Pembuatan Asam Sulfanilat

Riswari, Revina. P, M.Irvan. M, Indah. C.D, Hilya.D.A, Rakhayu.N, Devi.H, Misni,

Sucihati. S, Evi

Program Studi Kimia Fakultas MIPA Universitas Tanjungpura JL. Prof Dr. Hadari Nawawi

e-mail : aris_riswari@yahoo.com

ABSTRAK

Asam sulfanilat merupakan senyawa organik yang mengandung gugus SO3OH. Telah dilakukan
percobaan mengenai pembuatan asam sulfanilat dengan tujuan untuk memahami prinsip kerja pada
senyawa-senyawa organik, reaksi sulfonasi dan menentukan sifat asam sulfanilat. Prinsip
pembuatannya dengan metode refluks antara aniline 40ml dengan asam sulfat 20ml pada T 180-
190oC dan pengkondisian dengan menambahkan basa NaOH 2M. produk yang dihasilkan akan
diperoleh setelah proses kristalisasi dan mengalami penurunan temperature dan serangakaian
penyaringan menghasilkan kristal warna putih 1,91 gram asam sulfanilat.

Kata Kunci : asam sulfanilat, asam sulfat, kristal warna putih, reaksi sulfonasi, refluks

PENDAHULUAN bisa menjadi sangat kompleks karena

Asam sulfonat dibuat melalui reaksi reversibilitasnya. Senyawa seperti H2SO4
hidrokarbon aromatik dengan asam sulfat dan SO3 adalah bahan pensulfonasi yang
pekat. Senyawa ini merupakan asam kuat, paling umum digunakan untuk berbagai
mengion sempurna dalam larutan polimer aromatik termasuk polistirena.
membentuk ion sulfonat –SO2O ( Daintith, Sulfonasi polimer adalah salah satu
1992). metode untuk membuat fungsionalisasi
Anilin merupakan senyawa organik membran dengan sifat hidrofilik yang
dengan komposisi C6H7N yang termasuk diinginkan untuk berbagai aplikasi seperti
kedalam senyawa aromatik, dengan penukar ion,nanofiltrasi, mikrofiltrasi dan
bantuan doping asam aniline dapat membran osmosis (Pinto,B.P.2006),
menjadi bahan konduktor dengan nilai Percobaan yang dilakukan
konduktivitas tertentu (Febriyadi, dkk, bertujuan untuk memahami prinsip kerja
2005). pada senyawa-senyawa organik, reaksi
Sulfonasi adalah suatu reaksi untuk sulfonasi dan menentukan sifat asam
memodifikasi bahan polimer yang memiliki sulfanilat. Metode yang digunakan dalam
cincin aromatik sebagai rantai utamanya. percobaan ini refluks, kristalisasi,
Sulfonasi termasuk ke dalaam reaksi pendinginan dan pemanasan, agar produk
elektrofilik. Sulfonasi dari polimer aromatis yang dihasilkan terbentuk (Kristal putih).
METODOLOGI keluar (dalam air es) dan menyaringnya.
Alat Dan Bahan Mengopen endapan yang dihasilkan
Adapun alat-alat yang digunakan sebagai hasil dan kemudian
dalam percobaan ini adalah batang menimbangnya.
pengaduk, botol semprot, gelas beaker,
labu alas bulat, penangas air, statif, Rangkaian Alat
thermometer, kondensor refluks, dan
spatula.
Adapun bahan-bahan yang
digunakan dalam percobaan ini adalah
asam sulfat pekat, aniline, natrium
hidroksida, norit dan akuades.

Prosedur Kerja
Mencampurkan Asam sulfat pekat
sebanyak 40 ml dengan analin sebanyak
20ml dalam labu alas bulat dan Gambar.1 Proses Refluks
mengocoknya, Memasang pendingin
diatas labu alas bulat, kemudian
memanaskannya dengan pengas air pada
suhu 180-190 oC. Mengakhiri pemanasan
dengan mengetes sedikit campuran
tersebut dengan mengencerkanya dengan
air dan NaOH (hasil larutan jernih),
Menuangkan larutan campuran setelah
larutan campuran tersebut dingin ke
Gambar. 2 Penyaringan
dalam gelas kimia yang berisi 200ml air es
dan sambil mengaduknya, sehingga
HASIL DAN PEMBAHASAN
timbul endapan yang suka larut.
NO PERLAKUAN PENGAMATAN
Menyaring endapan dan mencucinya
1 Ditambahkan Aniline =20ml
dengan air dingin, Pemurnian : Mengopen
aniline kedalam
endapan kemudian agar kering lalu
labu alas bulat
kemudian melarutkannya ke dalam air
2 Ditambahkan H2SO4 =40ml
panas dan menambahkan norit bila
asam sulfat
larutan tersebut berwarna. Kemudian
3 Didinginkan
menyaring dalam keadaan panas dan
dalam campuran
kemudian mengkristalkan filtrat yang
 air dan es Sulfonasi terhadap senyawa
4 Direfluks 3 jam T =112oC aromatis seperti benzen bersifat mudah
5 Dimasukkan balik dan menunjukkan efek isotop kinetik
dalam NaOH yang sedang dimana ion benzenonium
6 Didinginkan T =50oC sebagai zat antara dalam sulfonasi dapat
7 Dituang ke dalam Air dingin kembali ke benzena atau langsung
air dingin 200ml warna menjadi asam benzenasulfonat dengan
ungu keruh hampir sama mudahnya. Gugus asam
8 Diaduk Didiamkan 40 sulfonat mudah digantikan oleh aneka
menit, Kristal ragam gugus lain. Dalam sulfonasi
bening tersebut, asam aril sulfonat merupakan

