ABOUT

CONTACT
POLICY
DAFTAR ISI

DF PDF
Home academia laporan pdf scribd Laporan Praktikum Sulfonasi Senyawa
Aromatik

Laporan Praktikum Sulfonasi Senyawa

Aromatik
ABSTRAK
Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis reaksi substitusi
elektrofilik pada senyawa aromatik. Prinsip dasar dari reaksi sulfonasi adalah dengan
mereaksikan asam sulfat berasap dan senyawa benzena. Percobaan ini bertujuan untuk
membuat natrium benzensulfonat dan kristal asam p-toluensulfonat dengan metode
sulfonasi dan rekristalisasi. Kristal natrium benzensulfonat dibuat melelui reaksi sulfonasi
antara asam sulfat berasap dan benzena yang kemudian direkristalisasi menggunakan
padatan NaCl murni sehingga menghasilkan kristal natrium benzensulfonat yang berwarna
putih. Selain itu, kristal asam p-toluensulfonat dibuat melalui reaksi sulfonasi antara asam
sulfat pekat berasap dan toluena menggunakan metode refluks dan rekristalisasi
menggunakan larutan NaCl sehingga menghasilkan kristal asam p-toluensulfonat yang
berwarna kekuningan.

Kata Kunci: aromatik, asam sulfat pekat berasap, sulfonasi

laporan praktikum isolasi minyak atsiri

laporan praktikum ekstraksi sokletasi

PENDAHULUAN
Kebutuhan akan obat-obatan di Indonesia semakin meningkat. Salah satu senyawa
kimia yang dapat dijadikan bahan dasar pembuatan obat adalah turunan dari sulfonat.
Senyawa sulfonat dapat dibuat dengan reaksi sulfonasi. Sulfonasi adalah salah satu jenis
reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dengan cara memasukkan gugus
sulfonat SO3H atau garamnya ke dalam suatu senyawa organik. Keaktifan cincin benzena
 terhadap sufonasi akan sangat bergantung pada jenis substituen yang ada pada cincin
benzena tersebut (Hart, dkk, 2003; Pudjaatmaka, 2002; Rahman dan Lenono, 2013).
Menurut (Pine, dkk, 1988) prinsip dasar dari reaksi sulfonasi adalah dengan
mereaksikan asam sulfat berasap dan senyawa benzena. Produknya berupa asam sulfonat
yang merupakan asam kuat.Percobaan ini dilakukan dengan tujuan untuk melakukan reaksi
sulfonasi pada senyawa aromatik dan memurnikan senyawa organik yang dihasilkan
dengan rekristalisasi sehingga menghasilkan kristal natrium benzensulfonat dan kristal asam
p-toluensulfonat. Kristal natrium benzensulfonat dibuat melelui reaksi sulfonasi antara asam
sulfat pekat berasap dan benzena dimana penyerangan elektrofilik dilakukan oleh SO 3 yang
kemudian direkristalisasi menggunakan padatan NaCl murni sehingga menghasilkan kristal
natrium benzensulfonat yang berwarna putih. Kristal asam p-toluensulfonat dapat dibuat
melalui reaksi sulfonasi antara asam sulfat pekat berasap dan toluena menggunakan
metode refluks selama 20 menit dimana penyerangan elektrofilik dilakukan oleh SO 3 yang
kemudian direkristalisasi menggunakan larutan NaCl sehingga menghasilkan kristal asam
p-toluensulfonat yang berwarna kekuningan.

METODOLOGI PENELITIAN
Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, bulb, cawan
petri, corong kaca, erlenmeyer, gelas beaker, labu alas bulat, kondensor refluks, heat
mantle, magnetik stirer dan spatula.
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, asam sulfat
pekat berasap, benzena, natrium hidrogen karbonat, natrium klorida dan toluena.

Prosedur Kerja
a. Pembuatan Natrium benzensulfonat
Asam sulfat pekat berasap sebanyak 12,5 mL dan 4 mL benzena dimasukkan ke
dalam labu alas bulat. Larutan didinginkan jika seluruh benzena sudah bereaksi sempurna.
Kemudian ditambahkan air secara perlahan ke dalam larutan tersebut. Larutan dinetralkan
dengan cara menambahkan padatan NaHCO3 dan padatan NaCl sebanyak 8 gram.
Kemudian larutan dipanaskan dan disaring dalam keadaan panas. Selanjutnya larutan
dibiarkan dingin hingga menjadi kristal natrium benzensulfonat.
b. Pembuatan Asam p-toluensulfonat
Asam sulfat pekat berasap sebanyak 2,7 mL dan 9,2 mL toluena dimasukkan ke
dalam labu alas bulat, kemudian campuran direfluks selama 20 menit sampai larutan
tersebut tidak lagi terdapat dua lapisan. Setelah direfluks, campuran tersebut dituangkan ke
dalam 25 mL akuades lalu dinetralkan dengan NaHCO3. Selanjutnya campuran ditambahkan
10 gram padatan NaCl murni hingga asam p-toluensulfonat mulai mengkristal dan diaduk
hingga seluruh garam larut. Kemudian campuran didinginkan ke dalam air es dan kristal
disaring lalu dibilas dengan larutan NaCl jenuh. Kemudian padatan kristal asam p-
toluensulfonat dilarutkan dengan larutan NaCl panas hingga larut sempurna. Kemudian
larutan didinginkan hingga terbentuk kristal asam p-toluensulfonat.
 Rangkaian Alat

