SINTESIS METIL SALISILAT

1. Tujuan
Menghidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat

2. Latar Belakang
Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu
zat/senyawa yang menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam
dan anion tertentu bersifat basa dalam air. Ion-ion ini terhidrolisis
memberikan larutan yang bersifat asam lemah, asam lemah maupun
netral. Contoh, larutan air dari Ammonium Klorida, NH4Cl memberikan
larutan asam yang lemah karena ion NH4 bertindak sebagai suatu
asam, tetapi ion Cl- tidak bertindak sebagai basa.

Kation asam dan Anion basa

Kation asam dan Anion basa secara matematis dapat disebut asam
lemah kovalen polar dan basa lemah kovalen polar seperti berikut:
BH + H2O « H3O+ + B-
Dan
A- + H2O « HA + OH-
Contoh: NH4 +
+ C2H3O2 « NH3 + NC2
H3O2

Suatu ester dihidrolisis dan konstitusi asam karboksilat dan alcohol

dalam kondisi basa, disini ester adalah Metil Salisilat dari Ester minyak
tumbuhan gandapura. Hasil hidrolisis adalah Metanol dan air serta
garam natrium dari asam Salisilat. Reaksi pencampuran berupa
pengasaman dengan asam salisilat dan metanolasam salisilat dalam
bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara kristalisasi.
Mekanisme rekasi dapat dituliskan sebagai berikut:
C8H8O3 + NaOH « C7H4O3Na2 + CHOH + H2O
C7H4O3Na2 + H2SO4 « C7H4O3 + Na2SO4
Titik leleh asam salisilat adalah 1550C sedangkan titik leleh Metil
Salisilat adalah -8,30C.

Minyak gandapura diperoleh melalui proses penyulingan dari

daun dan gagang tanaman gandapura. Minyak gandapura dalam
perdagangan internasional dikenal dengan istilah wintergreen oil.
Komponen utama minyak gandapura adalah senyawa metil salisilat
yang banyak digunakan dalam industri obat-obatan, bahan pewangi,
serta industri makanan dan minuman. Kandungan metil salisilat dalam
minyak gandapura mencapai 93- 98 % salisilat merupakan turunan
dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau menyengat
seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol
 dan eter. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering
digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep (lotion) yang
dapat mengobati sakit otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan
menjadi senyawa lain, misalnya asam asetil salisilat (aspirin). Turunan
metil salisilat selain asam asetil salisilat juga dapat diubah menjadi
salisilanilida.
Reaksi pembentukan senyawa ester dari asam karboksilat dan
alkohol dengan katalis asam disebut dengan reaksi esterifikasi.
Senyawa ester yang dihasilkan akan memiliki aroma tertentu dan
bersifat khas. Dalam ilmu kimia dan bidang farmasi reaksi esterifikasi
ini cukup penting mengingat reaksi tersebut merupakan dasar sintesis
banyak senyawa kimia yang dapat berkhasiat sebagai obat. Salah satu
penggunaannya adalah sintesis metil salisilat dari asam salisilat dengan
metanol absolut.

3. Prosedur Kerja
Minggu pertama :
Hal pertama yang harus dilakukan adalah membuat larutan asam
sulfat sebanyak 200ml dengan mengencerkan asam sulfat pekat.
Kemudian ditimbang sebanyak 10gram NaOH dan dilarutkan kedalam
50ml air dan di dinginkan sampai suhu kamar. Setelah larutan NaOH
dingin dimasukkan 5 g metil salisilat secara hati hati kedalam labu alas
bulat 250ml berleher dua hingga terbentuk padatan putih (akan larut
bila dipanaskan). Ditambahkan 1-2 batu didih kedalam campuran untuk
mencegah terbentuknya buih pada saat larutan dipanaskan. Setelah itu
pasang kondensor refluks dan thermometer pada labu alas bulat lalu
panaskan larutan dan di didihkan selama 20 menit. Setelah larutan
dipanaskan lakukan pendinginan hingga suhu kamar kemudian
pindahkan ke dalam gelas kimia 250ml dan ditambahkan secara
perlahan-lahan asam sulfat 1M sampai campuran bersifat asam
(digunakan kertas pH hingga pH larutan <7). Setelah pH < 7,
tambahkan lagi 15ml asam sulfat 1M hingga terbentuk endapan asam
salisilat lalu dinginkan larutan kedalam bak es-garam hingga
temperatur sekitar 00C. Kemudian saring vakum menggunakan corong
 Buchner dan kertas saring lalu dan tambahkan lagi asam sulfat 1M
kedalam filtrat, jika terbentuk endapan, saring sebagai fraksi kedua.
Kristal yang diperoleh dikeringkan pada cawan penguapan dan
dipanaskan pada suhu 600C sampai beratnya konstan.

