KUINON, KUMARIN,

LIGNAN
 KUINON
Kelompok aromatik diketon, dimana atom karbon pada gugus karbonil adalah bagian
dari cincin inti, biasanya dalam bentuk p-benzoquinon dan o-benzoquinon
 Contoh Kuinon

Emodin (antrakuinon) Juglon (naftakuinon) Sikonin (naftakuinon)

Dalbergion (benzokuinon) Biflorin (seskuiterpenkuinon) Kriptotansinon (diterpenkuinon)

 Sumber

Juglans regia Lawsonia alba Plumbago auriculata

 Sumber

Alkanna tinctoria Tecoma stans Streptocarpus dunni

Distribusi Kuinon
Mikroorganisme Tumbuhan Tingkat Tinggi

• Aspergilus spp. • Rhamnaceae

• Penicillium spp. • Leguminosae
(khususnya Cassia)
• Polygonaceae (Rumex
dan Rheum spp.)
• Bignoniaceae
• Verbenaceae (teak)
• Scrophulariaceae
(Digitalis spp.)
• Liliaceae
 KUMARIN
▷ Nama kumarin berasal dari Karibia yaitu coumarao dari tumbuhan Coumarouna
odorata
 Kumarin
• Nama dan struktur kumarin pertama kali dilaporkan
oleh Vogel (1820) dari Melilotus officinalis, mempunyai
aroma khas, tapi bukan yang pertama kali diisolasi
Melilotus officinalis
• Senyawa kumarin pertama kali diisolasi oleh
Vauquelin (1812) dari Daphne alpina, tapi senyawa ini
baru diketahui strukturnya pada tahun 1930 oleh
Wessely dan Sturm dengan nama dafnin (daphnin) =
8-hidroksi-7-β-D-glukosilkumarin

Daphne alpina
 Klasifikasi Kumarin
• Variasi struktur tergantung kepada adanya cincin samping yang
terikat pada atom C pada cincin aromatik atau pada atom oksigen atau
keduanya
• Klasifikasi kumarin berdasarkan apakah strukturnya mengikuti kaidah
berikut:
1. Kumarin sederhana: kumarin dengan struktur benzo-2-piron dan
turunannya dari hasil hidroksilasi, alkoksilasi, alkilasi dan glikosida
 Klasifikasi Kumarin
2. Furanokumarin: tipe linier (psoralen) atau angular (anglicin) dengan
substitusi satu atau dua pada posisi benzen

3. Piranokumarin: analog dengan umbeliferon (Contoh: Xanthyetin)

4. Kumarin dengan substitusi pada cincin piron (Contoh: 4 hidroksi
kumarin)
5. Monoterpenoid kumarin: Kumarin yang terikat dengan 2 isopren
Monoterpenoid Kumarin
Identifikasi Kumarin
• Kumarin dapat dideteksi dengan menempatkan sampel yang
Prosedur dibasahkan pada tabung reaksi. Tabung ditutup dengan kertas
saring yang dibasahi larutan NaOH. Panaskan pada penangas
air beberapa menit, kemudian kertas saring diambil dan
Identifikasi ditempatkan pada sinar ultraviolet. Adanya kumarin ditandai
dengan flurosensi hijau kekuningan

Penampak
• KLT dengan penampak bercak asam difenil borat, aminoetil
bercak ester, KOH, asam sulfanilat hasil diazotasi, uranil asetat

spesifik
 LIGNAN
▷ Istilah lignan diperkenalkan oleh Hawory (1936) untuk menyebutkan dimer dari
fenilpropanoid (C6C3)
▷ Ciri khas strukturnya dibangun oleh 2 unit fenilpropanoid (C6C3C3C6) dengan ikatan β,β'-
atau 8-8’ (Kalau ikatannya lain maka disebut neolignan)
▷ Lignin: Polimer fenilpropanoid
Klasifikasi Lignan
(berdasarkan evolusinya)
Jenis Ciri Khas
Lignan Ikatan pada β,β'
Neolignan Ikatan bukan pada β,β'
Norlignan Hilang 1 atom Karbon pada struktur inti
Homolignan Penambahan 1 atom Karbon pada struktur inti
Azalignan Penggantian atom Karbon pada struktur inti
Neolignan
Norlignan

Norliganan: hilang satu atau lebih ataom karbon dari struktur inti
Homolignan

Homoliganan: penambahan satu atau lebih atom karbon dari struktur inti
Azalignan

Azaliganan: penggantian atom C dengan atom lain dari struktur inti

Lignan vs Lignin
Klasifikasi Lignan
(berdasarkan cara oksigen terinkorporasi pada cincin inti & pola siklisasi)
Jenis
Furofuran (FF)
Furan (FR)
Dibenzilbutan (DB)
Dibenzilbutirolakton (DBL)
Dibenzilbutirolaktol (DBLL)
Ariltetralin (AT)
Arilnaftalen (AN)
Dibenzilsiklooktadien (DCO)
Ciri Khas
Ikatan pada β,β‘, terdapat 2 cincin 5
Ikatan pada β,β‘, terdapat 1 cincin 5
Penghubung tidak membentuk siklik
Penghubung membentuk cincin lakton
Sama seperti DBL, tetapi ada subtitusi OH
Penghubung membentuk siklik (sikloheksan)
Penghubung membentuk siklik (benzen)
Penghubung membentuk siklik 8
Klasifikasi Lignan
(berdasarkan cara oksigen terinkorporasi pada cincin inti & pola siklisasi)
 Podophyllotoxin
Penemuan Podophyllotoxin menstimulasi
penelitian terhadap senyawa lignan
Contoh Lignan
Contoh Lignan
Contoh Lignan
Contoh Lignan
Contoh Lignan
Contoh Lignan
Contoh Lignan
Contoh Lignan
Contoh Lignan
Distribusi Lignan pada tanaman
Distribusi Lignan pada tanaman
Distribusi Lignan pada tanaman