keton -hidroksi. Reaksi ini disebut kondensasi aldol (Morrison, 1992).
Mekanisme kondensasi aldol ialah :
Tahap 1

: pertama, reaksi asam basa. Gugus hidroksi sebagai basa dan

pergerakan atau perpindahan asam hidrogen- menghasilkan
enolat reaktif.

Tahap 2

: nukleofil enolat menyerang aldehid pada elektrofil C karonil

yang menghasilkan senyawa intermediate alkoksida.

Tahap 3

: reaksi asam basa. alkoksida memprotonasi

menghasilkan

hidroksi

dan

-hidroksialdehid

molekul air
atau

aldol.

(http://www.mhhe.com).

BAB III
METODE PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Praktikum kondensasi senyawa karbonil; pembuatan dibenzalaseton
dilaksanakan pada hari Sabtu, Tanggal 24 Maret 2012 Pukul 10.00-12.00

WITA dan bertempat di laboratorium Kimia Universitas Haluoleo,

Kendari.

B. Alat dan Bahan

1.

Alat
Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini adalah alat gelas

beaker, erlenmeyer, pipet ukur, filler, gelas ukur, corong, buret, statif dan
klem, batang pengaduk, dan oven.
2.

Bahan
Bahan yang digunakan adalah benzaldehid, aseton, etanol, 1 gr

NaOH, aquades, dan kertas saring.

D. Prosedur Kerja

1 mL benzaldehida + 0,37 mL aseton +

1 mL etanol
-

dibagi menjadi 2 campuran

Campuran 1

Campuran 2

- ditambahkan 1 g NaOH dalam 10 mL air

- ditambahkan 8 mL etanol
- diaduk selama 16 menit

ditambahkan campuran 2 sedikit demi sedikit

- diaduk campuran reaksi sehingga diperoleh padatan yang

mengendap
Padatan
-

Disaring dengan kertas saring melalui corong

dicuci dengan akuades

Direkristalisasi dengan etanol

Terbentuk kristal kuning dibenzalaseton

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan
a.

Tabel data pengamatan

No.
1.

2.

Perlakuan

Hasil pengamatan

1 ml benzaldehid + 0,37 ml aseton + 1 ml

Campuran bening, keruh

etanol

dan berbau menyengat

Larutan I dan larutan II

Larutan dibagi dua

Larutan I + 1gr NaOH + 10 ml aquades + 8

3.

Larutan keruh

ml etanol + larutan II

4.

Pengadukan selama 16 menit

Larutan membentuk
endapan

5.

Berat kertas saring

6.

Endapan berwarna kuning

disaring
= 1,19 gr

Berat kertas saring +

endapan

= 2,94 gr

Berat endapan

= 1,75 gr

b. Reaksi pembentukkan

OH

OH

- CH - CH2 - C - CH2 - CH -

CH3 - C - CH3

H
Aseton

Benzaldehid

H 2O

O
- CH = CH - C - CH = CH -

Dibenzalaseton

Mekanisme reaksi:
Tahap 1 :

+C
+

CH3

H3C

H
O

H2C

2 OH

CH3

CH

CH 3

Tahap 2 :

O-

O-

Ion alkoksida

+C

CH

CH 3

Tahap 3 :

CH

CH

OH

O-

O-

OH

OH

(suatu aldol)

-H2O

O-

O-

Dibenzalaseton

B. Pembahasan
Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbonkarbon yang penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia
melibatkan adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk
sebuah keton -hidroksi, atau "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah struktur
senyawa obat-obatan yang ditemukan secara alami . Kadang-kadang, produk
adisi aldol melepaskan sebuah molekul air selama reaksi dan membentuk
keton ,-takjenuh. Hal ini dinamakan kondensasi aldol. Reaksi aldol
ditemukan secara terpisah oleh Charles-Adolphe Wurtz dan Aleksandr
Porfyrevich Borodin pada tahun 1872. Borodin mengamati dimerisasi aldol 3hidroksibutanal dari asetaldehida di bawah kondisi asam. Reaksi aldol
digunakan secara meluas pada produksi komoditi kimia berskala besar seperti

