Pembuatan Asam Sulfanilat

Riswari, Revina. P, M.Irvan. M, Indah. C.D, Hilya.D.A, Rakhayu.N, Devi.H, Misni,

Sucihati. S, Evi
Program Studi Kimia Fakultas MIPA Universitas Tanjungpura JL. Prof Dr. Hadari Nawawi
e-mail : aris_riswari@yahoo.com
ABSTRAK
Asam sulfanilat merupakan senyawa organik yang mengandung gugus SO 3OH. Telah dilakukan
percobaan mengenai pembuatan asam sulfanilat dengan tujuan untuk memahami prinsip kerja pada
senyawa-senyawa organik, reaksi sulfonasi dan menentukan sifat asam sulfanilat. Prinsip
pembuatannya dengan metode refluks antara aniline 40ml dengan asam sulfat 20ml pada T 180190oC dan pengkondisian dengan menambahkan basa NaOH 2M. produk yang dihasilkan akan
diperoleh setelah proses kristalisasi dan mengalami penurunan temperature dan serangakaian
penyaringan menghasilkan kristal warna putih 1,91 gram asam sulfanilat.
Kata Kunci : asam sulfanilat, asam sulfat, kristal warna putih, reaksi sulfonasi, refluks
PENDAHULUAN

bisa menjadi sangat kompleks karena

Asam sulfonat dibuat melalui reaksi

reversibilitasnya. Senyawa seperti H2SO4

hidrokarbon aromatik dengan asam sulfat

dan SO3 adalah bahan pensulfonasi yang

pekat. Senyawa ini merupakan asam kuat,

paling umum digunakan untuk berbagai

mengion

polimer aromatik termasuk polistirena.

sempurna

dalam

larutan

membentuk ion sulfonat SO2O ( Daintith,

Sulfonasi

1992).

metode untuk membuat fungsionalisasi

polimer

adalah

salah

satu

Anilin merupakan senyawa organik

membran dengan sifat hidrofilik yang

dengan komposisi C6H7N yang termasuk

diinginkan untuk berbagai aplikasi seperti

kedalam

senyawa

penukar ion,nanofiltrasi, mikrofiltrasi dan

bantuan

doping

aromatik,

asam

dengan

aniline

dapat

menjadi bahan konduktor dengan nilai

konduktivitas

tertentu

(Febriyadi,

dkk,

2005).

membran osmosis (Pinto,B.P.2006),

Percobaan

yang

dilakukan

bertujuan untuk memahami prinsip kerja

pada senyawa-senyawa organik, reaksi

Sulfonasi adalah suatu reaksi untuk

sulfonasi dan menentukan sifat asam

memodifikasi bahan polimer yang memiliki

sulfanilat. Metode yang digunakan dalam

cincin aromatik sebagai rantai utamanya.

percobaan

Sulfonasi termasuk ke dalaam reaksi

pendinginan dan pemanasan, agar produk

elektrofilik. Sulfonasi dari polimer aromatis

yang dihasilkan terbentuk (Kristal putih).

ini

refluks,

kristalisasi,

METODOLOGI

keluar (dalam air es) dan menyaringnya.

Alat Dan Bahan

Mengopen

endapan

sebagai

hasil

Adapun alat-alat yang digunakan

dalam percobaan ini

adalah batang

yang
dan

dihasilkan
kemudian

menimbangnya.

pengaduk, botol semprot, gelas beaker,

labu alas bulat, penangas air, statif,
thermometer,

kondensor

refluks,

Rangkaian Alat

dan

spatula.
Adapun

bahan-bahan

yang

digunakan dalam percobaan ini adalah

asam

sulfat

pekat,

aniline,

natrium

hidroksida, norit dan akuades.

Prosedur Kerja

Mencampurkan Asam sulfat pekat

sebanyak 40 ml dengan analin sebanyak
20ml

dalam

labu

mengocoknya,
diatas

labu

alas

bulat

Memasang
alas

dan

Gambar.1 Proses Refluks

pendingin

bulat,

kemudian

memanaskannya dengan pengas air pada

suhu 180-190 oC. Mengakhiri pemanasan
dengan

mengetes

sedikit

campuran

tersebut dengan mengencerkanya dengan

air dan NaOH (hasil larutan jernih),
Menuangkan larutan campuran setelah
larutan

campuran

tersebut

dingin

ke

dalam gelas kimia yang berisi 200ml air es

dan

sambil

timbul

mengaduknya,

endapan

Menyaring

yang

endapan

sehingga

suka

dan

larut.

mencucinya

Gambar. 2 Penyaringan
HASIL DAN PEMBAHASAN

NO
1

dengan air dingin, Pemurnian : Mengopen

endapan

kemudian

agar

kering

panas
larutan

dan

menambahkan

tersebut

berwarna.

norit

aniline

lalu

kemudian melarutkannya ke dalam air

bila

Kemudian

mengkristalkan

filtrat

yang

PENGAMATAN
Aniline =20ml

kedalam

labu alas bulat

Ditambahkan

asam sulfat
Didinginkan

H2SO4 =40ml

dalam campuran

menyaring dalam keadaan panas dan

kemudian

PERLAKUAN
Ditambahkan

air dan es
Direfluks

3 jam T =112oC

menjadi asam benzenasulfonat dengan

Dimasukkan

6
7

dalam NaOH
Didinginkan
Dituang ke dalam

T =50oC
Air
dingin

air dingin

200ml

Diaduk

ungu keruh
Didiamkan 40

hampir sama mudahnya. Gugus asam

warna

menit,

Kristal

Didiamkan
disaring

10
11

ragam

gugus

lain.