Gambar 1 Rangkaian Alat Refluks

HASIL DAN PEMBAHASAN

No Perlakuan Pengamatan
1. Pembuatan
natrium
benzensulfonat
Dimasukkan asam asam sulfat= 12,5
sulfat + benzena mL
benzena= 4 mL
Didinginkan,
ditambah air
Ditambah NaHCO3 NaHCO= 7 gr
Ditambah NaCl NaCl= 8 gr
Ditimbang 8 gr
2. Pembuatan asam
p-toluensulfonat
H2SO4 + toluena H2SO4= 2,7 mL
dimasukkan dalam Toluena= 9,2 mL
labu bulat
Direfluks 20 menit
Ditambah NaHCO3 Timbul buih
Ditambah NaCl Terbentuk kristal
Disaring dan
didinginkan
Dilarutkan dalam
air
Ditambah NaCl Terbentuk kristal

Mekanisme reaksi:
a. Pembuatan natrium benzensulfonat

Mekanisme reaksi dalam pembuatan natrium benzensulfonat yaitu elektrofil

SO3 menyerang elektrofil H dari H2SO4 sehingga membentuk HSO4- dan HSO3+ kemudian
elektrofil H+ pada gugus benzena menyerang HSO3+ sehingga menggantikan H dengan
HSO3+ . Kemudian pada senyawa tersebut mengalami resonansi agar senyawa tersebut
lebih stabil. Masuknya H+ dan NaCl pada senyawa tersebut sehingga Na+ akan
 mensubstitusi H+ dan Cl- akan menyerang H+ sehingga menghasilkan HCl dan natrium
benzensulfonat.
b. Pembuatan asam p-toluensulfonat

Mekanisme reaksi dalam pembuatan asam p-toluensulfonat yaitu elektrofil

SO3 menyerang elektrofil H dari toluena di posisi para karena toluena mengarah di posisi
para. Kemudian pada senyawa terjadi delokalisasi elektron untuk menstabilkan senyawa
tersebut. Masuknya H+ dan NaCl pada senyawa tersebut sehingga Na+ akan mensubstitusi
H+ dan Cl- akan menyerang H+ sehingga menghasilkan HCl dan asam p-toluensulfonat.

