HIDROLISA METIL SALISILAT

I. Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk memperoleh asam salisilat dengan
menggunakan katalis asam sulfat, juga mengetahui dan mengerti reaksi metil salisilat
menjadi asam salisilat yang merupakan produk.

II. Landasan Teori

Hidrolisa adalah merupakan reaksi pemecahan suatu senyawa dengan menggunakan
air. Pada senyawa metil salisilat yang merupakan fenol aromatik, maka reaksinya
merupakan reaksi kolbe.
Pada percobaan ini reaksi terjadi pada suasana asam dengan menambahkan asam
sulfat, suasana reaksi yang diinginkan adalah suasana basa. Dimana pada suasana
basa ini gugus OH merupakan aksivator cincin yang kuat dalam reaksi subtitusi
elektrofilik.
Pada senyawa benzena gugus OH yang kita jumpai pada senyawa metil salisilat
merupakan gugus aktivasi yang mana dengan gugus ini menyebabkan keadaan cincin
lebih terbuka untuk mengalami subtitusi elektrofilik. Kemudian karena gugus OH
mengarah kepada orto dan gugus OH tersebut mengandung atom H,maka senyawa
aromatik akan melepaskan H2O,R-OH serta aromatik.
Asam salisilat merupakan derivat asam benzoat yaitu asam orto hidroksi benzoat.
Pembuatan asam ini dengan cara mereaksikan antar Na-Fenolat dengan CO2 (4-7)
atm pada temperatur 1500C. Reaksi esterifikasi asam salisilat, pada reaksi ini terjadi
pemaksa pisahan antara ikatan C-O yang kuat dari fenol, tetapi bergantung terhadap
pemaksa pisahan dari ikatan Pada reaksi ini menggunakan angidrat asam asetat yang
merupakan derifat yang
lebih reaktif yang menghasilkan ester asetat. Dan dengan menggunakan H2SO4
sebagai katalistor. Mutu pemurnian dilakukan dengan kristalisasi bertingkat dengan
menggunakan solvent 50% alkohol dan 50% air.

III. Alat dan Bahan

1. H2SO4 1M
2. Aquadest
3. Metil salisilat
 4. Kertas pH
5. NAOH
6. Kertas saring

IV. Prosedur Kerja

A. Tahap Hidrolisa :
1. Buat larutan H2SO4 1 M sebanyak 250 ml dengan mengencer kan H2SO4
pekat
2. Larutkan secara hati-hati 10 gr NaOH dalam 50 ml air dan dinginkan sampai
suhu kamar.
3. Setelah larutan NaOH Dingin, campurkan dengan 5 gr (0,033mol) metil
salisilat secara hati-hati dalam labu alas bulat 250 ml berleher dua. Padatan
putih akan segera terbentuk tetapi akan larut bila di panaskan.
4. Tambahkan 1-2 batu didih kedalam campuran untuk mencegah
terbentuknya buih pada waktu larutan dipanaskan. Pasang kondensor refluk
dan thermometer pada labu alas bulat.
5. Panaskan larutan dengan penangas mantel pemanas dan didihkan larutan
selama 20 menit.
6. Dinginkan larutan hingga suhu kamar, kemudian pindahkan kedalam
gelaskimia 250 ml dan tambahkan secara perlahan-lahan H2SO4 1 M sampai
campuran bersifat asam, yaitu pH 7 pada kertas pH (H2SO4 yang
ditambahkan biasanya 120-150 ml).
7. Setelah pH 7, tambahkan lagi 15 ml H2SO4 1 M hingga terbentuk endapan
putih (endapan asam salisilat).
8. Saring vacum dengan menggunakan corong buchner dan kertas saring.
9. Tambahkan lagi H2SO4 1 M kedalam filtrat, jika terbentuk endapan, saring
sebagai fraksi kedua.
10. Kristal yang di peroleh dikeringkan pada cawan penguapan dalam oven vakum
pada suhu 500C sampai berat konstan.
B. Tahap pemurnian:
1. Masukkan asam slisilat kedalam labu bulat 250 ml berleher dua.
2. Tambahkan 70 ml air, pasang kondensor dan thermometer reaktor kemudian
panaskan campuran dengan suhumenggunakan mantel pemanas hingga
mendidih.(sampai mendidih ± 1000C).
 3. Jika padatan belum larut semuanya, tambahkan lagi air panas hingga semua
padatan larut.
4. Saring segera larutan panas dengan peyaringan biasa secara hati-hati. Bilas
labu dengan air panas untuk melarutkan kristal yang tersisa.
5. Dinginkan larutan pada suhu kamar.
6. Saring dengan penyaring vakum, menggunakan corong buchner.
7. Filtrat di simpan dalam lemari es, jika terbentuk kristal, saring sebagai fraksi
kedua.
8. Kristal yang di peroleh dikeringkan pada cawan penguapan dalam oven vakum
pada 500C atau dengan pemanasan matahari sampai beratnya konstan.

V. Data perhitungan dan pengamatan

5.1 data perhitungan
Mol metil salisilat = 0,033 mol
gram asam salisilat =mol x Bm
= 0,033 mol x 152 g/mol
= 5,016 gram

Molaritas H2SO4
M H2SO4 = 1000x 1,17 kg/L x 98%/98 g/mol
= 18,3 ml

Pengenceran H2SO4
M1. V1=M2.V2
18,3M.V1=1M.500ml
V1= 1M.500ml/18,3M
V1= 27,3 ml

Mol NaoH
NaOH= 10 g/40 g/mol x 1000/50 g
= 5 mol

Volume metil salisilat

V= 5 g / 1,17 g/ml
 = 4,27 ml
5.2 data pengamatan
-berat asam salisilat kotor = 1,96 gram

Diagram alir hidrolisa metil salisilat

A. Tahap Hidrolisa

NaOH Metil salisilat

Reaktor
t=20 menit

H2SO4 Asam salisilat

Saring vakum

B. Tahap pemurnian

Asam salisilat

Reaktor
T=100 C
Aquadest 70 ml

Saring vakum
VI. Pembahasan dan Kesimpulan
6.1 Pembahasan
Prinsip percobaan adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Metode yang
digunakan dalam percobaan adalah metode refluks,yaitu suatu metode mencampurkan
dua zat atau senyawa dengan cara pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang.
Refluks dilakukan dengan mendidihkan cairan dalam wadah yang disambung dengan
kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah.
Selain itu juga digunakan metode kristalisasi dan rekristalisasi. Kristalisasi merupakan
metode pemisahan senyawa dengan cara pembentukan kristal sehingga campuran
dapat dipisahkan. Sedangkan rekristalisasi adalah metode pemurnian kristal dari
pengotornya.
Pada percobaan ini berat asam salisilat kotor adalah 1,96 gram dan tidak dilakukan
pemurnian. Berat asam salisilat yang didapatkan terpaut jauh dari hasil perhitungan,
hal ini dikarenakan penambahan asam sulfat hanya dilakukan sekali.

6.2 Kesimpulan
1. reaksi hidrolisis metil salisilat menghasilkan kristal putih asam salisilat dengan
bentuk kristal kecil,rapuh dan banyak.
2. dari hasil percobaan diperoleh asam salisilat kotor sebanyak 1,96 gram.