Minggu ke dua (Pemurnian)

Pada periode percobaan ini dilakukan dengan memasukkan asam
salisilat kedalam labu alas bulat 250ml berleher dua dan ditambahkan
air. Pasang kondensor dan termometer kemudian panaskan campuran
hingga mendidih. Jika padatan belum larut semuanya, tambahkan lagi
air hingga semua padatan larut. Setelah padatan larut saring segera
larutan panas dengan penyaring biasa secara hati-hati lalu bilas labu
dengan air panas untuk melarutkan kristal yang tersisa (apabila
terdapat kotoran pada larutan) dan didinginkan pada suhu kamar.
Kemudian saring larutan dengan penyaringan vakum menggunakan
corong Buchner. Setelah disaring simpan filtrate kedalam lemari es (jika
terbentuk Kristal,saring sebagai fraksi kedua). Kristal yang diperoleh
dikeringkan pada suhu 600C sampai beratnya konstan. Lakukan analisa
terhadap hasil yang diperoleh.
4. Data Hasil Pengamatan
 Erlenmeyer Kosong = 131,9609 gram
 Erlenmeyer + Sampel = 153,1981
 Berat Sampel = 153,1981-131,9609 = 21,24 gram
 Berat Cawan Patri Kosong = 33,3080
 Berat Kertas Saring = 2,3284 gram
 Berat Kertas Saring + Sampel Setelah Desikator = 6,4185 gram
 Berat Kertas Saring + Sampel Setelah Desikator + Cawan =
40,8381 gram
5. Pembahasan

Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau

reaksi ion-ion garam dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat
terjadi beberapa kemungkinan, yaitu :
- Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H
- Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga
menyebabkan ion H+ dalam air bertambah dan akibatnya H+ > OH-
maka larutan bersifat asam.

Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering digunakan

sebagai bahan baku pembuatan obat salep (lotion) yang dapat
mengobati sakit otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan
menjadi senyawa lain, misalnya asam asetil salisilat (aspirin). Turunan
metil salisilat selain asam asetil salisilat juga dapat diubah menjadi
salisilanilida.

Metil salisilat termasuk senyawa ester yang dapat dibuat secara

sintesis dengan jalan mereaksikan suatu senyawa asam karboksilat
dengan alkohol dalam suasana asam.

Ester adalah senyawa organik dengan rumus umum R-COO-R’

dimana R dan R’ adalah gugus alkil atau aril, dapat dibuat dengan
mereaksikan asam organik, RCOOH dengan alkohol, R’-OH (disebut
esterifikasi). Sebaliknya, ester dapat dihidrolisis menjadi zat
pembentukannya (asam organik dan alkohol), reaksi hidrolisis ini
kadang-kadang disebut juga penyabunan atau safonifikasi.

Pada percobaan hidrolisis sintesis metil salisilat menjadi asam

salisilat diketahui bahwa hidrolisis merupakan suatu reaksi penguraian
garam oleh air atau reaksi ion-ion garam dengan air.

Untuk membuat asam salisilat di reaksikan metil salisilat dengan

NaOH dengan cara hidrolisis dangan bantuan asam sulfat sebagai
katalis. NaOH bertindak sebagai ion basa membentuk garam dan air.
NaOH berfungsi untuk mengikat salisilat dan membentuk garam
natrium salisilat. Untuk membentuk endapan asam salisilat dilakukan
pemanasan, dengan adanya peristiwa pemansan akan terjadi
percepatan reaksi pada saat kedua zat dicampurka. Penambahan H2SO4
dilakukan pada saat larutan telah didinginkan pada suhu ruang. Hal ini
dikarenakan reaksi dengan H2SO4 merupakan reaksi isothermal, yaitu
reaksi yang menghasilkan panas. Penambahan sulfat 1M sedikit demi
sedikit hingga jenuh dan menunggu sampai terbentuk kristal.
Selanjutnya meletakkan campuran pada ice bath untuk proses
kristalisasi. Untuk kemudian dilakukan vacuum agar asam salisilat yang
terbentuk terpisah dengan larutan. Kristal asam salisilat yang didapat
selanjutnya dikeringkan dihitung beratnya hingga konstan.
6. Kesimpulan
Setelah melakukan percobaan dapat disimpulkan bahwa :
· Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat
dengan NaOH dan juga penambahan asam sulfat dengan hidrolisis.

· Asam salisilat terbentuk setelah penambahan asam sulfat 1 M.

· Rendemen yang dihasilkan berupa buturan kecil halus bewarna

putih.

· Asam salisilat yang didapat dari percobaan sebanyak

7. Daftar Pustaka
file:///C:/Users/Celime%20Adelia/Documents/laporan%20hidrolissis%2
0sintesa%20asam%20salisilat%20dari%20metil%20salisilat%20_%20
wahyu%20sisilia%20deviana.html