Pembahasan
Sulfonasi merupakan salah satu jenis reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa
aromatik. Keaktifan cincin benzena terhadap sulfonasi akan sangat bergantung pada jenis
substituen yang ada pada cincin benzena tersebut. Prinsip dasar dari reaksi sulfonasi
adalah dengan mereaksikan asam sulfat pekat berasap dan benzena dan produknya berupa
asam sulfonat yang merupakan asam kuat. Turunan dari senyawa sulfonat telah banyak
digunakan terutama sebagai bahan dasar pembuatan obat-obat sulfa (Hart, dkk, 2003; Pine,
dkk, 1988).
Percobaan ini bertujuan agar dapat melakukan reaksi sulfonasi pada senyawa
aromatik dan memurnikan senyawa organik yang dihasilkan dengan rekristalisasi. Menurut
(Arsyad, 2001) rekristalisasi merupakan cara pemurnian zat padat yang digunakan dengan
melarutkan suatu zat dalam suatu pelarut yang kemudian dikristalkan kembali. Senyawa
sulfonat yang akan dihasilkan dalam percobaan ini yaitu natrium benzensulfonat dan asam
p-toluensulfonat. Pembuatan natrium benzensulfonat dapat dilakukan dengan cara
mencampurkan asam sulfat pekat berasap dan benzena. Asam sulfat pekat berasap dalam
percobaan ini berfungsi sebagai elektofilik yang akan menggantikan atom hidrogen pada
benzena sedangkan benzena berfungsi sebagai penyumbang aril. Substitusi elektrofilik
merupakan reaksi substitusi antara dua elektrofilik. Kemudian campuran larutan tersebut
didinginkan agar larutan dapat bereaksi dengan sempurna. Larutan tersebut ditambahkan
air secara perlahan sehingga larutan tersebut bersifat eksoterm karena larutan menjadi
dingin. Tujuan penambahan air adalah untuk menghentikan reaksi karena air akan mengikat
SO3 yang berlebih. Larutan tersebut bersifat asam sehingga untuk menetralkannya perlu
ditambahkan padatan NaHCO3. Kemudian campuran ditambahkan 8 gram padatan NaCl
murni karena NaCl berfungsi untuk mengkristalkan larutan natrium benzensulfonat yaitu ion
Na+ akan mensubstitusi H+ dari benzena. Rekristalisasi dalam percobaan ini menggunakan
NaCl murni karena jika digunakan garam dapur masih terdapat pengotor pada garam dapur
tersebut. Setelah ditambahkan NaCl, larutan dipanaskan dengan tujuan untuk mempercepat
pembentukan inti kristal tersebut. Kemudian larutan dibiarkan menjadi dingin agar
mempercepat pertumbuhan inti kristal sehingga menghasilkan kristal natrium
benzensulfonat yang berwarna putih.
Menurut (Roth dan Blaschke, 1988) ada beberapa faktor yang memepengaruhi
pembentukan kristal, antara lain:
 a. Kelewatjenuhan, yaitu larutan yang memiliki konsentrasi lebih tinggi dibandingkan kelarutan
normal.
b. Pembentukan inti, yaitu bertambahnya pembentukan inti laruatan.
c. Pertumbuhan inti kristal, yaitu bertambah besarnya inti kristal terbentuk secara spontan.
d. Pematangan, ditandai dengan pembesaran partikel dan perubahan fasa.
e. Temperatur, semakin tinggi suhu maka kelewatjenuhan bertambah dan terbentuk endapan
f. Pengendapan, kuantitas suatu endapan diperbesar oleh pengendapan zat asing.
Selain itu, asam p-toluensulfonat juga dibuat dengan reaksi sulfonasi dan dengan
rekristalisasi. Pembuatan asam p-toluensulfonat, mula-mula asam sulfat pekat berasap
sebanyak 2,7 mL dan 9,2 mL toluena dimasukkan ke dalam labu alas bulat. Kemudian
campuran direfluks selama 20 menit hingga tidak terlihat lagi adanya lapisan toluen. Tujuan
dari refluks adalah untuk mengoptimalkan produk yang akan dihasilkan yaitu asam p-
toluena. Prinsip kerja refluks adalah untuk mengisolasi senyawa yang dihasilkan karena
campuran asam sulfat pekat berasap dan toluena bersifat volatil (mudah menguap)
sehingga dengan adanya kondensor refluks yang berbentuk bola-bola maka uap akan
didinginkan dan uapnya jatuh kembali ke dalam labu.
Setelah direfluks selama 20 menit, campuran dituangkan ke dalam 25 mL
akuades untuk menghentikan reaksi yang terjadi karena air akan mengikat SO 3 yang
berlebih. Kemudian untuk menetralkan campuran yang masih bersifat asam, ke dalam
campuran ditambahkan sedikit demi sedikit padatan NaHCO3. Kemudian campuran tersebut
ditambahkan 10 gram padatan NaCl agar proses kristalisasi dapat berlangsung. Setelah itu
campuran diaduk hingga seluruh garam melarut dan asam p-toluensulfonat terbentuk lalu
didinginkan di dalam air es untuk memepercepat proses pertumbuhan pada kristal tersebut.
Kemudian kristal yang diperoleh disaring lalu dibilas dengan larutan NaCl jenuh untuk
mengikat sisa basa dari NaHCO3. Rekristalisasi dilakukan dengan cara melarutkan padatan
kristal asam p-toluensulfonat dengan air panas lalu dijenuhkan dengan 4 gram padatan
NaCl hingga larut sempurna. Rekristalisasi dalam percobaan ini menggunakan NaCl murni
karena jika digunakan garam dapur masih terdapat pengotor pada garam dapur tersebut.
Setelah ditambahkan NaCl, larutan didinginkan dalam air es untuk mempercepat
pertumbuhan kristal sehingga menghasilkan kristal asam p-toluensulfonat yang berwarna
agak kekuningan.

SIMPULAN
1. Natrium benzensulfonat dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi dengan mereaksikan asam
sulfat pekat berasap dan toluena, kemudian direkristalisasi menggunakan padatan NaCl
sehingga menghasilkan kristal natrium benzensulfonat yang berwarna putih.
2. Asam p-toluensulfonat dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi dengan mereaksikan asam
sulfat pekat berasap dan toluena melalui metode refluks, kemudian direkristalisasi
menggunakan larutan NaCl sehingga menghasilkan kristal asam p-toluensulfonat yang
berwarna agak kekuningan.

DAFTAR PUSTAKA
Hart, H, 2003,Kimia Organik, Edisi 2, a.b: Suminar Achmadi, Erlangga, Jakarta.
Pine, H, James, Ronald dan George, 1988,Kimia Organik, Edisi 4, a.b: Ralyah dan Sus [...]

Laporan Praktikum Sulfonasi Senyawa Aromatik | Kimia Organik |

PDF | DOC | DOCX | SCRIBD | ACADEMIA |

Selengkapnya download disini

Server Link Download:

| Tustfiles |

Posted by Bayu Santoso Widodo at 9:37 AM

Labels: academia, laporan, pdf, scribd
Related Posts : academia, laporan, pdf, scribd

Laporan Praktikum Distribusi Zat Terlarut

Laporan Praktikum Adsorpsi Isoterm
Laporan Praktikum Sulfonasi Senyawa Aromatik
Laporan Praktikum Kelarutan Timbal Balik
Laporan Praktikum Kelarutan Sebagai Fungsi Suhu

No comments:

Post a Comment

Newer Post Older Post Home

Copyright 2015 DF-PDF.

Tentang
Kebijakan
Kontak

Site Map