LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS
“PEMBUATAN ASAM PIKRAT”

Dosen Pembibing
Drs. Arief Budiono M.Sch

Oleh

MUHAMMAD RAFI ANUGERAH ( 1831410114 )

RANIA ( 1831410031 )
1-E / D-III Teknik Kimia

PROGRAM STUDI D-III TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI MALANG
2019
I. TUJUAN

Mahasiswa dapat menerapkan pembuatan asam pikrat dengan kondisi operasi

terbaik.

II. DASAR TEORI

Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah suatu turunan dan fenol. Reaksi
pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari
asam nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitif terhadap reaksi oksidasi.
Untuk memperoleh hasil baik, maka dalam prosesnya fenol harus terlebih dahulu
disulfonasi untuk pembentukkan asam, 2,4-disulfonat dan kemudian  ditambahkan
asam nitrat untuk reaksi campuranya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol
dan oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan
pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Hasil yang mungkin diperoleh melalui
pratikum dilaboratorium sekitar 65-70 %.
Reaksi pembentukan asam pikrat adalah sebagai berikut
Reaksi sulfonasi fenol:
C6H5OH + H2SO4 C 6H4-OH-SO3H
Reaksi nitrasi:
C6H4-OH-SO3H + HNO3 C6H2-OH-(NO2)3
Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive. Terbentuk karena reaksi
antara Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol atau pickric
asam kuat yang lebih kuat peledak untuk penggunaan militer. Picric asam berbentuk
keristal berwarna putih kekuningan. (Alexeyer. 1969:112 )
 Asam  adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20 ° C  kelarutan dalam air
sedikit larut (dalam 100 g air melarutkan 1,1 g TNF), dan sedikit hydroskopic. Asam
pikrat juga larut  baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 gram dalam 100 g
pada 25 ° C), metanol (21 gram dalam 100 g pada 25 ° C), sedikit larut dalam asam
sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan
temperatur . Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122.5 ° C) asam pikrat akan
menyublim.  Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat
menghasilkan pikráty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif dan
menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas
meningkat. Para logam direaksikan dengan air atau dalam keadaan cair juga
menghasilkan pikráty. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya
 Trinitroanisol dan trinitrofenetol.(Vogel.1990 : 124).
Asam pikrat adalah senyawa kimia yang mudah terbaar (flammable) ketika dibasahi
dengan lebih dari 30 % (UN 1344, class A) air dan tergolong sangat mudah meledak
(high explosive) apabila kering dengan air kurang dari 30 %. Asam ini tidak cocok
dengan keberadaan oksidator, agen pereduksi, garam anorganik, logam, alkohol,
dan albumin.
Sifat bahan kimia ini sangat unik, yakni dapat bersifat explosive namun juga sensitif
terhadap gangguan tiba-tiba, panas maupun gesekan. Ledakan yang ditimbulkan
dapat melebihi kecepatan dan kekuatan ledak TNT apabila 2 kg asam pikrat padat
dijatuhkan dari ketinggian 36 cm. Selain itu, asam pikrat juga bersifat racun terhadap
semua portal of entry, seperti melalui sistem inhalasi, pencernaan maupun kontak
kulit. Asam pikrat sangat reaktif terhadap beerbagai bahan, misalnya beton, amina,
basa, dan logam timah, seng, tembaga, serta merkuri.(Enri. 2010:91-92)
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-
satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif
melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol atau asam karbonat atau
benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya
adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berkaitan
dengan cincin fenol.(Darusman. 2003:45)
Fenol mempunyai sifat keasaman yang lebih besar dari pada air dan alkohol. Data
yang didapat menunjukkan keasaman fenol kira-kira satu juta kali lebih asam dan
pada alkohol. Kenyataannya, beberapa senyawa fenol seperti 2,4,6-trinitrofenol
bahkan mempunyai keasaman lebih besar daripada asam karboksilat. Fenol bersifat
lebih asam dari alkohol karena anion fenoksi distabilkan oleh adanya resonansi.
Delokalisasi muatan negatif pada orto dan para suatu cincin aromatik menaikkan
kestabilan ion fenoksi relatif terhadap fenol yang tidak terdisosiasi akibatnya  Go
fenoksi lebih rendah. (Riswiyanto. 2009:344)

III. ALAT DAN BAHAN

Alat
1. Round Bottom Flask (RBF)
2. Thermometer
 3. Penangas air
4. Corong
5. Pompa vakum
6. Kertas saring
7. Buncher funnel
8. Melting Point Apparatus
9. Eksikator
Bahan
1. Fenol
2. Asam sulfat pekat
3. Asam nitrat pekat
4. Air es
5. Air panas
6. Aquadest

memanaskan campuran
menambahkan 6 mL asam
masukkan 5 gram fenol ke tersebut pada penangas air
sulfat pekat tetes demi
dalam RBF pada suhu 900 C selama 30
setetes
menit

dinginkan sampai agak

dinginkan campuran dan
tambahkan campuran ini
dengan 4 mL asam nitrat
pekat
panaskan pada penangas air
pada suhu 900 C
mengental dan 9 mL asam
nitrat pekat sedikit demi
sedikit melalui dinding labu
sambil dikocok lalu diamkan
sejenak

panaskan pada penangas air panaskan pada penangas air

dinginkan lagi dan tambahkan
pada suhu 900 C selama 30 pada suhu 900 C selama 60
2 mL asam nitrat pekat
menit menit
 melarutkan zat padat hasil dinginkan dan tambahkan 150
saring dengan pompa vakum
penyaringan dengan air panas mL aquades