pentaeritritol dan pada industri farmasi untuk sintesis obat-obatan yang

beroptik murni.
Kondensasi aldol merupakan reaksi-reaksi pembentukan karbon-karbon
yang berasal dari aldehid maupun keton yang tidak jenuh dimana disertai
dengan pelepasan molekul kecil baik itu air maupun alkohol, yang sangat
bermanfaat untuk sintesis senyawa organik karena mudah didehidrasi
dibandingkan dengan alkohol serta memiliki ikatan ganda dua yang terbentuk
berkonjugasi dengan karbonil. Kondensasi aldol dapat dibuat melalui
pembentukan anion enolat dari suatu senyawa-senyawa karbonil yang
diadisikan dengan karbon karbonil lain. Dalam pembuatan dibenzalaseton
dengan melakukan kondensasi aldol, dapat dibuat melalui kondensasi aseton
dengan benzaldehida dalam suasana basa. Jika enolat dari aseton beradisi pada
gugus karbonil benzaldehida, maka terbentuk kondensasi aldol. Pada
pembentukan tersebut menghasilkan aldol campuran, dimana masih terdapat
hidrogen sehingga gugus hidroksil dari NaOH membentuk anion enolat dan
enolat tersebut beradisi kembali dengan benzaldehida lalu terbentuk lagi suatu
kondensasi aldol campuran yang baru. Sehingga kondensasi aldol campuran
dalam suasana basa seperti ini, dimana aldol campurannya sangat mudah
didehidrasi menjadi senyawa dibenzalaseton.
Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil dihasilkan dari reaksi
kondensasi aldol. Kondensasi aldol adalah reaksi pembentukan ikatan karbonkarbon yang sangat bermanfaat. Pembentukan ikatan karbon-karbon baru
berarti perpanjangan atau pembentukan kerangka molekul baru sesuai dengan

target senyawa sintesa. Dalam pembentukan senyawa dibenzalaseton,

dihasilkan ikatan baru karbon-karbon yang rangkap dua. Dari percobaan ini,
dapat diketahui bahwa dibenzalaseton dibuat dari kondensasi aseton dengan
benzaldehid dalam suasana basa.
Dari mekanisme reaksinya, aseton terlebih dahulu mengalami ionisasi
membentuk anion enolat akibat adanya ion hidroksi yang berasal dari etanol.
Anion enolat kemudian berperan sebagai nukleofil bagi elektrofil dari molekul
benzaldehid. Anion enolat beradisi pada karbon elektrofil dari gugus aldehid
pada benzaldehid. Pada adisi in, terjadi pemutusan ikatan rangkap antara C=O
pada gugus aldehid dari benzaldehid dan kemudian atom oksigen yang
kelebihan 1 elektron akan menangkap atom H dari air membentuk hidroksi.
Ikatan baru pun terbentuk sehingga memperpanjag kerangka molekul senyawa
baru. Senyawa yang terbentuk berupa aldol. Kondensasi aldol bersifat
esotermik, artinya menghasilkan panas. Adanya H2O dan panas reaksi akan
menyebabkan gugus hidroksi pada aldol lepas dan terjadi dehidrasi yaitu
penghilangan air dari senyawa aldol. Akibat dehidrasi ini, atom C yang
sebelumnya mengikat gugus OH (hidroksi) kehilangan satu electron dan
bermuatan positif dan atom C yang melepas atom H memiliki kelebihan
electron. Untuk memperoleh keseimbangan dan kestabilan, ke dua atom C
membentuk ikatan rangkap dua. Akhir reaksi ini adalah terbentuknya senyawa
dibenzalaseton. Dibenzalaseton memiliki wujud padatan berwarna kuning,
dengan berat bersih 1,75 gr .

BAB V
KESIMPULAN
Berdasarkan tujuan dan pembahasan yang telah dikemukakan
sebelumnya, maka dapat disimpulkan bahwa reaksi kondensasi aldol
merupakan reaksi antara dua molekul aldehid atau molekul keton yang
membentuk senyawa yang mengandung gugus aldehid (karbonil) dan alkohol
(hidroksi).

DAFTAR PUSTAKA
Bansal, R. K., 1978. Organic Reaction Mechanisme. Tata Mograw-Hill Publishing
Company Limited new Delhi.
Fessenden R J., dan Fessenden J S, 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid II,
Erlangga,
Morrison, R. T., dam Robert, N. B., 1992. Organic Chemistry. Prentice Hall,
Englewood Cliiffs. New Jersey 07632.
Sardjiman, et al, 2007. Optimasi Sintesis 4-dimetilamino Benzalaseton dengan
Variasi Kecepatan dan Waktu Reaksi Menggunakan Katalisator Natrium
Hidroksida. Majalah Farmasi Indonesia, Vol.18(4), 176 182.
http://www.mhhe.com (Diakses tanggal 23 Maret 2009).

Tugas Setelah Praktikum

a. Apa yang terjadi jika dibenzalaseton dinitrasi dengan HNO3 pekat dalam
suasana asam kuat!!
b. Susunan rancangan reaksi yang memiliki konsep sama dengan pembuatan
dibenzalaseton! Jelaskan reagen-reagen dan kondisi yang paling sesuai
agar reaksi anda tersebut kemungkinan besar akan berlangsung di
laboratorium!
Jawab :
1. Reaksi dibenzalaseton dinitrasi dengan HNO3 pekat dalam suasana asam
kuat:
O-

O-

H+

NO2+

ONO2

H-OH + H+

2. Rancangan reaksi yang memiliki konsep sama dengan dibenzalaseton:

CHO

Etanol

CH

OHC

CH2

O-

O
C
H

CH3

H
C

CH2

panas
C H2O
CH2

OH

H2O
H

+ H-OH

C
H

C
CH2