HIDROLISIS METIL SALISILAT

1. TUJUAN PERCOBAAN a. Membuat Asam Salisilat dengan mereaksikan metil salisilat dengan Natrium Hidroksida dengan menggunakan H 2SO4 sebagai katalis. b. Mencari nilai Rf sampel dan membandingkan nilai Rf sampel dengan nilai Rf Asam Salisilat murni. 2. PERINCIAN KERJA a. Pembuatan Asam Salisilat dari Metil Salisilat b. Melakukan Uji Pemurnian melalui pengukuran titik leleh dan KLT 3. ALAT DAN BAHAN Peralatan yang digunakan : Erlenmeyer 250 ml Erlenmeyer vakum Gelas kimia 250 ml Gelas kimia 400 ml Gelas ukur 250 ml Pipet ukur 25 ml Corong Kaca Corong buchner Thermometer Kondensor spiral Pengaduk kaca Pompa vakum Oil Bath

Klem dan statif Hot plate Selang karet Labu semprot Tabung kalsium Tabung reaksi Cawan petridish Spatula Bahan yang digunakan

Asam sulfat pekat NaOH Metil salisilat Air demineral 4. DASAR TEORI Asam Salisilat Asam salisilat dengan rumus molekulnya C 7H6O3 tumbuhan dalam bentuk molekul-molekul gula. dengan Ester ini berat molekul 138,12 g/mol tersebar luas pada berbagai biasanya tidak dalam keadaan bebas, tetapi dalam bentuk molekul-molekul gula. Spesifikasi yang dimiliki oleh asam salisilat : a. titik lelehnya 158o C 161o C b. Berbau aromatik c. Berwarna putih d. Residunya tidak lebih 0,05 %

Metil Salisilat Metil salisilat merupakan salah satu zat kimia yang sangat pentingdalam .industri kimia dengan rumus bangunnya : OH C OCH3 O Senyawa ini diproduksi dengan dua cara, yaitu a. Cara alami Metil salisilat dapat diproduksi melalui hidrolisis pada glukosa Glautheria oleh enzim Gautherasayang terdapat pada daun tumbuhan ghauterapracum juga pada kulit kayu Betula Lenta Linne. Selain itu dapat puyla ditemukan pada akar tanaman Spirea ulmaira, filipendula dan beberapa jenis spirea lain . Adapun sumber pokok metal salisilat lain adalah bunga Acacia farnencian dan Acacia lavenia. b. Cara sintetik Metil salisilat dapat diperoleh dengan cara sintesa melalui suatu reaksi esterifikasi dari asam salisilat dengan methanol dengan asam sulfat sebagai katalisnya. Metil salisilat mempunyai sifat-sifat dan karakteristik tertentu yaitu : a. Kelarutan, metil salisilat sukar larut dalam air, tetapi larut dalam alcohol. b. Warna berwarna kekuning-kuningan, putih, dan kemerahmerahan. c. Spesifik grafitinya antara 1,180 s/d 1,185 d. Titik didihnya 219o C s/d 224o C

e. Mempunyai bau khas yang aromatic f. Indeks bias 1,535s/d 1,538 g. Berat jenis, dalam bentuk sintetik 1,180 g/cm 3 1,185 g/cm3 dan bentuk alaminya 1,76 g/cm3 s/d 1,85 g/cm3. h. Disimpan dalam wadah yang tertutup Metil salisilat banyak digunakan pada industri makanan sebagai flavour dan senyawa ini juga terutama digunakan pada dunia farmasi sebagai campuran dari berbagai jenis obatobatan,antiseptic dan antifungi. Ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol dalam kondisi asam atau basa. Dalam percobaan ini metil salisilat, sebagai ester minyak dari tumbuh-tumbuhan gandapura. Hasil hidrolisis ini, disamping metanol dan air yaitu garam natrium dari asam salisilat. reaksi campuran adalah pengasaman dengan asam sulfat termasuk garam natrium sebagai asam bebas. Reaksi keseluruhan adalah asam salisilat dan metanol. Asam salisilat dalam bentuk padat, dan dapat dimurnikan dengan cara kristalisasi, persaman reaksinya adalah sebagai berikut :
O .. C -- O CH3 OH + 2NaOH O .. C -- O -- Na + O -- Na+ H2SO4 (terlarut) O .. C -- OH

OH CH3OH + H2O

5. PROSEDUR PERCOBAAN a. Pembuatan Asam Salisilat dari Metil Salisilat. Melarutkan secara hati-hati 10 gram NaOH dalam 50 ml air dan dinginkan sampai suhu kamar. Setelah larutan NaOH dingin,kemudian dicampurkan dengan 5 gr (0,033 mol) metil salisilat secara hati-hati dan dimasukkan ke dalam erlenmeyer. Padatan putih akan sebera terbentuk tetapi akan larut bila dipanaskan. Menambahkan 5 batu didih ke dalam campuran untuk mencegah terbentuknya buih peda waktu larutan dipanaskan. Memasang kondensor refluks dan termometer pada Erlenmeyer asah. Memanaskan larutan dengan penangas minyak dan mendidihkan larutan selama 15 menit. Mendinginkan larutan hingga 30oC, kemudian dipindahkan ke dalam gelas kimia 250 ml, dan ditambahkan sercara perlahan-lahan H2SO4 1 M sampai campuran bersifat asam, yaitu pH, <7 pada kertas pH . Mendinginkan campuran dalam bak es hingga temperatur sekitar 0oC. Menyaring campuran dengan menggunakan corong buchener dan kertas saring dengan pompa vakum. Menambahkan lagi H2SO4 1M ke dalam filtrat, disaring jika terbentuk endapan sesbagai fraksi kedua.

 Kristal yang diperoleh dikeringkan pada cawan penguapan dalam oven vakum pada 50 oC sampai beratnya konstan. b. Melakukan uji pemurnian dengan pengukuran titik leleh. Memasukkan asam salisilat ke dalam erlenmeyer asah 250 ml Menambahkan air secukupnya kedalam Erlenmeyer yang telah berisi asam salisilat hingga semua padatan larut. Memasang kondensor dan termometer kemudian Asam salisilat dipanaskan dengan menggunakan hot plate hinga mendidih. Menyaring segera larutan panas dengan penyaring biasa secara hati-hati. Membilas erlenmeyer dengan air panas untuk melarutkan kristal yang tersisa. Mendinginkan larutan pada suhu kamar. Menyaring dengan penyaring vakum, menggunakan corong buchener. Filtrat disimpan dalam es. Jika terbentuk kristal, disaring sebagai fraksi kedua. Kristal 50oC. yang telah diperoleh disimpan dalam cawan petridish, kemudian dipanaskan dalam oven pada suhu

6. DATA PENGAMATAN Sebelum pemurnian Berat NaOH Metal salisilat =10,057 gram = 5,021 gram

Berat cawan penguap + kertas saring kosong=52,397 gram Berat cawan penguap + kertas saring + sample setelah dipanaskan 56,923 gram 56,847 gram 56,795 gram 56,794 gram 56,793 gram Titik leleh sebelum pemurnian Sesudah pemurnian Berat cawan penguap kosong + kertas saring kosong =52,952 gram Berat cawan penguap + kertas saring +sample setelah dipanaskan 56,118 gram 56,032 gram 55,987 gram 55,979 gram 55,975 gram Titik leleh sesudah pemurnian = 150,1o C = 151,5 OC