Dalam

sulfonasi

tersebut, asam aril sulfonat merupakan

zat antara yang bermanfaat dalam sintesis
untuk menghasilkan senyawa tertentu.
( Fessenden, dan Fessenden, 1986 ; Hart,

bening
9

sulfonat mudah digantikan oleh aneka

dan

2003).

dengan

Larutan

Anilin

yang

berwarna

corong Buchner
Dicuci dengan air
Ditambahkan

Norit

labu dasar bulat lalu ditambahkan larutan

norit

=4gram+NaCl

Asam Sulfat berwarna putih. Pemberian

5ml

Asam Sulfat ini sedikit demi sedikit dan

merah keunguan dimasukkan ke dalam

12
13
14

Dididihkan
Disaring
Filtrate

selalu dikocok. Pemberian Asam Sulfat ini

warna

15

didinginkan
Disaring dengan

Kristal

corong

sulfanilat

sebagai katalis. Larutan tersebut berubah

Buchner

dan dikeringkan

menjadi

keruh

setelah

asam

dicampurkan dengan Anilin 20ml, setelah

1,91

itu campuran tersebut dipanaskan pada

gram

suhu

Reaksi yang paling umum pada

senyawa aromatik adalah substitusi atom
atau gugus lain terhadap hidrogen pada
cincin benzena. Kebanyakan reaksi
reaksi tersebut dilakukan pada suhu 0
sampai 50oC. salah satu reaksinya adalah
reaksi sulfonasi. Reaksi sulfonasi adalah
reaksi antara senyawa aromatis atau

180-190,

pekat (Pino, dkk, 1988).

akan

tetapi

suhu

didapatkan hanya mencapai 112 Oc. Suhu

180-190 adalah suhu maksimum reaksi
antara aniline dengan asam sulfat pekat.
Pemanasan menggunakan penangas air.
Suhu tersebut selalu dijaga selama 3 jam
agar

mendapatkan

waktu

maksimum

reaksi antara aniline dengan asam sulfat

dan Kristal dapat terbentuk .

suatu gugus alkil dengan asam sulfat

Sulfonasi

ungun

Setelah pemanasan, campuran

dituangkan ke dalam beaker glass berisi

terhadap

senyawa

air 200ml . campuran yang berisi Kristal

aromatis seperti benzen bersifat mudah

+air

balik dan menunjukkan efek isotop kinetik

putih keunguan. Proses pendinginan ini

yang sedang dimana ion benzenonium

bertujuan agar Kristal cepat terbentuk,

sebagai zat antara dalam sulfonasi dapat

setelah

kembali

didinginkan

ke

benzena

atau

langsung

tersebut berubah warna menjadi

itu

campuran
diletakkan

yang
di

norit

sudah
untuk

pemisahan air dengan kristal. Setelah air

pendinginan. Larutan tersebut harus jenuh

sudah habis lalu air tersebut diganti

(superheated). Reaksi sulfonasi terjadi

dengan volume air. Menurut (Daintith,

antara asam sulfat pekat dengan aniline.

1994) norit bersifat absorben yang mirip

dengan karbon aktif.

Penambahan

norit

pada

saat

saringan pemanas akan menghilangkan

kotoran- kotoran, sehingga Kristal yang

Lalu

ditambahkan larutan norit

terbentuk berwarna putih mengkilap.

diaduk sampai merata agar kotorankotoran yang ada dapat hilang yang
disebabkan

oleh

sifat

norit

sebagai

pengabsorbsi, lalu pemanasan kembali

DAFTAR PUSTAKA

Daitith,J., 1994, Oxford: Kamus Lengkap

agar Kristal mengendap di bawah. Setelah

Kimia, Erlangga, Jakarta.

itu campuran tersebut dituangkan dalam

Ciptadi, 1999, Penuntun Praktikum

beaker glass yang berisi

Kimia

300ml agar

Kristal terbentuk saat bercampur dengan

larutan Anilin
Campuran

dengan Asam Sulfat.

tersebut

disaring

dengan

kertas saring agar didapat Kristal yang

berwarna

putih

mengkilap.

Setelah

disaring, maka Kristal tersebut dikeringkan

Organik,

UNPAR,

Palangkaraya
Fessenden,

S.J

&

R.J.,1986,Kimia

Fessenden,.

Organik

Edisi

Ketiga, Erlangga, Jakarta.

Febriadi, Harisena., HAR. Fachry., dan

dengan oven agar mendapatkan berat

Santoso, Edy., 2005

dari Kristal tersebut.

Bahan

Konduktor

Pembuatan

Melalui

Proses

Polimerisasi Anilin, Jurnal Teknik

Kimia No 4, Vol. 6.
Hart, H., Craine,L.E., dan Hart, D.J.,

KESIMPULAN

2003,
Pembuatan

Asam

Sulfanilat

merupakan gabungan reaksi Anilin dan

Asam Sulfat pekat. Proses pembuatan
Asam Sulfanilat ini menggunakan metode
refluks dan kristalisasi pemanasan dan

Kimia

Organik,

Erlangga,

Jakarta.
Pino,

S.H.,

Hendrikson,B.,

James,

C.,Donald, D., DAN Hommon G.L.,

1988, Kimia Organik, ITB, Bandung.