IV. CARA KERJA

V. DATA PENGAMATAN
 Massa fenol = 5,35 gram
m
menambahkan 5 tetes asam ρ = menggunakan
dinginkan filtrat saring filtrat menggunakan
sulfat pekat dan panaskan airves pompa vakum
m
1,07 gram/mL =
5 mL
m = 5,35 gram
m 5,35
 n C6H5OH = = = 0,056 mol
Mr 94
 Volume H2SO4 pekat = 6 mL
mengetes titik lelehnya
 ρ dengan melting point
H2SO4 = 1,84 gr/ml masukkan ke dalam oven
apparatus
m
 ρ H2SO4 =
v
m H2SO4 = 11,04 gr
m 11,04
 n H2SO4 = = = 0,112 mol
Mr 98
 Volume HNO3 pekat = 15 mL
 ρ HNO3 = 1,51 gr/ml
m
 ρ HNO3 =
v
m HNO3 = 22,65gr
m 22,65
 n HNO3 = = = 0,359 mol
Mr 63
 Massa kertas saring = 1,2473 gram
Massa kertas saring + asam pikrat = 1,6482 gram
Massa asam pikrat = 0,4009 gram
 Massa teoritis
C6H5OH + H2SO4 C 6H4-OH-SO3H

M 0,056 mol 0,112 mol -

R 0,056 mol 0,056 mol 0,056 mol

S - 0,056 mol 0,056 mol

 C6H4-OH-SO3H + HNO3 C 6H2-OH-(NO2)3

M 0,056 mol   0,359mol               -

R     0,056 mol    0,056 mol       0,056mol           
S       -            0,303 mol          0,056 mol         

 Massa asam pikrat teoritis = mol x Mr

               = 0,056 mol x 299 gr/mol
               = 16,744 gr
masam pikrat praktikum
 Rendemen     =   X 100%
massa asam pikrat teoritis
   

0,4009 gr
        =   X 100%
16,744

= 2,39 %

VI. PEMBAHASAN
Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah suatu turunan dan fenol. Reaksi
pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari
asam nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitif terhadap reaksi oksidasi.
Untuk memperoleh hasil baik, maka dalam prosesnya fenol harus terlebih
dahulu disulfonasi menggunakan 6 mL larutan H2SO4 pekat agar tidak terjadi
extreme reaction dan agar membentuk asam, 2,4-disulfonat. Penambahan
asam sulfat menghasilkan reaksi eksoterm karena sifat asam sulfat yang
hidroskopis sehingga menghasilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol.
Kemudian  ditambahkan asam nitrat secara bertahap sebanyak 9 mL, 4 mL, 2
mL untuk reaksi campurannya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol
dan oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut
akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Pada saat penambahan asam
 nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik dan dilakukan dari reaksi
antara asam p-fenol sulfat dengan asam nitrat. Setelah uap coklat hilang
prosesnya dilanjutkan dengan pemanasan diatas penangas air bertujuannya
agar asam p-fenol sulfonat dengan asam nitrat berlangsung cepat. Karena,
pada umumnya reaksi-reaksi organik berjalan lambat.
Reaksi pembentukan asam pikrat adalah sebagai berikut
Reaksi sulfonasi fenol:
C6H5OH + H2SO4 C 6H4-OH-SO3H

Reaksi nitrasi:
C6H4-OH-SO3H + HNO3 C6H2-OH-(NO2)3
Filtrat yang didapatkan setelah proses pemanasan penangas air kemudian
ditambahkan aquades 150 mL, disaring dengan pompa vakum, dilarutkan
dengan 150 mL air panas, ditetesi 5 tetes H2SO4 pekat, disaring dengan kertas
sambil didinginkan sampai terbentuk endapan pada filtrat, lalu disaring
menggunakan pompa vakum. Kristal asam pikrat yang terbentuk berwarna
putih kekuningan. Asam pikrat bersifat eksplosive. Terbentuk karena reaksi
antara Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol atau
asam kuat yang lebih mudah meledak. Dari praktikum ini didapatkan massa
asam pikrat sebesar 0,4009 gram. Sedangkan massa teoritis asam pikrat
sebesar 16,744 gram, jadi didapatkan rendemen hasil sebesar 2,39%.

VII. KESIMPULAN
 Asam pikrat terbentuk karena reaksi antara Fenol dan asam nitrat hingga
menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol. Asam pikrat berbentuk kristal berwarna
putih kekuningan
 Penambahan H2SO4 pekat bertujuan untuk mensulfonasi fenol sebelum
ditambahkan HNO3 pekat agar tidak terjadi extreme reaction.
 Massa asam pikrat yang diperoleh dari praktikum sebesar 0,4009 gram
 Massa teoritis asam pikrat sebesar 16,744 gram
 Rendemen sebesar 2,39%

VIII. DAFTAR PUSTAKA

 Alexeyar. 1969. Kimia Organik. Jakarta : Universitas Indonesia

 Darusman. 2003. Kimia Organik Jilid 3. Jakarta : Erlangga

 Enri Damanhuri. 2010. Pengelolahan Bahan Berbahaya dan Beracun. Bandung :

Institut Teknologi Bandung
 Horizon. 2011. Penuntun Pratikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi

 Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

 Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan semi Makro. Jakarta :
Kalman Media Pustaka