9 Didiamkan dan zat antara yang bermanfaat dalam sintesis

disaring dengan untuk menghasilkan senyawa tertentu. (

corong Buchner Fessenden, dan Fessenden, 1986 ; Hart,

10 Dicuci dengan air 2003).

11 Ditambahkan Norit Larutan Anilin yang berwarna

norit =4gram+NaCl merah keunguan dimasukkan ke dalam

5ml labu dasar bulat lalu ditambahkan larutan

12 Dididihkan Asam Sulfat berwarna putih. Pemberian

13 Disaring Asam Sulfat ini sedikit demi sedikit dan

selalu dikocok. Pemberian Asam Sulfat ini
14 Filtrate
sebagai katalis. Larutan tersebut berubah
didinginkan
warna menjadi ungun keruh setelah
15 Disaring dengan Kristal asam
dicampurkan dengan Anilin 20ml, setelah
corong Buchner sulfanilat 1,91
itu campuran tersebut dipanaskan pada
dan dikeringkan gram
suhu 180-190, akan tetapi suhu
didapatkan hanya mencapai 112 Oc.
Reaksi yang paling umum pada
Suhu 180-190 adalah suhu maksimum
senyawa aromatik adalah substitusi atom
reaksi antara aniline dengan asam sulfat
atau gugus lain terhadap hidrogen pada
pekat. Pemanasan menggunakan
cincin benzena. Kebanyakan reaksi –
penangas air. Suhu tersebut selalu dijaga
reaksi tersebut dilakukan pada suhu 0
selama 3 jam agar mendapatkan waktu
sampai 50oC. salah satu reaksinya adalah
maksimum reaksi antara aniline dengan
reaksi sulfonasi. Reaksi sulfonasi adalah
asam sulfat dan Kristal dapat terbentuk .
reaksi antara senyawa aromatis atau
suatu gugus alkil dengan asam sulfat
Setelah pemanasan, campuran
pekat (Pino, dkk, 1988).
dituangkan ke dalam beaker glass berisi
air 200ml . campuran yang berisi Kristal pendinginan. Larutan tersebut harus jenuh
+air tersebut berubah warna menjadi (superheated). Reaksi sulfonasi terjadi
putih keunguan. Proses pendinginan ini antara asam sulfat pekat dengan aniline.
bertujuan agar Kristal cepat terbentuk, Penambahan norit pada saat
setelah itu campuran yang sudah saringan pemanas akan menghilangkan
didinginkan diletakkan di norit untuk kotoran- kotoran, sehingga Kristal yang
pemisahan air dengan kristal. Setelah air terbentuk berwarna putih mengkilap.
sudah habis lalu air tersebut diganti
dengan volume air. Menurut (Daintith,
1994) norit bersifat absorben yang mirip DAFTAR PUSTAKA

dengan karbon aktif. Daitith,J., 1994, “Oxford: Kamus Lengkap

Kimia”, Erlangga, Jakarta.

Lalu ditambahkan larutan norit Ciptadi, 1999,” Penuntun Praktikum Kimia

diaduk sampai merata agar kotoran- Organik”, UNPAR, Palangkaraya
kotoran yang ada dapat hilang yang
Fessenden, S.J & Fessenden,.
disebabkan oleh sifat norit sebagai
R.J.,1986,”Kimia Organik Edisi
pengabsorbsi, lalu pemanasan kembali
Ketiga”, Erlangga, Jakarta.
agar Kristal mengendap di bawah. Setelah
itu campuran tersebut dituangkan dalam Febriadi, Harisena., HAR. Fachry., dan
beaker glass yang berisi 300ml agar Santoso, Edy., 2005 “Pembuatan
Kristal terbentuk saat bercampur dengan Bahan Konduktor Melalui Proses
larutan Anilin dengan Asam Sulfat. Polimerisasi Anilin”, Jurnal Teknik
Campuran tersebut disaring dengan Kimia No 4, Vol. 6.
kertas saring agar didapat Kristal yang Hart, H., Craine,L.E., dan Hart, D.J.,
berwarna putih mengkilap. Setelah 2003,” Kimia Organik”, Erlangga,
disaring, maka Kristal tersebut dikeringkan Jakarta.
dengan oven agar mendapatkan berat Pino, S.H., Hendrikson,B., James,
dari Kristal tersebut. C.,Donald, D., DAN Hommon G.L.,
1988,” Kimia Organik”, ITB, Bandung.

KESIMPULAN

Pembuatan Asam Sulfanilat

merupakan gabungan reaksi Anilin dan
Asam Sulfat pekat. Proses pembuatan
Asam Sulfanilat ini menggunakan metode
refluks dan kristalisasi pemanasan dan